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DE19527101A1 - Neue Katalysator/Vernetzer-Kompositionen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Neue Katalysator/Vernetzer-Kompositionen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Publication number
DE19527101A1
DE19527101A1 DE19527101A DE19527101A DE19527101A1 DE 19527101 A1 DE19527101 A1 DE 19527101A1 DE 19527101 A DE19527101 A DE 19527101A DE 19527101 A DE19527101 A DE 19527101A DE 19527101 A1 DE19527101 A1 DE 19527101A1
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DE19527101A
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Robert Dipl Chem Dr Friebe
Peter Dipl Chem Dr Schwabe
Reiner Dipl Ing Voigt
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Momentive Performance Materials GmbH
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Bayer AG
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
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    • A61K6/896Polyorganosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/90Compositions for taking dental impressions

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Katalysator/Vernetzer-Kompositionen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in kondensationsvernetzen­ den Silikon-Pasten, insbesondere im Dentalbereich.
Silikon-Pasten sind in der Zahnheilkunde als Abformmassen weit verbreitet und werden üblicherweise in Form von 2-Komponenten-Systemen eingesetzt. Im allgemeinen besteht das System aus einem mit Füllstoffen und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen vermischten Silikonpolymer auf Basis eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans, welches je nach Zusammensetzung in verschiedenen Konsistenzen erhältlich ist, und einer Härterkomponente, bei der es sich üblicherweise um ein Umsetzungsprodukt von Metallcarboxylaten, insbesondere Dialkylzinndicarboxylaten, und Kieselsäureestern als Katalysator/Vernetzer-Komposition handelt.
Diese beiden Komponenten werden vor der Anwendung miteinander homogen gemischt und vernetzen bei Raumtemperatur innerhalb von 2-5 Minuten infolge einer Polykondensationsreaktion zu einem Silikonelastomeren und geringen Men­ gen Alkohol, die langsam aus dem Material herausdiffundieren.
Die Verwendung organischer Zinnverbindungen bzw. von den Umsetzungs­ produkten organischer Zinnverbindungen mit Kieselsäureestern als Katalysatoren in kondensationsvernetzenden Polysiloxanmassen wurde in der Literatur, z. B. W. Noll, Chemie und Technologie der Silikone, Verlag Chemie, Weinheim, 2. Auflage 1964, S. 339-340 eingehend beschrieben. In DAS 1167 527, DD-B 83 248 und DOS 2 524 000 werden z. B. Umsetzungsprodukte von Dialkyzinndicarboxylaten mit Alkoxysilanen beschrieben. Aus DAS 1104 705 sind zudem Umsetzungsprodukte von Dialkyzinnoxiden mit Organosiloxanen und gegebenenfalls Organoalkoxysilanen, wie beispielsweise Methyltriethoxysilan, bekannt. Diese Umsetzungsprodukte können als weitere Zusätze organische Säuren enthalten. Die an sich gute Reaktivität dieser Umsetzungsprodukte wird bekann­ termaßen durch den Zusatz solcher Verbindungen verbessert.
Geeignete Katalysator/Vernetzer-Kompositionen können Zusätze von speziellen Isoparaffinen, wie 2,2,4,4,6,6,8-Heptamethylnonan und 2,2,4,4,6,6,8,8,10-Nonan­ methylundecan, enthalten (siehe US 4 891 400 und DOS 35 44 619). Diese Ver­ bindungen wirken als Lösungsvermittler beim Einmischen der Härterkomponenten in die Silikonabformmassen, insbesondere in einer flüssigen Darreichungsform, womit schnell eine gute Homogenität der angemischten Paste erzielt wird. Zudem wird auch die Oberflächenspannung eines Flüssighärtertropfens in der Weise geändert, daß die tropfenweise Dosierung des Flüssighärters aus einer Tropfflasche auf einen Silikonpastenstrang erleichtert wird.
An die Eigenschaften dieser Katalysator/Vernetzer-Kompositionen werden in Abhängigkeit von dem betreffenden Einsatzgebiet besondere Anforderungen ge­ stellt. Bei Verwendung dieser Produkte in der Zahnheilkunde müssen bestimmte anwendungstechnische Forderungen, insbesondere auch toxikologische Eigen­ schaften, erfüllt werden, wie z. B. eine große Reaktivität der Abformmasse mit Verarbeitungszeiten von 2 bis 5 Minuten und dabei möglichst kurzen Abbinde­ zeiten von 5 bis 6 Minuten.
Bekanntermaßen zeichnen sich Methoxy- gegenüber Ethoxy-substituierten Silanen durch höhere Reaktivitäten aus. Außerdem weisen die vernetzten Abformmassen nach der Polykondensationsreaktion und 24 Stunden Lagerung eine geringere Schrumpfung durch das Abdiffundieren des kleineren Moleküls Methanol auf als nach dem Abdiffundieren von Ethanol. Damit erweist sich ein Anteil von Methoxysilanen in der Härterkomponente sowohl im Hinblick auf die Reaktivität als auch Dimensionsstabilität der Abformmassen, die ja eine wesentliche Voraus­ setzung für eine formgenaue Abbildung darstellt, als vorteilhaft. Auch die chemi­ sche Beschaffenheit der organischen Zinnverbindung hat Einfluß auf die Reakti­ vität der Härterkomponente. So sind Dibutylzinn-Verbindungen reaktiver als Dioctylzinn-Verbindungen.
Vergleicht man jedoch die toxikologischen Eigenschaften dieser Verbindungen, so zeigt sich, daß im Hinblick auf die geringere Toxizität gerade der Einsatz von Dioctylzinnverbindungen bevorzugt werden sollte (siehe P. J. Smith, Toxicological Data on Organotin Compounds, International Tin Research Institute, Fraser Road, Perivale, Greenford, Middlesex, I.T.R.I Publication No. 538, 1979):
LD₅₀ [mg/kg] (oral, Ratte)
(n-C₄H₉)₂SnO
487-520
(n-C₈H₁₇)₂SnO ≦λτ4000
(n-C₄H₉)₂SnCl₂ 112-219
(n-C₈H₁₇)₂SnCl₂ ≦λτ4000
(n-C₄H₉)₂Sn(OOCC₁₁H₂₃)₂ 175
(n-C₈H₁₇)₂Sn(OOCC₁₁H₂₃)₂ ≦λτ6000
Eine weitere wichtige anwendungstechnische Forderung an die Kataly­ sator/Vernetzer-Komposition ist ihre Reaktionsstabilität und dabei insbesondere ihr Langzeitverhalten. Die Kieselsäureester und die organischen Zinnverbindungen werden üblicherweise unter Inertgasatmosphäre bei erhöhten Temperaturen umgesetzt und je nach Reaktivität des Produktes der eine oder andere Bestandteil nachgesetzt, um die geforderte Anfangsreaktivität der Härterkomponente zu er­ halten. Vielfach stellt sich innerhalb von drei bis sechs Monaten nach der Herstellung ein chemisches Gleichgewicht ein und die Härterkomponente hat erst dann für die Anwendung die richtige Reaktivität.
Vor der Anwendung z. B. beim Zahnarzt müssen die Silikon-Abformmassen mit dem Härter innerhalb von 30 Sekunden homogen vermischt werden. Deshalb darf die einzusetzende Flüssighärtermenge nicht zu groß sein und muß sich gut un­ termischen lassen. Zum anderen darf sich nicht durch die Zumischung des Härters die Konsistenz der Abformmassen wesentlich ändern.
Die nach dem Stand der Technik bekannten Katalysator/Vernetzer-Kompositionen erfüllen nicht alle der gestellten Anforderungen. Es bestand daher die Aufgabe, geeignete Katalysator/Vernetzer-Kompositionen, insbesondere für eine Anwendung in der Zahnheilkunde, bereitzustellen, die die bekannten Nachteile bestehender Kompositionen nicht mehr aufweisen. Daher sollen die Katalysator/Vernetzer- Kompositionen eine geringe Toxizität, eine gute Reaktivität, möglichst ohne Veränderung vom Zeitpunkt der Herstellung bis zum Verbrauch nach zwei bis drei Jahren und eine Dimensionsänderung der vernetzten Silikonabformmassen von unter 1,5%, gemessen nach DIN 24823 (ISO 4823, Pt. 7.7), aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Katalysator/Vernetzer-Kompositionen, die Vinyltrialkoxysilane und Dialkylzinnoxide als essentielle Bestandteile enthalten nahezu alle Anforderungen erfüllen. Die erfindungsgemaßen Katalysator/Vernetzer- Kompositionen zeichnen sich durch eine geringe Toxizität, eine hohe Reaktivität bei guten Verarbeitungszeiten und schnellen Abbindezeiten und einer hohen Dimensionsstabilität der vulkanisierten Abformmassen aus.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Katalysator/Vernetzer-Kom­ positionen, enthaltend
  • a) mindestens ein Vinyltrialkoxysilan als Vernetzer,
  • b) mindestens ein Dialkylzinnoxid als Katalysator,
  • c) gegebenenfalls eine organische Säure oder ein Gemisch aus mehreren Säuren als Reaktionszeitregler,
  • d) gegebenenfalls inerte Lösungsmittel und
  • e) gegebenenfalls Farbstoffe und/oder Farbpigmente.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist Komponente c) in der Katalysator/Vernetzer-Komposition enthalten.
Komponente a) im Sinne der Erfindung umfaßt alle gängigen Vinyltrialkoxysilane. Bevorzugt sind dabei Vinyltrialkoxysilane mit Alkoxy = C₁-C₆-Alkoxyresten.
Besonders bevorzugt ist das Vinyltrialkoxysilan a) Vinyltrimethoxysilan und/oder Vinyltriethoxysilan und/oder deren Teilhydrolysat. Geringe Zusätze von weiteren Kieselsäureestern, wie z. B. Polymethylsilicat, Tetramethylsilicat, Polyethylsilicat oder Tetraethylsilicat, können ebenfalls zugegen sein.
Komponente b) im Sinne der Erfindung umfaßt alle gängigen Dialkylzinnoxide. Dialkylzinnoxide im Sinne der Erfindung sind vorzugsweise Dialkylzinnoxide mit Alkyl = C₁-C₁₂-Alkylresten.
Besonders bevorzugt ist b) Dioctylzinnoxid ((C₅H₁₇)₂SnO). Ebenfalls bevorzugt als Komponente b) ist Dibutylzinnoxid oder Mischungen aus Dibutylzinnoxid und Dioctylzinnoxid.
Organische Säuren e) im Sinne der Erfindung sind vorzugsweise aliphatische und aromatische gesättigte und ungesättigte Mono- und Dicarbonsäuren sowie Sulfonsäuren. Die gute Reaktivität der erfindungsgemäßen Härterkomponenten kann durch den Zusatz solcher organischer Säuren verbessert werden. Beispiele für solche organischen Säuren c) sind 2-Ethylhexansäure, Benzoesäure, p- Toluolsulfonsäure und Dodecylsulfonsäure. Besonders geeignet ist Benzoesäure. Zusätze dieser Säure erzeugen zudem besonders aktivitätsstabile Härter.
Bei den erfindungsgemäßen Isoparaffinen d) handelt es sich vorzugsweise um Verbindungen der allgemeinen Formel
mit n = 2, 3, 4 oder 5.
Es ist selbstverständlich möglich Gemische von Isoparaffinen einzusetzen. Be­ sonders bevorzugt als Komponente d) sind 2,2,4,4,6,6,8-Heptamethylnonan und/oder 2,2,4,4,6,6,8,8,10-Nonamethylundecan.
Farbstoffe und/oder Farbpigmente e) im Sinne der Erfindung sind alle nach dem Stand der Technik bekannten und verwendeten Farbstoffe oder Farbpigmente. In der erfindungsgemäßen Katalysator/Vernetzer-Komposition ist der Farbstoff e) vor­ zugsweise ein anorganisches oder organisches Farbpigment oder ein organischer Farbstoff. Besonders bevorzugt ist e) ein fettlöslicher Farbstoff.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind zudem Katalysator/Vernetzer- Kompositionen die
  • a) mindestens ein Vinyltrialkoxysilan als Vernetzer,
  • b) mindestens ein Dialkylzinnoxid als Katalysator,
  • c) gegebenenfalls eine organische Säure oder ein Gemisch aus mehreren Säuren als Reaktionszeitregier,
  • d) gegebenenfalls inerte Lösungsmittel,
  • e) gegebenenfalls Farbstoffe und/oder Farbpigmente und zusätzlich noch
  • f) Füllstoffe und/oder Paraffine und/oder Vaseline und/oder Wachse und/oder Polydiorganosiloxane enthalten.
Die weiteren Zusatzstoffe f) erfindungsgemäßen Katalysator/Vernetzer-Komposi­ tionen dienen hauptsächlich dazu, eine pastöse Darreichungsform herzustellen.
Die erfindungsgemäßen Katalysator/Vernetzer-Komposition enthält vorzugsweise
100 Gew.-Teile Vinyltrialkoxysilan a),
1 bis 100 Gew.-Teile Dialkylzinnoxid b),
0 bis 40 Gew.-Teile einer organischen Säure c),
0 bis 100 Gew.-Teile eines inerten Lösungsmittels d),
0 bis 10 Gew.-Teile Farbstoff e)
0 bis 300 Gew.-Teile Füllstoff und/oder Paraffine und/oder Vaseline und/oder Wachse und/oder Polydiorganosiloxane.
Von den einzelnen Komponenten können jedoch auch mehrere (verschiedene) Bestandteile vorhanden sein.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind zudem Katalysator/Vernetzer-Kompo­ sitionen, erhältlich durch die Umsetzung von mindestens einem Vinyltrialkoxysilan a) und mindestens einem Dialkylzinnoxid b) und gegebenenfalls einer organischen Säure c).
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte organischer Zinn­ verbindungen mit Alkoxysilanen findet üblicherweise bei erhöhten Temperaturen im Bereich von 50°C bis 180°C statt. In einem geeigneten Reaktionsgefäß werden dabei unter einer Inertgasatmosphäre die organische Zinnverbindung mit dem Alkoxysilan so lange erhitzt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das Reaktionsgemisch gegebenenfalls noch einige Stunden bei erhöhten Temperaturen zu belassen. Die Umsetzung kann gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen Säure erfolgen. Die Säure kann dabei sofort zu den Komponenten a) und b) gegeben und/oder nachdosiert werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist zudem ein Verfahren zur Herstellung Komponente f)-freien Katalysator/Vernetzer-Kompositionen wonach mindestens ein Vinyltrialkoxysilan a) und mindestens ein Dialkylzinnoxid b) bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vorzugsweise 20 bis 150°C gegebenenfalls in Gegenwart weiterer Komponenten, ausgewählt aus c) bis e), umgesetzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Komponente f) enthaltenen Kataly­ sator/Vernetzer-Komposition erfolgt nach gängigen Methoden. Dabei wird Komponente f) vorgelegt und a) und b) sowie gegebenenfalls c) bis e) unter Rüh­ ren nachdosiert.
Der Zusatz der weiteren erfindungsgemäßen Inhaltsstoffe c), d) und e) kann im Verlauf der Umsetzung bei erhöhten Temperaturen, als auch im Anschluß daran durch Einmischen bei Raumtemperatur erfolgen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist zudem die Verwendung der erfindungsgemäßen Katalysator/Vernetzer-Kompositionen in kondensationsver­ netzenden Silikonmassen, z. B. im Bereich der Zahnheilkunde, Abform- und Vergußmassen, Dichtungs- und Beschichtungsmassen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz in Zahnabformmassen und in Anwendungen, die für einen Kontakt mit Lebensmitteln bestimmt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist zudem die Verwendung der erfindungs­ gemäßen Katalysator/Vernetzer-Komposition in der Zahnheilkunde und in der Zahntechnik zur Kondensationsvernetzung von Massen auf Basis OH-endgestoppter Polydimethylsiloxane.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne jedoch begrenzend zu wirken.
Ausführungsbeispiele Beispiele A Allgemeine Beschreibung der Flüssighärter-Herstellung
In einem Dreikolben mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler werden die in Tabelle 1 angegebenen Mengen an Alkoxysilan a) und an Dialkylzinnoxid b) und organischer Säure c) vorgelegt und unter Stickstoffatmosphäre ca. 4 Stunden bei einer Temperatur von ca. 120°C unter Rückfluß gerührt. Anschließend wird dem Produkt, sofern dies schon nicht erfolgt ist, die organische Säure c) zugegeben und das Gemisch als Härter für die im folgenden beschriebene Abformmasse geprüft.
B Herstellung einer niedrigviskosen kondensationsvernetzenden Silikon- Abformmasse
In einem Mischkessel eines Butterfly-Rührers werden 75 Gewichtsprozent eines OH-endgestoppten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 2000 mPa·s bei 23 °C, 24,7 Gewichtsprozent Calciumsilikat mit einer spezifischen Oberfläche von ca. 50 m²/g nach BET und 0,3 Gewichtsprozent eines organischen Farbpigmentes zu einer homogenen Abformmasse gemischt. Die Beurteilung findet entsprechend den unter C aufgeführten Bedingungen statt.
C Prüfung der Reaktivität und der Dimensionsänderung
Die nachfolgend beschriebenen Prüfungen wurden bei 23 ± 1°C durchgeführt. Auf einem Anmischblock werden 6,8 g der niedrigviskosen Abformmasse mit 0,26 ml des Flüssighärters mittels Spatel innerhalb von 30 Sekunden homogen gemischt. Ein Teil der angemischten Masse wird in eine Aluminiumform von 20 mm Innendurchmesser und 6 mm Höhe gegeben und mit dem Spatel eine glatte Oberfläche gezogen. Diese Probe dient zur späteren Ermittlung der Abbindezeit.
Der auf dem Mischblock verbleibende Teil der angemischten Masse wird im Abstand von 15 Sekunden mit dem Spatel angehoben und die Fließfähigkeit der Masse beobachtet. Wenn der Viskositätsanstieg durch die Vernetzungsreaktion soweit fortgeschritten ist, daß die Masse nicht mehr vom Spatel abläuft, ist das Ende der Verarbeitungszeit erreicht. Die Zeitspanne vom Mischbeginn bis Fließstopp wird im Prüfprotokoll als Verarbeitungszeit festgehalten.
Die Abbindezeit wird in der Weise ermittelt, daß von dem oben angegebenen Teil der Masse in der Aluminiumform eine Minute nach Beendigung der Verarbeitungszeit im Abstand von 15 Sekunden an einem Härteprüfgerät, beschrieben in DIN 53505, die Härte Shore A gemessen wird bis zur Konstanz über drei Meßpunkte. 40 Minuten nach Mischbeginn wird nochmals die Härte Shore A als Endwert bestimmt. Die Abbindezeit ist die Zeitspanne von Mischbeginn bis zu dem Zeitpunkt, bei dem 80% des Endwertes der Härte Shore A erreicht ist.
Die Dimensions- oder lineare Maßänderung der Massen, bestehend aus 6,8 g Abformmasse und 0,26 ml Flüssighärter, wird gemäß DIN 24 823 = ISO 4823 Pt. 7.7 durchgeführt.

Claims (13)

1. Katalysator/Vernetzer-Kompositionen, enthaltend
  • a) mindestens ein Vinyltrialkoxysilan als Vernetzer,
  • b) mindestens ein Dialkylzinnoxid als Katalysator,
  • c) gegebenenfalls eine organische Säure oder ein Gemisch aus mehre­ ren Säuren als Reaktionszeitregler,
  • d) gegebenenfalls inerte Lösungsmittel und
  • e) gegebenenfalls Farbstoffe und /oder Farbpigmente.
2. Katalysator/Vernetzer-Komposition nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Vinyltrialkoxysilan a) Vinyltrimethoxysilan und/oder Vinyltriethoxysilan und/oder deren Teilhydrolysat ist.
3. Katalysator/Vernetzer-Komposition nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkylzinnoxid b) Dioctylzinnoxid ist.
4. Katalysator/Vernetzer-Komposition nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure d) eine aliphatische oder aromatische, gesättigte oder ungesättigte Mono-, Dicarbonsäure oder Sulfonsäure ist.
5. Katalysator/Vernetzer-Komposition nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure c) Benzoesäure ist.
6. Katalysator/Vernetzer-Komposition gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Lösungsmittel d) ein Isoparaffin der Formel mit n = 2, 3, 4 oder 5 ist.
7. Katalysator/Vernetzer-Komposition gemäß den Ansprüchen 1 bis 8, da­ durch gekennzeichnet, daß der Farbstoff e) ein anorganisches oder or­ ganisches Farbpigment oder ein organischer Farbstoff ist.
8. Katalysator/Vernetzer-Kompositionen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß diese zusätzlich f) Füllstoffe und/oder Paraf­ fine und/oder Vaseline und/oder Wachse und/oder Polydiorganosiloxane enthalten.
9. Katalysator/Vernetzer-Kompositionen nach Anspruch 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß diese
100 Gew.-Teile Vinyltrialkoxysilan a),
1 bis 100 Gew.-Teile Dialkylzinnoxid b),
0 bis 40 Gew.-Teile einer organischen Säure c),
0 bis 100 Gew.-Teile eines inerten Lösungsmittels d),
0 bis 10 Gew.-Teile Farbstoff e) und
0 bis 300 Gew.-Teile Füllstoff und/oder Paraffine und/oder Vaseline
und/oder Wachs und/oder Polydiorganosiloxan f) enthalten.
10. Katalysator/Vernetzer-Komposition, erhältlich durch die Umsetzung von mindestens einem Vinyltrialkoxysilan a) und mindestens einem Dialkyl­ zinnoxid b) und gegebenenfalls einer organischen Säure c).
11. Verfahren zur Herstellung einer Katalysator/Vernetzer-Komposition nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Vinyltrialkoxysilan a) und mindestens ein Dialkylzinnoxid b) bei Temperaturen von 0 bis 200°C, gegebenenfalls in Gegenwart von weiteren Komponenten, ausgewählt aus c) bis e), umgesetzt werden.
12. Verwendung der Katalysator/Vernetzer-Komposition nach einem der An­ sprüche 1 bis 9 in kondensationsvernetzenden Polysiloxanmassen.
13. Verwendung der Katalysator/Vernetzer-Komposition nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in der Zahnheilkunde und in der Zahntechnik zur Kondensationsvernetzung von Massen auf Basis OH-endgestoppter Poly­ dimethylsiloxane.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US7071278B2 (en) 2001-10-18 2006-07-04 Wacker-Chemie Gmbh Cross-linkable materials based on organosilicon compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3529567A1 (de) * 1984-08-27 1986-03-06 General Electric Co., Schenectady, N.Y. Bei raumtemperatur vulkanisierbare organopolysiloxanmassen, deren herstellung und organozinnverbindungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3529567A1 (de) * 1984-08-27 1986-03-06 General Electric Co., Schenectady, N.Y. Bei raumtemperatur vulkanisierbare organopolysiloxanmassen, deren herstellung und organozinnverbindungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6984707B2 (en) 2001-08-23 2006-01-10 Wacker-Chemie Gmbh Crosslinkable compounds on the basis of organosilicon compounds
US7071278B2 (en) 2001-10-18 2006-07-04 Wacker-Chemie Gmbh Cross-linkable materials based on organosilicon compounds

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