DE19514935A1 - Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren - Google Patents
Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen HaarenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zum Verformen von
menschlichen Haaren, d. h. ein Dauerwellmittel, das eine ausge
zeichnete Wellwirkung besitzt, jedoch auf das Haar auch bei mehr
facher Anwendung keinerlei schädigende Wirkung ausübt und ein
minimales Hautsensibilisierungspotential aufweist.
Die Dauerwellung erfordert bekanntlich zwei Behandlungsschritte:
Die reduktive Spaltung der Cystin-Disulfidbrücken des Haares
durch Einwirkung eines Reduktionsmittels und die anschließende
Neutralisierung bzw. Fixierung durch Aufbringung eines Oxida
tionsmittels, wodurch die Cystin-Disulfidbrücken wiederherge
stellt werden.
Das überwiegend eingesetzte Reduktionsmittel ist auch heute noch
Thioglykolsäure, insbesondere als Ammoniumsalz, obwohl zahlreiche
andere Thio-Verbindungen für diesen Zweck vorgeschlagen wurden,
die sich jedoch in der Praxis nicht durchgesetzt haben.
Die Thioglykolat enthaltenden Zusammensetzungen werden üblicher
weise bei einem pH-Wert zwischen 8 und 10, insbesondere 8,5 bis
9,5, eingesetzt, was bei wiederholter, zeitlich nahe zusammen
liegender Anwendung zu Haarschädigungen führen kann.
Man hat bereits versucht, diese Nachteile durch die Schaffung so
genannter "saurer Dauerwellmittel" zu überwinden, deren Anwen
dungs-pH-Wert bei etwa 6,8 bis 7,8, d. h. um den Neutralpunkt her
um, liegt. Der in diesen Zusammensetzungen meistbenutzte reduzie
rende Wirkstoff ist der Thioglykolsäuremonoglycerinester. Es hat
sich jedoch gezeigt, daß diese Substanz bei manchen Benutzerinnen
hautreizend, insbesondere sensibilisierend, wirkt, so daß auch
diese Lösung nicht optimal ist.
Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Probleme dadurch überwunden
werden können und Dauerwellmittel, die bei einem pH-Wert wirken,
wo keine Haarschädigung auftritt, die jedoch gleichwohl eine gute
Wellwirkung aufweisen, erhalten werden, wenn man ein Mittel ein
setzt, das als Reduktionsmittel 1,3-Propandiolmonothioglykolat
alleine oder im Gemisch mit weiteren Reduktionsmitteln enthält.
Aus der DE-A 22 55 800 sind bereits Dauerwellmittel bekannt, die
als aktive Wirkstoffe, d. h. Reduktionsmittel, Ester aus mehr
wertigen Alkoholen und niederen Mercaptocarbonsäuren enthalten.
Als solcher ist unter anderem auch der 1,2-Propylenglykolmono
thioglykolsäureester genannt.
Diese Linie findet ihre Fortsetzung in der WO-A 93/01791, die ein
azeotropes Gemisch aus zwei Isomeren des 1,2-Propandiolmonothio
glykolats und ihren Einsatz als Reduktionsmittel in Dauerwell
mitteln beschreibt.
In bezug auf 1,3-Propandiolmonothioglykolat ist diesem Stand der
Technik keinerlei Hinweis zu entnehmen.
Das erfindungsgemäß als Reduktionsmittel zum Einsatz gelangende
1,3-Propandiolmonothioglykolat (PMTG) ist besonders optimal hin
sichtlich seiner haarverformenden Eigenschaften, wenn sein Gehalt
aus 1,3-Propandioldithioglykolat weniger als 10 Gew.-%, insbe
sondere weniger als 5 Gew.-%, berechnet auf PMTG, beträgt.
Optimale Wellergebnisse werden dann erhalten, wenn der Gehalt des
Diesters nicht mehr als 1 Gew.-% beträgt.
Die Herstellung des 1,3-PMTG erfolgt durch direkte Veresterung
von 1,3-Propandiol mit Thioglykolsäure bei etwa 150 bis 200°C.
Nach dem Abdestillieren der überschüssigen Ausgangsprodukte wird
das 1,3-Propandiolmonothioglykolat bei einem Siedepunkt von 89
bis 91°C bei 0,2 mmHg erhalten.
Die Wasserlöslichkeit des 1,3-GMTG liegt bei mehr als 25 Gew.-%,
diese hohe Wasserlöslichkeit begünstigt die Anwendbarkeit in
Dauerwellmitteln.
Der bevorzugte Anteil an 1,3-GMTG in den erfindungsgemäßen Dauer
wellmitteln liegt vorzugsweise bei 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf
die Gesamtzusammensetzung der das Reduktionsmittel enthaltenden
Phase (d. h., ohne Fixier- bzw. Neutralisationsmittel), vorzugs
weise zwischen etwa 10 und etwa 20 Gew.-%.
Wenn andere Reduktionsmittel im Gemisch mit 1,3-GMTG in den er
findungsgemäßen Dauerwellmitteln vorhanden sind, so liegt deren
Anteil vorzugsweise unterhalb von 50%, bezogen auf den Gesamtan
teil als Reduktionsmittel.
Derartige weitere Reduktionsmittel sind dabei beispielsweise
Thioglykolsäure, Thiomilchsäure und deren Salze, andere Thiogly
kolsäure- und Thiomilchsäureester wie beispielsweise 1,2-Propan
diolmonothioglykolat- oder -thiolactat, Thioaminosäuren und deren
Derivate, z. B. Cystein und seine Salze, N-Acetylcystein, Thio
glycerylether der in der DE-A 42 09 327 beschriebenen Struktur,
etc.
In jedem Fall stellt jedoch das 1,3-PMTG den Hauptanteil des Ge
samt-Reduktionsmittels, vorzugsweise etwa 65 bis 100% desselben,
dar.
Für den Fall, daß das 1,3-PMTG im Gemisch mit weiteren Reduk
tionsmitteln eingesetzt wird, ist sein Anteil am Gesamt-Reduk
tionsmittel-Gehalt natürlich entsprechend herabzusetzen; die
Menge ist von Art und Anteil des weiteren Reduktionsmittels ab
hängig.
Der Gesamtgehalt an Reduktionsmitteln beträgt üblicherweise 2,5
bis etwa 15 Gew.-%, berechnet auf freie Thioglykolsäure als Be
zugssubstanz.
Die Reduktionsmittel enthaltenden Dauerwellpräparate können,
falls erforderlich, einen Gehalt an Alkalisierungsmitteln aufwei
sen. Die Menge ist abhängig vom reduzierenden Wirkstoff und dem
angestrebten pH-Wert der Zusammensetzung. Vorzugsweise enthält
die Reduktionsmittel-Zusammensetzung etwa 0,1 bis etwa 5, ins
besondere etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gew.-% desselben.
Bevorzugte Alkalisierungsmittel im Rahmen der Erfindung sind
Ammoniumcarbanat, Ammoniak und/oder Ammonium(bi)carbonat. Es wird
die Einstellung eines pH-Wertes im Bereich zwischen etwa 6,5 und
etwa 8,5, vorzugsweise 7 bis 8, angestrebt.
Die erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden Dauerwellmittel enthal
ten vorzugsweise auch Tenside. Deren Anteil liegt bei etwa 0,1
bis etwa 10, insbesondere etwa 1 bis etwa 5 Gew.-%, der das
Reduktionsmittel enthaltenden Zusammensetzung.
Sowohl bei den in den Reduktionsmittel-Zusammensetzungen als auch
bei den in den Fixiermitteln eingesetzten Tensiden handelt es
sich vorzugsweise um die bekannten anionaktiven Produkte, die ge
gebenenfalls auch in Kombination mit nichtionischen Tensiden zum
Einsatz gelangen.
Geeignete anionische Tenside sind besondere die bekannten Alkyl
ethersulfate und -carbonsäuren, insbesondere in Form ihrer Alka
lisalze, sowie Eiweiß-Fettsäure-Kondensate.
Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere C₈-C₁₈-Fett
alkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Fettsäure
alkanolamide, Aminoxide und vor allem C₈-C₁₈-Alkylpolyglykoside.
Es können auch amphotere Tenside wie die bekannten Betaine und
Amidobetaine sowie, insbesondere in kationischen Fixierungen,
kationaktive Tenside wie quaternäre Ammoniumverbindungen einge
setzt werden.
Ein weiterer wünschenswerter Bestandteil der erfindungsgemäß ver
wendeten Reduktionsmittel-Zusammensetzungen ist ein C₃-C₆-Alkan
diol bzw. dessen Ether, insbesondere Mono-C₁-C₃-alkylether.
Bevorzugte Substanzen sind in diesem Zusammenhang 1,2- und 1,3-
Propandiol, 1-Methoxypropanol (-2),1-Ethoxypropanol (-2),1,3- und
1,4-Butandiol, Diethylenglykol und dessen Monomethyl- und Mono
ethylether sowie Dipropylenglykol und dessen Monomethyl- und
Monoethylether.
Der Anteil dieser Diole liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 30,
vorzugsweise etwa 1 bis etwa 15, insbesondere etwa 5 bis etwa
10 Gew.-% der Reduktionsmittel-Zusammensetzung.
Neben den C₃-C₆-Alkandiolen bzw. deren Ethern können zusätzlich
auch Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on), N-Alkylpyrro
lidone, Glycerin und Harnstoff Verwendung finden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel können selbstverständlich
alle in Dauerwellmitteln üblichen Stoffe enthalten, auf deren de
taillierte Aufzählung hier verzichtet wird, und als (wäßrige)
Lösungen, Emulsionen, Cremes, Schäume etc. vorliegen.
Zur Vermeidung von Wiederholungen wird vielmehr auf den Stand der
Technik verwiesen, wie er beispielsweise in "Ullmann′s Encyclo
pedia of Industrial Chemistry", Vol. A12 (1986), S. 588 bis 591,
sowie insbesondere in der Monographie von K. Schrader, "Grund
lagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (1989, Hüthig-
Verlag), S. 823 bis 840, sowie in dem Übersichtsartikel von
D. Hollenberg et al. in "Seifen-Öle-Fette-Wachse" 117 (1991),
S. 81-87, beschrieben ist.
Die dort geoffenbarten Zusammensetzungen und Einzelbestandteile,
auf die ausdrücklich Bezug genommen wird, können auch im Rahmen
der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
Falls erwünscht, kann vor dem Auftrag des Reduktionsmittels noch
ein Vorbehandlungsmittel appliziert werden, wie es beispielsweise
in der DE-A 37 40 926 beschrieben ist. Nach dem Aufbringen dieses
Vorbehandlungsmittels wird das Haar aufgewickelt und die Reduk
tionsmittel-Zusammensetzung aufgetragen. Nach etwa 15- bis 30-mi
nütiger Einwirkung und Spülung erfolgt die Fixierung mit Behand
lung durch die üblichen und aus dem Stand der Technik hinreichend
bekannten Peroxid- oder Bromat-Zusammensetzungen.
Falls erwünscht, kann selbstverständlich eine an sich bekannte
Zwischenbehandlung zwischen Reduktions- und Neutralisationsphase
erfolgen.
Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.
| 1,3-Propandiolmonothioglykolat, (< 1% 1,3-Propandioldithioglykolat) | |
| 17,5 (Gew.-%) | |
| Ammoniumbicarbonat | 0,9 |
| Kationisches Polymer | 0,5 |
| C₉-C₁₁-Alkylpolyglucosid (P.G. ≈ 1,3) | 1,0 |
| Lösungsvermittler (Ricinusölpolyglykolfettsäureester) | 0,5 |
| Parfumöl | 0,4 |
| Wasser | 100,0 |
| Eingestellt mit NH₃ | auf pH 7,0 |
Diese Dauerwell-Lösung wurde auf gewickeltes Haar aufgebracht,
nach 20-minütiger Einwirkung ausgespült und mit der folgenden
Wasserstoffperoxid-Zusammensetzung in üblicher Weise fixiert:
| Wasserstoffperoxid | |
| 1,00 (Gew.-%) | |
| Natriumlauryldiglykolethersulfat | 2, 50 |
| Phenacetin | 0,02 |
| Wasser | 100,00 |
| Eingestellt mit H₃PO₄ | auf pH 3,5 |
Es wurde eine ausdrucksvolle, haltbare Dauerwellung erhalten,
wobei keinerlei Hautsensibilisierung auftrat.
| 1,3-Propandiolmonothioglykolat, (< 2,5% 1,3-Propandioldithioglykolat) | |
| 17,5 (Gew.-%) | |
| Ammoniumbicarbamat | 0,75 |
| Chlorphyllin | 0,05 |
| Eiweißhydrolysat | 0,30 |
| Cocoamidopropylbetain | 1,00 |
| Lösungsvermittler (Ricinusölpolyglykolfettsäureester) | 0,50 |
| Parfumöl | 0,40 |
| Wasser | 100,00 |
| Eingestellt mit NH₃ | auf pH 7,2 |
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei das Wellergebnis auf
grund der Anwesenheit des Chlorphyllins (vgl. EP-A 515 768) noch
ausgeprägter war als das mit der Zusammensetzung nach Beispiel 1
erzielte.
| 1,3-Propandiolmonothioglykolat, (< 5% 1,3-Propandioldithioglykolat) | |
| 14,5 (Gew.-%) | |
| Ammoniumhydrogencarbonat | 0,5 |
| 2-Propandiol | 6,0 |
| Laureth-23 | 1,0 |
| Parfumöl | 0,5 |
| Wasser | 100,0 |
| Eingestellt mit Ammoniak | auf pH 6,6 |
Bei der Anwendung auf porösem Haar wird eine Dauerwelle mit
ähnlichen Eigenschaften erzielt wie mit der in Beispiel 1
beschriebenen Zusammensetzung.
| 1,3-Propandiolmonothioglykolat, (< 1% 1,3-Propandioldithioglykolat) | |
| 1,0 (Gew.-%) | |
| Ammoniumthioglykolat | 1,0 |
| Diammoniumdithiodiglykolat | 2,0 |
| Nonoxynol-20 | 1,0 |
| Parfumöl | 0,4 |
| Wasser | 100,0 |
| Mit NH₃ eingestellt | auf pH 8,0 |
Mit dieser Zusammensetzung wird eine exzellente Wellwirkung ohne
jedwede Sensibilisierung bei Kundin und Friseur erreicht.
Claims (8)
1. Mittel zum Verformen von menschlichen Haaren, enthaltend als
Reduktionsmittel 1,3-Propandiolmonothioglykolat alleine oder
im Gemisch mit weiteren Reduktionsmitteln.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der An
teil an 1,3-Propandioldithioglykolat im Reduktionsmittel,
berechnet auf 1,3-Propandiolmonothioglykolat, maximal
10 Gew.-% beträgt.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der An
teil an 1,3-Propandioldithioglykolat, berechnet auf 1,3-Pro
pandiolmonothioglykolat, maximal 5 Gew.-% beträgt.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der An
teil an 1,3-Propandioldithioglykolat, berechnet auf 1,3-Pro
pandiolmonothioglykolat, maximal 1 Gew.-% beträgt.
5. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, da
durch gekennzeichnet, daß der Anteil an 1,3-Propandiolmono
thioglykolat bei 5 bis 25 Gew.-%, berechnet auf die Gesamt
zusammensetzung des Mittels, liegt.
6. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, da
durch gekennzeichnet, daß das Mittel 0,5 bis 15 Gew.-%, be
rechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens
eines Polyalkohols oder eines Methyl- oder Ethylethers des
selben enthält.
7. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, da
durch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von weniger als
8,5 aufweist.
8. Verwendung von 1,3-Propandiolmonothioglykolat, enthaltend
maximal 10% 1,3-Propandioldithioglykolat, als Reduktions
mittel in Mitteln zum dauerhaften Verformen von menschlichen
Haaren.
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