DE19507203A1 - Cosmetic and / or pharmaceutical preparations - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an ausgewählten Polyolen sowie die Verwendung der Polyole als Ölkörper.The invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical Preparations containing selected polyols as well the use of the polyols as oil bodies.
Zur Herstellung kosmetischer bzw. pharmazeutischer Mittel, beispielsweise Cremes, Lotionen oder Salben, werden öllös liche Grundlagen benötigt, deren Aufgabe es ist, polare In haltsstoffe, wie beispielsweise Wirkstoffe oder Feuchtig keit, durch die Lipidbarriere der Haut zu transportieren. Für diesen Zweck eignen sich eine Vielzahl von natürlichen und synthetischen Ölen, beispielsweise Mandel- oder Avocadoöl oder Esteröle auf Basis von kurzkettigen Triglyceriden. Den Ölkomponenten in den angesprochenen Mitteln kommt gleichzei tig auch eine pflegende Wirkung zu, die in unmittelbarem Zu sammenhang mit der Hautfettung steht. Vom Konsumenten ge wünscht sind Produkte, die ein nichtklebriges, möglichst rasch eintretendes und längeranhaltendes Gefühl der Hautglät te- und -geschmeidigkeit vermitteln. For the production of cosmetic or pharmaceutical agents, for example creams, lotions or ointments, become oil-soluble basics, the task of which is to polar In substances such as active ingredients or moist ability to transport through the lipid barrier of the skin. For a variety of natural and this purpose synthetic oils, for example almond or avocado oil or ester oils based on short-chain triglycerides. The Oil components in the funds mentioned come at the same time also have a nourishing effect, which is immediately is related to the oily skin. Ge from the consumer products that are non-sticky, if possible rapid onset and long-lasting feeling of skin smoothness convey te and suppleness.
Das subjektive Empfinden auf der Haut kann mit dem physiko chemischen Parameter der Spreitung der Ölkörper auf der Haut korreliert und objektiviert werden, wie dies von U. Zeidler in Fette, Seifen, Anstrichmitt. 87, 403 (1935) dargestellt wor den ist. Demnach lassen sich kosmetische Ölkörper in niedrig spreitende (unter 300 mm²/10 min), mittelspreitende (ca. 300 bis 1000 mm²/10 min) und hochspreitende Öle (oberhalb 1000 mm²/10 min) einteilen.The subjective feeling on the skin can with the physiko chemical parameters of the spread of the oil body on the skin be correlated and objectified, as described by U. Zeidler in Greases, soaps, paints. 87, 403 (1935) that is. Accordingly, cosmetic oil bodies can be low spreading (less than 300 mm² / 10 min), medium spreading (approx. 300 up to 1000 mm² / 10 min) and high-spreading oils (above 1000 divide mm² / 10 min).
Für die Formulierung von reichhaltigen Pflege- und Massageöl emulsionen sind Ölkörper mit hoher Fettigkeit, d. h. mit einem niedrigen Speitvermögen von kleiner 100 mm²/10 min erforder lich. Hierzu zählen pflanzliche Öle, wie z. B. Erdnußöl (62 mm²/10 min) oder Ricinusöl (33 mm²/10 min). Stoffe dieser Art sind jedoch aufgrund ihres hohen Molekulargewichtes, insbe sondere in W/O-Emulsionen nur schwer emulgierbar [vgl. Ans mann et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse 117, 158 (1991)]. Bei Verwendung von Ricinusöl kommt es in Konzentrationen oberhalb von 15 Gew. -% beispielsweise überhaupt nicht mehr zur Bildung einer Emulsion. Von Nachteil ist zudem die Oxidationsanfäl ligkeit der eingangs genannten Ölkörper sowie der Umstand, daß sie in polaren Medien wie beispielsweise Ethanol prak tisch unlöslich sind.For the formulation of rich care and massage oil emulsions are oil bodies with high greasiness, i. H. with a low spreading capacity of less than 100 mm² / 10 min required Lich. These include vegetable oils such as B. Peanut Oil (62 mm² / 10 min) or castor oil (33 mm² / 10 min). Substances of this kind However, due to their high molecular weight, esp particularly difficult to emulsify in W / O emulsions [cf. Ans mann et al. in Soap-Oil-Fat Waxes 117, 158 (1991)]. At Use of castor oil occurs in concentrations above of 15% by weight, for example, no longer at all for education an emulsion. Another disadvantage is the incidence of oxidation validity of the oil bodies mentioned at the beginning and the fact that they are practical in polar media such as ethanol are insoluble in the table.
Die komplexe Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, kosmetische und/oder pharmazeutische Zube reitungen mit einem Gehalt an Ölkörpern zur Verfügung zu stellen, die über einen niedrigen Spreitwert nach Zeidler von < 100 mm²/10 min verfügen, sich problemlos in W/O-Emulsionen einarbeiten lassen, wenig oxidationsanfällig und zudem noch noch in polaren Medien wie beispielsweise Ethanol zufrieden stellend löslich sind.The complex object of the present invention thus has consisted of cosmetic and / or pharmaceutical accessories riding with oil bodies who have a low spreading value according to Zeidler von <100 mm² / 10 min, easily in W / O emulsions Let it work in, less susceptible to oxidation and moreover still satisfied in polar media such as ethanol are positionally soluble.
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend technische Dimerdiol/Trimertriol- Gemische mit durchschnittlich 24 bis 66, vorzugsweise 36 bis 54 Kohlenstoffatomen.The invention relates to cosmetic and pharmaceutical Preparations containing technical dimer diol / trimer triol Mixtures with an average of 24 to 66, preferably 36 to 54 carbon atoms.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß technische Gemische von Dimerdiolen und Trimertriolen hochfettend und niedrig spreitend sind (Spreitwert ca. 50 mm²/10 min), sich problem los in kosmetische Emulsionen einarbeiten lassen und gegen über Autoxidation sehr beständig sind. Zudem schließt die Erfindung die Erkenntnis ein, daß die Polyole eine ausge zeichnete Alkohol/Wasser-Löslichkeit aufweisen. So können z. B. zu 100 g einer 5 Gew.-%igen ethanolischen Lösung eines technischen Dimerdiol/Trimertriol-Gemisches 25 g Wasser zu gegeben werden, ohne daß sich die Lösung trübt bzw. Phasen trennung eintritt.Surprisingly, it has been found that technical mixtures of dimer diols and trimer triols high-fat and low spreading (spreading value approx. 50 mm² / 10 min), problem let's work into cosmetic emulsions and counter are very stable over autoxidation. In addition, the Invention the knowledge that the polyols a have recorded alcohol / water solubility. So can e.g. B. 100 g of a 5 wt .-% ethanolic solution technical dimer diol / trimer triol mixture to 25 g of water be given without the solution becoming cloudy or phases separation entry.
Unter Dimerdiol/Trimertriolen sind technische Gemische zu verstehen, die durch Oligomerisierung von ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 22, vorzugsweise 16 bis 18 Kohlen stoffatomen oder deren Methylester und nachfolgende Hoch druckhydrierung erhalten werden. Under Dimerdiol / Trimertriolen technical mixtures are too understand that by oligomerizing unsaturated Fatty acids with 12 to 22, preferably 16 to 18 carbons atoms of matter or their methyl esters and subsequent highs pressure hydrogenation can be obtained.
Die Oligomerisierung von ungesättigten Fettsäuren stellt eine bekannte elektrocyclische Reaktion dar, über die in Über sichtsartikeln beispielsweise von A. Behr in Fat Sci. Technol. 93, 340 (1991), G. Spiteller in Fat Sci. Technol. 94, 41 (1992) oder P. Daute et al. in Fat Sci. Technol. 95, 91 (1993) berich tet wird. Bei der Oligomerisierung treten durchschnittlich zwei bis drei Fettsäuren zusammen und bilden Dimere bzw. Tri mere, die überwiegend cycloaliphatische Strukturen aufweisen. Neben der Fraktion der Dimeren und Trimeren wird eine soge nannte Monomerfraktion erhalten, in der sich nicht umgesetzte Ausgangsstoffe und verzweigte Monomere befinden, die im Ver lauf der Reaktion durch Isomerisierung entstanden sind. Dane ben gibt es selbstverständlich auch eine Fraktion höherer Oligomeren, die jedoch in der Regel nicht von größerer Bedeu tung ist. Die Oligomerisierung kann thermisch oder in Gegen wart von Edelmetallkatalysatoren durchgeführt werden. Vor zugsweise erfolgt die Reaktion in Gegenwart von Tonerden wie beispielsweise Montomorillonit [vgl. Fette, Seifen, Anstrich mitt. 72, 667 (1970)]. Die Regelung des Gehaltes an Dimeren und Trimeren bzw. der Umfang der Monomerfraktion kann durch die Reaktionsbedingungen gesteuert werden.The oligomerization of unsaturated fatty acids is one known electrocyclic reaction, about which in Über For example, articles by A. Behr in Fat Sci. Technol. 93, 340 (1991), G. Spiteller in Fat Sci. Technol. 94, 41 (1992) or P. Daute et al. in Fat Sci. Technol. 95, 91 (1993) report is tested. Oligomerization occurs on average two to three fatty acids together and form dimers or tri mers, which have predominantly cycloaliphatic structures. In addition to the fraction of dimers and trimers, a so-called named monomer fraction obtained in the unreacted Starting materials and branched monomers are located in Ver have arisen in the course of the reaction by isomerization. Dane There is of course also a higher fraction Oligomers, which are usually not of major importance tung is. The oligomerization can be thermal or counter were carried out by precious metal catalysts. Before preferably the reaction takes place in the presence of alumina such as for example montomorillonite [cf. Fats, soaps, paint middle 72, 667 (1970)]. The regulation of the content of dimers and trimers or the amount of the monomer fraction can by the reaction conditions are controlled.
Als Ausgangsstoffe für die Oligomerisierung kommen wie schon ausgeführt technische ungesättigte Fettsäuren mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidyl säure, Petroselinylsäure, Linolsäure, Linolensäure, Konjuen fettsäure, Elaeostearinsäure, Ricinolsäure, Gadoleinsäure, Erucasäure sowie deren technische Gemische mit gesättigten Fettsäuren. Typische Beispiele für geeignete technische Ge mische sind ungehärtete Spaltfettsäuren natürlicher Triglyce ride mit Iodzahlen im Bereich von 40 bis 140, wie etwa Palm fettsäure, Talgfettsäure, Rübölfettsäurem, Sonnenblumenfett säure und dergleichen. Bevorzugt sind Spaltfettsäuren mit einem hohen Gehalt an Ölsäure.As already come as starting materials for the oligomerization carried out technical unsaturated fatty acids with 12 to 22 and preferably 16 to 18 carbon atoms. Typical examples are palmoleic acid, oleic acid, elaidyl acid, petroselinyl acid, linoleic acid, linolenic acid, conjuen fatty acid, elaeostearic acid, ricinoleic acid, gadoleic acid, Erucic acid and its technical mixtures with saturated Fatty acids. Typical examples of suitable technical Ge Mixtures are uncured split fatty acids of natural triglyce ride with iodine numbers in the range of 40 to 140, such as palm fatty acid, tallow fatty acid, rapeseed oil fatty acid, sunflower fat acid and the like. Fatty acids with are preferred a high content of oleic acid.
Neben den Fettsäuren können auch deren Ester, vorzugsweise Methylester dimerisiert werden. Es ist gleichfalls möglich, die Säure zu oligomerisieren und vor der Hydrierung in die Methylester zu überführen. Die Hydrierung der Säure- bzw. Ester- zur Alkoholgruppe gelingt in an sich bekannter Weise in Gegenwart heterogener Cupfer/Chrom- oder Cupfer/Zink-Ka talysatoren bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 300°C und Drücken von etwa 250 bis 350 bar.In addition to the fatty acids, their esters may also be preferred Methyl esters are dimerized. It is also possible to oligomerize the acid and prior to the hydrogenation in the To convert methyl ester. The hydrogenation of the acid or Ester to alcohol group succeed in a manner known per se in the presence of heterogeneous Cupfer / Chrom- or Cupfer / Zink-Ka analyzers at temperatures in the range of 200 to 300 ° C and Pressures from around 250 to 350 bar.
Dimerdiol/Trimerdiol-Gemische, die im Sinne der Erfindung besonders bevorzugt sind, werden durch Oligomerisierung von technischer Ölsäure und nachfolgende Hochdruckhydrierung er halten werden und weisen einen Dimerdiolgehalt von 33 bis 99 Gew.-% sowie einen Trimertriolgehalt von 1 bis 67 Gew.-% auf. Der Gehalt an Monomeren kann 1 bis 15 Gew.-% betragen und falls erforderlich durch Destillation erniedrigt werden.Dimer diol / trimer diol mixtures which are within the meaning of the invention are particularly preferred are by oligomerization of technical oleic acid and subsequent high pressure hydrogenation will hold and have a dimer diol content of 33 to 99 % By weight and a trimer triol content of 1 to 67% by weight. The content of monomers can be 1 to 15% by weight and if necessary, be lowered by distillation.
Unter kosmetischen bzw. pharmazeutischen Zubereitungen sind in erster Linie Hautpflegemittel zu verstehen, die die tech nischen Dimerdiol/Trimertriol-Gemische in Mengen von 1 bis 35 und vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten können. Among cosmetic or pharmaceutical preparations are primarily to understand skin care products that the tech African dimer diol / trimer triol mixtures in amounts from 1 to 35 and preferably 5 to 25% by weight, based on the composition, can contain.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel, wie beispiels weise Cremes und Lotionen einen Gehalt an zusätzlichen Öl körpern, Emulgatoren, Fetten und Wachsen, Stabilisatoren so wie Überfettungsmitteln, Verdickungsmitteln, biogenen Wirk stoffen, Filmbildnern, Konservierungsmitteln, Farb- und Duft stoffen aufweisen.Furthermore, the agents according to the invention, such as wise creams and lotions contain additional oil bodies, emulsifiers, fats and waxes, stabilizers like that such as superfatting agents, thickening agents, biogenic activity substances, film formers, preservatives, colors and fragrances have fabrics.
Als weitere Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆- C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₁₀-C₁₈-Fettalkoholen, Ester von linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guer-betalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Be tracht.Guerbet alcohols, for example, come as additional oil bodies based on fatty alcohols with 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C₆-C₂₀ fatty acids with linear C₆-C₂₀ fatty alcohols, esters of branched C₆- C₁₃ carboxylic acids with linear C₁₀-C₁₈ fatty alcohols, esters of linear C₁₀-C₁₈ fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with dihydric alcohols and / or Guer beta alcohols, triglycerides based on C₆-C₁₀ fatty acids, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted Cyclohexanes, Guerbet carbonates and / or dialkyl ethers in Be dress.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W- Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly ricinoleate bzw. -hydroxystearate sowie Fettalkoholsulfate, Seifen, Fettalkoholethoxylate, Alkyloligoglucoside und der gleichen in Frage.Both known W / O- and O / W- come as emulsifiers Emulsifiers such as hardened and ethoxylated Castor oil, polyglycerol fatty acid ester or polyglycerol poly ricinoleates or hydroxystearates and fatty alcohol sulfates, Soaps, fatty alcohol ethoxylates, alkyl oligoglucosides and the like same in question.
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom men u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetyl stearylalkohol in Frage. Typical examples of fats are glycerides, as waxes Menu. a. Beeswax, paraffin wax or micro wax in combination with hydrophilic waxes, e.g. B. Cetyl stearyl alcohol in question.
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden.Metal salts of fatty acids such as. B. Magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum stabilisatoren dienen.Substances such as, for example, can be used as superfatting agents polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides ver be used, the latter at the same time as foam stabilizers serve.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.Suitable thickeners are, for example, polysaccha ride, especially xanthan gum, guar guar, agar agar, algi nate and tylosen, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and - diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and Polyvinyl pyrrolidone.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.Among the biogenic active substances are, for example, plant ex to understand tracts and vitamin complexes.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi krokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinyl pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin dungen.Common film formers are, for example, chitosan, mi crocrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinyl pyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, Po polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, Collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds fertilize.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin säure. Phenoxy, for example, are suitable as preservatives ethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbine acid.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure monoglycolester in Betracht.As a pearlescent agent, for example, glycol distearin acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol ester.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.Suitable dyes are those suitable for cosmetic purposes and approved substances, such as those used in for example in the publication "Cosmetic Colorants" of Dye Commission of the German Research Foundation, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are put together. These dyes are commonly used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the whole mixture, used.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispiels weise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgie rung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechani sches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.The total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight and the non-aqueous portion ("Active substance content") 20 to 80, preferably 30 to 70 Wt .-% - based on the means - amount. The production the agent can be in a manner known per se, i. H. for example wise through hot, cold, hot-hot / cold or PIT emulsions tion. This is a purely mechanical cal process, there is no chemical reaction.
Die technischen Dimerdiol/Trimertriol-Gemische zeichnen sich durch eine hohe Fettigkeit und ein niedriges Spreitvermögen aus. Sie lassen sich problemlos in Emulsionen einarbeiten und sind überraschend gut in polaren Medien löslich. The technical dimer diol / trimer triol mixtures stand out due to its high greasiness and low spreading ability out. They can be easily incorporated into emulsions and are surprisingly soluble in polar media.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung als Ölkörper oder Überfettungsmittel für die Her stellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zuberei tungen, in denen sie in Konzentrationen von 1 bis 35, vor zugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthal ten sein können.Another object of the invention therefore relates to their Use as oil body or greasing agent for the her provision of cosmetic and / or pharmaceutical preparations in which they are present in concentrations of 1 to 35 preferably 5 to 25 wt .-% - based on the agent - contain can be.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
Die Kenndaten und Zusammensetzung der als Ölkörper eingesetz ten technischen Dimer-/Trimerdiole sind in Tabelle 1 zusam mengefaßt:The characteristics and composition of the used as an oil body Technical dimer / trimer diols are summarized in Table 1 quantified:
Die drei oben genannten technischen Dimerdiol/Trimertriol- Gemische stellen Handelsprodukte der Henkel KGaA, Düsseldorf/ FRG dar. Folgende Emulsionen wurden unter ihrer Mitverwendung hergestellt (vgl. Tabelle 2, Prozentangaben als Gew.-%): The three technical dimer diol / trimer triol Mixtures are commercial products from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG. The following emulsions were included prepared (see Table 2, percentages as% by weight):
Die Emulsionen I bis III sind erfindungsgemäß, Emulsion IV dient zum Vergleich. Während in den ersten drei Fällen hoch viskose Cremes mit reichhaltigem Pflegeeffekt erhalten wur den, gelang im Fall des Vergleichsbeispiels keine Herstellung einer stabilen Emulsion.Emulsions I to III are according to the invention, emulsion IV serves for comparison. While high in the first three cases viscous creams with a rich care effect were obtained In the case of the comparative example, no production was successful a stable emulsion.
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1996
- 1996-02-22 WO PCT/EP1996/000740 patent/WO1996026710A1/en not_active Ceased
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2345406A1 (en) | 2010-01-16 | 2011-07-20 | Aachener Centrum für Technologietransfer in der Ophthalmologie e.V. | Use of dimer diol in the production of bodily fluid substitutes |
| US8697756B2 (en) | 2012-07-10 | 2014-04-15 | Acto E.V. | Dimer diol compositions as substitutes of body fluids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1996026710A1 (en) | 1996-09-06 |
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