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DE1947366A1 - Process for treating materials containing cellulose fibers - Google Patents

Process for treating materials containing cellulose fibers

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Publication number
DE1947366A1
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DE
Germany
Prior art keywords
formaldehyde
catalyst
cellulose
amide
impregnated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691947366
Other languages
German (de)
Inventor
Gamarra Jose P
Ronald Swidler
Wilson Katherine W
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
COTTON PRODUCERS INST
Original Assignee
COTTON PRODUCERS INST
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by COTTON PRODUCERS INST filed Critical COTTON PRODUCERS INST
Publication of DE1947366A1 publication Critical patent/DE1947366A1/en
Pending legal-status Critical Current

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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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Description

Dr. Ing. E. BERKENFELD · Dipl.-lng. H. BERKENFELD, Patentanwälte, KölnDr. Ing. E. BERKENFELD · Dipl.-Ing. H. BERKENFELD, patent attorneys, Cologne

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, Sept. 19^9, Sept. 19 ^ 9

COTTON PRODUCERS INSTITUTE 1918 North Parkway, Memphis, V.St.A.COTTON PRODUCERS INSTITUTE 1918 North Parkway, Memphis, V.St.A.

Verfahren zum Behandeln von Cellulosefasern enthaltendenProcess for treating cellulose fibers containing

Materialienmaterials

Es besteht ein ständig steigender Bedarf an aus Cellulose-Geweben gefertigten Bekleidungsstücken mit permanenten eingebügelten Falten und eine Nachfrage nach Verbesserungen bei der Herstellung solcher Bekleidungsstücke. Beispielsweise treten infolge einiger der bekannten Behandlungen zum Einarbeiten von bleibenden Bügelfalten Hautreizungen entweder bei den Personen, die den behandelten oder teilweise behandelten Stoff bearbeiten, oder bei den Personen, die aus solchem Stoff hergestellte Kleidungsstücke tragen, auf. Viele der Behandlungsverfahren haben ferner das Ergebnis, daß der behandelte Stoff nach dem Aufbringen des faltenbeständig machenden Mittels nur noch begrenzte Lagerfähigkeit aufweist und einen beträchtlichen Verlust an Dehnfähigkeit, Verschleißfestigkeit oder sonstigen erwünschten Stoffeigenschaften erleidet. Wieder andere Verfahren lassen sich schwierig regulieren und arbeiten daher mit bei verschiedenen Arbeitsansätzen sehr unterschiedlichen Ergebnissen. Außerdem lassen sich die Gewebe, speziell bei solchen Verfahren, bei denen die Härtung nicht sofort erfolgt, infolge des Aufbringens von reaktiven, wasserlöslichen Harzen in der Zeitspanne zwischen dem Aufbringen des Harzes und der endgültigen Härtung nicht waschen, und aus diesem Grund sowie auch in anderer Hinsicht lassen sich solcher Art teilweise behandelte Gewebe nur schwierig handhaben.There is an ever increasing need for garments made from cellulosic fabrics with permanent ironed-in fabrics Wrinkles and a demand for improvements in the manufacture of such garments. For example, kick as a result of some of the known incorporation treatments from permanent ironing creases skin irritation either in the persons working on the treated or partially treated fabric, or by those who wear garments made from such fabrics. Many of the treatment procedures also have the result that after application of the anti-wrinkle agent, the treated fabric was limited in size Has shelf life and a significant loss of ductility, wear resistance, or other desirable properties Substance properties suffers. Still other procedures are difficult to regulate and therefore work with very different results in different approaches. In addition, the fabrics, especially in those processes in which the hardening does not take place immediately, as a result of the Application of reactive, water-soluble resins in the period of time Do not wash between the application of the resin and the final hardening, and for this reason as well as in others In this respect, partially treated fabrics of this type are difficult to handle.

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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine verbesserte Behandlungsart in Vorschlag zu bringen, bei der die zuvor aufgeführten Nachteile nicht oder jedenfalls stark vermindert auftreten.The invention is based on the object of proposing an improved type of treatment in which the previously listed disadvantages do not occur or at least greatly reduced.

Diese Aufgabe wird gelöst mittels eines Verfahrens zur Behandlung von Baumwolle oder sonstigem Cellulose enthaltendem Material, um dieses faltenfest und knitterbeständig zu machen, welches erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet ist, daß Formaldehyd-Dampf als Quelle für ein reaktives, jedoch in Wasser unlösliches faltenbeständig und knitterfest machendes Mittel, das in situ auf dem Stoff gebildet wird, eingesetzt wird, welches es erlaubt, das Härten des behandelten Gewebes über lange und nicht beschränkte Zeitspannen sicher hinauszuzögern, bis aus dem Stoff der gewünschte Artikel vollständig hergestellt worden ist, einschließlich beispielsweise des Zuschneidens, Nähens und Bügeins von Bekleidungsstücken. Einer der Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß dabei der Stoff Eigenschaften erhält, die eine gute Rückfederung in die Paltungen und ein glattes Trocknen gewährleisten, so daß sein Verlust an Dehnfähigkeit und Verschleißfestigkeit auf ein Minimum beschränkt ist und gute Waschbeständigkeit und Chlorfestigkeit erreicht wird. Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß nur einfache monomere Reaktionskomponenten verwendet und gewünschtenfalls ein vorimprägnierter Stoff geschaffen werden kann, der gegenüber den Umweltbedingungen relativ unempfindlich ist und vor der endgültigen Aushärtung über eine praktisch unbegrenzt lange Zeit aufbewahrt werden kann.This object is achieved by means of a method for treating cotton or other cellulose-containing materials Material to make this wrinkle-proof and crease-resistant, which according to the invention is characterized in that Formaldehyde vapor as a source of a reactive, but water-insoluble, wrinkle-resistant and crease-proof agent, which is formed in situ on the fabric, which allows curing of the treated fabric over To be sure to delay long and unlimited periods of time until the desired article has been completely manufactured from the material including, for example, cutting, sewing and ironing of clothing. One of the advantages of the method according to the invention consists in the fact that the substance is given properties that allow good springback ensure the cleavage and smooth drying, so that its loss of ductility and wear resistance on a Minimum is limited and good wash resistance and chlorine resistance is achieved. Another advantage is that only simple monomeric reaction components are used and if desired, a pre-impregnated fabric can be created can that is relatively insensitive to environmental conditions and can be kept for a practically unlimited period of time before final hardening.

Diese und andere Vorteile sowie Umfang, Natur und Anwendungszwecke der Erfindung sind im einzelnen aus der nachfolgenden Beschreibung noch deutlicher zu ersehen. Sofern nichts anderes gesagt ist, bedeuten alle Mengenangaben und Prozentgehalte an Materialien und Verbindungen Gewichts-Mengen und Gewichts-Prozente. These and other advantages, as well as the scope, nature, and uses of the invention are more detailed from the following Description can be seen even more clearly. Unless stated otherwise, all amounts and percentages are given as Materials and compounds Quantities and percentages by weight.

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Erfindungsgemäß werden Kleidungsstücke und ähnliche Artikel mit bleibenden Paltungen aus Cellulosefasern enthaltendem Material mittels einer neuen, sich der verzögerten Aushärtung bedienenden Methode gefertigt. Dabei arbeitet das erfindungsgemäße Verfahren im wesentlichen in der Weise, daß in einer ersten Wrfahrensstufe Formaldehyd-Dämpfe auf den Stoff oder das Material aufgebracht v/erden, vorzugsweise in Abwesenheit irgendeines Katalysators und unter solchen Bedingungen, daß die ursprüngliche Faltenbeständigkeit des Materials nicht stark erhöht wird (nicht so stark, daß die nachfolgende Formgebung, das Bügeln und dergleichen beeinträchtigt v/erden, und nicht so stark, daß handelsübliche Knitterfestigkeit erreicht wird), anschließend der so behandelte Stoff, gegebenenfalls nachdem wasserlösliche Substanzen daraus ausgewaschen worden sind, su Werkstücken, wie beispielsweise Kleidungsstücken, verarbeitet wird, wobei noch seine Eigenschaft, leicht mit Falten versehen, plissiert oder sonstwie einer Formgebung unterzogen zu werden, verbleibt, und erst danach die Kleidungsstücke oder sonstigen Formkörper und Werkstücke in Anwesenheit einer Säure oder eines sauer reagierenden Katalysators unter solchen Bedingungen gehärtet werden, daß die Cellulose in dem Material faltenbeständig und knitterfest gemacht wird, d.h. die Eigenschaften bezüglich Faltenbeständigkeit und Knitterfestigkeit und Rückfederung in die eingebrachte Form beträchtlich erhöht worden ist.According to the invention, garments and similar articles with permanent folds made from cellulose fibers are made Material manufactured using a new delayed hardening method. The invention works Process essentially in such a way that formaldehyde vapors on the substance or in a first stage of the process the material is applied, preferably in the absence of any catalyst and under conditions such that the original wrinkle resistance of the material is not greatly increased (not so much that the subsequent shaping, ironing and the like are detrimental to grounding, and not so much as to achieve commercial crease resistance is), then the fabric treated in this way, if necessary after water-soluble substances have been washed out of it are, su workpieces, such as items of clothing, is processed, while still being easy to use It remains to be creased, pleated or otherwise shaped, and only afterwards the garments or other shaped bodies and workpieces in the presence of an acid or an acidic catalyst are cured under such conditions that the cellulose in the material is made crease-resistant and crease-resistant, i.e. the properties of wrinkle resistance and crease resistance and resilience in the incorporated shape are considerable has been increased.

Es ist möglich, die verfahrenswesentliche Formaldahyd-Vorbehandlung und das Aufbringen des Formaldehyds auf das Material in einer vorwiegend in Wasser unlöslichen polymeren Form, z.B. in einer Form, bei der etwa 8 bis 100 Formaldehyd-Grundmoleküle je Polymer-Molekül vorhanden sind, dadurch vorzunehmen, daß man das Material bei einer Temperatur zwischen etwa 65 und 150°C, vorzugsweise zwischen etwa 110 und l4o°C, in praktisch vollständiger Abwesenheit irgendeines sauren oder eine Säure ergebenden Katalysators der Einwirkung von Formaldehyd-DampfFormaldahyd pretreatment, which is essential to the process, is possible and applying the formaldehyde to the material in a predominantly water insoluble polymeric form, e.g. in a form in which about 8 to 100 basic formaldehyde molecules are present per polymer molecule, to be carried out in that the material at a temperature between about 65 and 150 ° C, preferably between about 110 and 14o ° C, in practice complete absence of any acidic or acidic formaldehyde vapor exposure catalyst

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unterwirft und dabei zwischen etwa 0,3 und 5 % an Auftrag praktisch gleichförmig abgeschieden auf dem Material aufbringt. In dieser Weise wird Paraformaldehyd in einer solchen Form auf dem Gewebe aufgebracht, daß er nicht nur in Wasser unlöslich sondern auch beachtlich stabil ist. .Beispielweise ist dieser Paraformaldehyd gegenüber Waschen in Alkali.enthaltendem Wasser bei 60°C beständig.subject and thereby applying between about 0.3 and 5 % of the order deposited practically uniformly on the material. In this way, paraformaldehyde is applied to the fabric in such a form that it is not only insoluble in water but also remarkably stable. For example, this paraformaldehyde is resistant to washing in alkali-containing water at 60 ° C.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung lassen sich sogar noch bessere Ergebnisse erzielen, wenn man das Cellulosematerial mit einer monomeren Verbindung vorbehandelt, die ein aktives Wasserstoffatom enthält und mit Formaldehyd zu rea- ' gieren vermag, z.B. mit einer Verbindung des Amid-Typs, und danach ein Amid-Formaldehyd-Kondensät anstatt eines einfachen Polyformaldehyds auf dem Material bildet, wenn ran das Material in der zuvor beschriebenen Weise Formaldehyd-Dampf aussetzt.According to a preferred embodiment of the invention, leave Get even better results if you use the cellulosic material pretreated with a monomeric compound that contains an active hydrogen atom and reacts with formaldehyde capable of yawing, e.g. with a compound of the amide type, and then an amide-formaldehyde condensate instead of a simple one Polyformaldehyde forms on the material when the material is exposed to formaldehyde vapor in the manner described above.

Geeignete Formaldehyd bindende Verbindungen vom Amid-Typ sind beispielweise verschiedene Harnstoff-Verbindungen, wie einfacher Harnstoff, Butylharnstoff, Äthylenharnstoff, Harnstoff mit cyclischen! Propylen-Rest, Allylharnstoff, Harnstoff mit cyclischem Dihydroxyäthylen-Rest, Cyanuramid (Melamin), Thioharnstoff ebenso wie Formamid, Acetamid, Malonamid, Acrylamid, die. niedrigen Alkyl- (z.B. C-,-bis C^-) oder Hydroxyalkyl-Carbamate, wie Äthylcarbamat oder Hydroxyathylcarbamat, Arylsulfonamide, wie Benzolsulfonamid oder p-Benzoldisulfonamid, die niedrigen (z.B. C1- bis C^-) Alkylsulfonamide oder Bis-Sulfonamide, wie Methan-, Äthan-, η-Butan- oder Isobutan-sulfonamid, Methylenbis-methansulfonamid, Äthylen-bis-methansulfonamid, 1,3-Propanbis-methansulfonamid, und dergleichen. Bei den bisher durchgeführten Arbeiten haben Harnstoff und Äthylenharnstoff die höchsten Werte für die Rückfederung in die Faltungen ergeben und sind daher die derzeit bevorzugten Verbindungen.Suitable formaldehyde-binding compounds of the amide type are, for example, various urea compounds, such as simple urea, butyl urea, ethylene urea, urea with cyclic! Propylene radical, allyl urea, urea with cyclic dihydroxyethylene radical, cyanuramide (melamine), thiourea as well as formamide, acetamide, malonamide, acrylamide, the. lower alkyl (e.g. C -, - to C ^ -) or hydroxyalkyl carbamates, such as ethyl carbamate or hydroxyethyl carbamate, arylsulphonamides such as benzenesulphonamide or p-benzenesulphonamide, the lower (e.g. C 1 - to C ^ -) alkylsulphonamides or bis-sulphonamides such as methane, ethane, η-butane or isobutane sulfonamide, methylenebis-methanesulfonamide, ethylene-bis-methanesulfonamide, 1,3-propane-bis-methanesulfonamide, and the like. In the work carried out so far, urea and ethylene urea have given the highest values for springback into the folds and are therefore the currently preferred compounds.

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Wenn man diese Formaldehyd bindende Verbindung einsetzt, ist ■ es besonders vorteilhaft, den Stoff mit einer wässrigen Lösung dieser Verbindung zu imprägnieren, so daß man einen Trockenzusatz auf dem Gewebe von zwischen etwa 1 und 25 Gew.-^ erhält, bevor man dieses der Einwirkung von Formaldehyd-Dampf aussetzt. Der mit Amid vorbehandelte Stoff wird dann in Abwesenheit irgend eines sauren Katalysators oder einer solchen Verbindung unter solchen Bedingungen der Einwirkung von Formaldehyd ausgesetzt, die einen vollständigen Verbrauch der N-H - Gruppen des Amids ermöglichen ohne eine so starke Zunahme der Faltenfestigkeit zu bewirken, daß dadurch die nachfolgende Fertigung von Bekleidungsstücken beeinträchtigt wird. Bei einer solchen Reaktion des Amids mit dem Formaldehyd bildet sich ein im wesentlichen in Wasser unlösliches Amid-Fcrmaldehyd-Kondensat in situ auf dem Stoff aus, ohr.3 daß die Cellulose dabei nennenswert knitterfest wird.If you use this formaldehyde-binding compound, ■ it is particularly advantageous to impregnate the fabric with an aqueous solution of this compound, so that one Dry additive on the fabric of between about 1 and 25 wt .- ^ obtained before it is exposed to the action of formaldehyde vapor. The fabric pretreated with amide is then in the absence any acidic catalyst or compound under such conditions of exposure to formaldehyde exposed, which allow a complete consumption of the N-H groups of the amide without such a large increase to cause the wrinkle resistance that thereby the subsequent production of garments is impaired. Such a reaction of the amide with the formaldehyde forms an amide-formaldehyde condensate which is essentially insoluble in water in situ on the fabric, ohr.3 that the cellulose is noticeably crease-resistant.

Eine vorteilhafte Ausführungsform dieser Arbeitsweise besteht darin, daß man die Amfi-Verbindung als wässrige Lösung, die vorzugsweise einen alkalischen pH-Wert von weniger als etwa 11,. beispielsweise zwischen etwa 8 und 9 hat, und etwa 1 bis 20 %, beispielsweise etwa 10 bis 15 % des Amids enthält, aufbringt. Nachdem der Stoff mit einer solchen Lösung imprägniert worden iät, wird er vorteilhaft bis auf einen Feuchtigkeitsgehalt von etwa zwischen 7 und 15 % partiell getrocknet,und in diesem Zustand wird er dann etwa 4 bis 20 Minuten lang, z.3. 5 Minuten lang, in eine Bedampfungskammer, die bei einer Temperatur zwischen etwa 105 und 130cC gehalten und mit einer im wesentlichen aus Formaldehyd-Dampf bestehenden Atmosphäre gefüllt ist, eingebracht. Die optimalen Bedingungen hinsichtlich der Einwirkungszeit und Temperatur richten sich zum Teil nach bestimmten Faktoren, beispielsweise dem Stoffgewicht und der Konzentration des Formaldehyd-Dampfs, lassen sich jedoch einfach durch routinemäßige Vorversuche bestimmen. Luft oder irgend einAn advantageous embodiment of this procedure consists in the fact that the Amfi compound is used as an aqueous solution, which preferably has an alkaline pH of less than about 11. for example between about 8 and 9 and containing about 1 to 20%, for example about 10 to 15 % of the amide. After the fabric has been impregnated with such a solution, it is advantageously partially dried to a moisture content of approximately between 7 and 15% , and in this state it is then for approximately 4 to 20 minutes, e.g. For 5 minutes, placed in a vapor deposition chamber, which is kept at a temperature between about 105 and 130 c C and filled with an atmosphere consisting essentially of formaldehyde vapor. The optimal conditions in terms of exposure time and temperature are partly based on certain factors, for example the weight of the fabric and the concentration of the formaldehyde vapor, but can be easily determined by routine preliminary tests. Air or any

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sonstiges nicht saures Gas, welches mit dem Formaldehyd und/ oder dem Amid nicht zu reagieren und deren Reaktion mit der Cellulose nicht zu katalysieren vermag, kann in der Formaldehyd-Bedampfungskammer vorhanden sein.other non-acidic gas, which does not react with the formaldehyde and / or the amide and their reaction with the Cellulose cannot catalyze, but can in the formaldehyde vaporization chamber to be available.

Ein qualitatives Anzeichen dafür, wann praktisch alle N-H-Gruppen bei dieser Behandlung verbraucht worden sind, kann man erhalten, wenn man untersucht, ob das Gewebe, auf dem sich das Amid-Formaldehyd-Kondensat gebildet hat, noch irgendeine sichtbare Beschädigung durch Chlor erleidet, wenn man es in geeigneter Weise härtet und einer Chlorbleiche aussetzt. Sofern die N-H-Gruppen noch nicht vollständig verbraucht worden sind, bilden sich durch Reaktion mit dem Bleichmittel N-ChIorverbindungen auf dem Stoff, und wenn man einen solchen Stoff anschließend wäscht und bügelt, dann kann man deutlich Beschädigung durch Ansengen erkennen und feststellen, daß ein erkennbarer Verlust an Dehnfähigkeit stattgefunden hat. Natürlich wird ein Gewebe, auf dem ein Amid-Formaldehyd-Kondensat aufgebracht worden ist, einem Versengen eher ausgesetzt sein, bevor der Stoff in Anwesenheit eines sauren Katalysators ordentlich ausgehärtet worden ist, als nach einer solchen Härtung. A qualitative indication of when virtually all of the N-H groups have been used up in this treatment can be one obtains if one examines whether the tissue on which the amide-formaldehyde condensate has formed still any Sustains visible damage from chlorine when suitably cured and exposed to chlorine bleach. If the N-H groups have not yet been completely consumed, they are formed by reaction with the bleach N-chlorine compounds on the fabric, and if you then wash and iron such a fabric, you can clearly see it Recognize scorching damage and determine that there has been a noticeable loss of elasticity. Naturally a fabric to which an amide-formaldehyde condensate has been applied is more likely to be subjected to scorching before the substance has been properly cured in the presence of an acidic catalyst than after such curing.

Nachdem der Formaldehyd auf dem Material wie zuvor beschrieben aufgebracht worden ist, wird vorzugsweise das Material in heißem Wasser mit irgend einem üblichen Waschmittel gewaschen, um wasserlösliche Verbindungen zu entfernen, dann wird es in irgend ein.er üblichen Weise, z.B. bei 8o°C in einem Luftofen, getrocknet. In Abwesenheit irgend einer Säure ist das so behandelte Material gegenüber Temperatureinflüssen vollständig unempfindlich und neigt nicht dazu, vorzeitig zu erhärten.After the formaldehyde has been applied to the material as previously described, the material is preferably in hot Water washed with some common detergent to remove water-soluble compounds, then it is turned into some dried in the usual way, e.g. at 80 ° C in an air oven. In the absence of any acid it is so treated Material is completely insensitive to temperature influences and does not tend to harden prematurely.

In dieser Stufe kann man beim erfindungsgemäßen Verfahren in zwei verschiedenen Weisen vorgehen. Gemäß einer ArbeitsweiseAt this stage, the process according to the invention can be used in two different ways. According to a way of working

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kann der Stoff mit einem latenten festen sauren Katalysator, beispielsweise einer 1- bis 4-#igen wässrigen Lösung von Zinkchlorid, Ammoniumchlorid, Natriumbiphosphat, Magnesiumchloric1., oder dergleichen, imprägniert und unter Bedingungen, die keine Härtung bewirken, getrocknet werden. Als geeigneter Katalysator dazu kann man auch eine Protonensäure, wie beispielsweise Phosphorsäure, einsetzen, jedoch nur dann, wenn eine relativ kurze Aufbewahrungszeit erforderlich ist. Nach dem Trocknen ist der Stoff dann für die Verarbeitung zu einem Bekleidungsstück (z.B. zum Zuschneiden, Nähen und Bügeln)geeignet, und dies kann entweder sofort oder nach der Versendung bzw. Verschiffung an einen örtlich anderen Platz und gegebenenfalls nach beliebig langer Aufbewahrungszeit erfolgen. Schließlich werden die gewonnenen Bekleidungsstücke formbeständig gemacht dadurch, daß man sie in einem Ofen über eine Zeitspanne zwischen etwa 1 und j50 Minuten bei einer Temperatur zwischen etwa 90 und 175 C, vorzugsweise zwischen etwa 100 und l60°C erhitzt, vorzugsweise 2 bis 10 Minuten lang bei einer Temperatur zwischen etwa 150 und 160 C. Die optimale Reaktionszeit unter den jeweiligen sonstigen vorgegebenen Bedingungen ist diejenige, die gerade lang genug ist, um den gewünschten Grad an Faltenbeständigkeit und Knitterfestigkeit zu geben, ohne den Stoff dadurch, daß die Reaktionskomponenten der erhöhten Temperatur ausgesetzt werden, zu schwächen.the substance can be impregnated with a latent solid acidic catalyst, for example a 1- to 4-strength aqueous solution of zinc chloride, ammonium chloride, sodium biphosphate, magnesium chloride 1. , or the like, and dried under conditions which do not cause hardening. A protic acid, such as, for example, phosphoric acid, can also be used as a suitable catalyst for this, but only if a relatively short storage time is required. After drying, the fabric is then suitable for processing into an item of clothing (e.g. for cutting, sewing and ironing), and this can be done either immediately or after shipping or shipping to a different location and, if necessary, after any length of storage. Finally, the garments obtained are made dimensionally stable by heating them in an oven for a period of time between about 1 and 50 minutes at a temperature between about 90 and 175 ° C., preferably between about 100 and 160 ° C., preferably for 2 to 10 minutes at a temperature between about 150 and 160 C. The optimal reaction time under the respective other given conditions is that which is just long enough to give the desired degree of wrinkle resistance and crease resistance, without the fabric being affected by the reaction components of the elevated temperature exposed to weaken.

Die andere Arbeitsweise beim erfindungsgemäßen Verfahren besteht darin, daß man nach der Behandlung mit Formaldehyd, dem Waschen, und Trocknen, jedoch ohne vorherige Imprägnierung mit irgend einem anderen Katalysator, die Bekleidungsstücke aus dem Cellulose enthaltenden Stoff fertigt und die gewünschte Härtung der fertigen Bekleidungsstücke in diesem Fall dadurch vornimmt, daß man die Kleidungsstücke sauren Dämpfen, wie beispielsweise gasförmigem Schwefeldioxyd, Chlorwasserstoff, in der Brennkammer bei einer in den oben im Zusammenhang mit der ersten Arbeits-The other mode of operation in the process of the invention is that after the treatment with formaldehyde, washing and drying, but without prior impregnation with any another catalyst that manufactures items of clothing from the cellulose-containing material and the desired hardening of the finished garments in this case by making the garments acidic vapors, such as gaseous Sulfur dioxide, hydrogen chloride, in the combustion chamber at one of the above in connection with the first working

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weise angegebenen Bereichen von Temperatur und Einwirkungszeit liegenden Temperatur und Zeit aussetzt. Man kann eine bestimmte Feuchtigkeitsmenge, beispielsweise durch Zugabe von Dampf, vorsehen, um die Härtungsreaktion zu beschleunigen, wenn Schwefeldioxyd als Katalysator eingesetzt wird. Diese Maßnahme wird im einzelnen in der amerikanischen Parallelanmeldung Serial-Nr. 706,792, eingereicht am 20. Februar-1968, beschrieben, die derselben Anmelderin gehört und auf deren im vorliegenden Zusammenhang brauchbare Maßnahmen hiermit Bezug genommen wird. Diese zweite Arbeitsweise hat den Vorteil, daß ψ _ ,man einen Katalysator nur benötigt, nachdem die Bekleidungsstücke fertig hergestellt worden sind, und daß nicht bearbeitete Stoffe keinerleit Katalysator enthalten und demzufolge eine praktisch unbeschränkte Lagerfähigkeit gegeben ist, wobei nur ein sehr geringes Risiko .besteht, daß eine zu frühe Erhärtung erfolgen könnte. Im Gegensatz dazu kann es vorkommen, daß Stoff, der mit einem latenten Katalysator behandelt worden ist, früher als erwünscht härtet, wenigstens in einem gewissen Ausmaß, wenn er unter ungünstigen Bindungen, z.B. bei relativ hoher Temperatur und unter relativ hoher Luftfeuchtigkeit, aufbewahrt wird.wise specified ranges of temperature and exposure time exposed to temperature and time. A certain amount of moisture can be provided, for example by adding steam, in order to accelerate the hardening reaction when sulfur dioxide is used as a catalyst. This measure is described in detail in the American parallel application serial no. No. 706,792, filed February 20, 1968, owned by the same applicant, and measures useful in the present context are hereby incorporated by reference. This second mode of operation has the advantage that ψ _, one only needs a catalyst after the garments are ready made and that unprocessed substances keinerleit catalyst and consequently a virtually unlimited shelf life is given, whereby only a very low risk .besteht that hardening could take place too early. In contrast, fabric which has been treated with a latent catalyst may cure earlier than desired, at least to some extent, if it is stored under unfavorable bonds, for example at relatively high temperature and under relatively high humidity.

Der Zusatz von polymeren Additiven, die geeignet sind, einen W weichen Film auf dem Stoff zu bilden, kann beim erfindungsgemäßen Verfahren auch noch vorgesehen werden, wodurch eine weitere Verbesserung der Faltenbeständigkeit und Knitterfestigkeit und anderer Stoffeigenschaften erzielt werden kann. Geeignete polymere Zusatzverbindungen sind beispielsweise feste harzartige oder gummiartige Butadien-Acrylnitril-Copolymere, Polymere von Alkylacrylaten, Polyäthylen, deacefcylierte Copolymere aus Äthylen und. Vinylacetat, Polyurethane, und dergleichen, wie dies für diese Zwecke anderweitig bekannt ist. Solche Polymere können dem Gewebe in Form eines wässrigen Latex oder einer Dispersion von feinzerkleinerten Polymer-Teilchen entweder vor der Behandlung mit Formaldehyd-Dampf oder danach zu-To form the addition of polymeric additives that are suitable for a W soft film on the fabric, can be also provided in the present process, can be achieved thereby further improving the folding resistance and buckling strength and other material properties. Suitable polymeric additive compounds are, for example, solid resinous or rubbery butadiene-acrylonitrile copolymers, polymers of alkyl acrylates, polyethylene, deacefcylated copolymers of ethylene and. Vinyl acetate, polyurethanes, and the like, as otherwise known for these purposes. Such polymers can be added to the fabric in the form of an aqueous latex or a dispersion of finely comminuted polymer particles either before the treatment with formaldehyde vapor or afterwards.

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gegeben werden. In jedem Fall kann die wässrige Polymer-Dispersion als solche oder in Form eines noch einige andere Mittel, z.B. ein Amid vor der Formaldehyd-Behandlung oder einen aus festem Salz bestehenden Katalysator nach der Formaldehyd-Behandlung, enthaltenden Bads zum Imprägnieren des Stoffes darauf aufgebracht werden. Die Polymeren sind gewöhnlich im Handel in Form von konzentrierten wässrigen Dispersionen, die durch Zugabe von Wasser verdünnt werden können, erhältlich, und man kann sie in üblicher Weise in Imprägnierbädern so einbauen, daß der Gehalt an festem Polymer darin zwischen etwa 1 und 5 %, beispielsweise bei j5 bis 4 %, liegt.are given. In either case, the aqueous polymer dispersion can be applied to it as such or in the form of some other agent, for example a bath containing an amide before the formaldehyde treatment or a solid salt catalyst after the formaldehyde treatment, for impregnating the fabric . The polymers are usually commercially available in the form of concentrated aqueous dispersions which can be diluted by adding water, and they can be incorporated in the usual way in impregnation baths so that the solid polymer content therein is between about 1 and 5 %, for example j5 to 4 % .

Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders zweckmäßig für die Behandlung von verschiedenen natürlichen und künstlichen Cellulosefasern oder auch zahlreichen Gemischen solcher Fasern untereinander oder mit sonstigen Fasern. Natürliche Cellulosefasern, die man mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens behandeln kann, sind beispielsweise Baumwolle, Leinen und Hanf. Gebräuchliche regenerierte oder künstliche Cellulosefasern sind beispielsweise Viskosekunstseide und Kupferkunstseide. Andere Fasern, die man im Gemisch mit einer oder mehreren Arten der zuvor genannten Cellulosefasern benutzen kann, sind beispielsweise Celluloseacetat, Polyamide, Polyester, Polyacrylnitril, Polyolefine, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylalkohol oder auch Fasern auf Basis von Proteinen, beispielsweise Wolle. Wenn man Gemische erfindungsgemäß behandelt, dann erzielt man durch die beim erfindungsgemäßen Verfahren bewirkte Vernetzung der Cellulose besonders gute Ergebnisse, wenn solche Gemische wenigstens 20 Gew.-^, und vorzugsweise wenigstens 40 Gew.-^, an Baumwolle oder sonstiger Cellulosefaser enthalten. Jedoch gibt das erfindungsgemäße Verfahren auch brauchbare Ergebnisse, beispielsweise gute Dimensionsstabilität, wenn man Stoffe wie solche aus Wolle oder aus Wolle-Polyester-Gemischen einsetzt, die überhaupt keine Cellulosefasern enthalten. The inventive method is particularly useful for the treatment of various natural and artificial cellulose fibers or numerous mixtures of such fibers with each other or with other fibers. Natural cellulose fibers that can be obtained by means of the method according to the invention can treat are, for example, cotton, linen and hemp. Common regenerated or man-made cellulose fibers are for example viscose rayon and copper rayon. Other fibers that can be mixed with one or more types of cellulose fibers mentioned above are, for example, cellulose acetate, polyamides, polyester, polyacrylonitrile, Polyolefins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol or fibers based on proteins, such as wool. Treating mixtures in accordance with the invention then achieves by the crosslinking brought about in the process according to the invention Cellulose gives particularly good results when such mixtures are at least 20 wt .- ^, and preferably at least 40 wt .- ^, contained in cotton or other cellulose fiber. However, the method of the invention also gives useful ones Results, for example good dimensional stability, when using fabrics such as wool or wool-polyester blends which contain no cellulose fibers at all.

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- ίο -- ίο -

Der Stoff kann gestrickt, gewebt, gewirkt sein, Vliesstruktur haben oder in irgend einer anderen Weise beschaffen sein. Das Gewebe kann, bevor es gehärtet wird, flach und eben, mit Paltungen versehen, pliessiert, mit Saumumschlägen versehen oder in irgend eine beliebige sonstige Konfiguration gebracht worden sein. Nach dem Erhärten behält das resultierende vernetzte Gewebe die jeweilige Konfiguration praktisch während der ganzen Lebensdauer des Artikels bei. Beispielsweise kann so ein bügelfreies mit beim Tragen und Waschen bleibenden FaI-ten ausgerüstetes Kleidungsstück hergestellt worden.The fabric can be knitted, woven, warp-knitted, non-woven structure have or be made in any other way. The tissue, before it is hardened, can be flat and even, with splits provided, pleated, provided with hems or been brought into any other configuration be. After hardening, the resulting crosslinked fabric practically retains its respective configuration throughout the life of the item. For example, a non-iron can have flaws that remain when worn and washed equipped garment has been manufactured.

.Die erforderlichen Formaldehyd-Dämpfe können in irgend einer bekannten Art erzeugt v/erden, beispielsweise kann man eine Suspension von Paraformaldehyd in Mineralöl erhitzen und so Fcrmaldehydgas freisetzen, welches dann über eine Abmeßvorrichtung in die Behandlungskammer eingeleitet wird..The required formaldehyde vapors can be in any known type produced v / ground, for example you can heat a suspension of paraformaldehyde in mineral oil and so Release maldehyde gas, which is then introduced into the treatment chamber via a measuring device.

Es können beliebige geeignete Mittel benutzt vrerden, um den Stoff mit dem gasförmigen Formaldehyd in Kontakt zu bringen. So kann man beispielsweise bei Einzelansätzen einen geschlossenen Behälter oder ein Rohr einsetzen, die eine Zuführung für gasförmigen Formaldehyd aufweisen und in die der zu behandelnde Stoff eine entsprechende Zeit lang eingelegt wird. Alternativ kann man dynamische oder kontinuierliche Systeme verwenden, beispielsweise ein solches, bei dem ein Strom von Formaldehyd durch eine geschlossene, in Längsrichtung sich erstreckende Kammer geleitet wird, durch die auch der Stoff mit einer geeigneten Geschwindigkeit entweder in gleicher Richtung oder entgegengesetzt zu der Strömungsrichtung des Gases hindurch geführt wird. Es ist auch möglich, eine Kombination der zuvor beschriebenen Systeme einzusetzen, d.h. man kann einen Strom von Formaldehyd enthaltendem Gas über ein stationär gehaltenes Gewebe führen.Any suitable means may be used to achieve the Bring the substance into contact with the gaseous formaldehyde. For example, you can use a closed container or pipe with a feed for individual batches Have gaseous formaldehyde and in which the substance to be treated is placed for a corresponding period of time. Alternatively one can use dynamic or continuous systems, for example one in which a stream of formaldehyde is passed through a closed, in the longitudinal direction extending chamber, through which the fabric with a suitable Speed either in the same direction or opposite to the direction of flow of the gas passed through will. It is also possible to use a combination of the systems described above, i.e. you can use a stream of formaldehyde-containing gas over a stationary tissue.

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Nachstehend wird das erfindungsgemäße Verfahren anhand spezieller Beispiele noch näher erläutert.The method according to the invention is explained in more detail below with the aid of specific examples.

Der bei diesen Arbeiten verwendete Reaktionsbehälter war ein zylindrischer Behälter, der ein Fassungsvermögen von etwa 71 Liters hatte und aus 3,175 mm Aluminium (42 cm Innendurchmesser und 57 cm Höhe) gebaut war. Die Wände dieses Behälters wurden mit einer Heizschlange erhitzt, die einen 3-Stufenschalter aufwies und das Arbeiten mit 600, 1200 oder 2400 Watt ermöglichte. Die Wandtemperatur des Reaktionsbehälters wurde mit einem einstellbaren Bimetall-Thermostat einreguliert, und der Reaktionsbehälter wurde mit einem Isoliermantel umgeben. Mittels einer aus Aluminium bestehenden Druckluft-Blaseinrichtung, die mit einer Heizeinrichtung und hoch temperaturbeständigen Schließkörpern aus selbstschmierendem Material ausgerüstet war, wurde das Gas aus einer außen gelegenen Leitung, durch die es auch wieder zurückgeführt wurde, in den Reaktionsbehälter eingebracht und im Kreislauf geführt. Eine einstellbare Drosseleinrichtung in der Außenleitung ermöglichte eine gewisse Regulierung des Druckes innerhalb des Reaktionsbehälters, Jedoch wurde während normalen Arbeitsgängen der Druck im Reaktionsbehälter bevorzugt annähernd bei Atmosphärendruck gehalten.The reaction vessel used in this work was a cylindrical vessel that had a capacity of about 71 Liters and made of 3.175 mm aluminum (42 cm inner diameter and 57 cm high). The walls of this container were heated with a heating coil that had a 3-position switch and working with 600, 1200 or 2400 Watt made possible. The wall temperature of the reaction vessel was regulated with an adjustable bimetal thermostat and the reaction vessel was surrounded with an insulating jacket. By means of a compressed air blowing device made of aluminum, which is equipped with a heating device and is highly temperature-resistant Was equipped with closing bodies made of self-lubricating material, the gas was from an external line, through which it was also returned, introduced into the reaction vessel and circulated. An adjustable one Throttling device in the external line allowed some regulation of the pressure inside the reaction vessel, however during normal operations the Pressure in the reaction vessel is preferably kept approximately at atmospheric pressure.

Formaldehydgas wurde durch erhitzte Leitungen aus einem gesonderten Behälter, in welchem es je nach Bedarf durch Erhitzen einer Suspension von Paraformaldehyd in Mineralöl erzeugt wurde, in den Reaktionsbehälter eingeleitet. Der Reaktionsbehälter hatte noch eine weitere Leitung, durch welche andere Oase, beispielsweise Dampf, Luft und/oder Schwefeldioxyd im Bedarfsfall zugegeben werden konnten. Die Zuflußgeschwindigkeit des Formaldehyds wurde durch Einregulierung der Temperatur des Mineralöls zwischen 100 und l40°C eingestellt. Formaldehyde gas was extracted from a separate heated line Container in which it is produced as required by heating a suspension of paraformaldehyde in mineral oil was introduced into the reaction vessel. The reaction vessel had another line through which other oases, for example steam, air and / or sulfur dioxide, could be added if necessary. The flow rate of the formaldehyde was adjusted by regulating the temperature of the mineral oil between 100 and 140 ° C.

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Beispiel 1example 1

Permanent-Bügelfalten mit FormaldehydPermanent creases with formaldehyde

3ine ca. 30,5 χ 53,0 cm Probe von 80 χ 8θ Baumwolldruck-Tuch wurde auf einen schmalen Rahmen gelegt und 1 Minute lang in den zuvor beschriebenen Aluminium-Reaktionsbehälter getaucht, während eine Fließgeschwindigkeit für Formaldehyd von 3 Litern je Minute aufrecht erhalten und die Wand des Reaktionsbehälters auf einer Temperatur von 12O0C gehalten wurden. Nachdem der Stoff aus dem Reaktionsbehälter heraus genommen worden war, wurde er in einer Haushaltswaschmaschine mit einem Becher 11VeI". Alkylbenzolsulf onat-Haushalts-Waschpulver gewaschen und getrocknet« Dieser mit Formaldehyd behandelte Stoff hatte eine Trocken-Falten-Rückfederung von l8l° (W & F) gegenüber 179° (W & F) einer unbehandelten Vergleichsprobe. Es ist ersichtlich, daß in dieser Verfahrensstufe die Formhalte-Eigenschaften des Stoffes nicht wesentlich geändert waren.An approximately 30.5 × 53.0 cm sample of 80 × 8θ cotton printing cloth was placed on a narrow frame and immersed in the aluminum reaction container described above for 1 minute, while a flow rate for formaldehyde of 3 liters per minute was maintained and the wall of the reaction vessel were maintained at a temperature of 12O 0 C. After the fabric was taken out of the reaction container, it was washed and dried in a household washing machine with a beaker of 11 % alkylbenzenesulfonate household washing powder & F) compared to 179 ° (W & F) of an untreated comparison sample It can be seen that the shape-retaining properties of the material were not significantly changed in this process step.

Anschließend wurde der mit Formaldehyd behandelte Stoff mit einer 2 % Zinkchlorid und 3,2 % Rhoplex K-14 Acrylharz enthaltenden Lösung zu 70 % Feuchtigkeitsaufnahme imprägniert. Der resultierende Stoff wurde dann 6 Minuten lang bei 60°C getrocknet und in einem Luftofen 5. Minuten lang bei l60°C gehärtet. Nach dieser Härtung hatte der Stoff das ausgezeichnete Formhaltevermögen einer Trocken-Falten-Rückfederung von 303° (W & F) und ergab eine Beurteilung der Bügelfrei-Eigenschaften von 4,5. Wenn vor dem Erhärten Falten, Plissee, oder Umschläge eingebügelt worden waren, wurden diese beim Härten zu Permanent-Falten, -Plissees bzw. -Umschlägen.The fabric treated with formaldehyde was then impregnated with a solution containing 2% zinc chloride and 3.2 % Rhoplex K-14 acrylic resin to achieve 70 % moisture absorption. The resulting fabric was then dried at 60 ° C for 6 minutes and cured in an air oven at 160 ° C for 5 minutes. After this curing, the fabric had the excellent shape retention of a dry wrinkle springback of 303 ° (W&F) and gave a rating of the non-iron properties of 4.5. If folds, pleated blinds or envelopes were ironed on before hardening, these became permanent folds, pleated blinds or envelopes during hardening.

Beispiel 2Example 2 Permanent-Bügelfalten mit Formaldehyd-HarnstoffPermanent creases with formaldehyde urea

In der ersten Verfahrensstufe wurde eine Reihe von etwa 227 g Baumwoll-Köpergeweben zu 70 #iger Feuchtigkeitsaufnahme mitIn the first stage of the process, a series of about 227 g Cotton twill fabrics with 70% moisture absorption

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5 bis 25 γο Harnstoff bei pH 8,5 enthaltenden Lösungen imprägniert. Die Gewebe wurden getrocknet und bei 65 % relativer Luftfeuchtigkeit konditioniert und anschließend 5 Minuten lang in der in Beispiel 1 verwendeten Apparatur der Einwirkung von Formaldehyd-Dampf bei 12O0C ausgesetzt. Die Gewebe wurden in einer Haushalts-Waschmaschine, die einen Becher des "VeI" Wasohmittels enthielt, gewaschen und dann getrocknet.5 to 25 γο solutions containing urea at pH 8.5 are impregnated. The fabrics were dried and conditioned at 65% relative humidity, and then for 5 minutes exposed in the apparatus used in Example 1 the effect of formaldehyde vapor at 12O 0 C. The fabrics were washed in a domestic washing machine containing a beaker of the "VeI" detergent and then dried.

In der zweiten Verfahrensstufe wurde jede der Proben aus der ersten Stufe mit einer 2 % Zinkchlorid und 3 % Rhoplex K-87 Acrylharz zu 70 % Feuchtigkeitsaufnahme imprägniert. Die resultierenden Gewebe wurden bei 8o°C getrocknet, dann wurde eine Falte eingebügelt und anschließend wurde 7*5 Minuten bei l60°C gehärtet.In the second process stage, each of the samples from the first stage was impregnated with a 2% zinc chloride and 3 % Rhoplex K-87 acrylic resin to 70 % moisture absorption. The resulting fabrics were dried at 80.degree. C., then a crease was ironed in and then cured at 160.degree. C. for 7 * 5 minutes.

lis wurden die folgenden Eigenschaften ermittelt:lis the following properties were determined:

Verfahrensstufe 1 Verfahrensstufe 2Process stage 1 Process stage 2

Vorbehandlungs-
Lösung ( Harnstoff
# naß
Pretreatment
Solution ( urea
# wet
247247 Faltenrück
federung (WaF)
trocken
Back of folds
suspension (WaF)
dry
Faltenrück
federung (W&F)
na:3 trocken
Back of folds
suspension (W&F)
na: 3 dry
316316
55 220220 268268 298298 325325 1010 231231 212212 308308 314314 1515th 205205 216216 296296 300300 2020th 220220 172172 285285 290290 2525th 175175 183183 276276 Vergleichs
probe
(unbehandelt)
Comparison
sample
(untreated)
171171

Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die erste Verfahrensstufe alleine eine meßbare Modifikation der Gewebeeigenschaften bringt, die jedoch nicht so stark ist, daß dadurch die nachfolgende Fabrikation von Bekleidungsstücken beeinträchtigt wird, und die bei weitern nicht ausreicht, umFrom these results, it can be seen that the first stage of the process alone a measurable modification of the tissue properties brings, but is not so strong that it results in the subsequent manufacture of clothing is impaired, and which is nowhere near enough to

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- ik -- ik -

die handelsüblich verlangten Permanent-Palten-Eigenschaften zu erzielen. Dagegen war nach der zweiten Verfahrensstufe eine ausgezeichnete Falten-Rückfederung erreicht.the commercially required permanent splitting properties to achieve. On the other hand, excellent wrinkle springback was achieved after the second process stage.

Bei all diesen Proben wurde unabhängig von der Harnstoffkonzentration in der Vorbehandlungslösung annähernd äquivalente Gebrauchseigenschaft beobachtet, jedoch mit der Ausnahme, daß, sofern eine hohe Harnstoffkonzentration eingesetzt worden war (und der Stoff vor der Behandlung mit dem Katalysator und vor dem Aushärten mit einer Chlorbleiche behandelt wurde), eine merkliche Beschädigung durch Chlor beobachtet werden konnte. Eine hohe Menge an Harnstoff in dem Stoff führt zu einer unvollständigen Polymerisation und einem unvollständigen Verbrauch der N-H - Gruppen, wenn nicht die Einwirkung des Formaldehyds entsprechend verlängert und das resultierende Addukt in Anwesenheit eines sauer wirkenden Katalysators, wie beispielsweise Zinkehlorid, vollständig ausgehärtet wird. Der auf dem Stoff nach der Einwirkung des Formaldehyds vorhandene Paraformaldehyd vervollständigt anscheinend die Harzbildung aus dem Harnstoff in der unter Katalysator-Einwirkung durchgeführten Härtungsstufe und trägt somit wesentlich zu der starken Verbesserung der Falten-Rückfederung, die durch eine solche Härtung erreicht wird, bei. In jedem Fall ist ein Minimum-Auftrag von etwa 0,3 % erforderlich, wenn Formaldehyd alleine als die Faltenfestigkeit verbesserndes Mittel verwendet wird, oder es wird ein Zusatz von wenigstens 1 % erforderlich, sofern Formaldehyd-Amid-Addukt auf dem Stoff gebildet wird, um die für die gewerbliche Verwertung ausreichenden Gebrauchseigenschaften zu erhalten. Almost equivalent performance characteristics were observed for all of these samples, regardless of the urea concentration in the pretreatment solution, with the exception that if a high urea concentration was used (and the fabric was treated with chlorine bleach before treatment with the catalyst and before curing ), noticeable damage from chlorine could be observed. A high amount of urea in the substance leads to incomplete polymerization and incomplete consumption of the NH groups if the action of the formaldehyde is not extended accordingly and the resulting adduct is completely cured in the presence of an acidic catalyst such as zinc chloride. The paraformaldehyde present on the fabric after exposure to the formaldehyde apparently completes the resin formation from the urea in the curing stage carried out under the action of a catalyst and thus contributes significantly to the strong improvement in wrinkle recovery that is achieved by such curing. In any case, a minimum application of about 0.3 % is required if formaldehyde alone is used as a wrinkle resistance agent, or an addition of at least 1 % is required if formaldehyde-amide adduct is formed on the fabric, in order to obtain the properties that are sufficient for commercial use.

Man kann auch, anstatt die Gewebe nach der Harnstoff-Behandlung in der ersten Verfahrensstufe wie oben beschrieben zu trocknen, die nassen mit Harnstoff imprägnierten Stoffe neh-One can also replace the tissues after the urea treatment in the first process stage as described above dry, take the wet fabrics impregnated with urea

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men und die direkt der Einwirkung von gasförmigem Formaldehyd aussetzen. Der Verlauf der Reaktion und die erzielten Ergebnisse sind im wesentlichen die gleichen.men and which are directly exposed to the action of gaseous formaldehyde. The course of the reaction and the results achieved Results are essentially the same.

Ungleich üblichen Aminoplastharz-Behandlungen behalten die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelten Gewebe selbst nach Reinigen bzw. Abreiben mit Säure die guten Falten-Rückfederungs-Eigenschaften.Unlike conventional aminoplast resin treatments, the fabrics treated by the method according to the invention retain their properties good wrinkle-spring-back properties even after cleaning or rubbing with acid.

Beispiel 3Example 3

Sine weitere Behandlungsreihe, ähnlich der in Beispiel 2 beschriebenen, wurde durchgeführt, jedoch wurde in dieser Reihe jede Stoff-Probe in der ersten Verfahrensstufe mit einer 15 #igen Lösung einer Harnstoffverbindung mit oder oder einem fumbildenden polymeren Zusatz behandelt und in der zweiten Stufe mit einer Zinknitrat enthaltenden Lösung als latentem Katalysator und in einigen Fällen auch mit einem filmbildenden polymeren Zusatz behandelt, wie angegeben. Alle Proben wurden 5 Minuten lang bei l60°C gehärtet. Kennzeichnende Daten -sind in Tabelle I zusammengestellt. Eine noch vollständigere Aufstellung der bei dieser Arbeit ermittelten Daten findet sich in "Textile Research Journal? ?8, 414, Tabelle IX (1968).Another series of treatments, similar to that described in Example 2, was carried out, but in this series each fabric sample in the first process step was tested with a 15 #igen solution of a urea compound with or or a treated film-forming polymer additive and in the second Stage with a solution containing zinc nitrate as a latent catalyst and in some cases also with a film-forming one polymer additive treated as indicated. All samples were cured at 160 ° C for 5 minutes. Identifying data -are compiled in Table I. An even more complete list of the data determined in this work can be found in "Textile Research Journal?" 8, 414, Table IX (1968).

Das als Ergebnis der nicht-katalysierten Formaldehyd-Behandlung in der ersten Verfahrensstufe aus der Harnstoff-Verbindung, und dem Formaldehyd gebildete Addukt war beim Waschen beständig,und solange kein stark saurer Katalysator benutzt worden war, wurden die Gewebe durch eine solche Behandlung auch nicht geschwächt. Nach der endgültigen Aushärtung wurden beachtliche Steigerungen der Falten-Rückfederungs-Werte beobachtet· Permanent-Falten oder -Plissees konnten jederzeit nach dem Aufbringen des latenten Katalysators und vor der Aushärtung bei hoher Temperatur in diese Gewebe wirkungsvoll eingearbeitet werden. The adduct formed from the urea compound and the formaldehyde as a result of the non-catalyzed formaldehyde treatment in the first stage of the process was washable, and as long as a strong acid catalyst was not used, the fabrics were not weakened by such treatment . After the final curing, considerable increases in the wrinkle springback values were observed. Permanent wrinkles or pleats could be effectively incorporated into these fabrics at any time after the application of the latent catalyst and before curing at high temperature.

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Wie in Tabelle I veranschaulicht weisen die behandelten und gehärteten Gewebe eine hohe Bügelfrei-Qualität und gute Falten-Rückfederungs-Eigenschaft auf und besitzen gleichzeitig erhöhte Gebrauchsdauer, was aus dem Waschversuch hervorgeht· Die mit Harnstoff vorbehandelten Gewebe waren außergewöhnlich weiß, obwohl meist ein optischer Aufheller verwendet worden war. Die Reißfestigkeit dieser Gewebe war hoch und die Widerstandsfestigkeit gegen Biegeabrieb gut. Die Dehnfestigkeits-Retention lag im Bereich zwischen 70 und 75 % gegenüber 50 bis 60 $iger Retention für Proben, die nach Standard-Verfahren mit Harz imprägniert und hitzebehandelt worden waren.As illustrated in Table I, the treated and cured fabrics have a high non-iron quality and good wrinkle-spring-back properties and at the same time have an increased service life, which is evident from the washing test.The fabrics pretreated with urea were exceptionally white, although mostly an optical brightener had been used. The tear strength of these fabrics was high and the resistance to flexural abrasion was good. The tensile strength retention ranged between 70 and 75 percent versus 50 to 60 percent retention for samples impregnated with resin and heat treated by standard methods.

Bügelfalten-Proben, die nach dem erfindungsgemä3en Verfahren hergestellt worden waren, behielten ausgezeichnete Falten-Rückfederung nach lQ-maligem Waschen in der Waschmaschine, ein Zeichen für eine Stabilität der Endausrüstung des Gewebes, die kein Charakteristikum für nach üblichen Imprägnier- und Hitzebehandlungs-Verfahren durchgeführten Harnstoff-Formaldehyd -Behandlungen ist.Ironing crease samples obtained by the method according to the invention retained excellent wrinkle recovery after 10 washes in the washing machine, a sign of the stability of the final finish of the fabric, which is not a characteristic for conventional impregnation and heat treatment processes carried out using urea-formaldehyde -Treatments is.

Darüber hinaus lassen sich die nach dem erfindungsgemaßen Verfahren behandelten Stoffe mit Chlorbleiche bearbeiten, ohne daß merkliche Beschädigung auftritt, im Gegensatz zu solchen Stoffen, die üblichen Harnstoff-Formaldehyd-Behandlungen unterzogen worden sind. Das Rückhaltevermögen für Chlor bei den erfindungsgemäß behandelten und gehärteten Stoffen liegt zwischen überhaupt keiner Retention bis zu mäßiger Retention.In addition, the according to the invention Process treated fabrics with chlorine bleach without noticeable damage, in contrast to substances that have been subjected to conventional urea-formaldehyde treatments. The retention for Chlorine in the substances treated and cured according to the invention ranges from no retention at all to moderate retention.

Zur Erzielung optimaler Ergebnisse ist es vorteilhaft, das Amid-Imprägnierungsbad, welches für die Vorbehandlung benutzt wird, mit einem pH-Wert von nicht weniger als 6., vorzugsweise zwischen etwa 7 und 10, einzusetzen. Bei stärker sauren pH-Werten wurden Verluste an Dehnfähigkeit von bis zu 30 % nach der ersten Formaldehyd-Behandlung ermittelt.To achieve optimal results, it is advantageous to use the amide impregnation bath, which is used for the pretreatment, with a pH value of not less than 6, preferably between about 7 and 10. In the case of more acidic pH values, losses in elasticity of up to 30 % were determined after the first formaldehyde treatment.

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Unter optimalen Bedingungen der Harnstoff-Aufbringung betrug der Dehnverlust, sofern überhaupt ein solcher auftrat, gewöhnlich nicht mehr als etwa 10 %. Polymere Zusätze oder Weichmacher wirken sich, wie bereits gesagt, auf die Gebrauchseigenschaften aus und können, wie in Beispiel J5 veranschaulicht, entweder mit dem Amid in der ersten Verfahrensstufe oder mit der Katalysator-Lösung vor der katalysierten Härtung zugefügt werden.Under optimal urea application conditions, the elongation loss, if any, was usually no more than about 10 %. As already mentioned, polymer additives or plasticizers have an effect on the performance properties and, as illustrated in Example J5, can be added either with the amide in the first process stage or with the catalyst solution before the catalyzed curing.

Beispiel 4Example 4

Es wurde wie in Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, jedoch wurde das Baumwolldrucktuch ähnlich wie in Beispiel 2 beschrieben vor der Behandlung mit Formaldehyd mit Harnstoff vorbehandelt, und es wurde in der zweiten Verfahrensstufe nicht mit irgend einem Katalysator imprägniert. Statt dessen wurde das mit Formaldehyd behandelte Gewebe, nachdem eine Falte eingebügelt worden war, 20 Minuten lang bei 115°C gehärtet, während 200 ecm (abgemessen bei 24°C) / Min. an SO2 und 3 g/ Min. an Dampf durch den Brennofen geleitet wurden.The procedure was as described in Example 1, except that the cotton printing blanket was pretreated with urea in a manner similar to that described in Example 2 before the treatment with formaldehyde, and it was not impregnated with any catalyst in the second process stage. Instead, the formaldehyde-treated fabric, after a crease had been ironed in, was cured for 20 minutes at 115 ° C., with 200 ecm (measured at 24 ° C.) / min. Of SO 2 and 3 g / min. Of steam were directed to the kiln.

Nach Beendigung dieser Härtung wies der Stoff eine Naß-Falten-Rückfederung ( W + F ) von 294° und eine Trocken-Falten-Rückfederung ( W + F ) von 304° auf, ein Anzeichen für ausgezeichnete Faltenbeständigkeifeseigenschaften.After this cure was complete, the fabric exhibited wet wrinkle resilience (W + F) of 294 ° and a dry wrinkle springback (W + F) of 304 °, an indication of excellent Wrinkle resistance properties.

Es versteht sich, daß, während in der vorstehenden Beschreibung die allgemeinen Prinzipien und die Natur des erfindungsgemäßen Verfahrens und außerdem bevorzugte Ausführungsformen und Abänderungen dieses Verfahrens erläutert sind, noch weitere Abänderungen möglich sind und von einem Fachmann ohne Abweichung vom Grundgedanken der Erfindung durchgeführt werden können.It is to be understood that, while in the foregoing description, the general principles and nature of the present invention Method and also preferred embodiments and modifications of this method are explained, and other modifications are possible and by a person skilled in the art without Deviation from the basic idea of the invention can be carried out can.

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Tabelle ITable I.

Eigenschaften von Druckstoff, behandelt mittels Zweistufen-VerfahrenProperties of printing material, treated using a two-stage process

Versuch-Nr.Experiment no. 11 22 33 00980098 55
66th
77th (O(O
OO
88th
99
1010 1111th 1212th

1313th

Erste Verfahrensstufe Imprägnierbad-ZusammensetzungFirst process stage impregnation bath composition

Unbehandelter DruckstoffUntreated print fabric

Harnstoff (15$) *Urea ($ 15) *

Harnstoffurea

Harnstoffurea

Harnstoff (l5#),UrethanLatexUrea (15 #), urethane latex

Harnstoff £ ί5^Urea £ ί 5 ^

Harnstoffurea

Äthylenharnstoff (15$)Ethylene urea ($ 15)

Äthylenharnstoff (15$)Ethylene urea ($ 15)

RhoplexK-87 (2$ Äthylenharnstoff (1556RhoplexK-87 ($ 2 ethylene urea (1556

than-Latex E502 Äthylenharnstoffthan-latex E502 ethylene urea

'(1) , Ure-Zweite Verfahrensstufe Imprägnierbad-Zusammensetzung'(1), Ure-Second process stage Impregnation bath composition

Reaktionszdtt Min.Reaction point Min.

Äthylenharnstoff (15'£), Hycar 1562 (5ji) (3 JEthylene urea (15 '£), Hycar 1562 (5ji) (3 y

Übliche "Permafresh"-Behandlung mit Polyacrylat-Weichmacher nur Katalysator nur Katalysator RhoplexK-87 0% nur Katalysator nur Katalysator nur KatalysatorUsual "Permafresh" treatment with polyacrylate plasticizer only catalyst only catalyst RhoplexK-87 0% only catalyst only catalyst only catalyst

nur Katalysator nur Katalysatoronly catalyst only catalyst

nur Katalysator Ure than-Latex E502urethane latex E502 catalyst only

nur !analysatoronly! analyzer

5 5 b 5 5 5 b 5

5 55 5

5 55 5

0000

+ Alle Bäder in der zweiten Behandlungsstufe enthielten 2% Zinknitrathexahydrat.
Die Gewebe wurden vor der zweiten Behandlung gewaschen.
+ All baths in the second treatment stage contained 2% zinc nitrate hexahydrate.
The fabrics were washed before the second treatment.

(1) Acrylharz (2) Polyäthylen (5) Butadien-Acrylnitril-Copolymer(1) Acrylic resin (2) Polyethylene (5) Butadiene-acrylonitrile copolymer

O' fs»O 'fs »

Auftrag
einer
Waschen
assignment
one
To wash
nach
zehn
in %
after
ten
in %
TT 150150 a b e ]a b e] 1 Stoll-Biege-
Abrieb, Cyclen
1 Stoll bending
Abrasion, cycling
mittels Zweistufen-V·.,·by means of two-stage V ·., · rfahrendrive
Eigenschaften vonproperties of 258258 .le I (Fortsetzung).le I (continued) 400400 Waschcycl.
bis zur
vorwieg.
Zerstör.
Washing cycle
to
predominantly.
Destroy.
Beurteil. Beurteil,
der der
Bügelfrai-Falt3n-
Eigensch. Retention
Judge. Judge
the the
Ironing woman-Falt3n-
Property Retention
4,54.5
Vers.
Nr.
Verse.
No.
12,312.3 Falten-Rück
federung, W+F,deg
Trocken Naß
Fold back
suspension, W + F, deg
Dry wet
261261 Druckstoff, behandeltPrinted fabric, treated 190190 55
11 19,019.0 17,517.5 l8o18o 274274 Reiß-
.festg.
g
Tear
.fixed.
G
570570 55
22 10,810.8 10,310.3 293293 282282 810810 290290 8,78.7 55 44th 33 14,314.3 11,411.4 303303 264264 460460 400400 7,67.6 4,54.5 55 44th 17*417 * 4 14,914.9 296296 284284 580580 510510 9,99.9 5 ++ 5 ++ H1
VO
H 1
VO
55 12,612.6 318318 238238 560560 3OO3OO 7,97.9 4,54.5 4,54.5 66th 12,712.7 _—_— 304304 291291 600600 170170 55 55 77th 10,410.4 7,57.5 306306 302302 620620 390390 55 88th 8,68.6 5,85.8 282282 283283 660660 43O43O 8,78.7 4,54.5 " 4,5"4.5 99 12,012.0 10,810.8 311311 271271 56O56O 460460 9,99.9 5 ++ 5 ++ 55 1010 5,35.3 2,62.6 327327 270270 420420 590590 8,68.6 4,54.5 1111th 7,57.5 «"——"■«" —— "■ 308308 440440 220220 7,77.7 1212th 3OO3OO 620620 3,43.4 5++5 ++ 1313th 320320 38O38O 43O43O

++ Die Gewebe waren ausgesprochen gelb —— Es wurden keine Meßwerte genommen ++ The tissues were extremely yellow —— No readings were taken

CDCD

CO CJ)CO CJ)

Claims (1)

- 20 Patentansprüche - 20 claims Iy Verfahren zum Einbringen von Permanent-Falten, bei dem Cellulose enthaltendes Material formhaltend, faltenfest und glatt trocknend gemacht wird dadurch, daß die Härtung verzögert wird in der Weise, daß auf ein Cellulosefasern enthaltendes Material, bevor dieses zu einem Formwerkstück verarbeitet wird ein faltenfest-machendes Mittel aufgebracht und die Härtung dieses Formwerkstücks nach dessen Fertigung durchgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß /λαλIy Procedure for the introduction of permanent wrinkles in which Cellulose-containing material is made shape-retaining, wrinkle-proof and smoothly drying in that the hardening is delayed is in such a way that on a material containing cellulose fibers before this is processed into a molded workpiece a crease-proofing agent is applied and the hardening of this molded workpiece is carried out after it has been manufactured is, characterized in that / λαλ (a) das Cellulosefasern enthaltende Material bei einer Temperatur zwischen etwa 65 und 1500C bis zum Absetzen einer die Paltenfestigkeit sichernden Menge eines polymeren Formaldehyds in im wesentlichen wasserunlöslicher Form aufdiesem Material der Einwirkung von Formaldehyd-Dampf in Abwesenheit eines sauren Katalysators und ohne Hervorbringung einer Zunahme der Falten-Rückfederung, die hoch genug wäre, um die nachfolgende Formgebungs-Behandlung des Formaldehyd-Polymer enthaltenden Materials zu beeinträchtigen, ausgesetzt wird,(A) the material containing cellulose fibers at a temperature between about 65 and 150 0 C until an amount of a polymeric formaldehyde securing the crevice strength settles in an essentially water-insoluble form on this material the action of formaldehyde vapor in the absence of an acidic catalyst and without producing a Is subjected to an increase in wrinkle springback that would be high enough to interfere with the subsequent shaping treatment of the formaldehyde polymer-containing material, (b) aus dem Formaldehyd-Polymer enthaltenden Material ein geformtes Werkstück gearbeitet wird, und(b) A molded material from the formaldehyde polymer-containing material Workpiece is being worked, and (c) das resultierende geformte Werkstück in Anwesenheit eines sauren Katalysators unter die Reaktion des Formaldehyds mit der Cellulose bewirkenden und die Faltenresistenz verbessernden Bedingungen gehärtet wird,(c) the resulting molded workpiece in the presence of an acidic catalyst under the reaction of formaldehyde with the conditions causing cellulose and improving wrinkle resistance are hardened, 2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ran das Formaldehyd-Polymer enthaltende Material nach der Verfahrensstufe (a) mit Wasser wäscht und dabei wasserlösliche Ablagerungen daraus vor der Fertigung der geformten Werkstücke entfernt.2, method according to claim 1, characterized in that ran the formaldehyde polymer-containing material after the process stage (a) Washes with water and thereby removes water-soluble deposits from it before manufacturing the shaped workpieces removed. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß dieses Formaldehyd-Polymer enthaltende Material, nachdem es gewaschen worden ist und bevoi1 daraus geformte Werkstücke- ge-3. The method according to claim 2, characterized in that this formaldehyde polymer-containing material, after it has been washed and bevoi 1 work pieces formed therefrom. 0098U/19020098U / 1902 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL fertigt werden, mit einer wässrigen Lösung eines sauren Härtungskatalysators imprägniert und getrocknet wird,are manufactured, impregnated with an aqueous solution of an acidic curing catalyst and dried, 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Cellulosefaser^ enthaltende Material mit einer wässrigen Lösung eines in Wasser löslichen Amids bei einem alkalischen pH-Wert von weniger als etwa 11 imprägniert und getrocknet wird und dabei eine Aufbringung von trockenem Amid in einer Menge von zwischen 0,5 bis 25 Gew.-^, bezogen auf das trockene Material, vorgenommen wird, bevor man das Material der Einwirkung von Formaldehyd-Dampf aussetzt.4. The method according to claim 2, characterized in that the cellulose fiber ^ containing material with an aqueous Impregnated solution of a water-soluble amide at an alkaline pH of less than about 11 and dried is and thereby an application of dry amide in an amount of between 0.5 to 25 wt .- ^, based on the dry Material, is made before exposing the material to the action of formaldehyde vapor. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amid Harnstoff verwendet und diesen aus einer wässrigen Lösung bei einem pH-Wert von zwischen etwa 8 und 9 aufbringt. 5. The method according to claim 4, characterized in that there is used as the amide urea and this from an aqueous Applies solution at a pH of between about 8 and 9. 6. Verfahren nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Formaldehyd-Polymer enthaltende Material mit einer wässrigen Lösung eines festen Katalysators aus Zinkchlorid, Ammoniumchlorid, Natriumdiphosphat, Magnesiumchlorid oder Phosphorsäure vor der Fertigung von geformten Werkstücken daraus imprägniert.6. The method according to claim 2 or 4, characterized in that the formaldehyde polymer-containing material with a aqueous solution of a solid catalyst made of zinc chloride, ammonium chloride, sodium diphosphate, magnesium chloride or phosphoric acid impregnated from it before the production of shaped workpieces. 7. Verfahren nach Anspruch 2 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das aus dem Formaldehyd-Polymer enthaltenden Material gefertigte geformte Werk&ück in einer Härtungszone bei einer Temperatur zwischen etwa 90 und l60°C in einer einen dampfförmigen sauren Härtungskatalysator enthaltenden Atmosphäre gehärtet wird, bis die Cellulose faltenfest geworden ist.7. The method according to claim 2 or 4, characterized in that the made of the formaldehyde polymer-containing material shaped work & ück in a hardening zone at a Temperature between about 90 and 160 ° C in a vaporous one acidic curing catalyst containing atmosphere is cured until the cellulose has become wrinkle-proof. 8. Verfahren nach Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, daß die Atmosphäre in der Härtungszone etwa 0,1 bis etwa 50 Volumprozent Schwefeldioxyd und eine wirksame Feuchtigkeitsmenge enthält. 8. The method according to claim 7 *, characterized in that the atmosphere in the curing zone contains from about 0.1 to about 50 volume percent sulfur dioxide and an effective amount of moisture. 009814/1902009814/1902 9* Verfahren zum Beaufschlagen von Cellulosefasern enthaltenden Materialien, um diese in einen für die Verwendung bei der Herstellung von geformten Werkstücken, die anschließend an die Formgebung durch Hitzehärtung permanent formbeständig gemacht werden sollen,geeigneten Zustand zu bringen, dadurch gekennzeichnet, daß das Material bei einer Temperatur zwischen etwa 105 und l4o°C in Abwesenheit von Katalysator der Einwirkung von Formaldehyd-Dämpfen ausgesetzt wird, bis wenigstens etwa 0,3 und bis zu etwa 4 Gew.-# Formaldehyd, bezogen auf das Trockengewicht des Materials, an dem Cellulose-Material zur Haftung gebracht sind, danach das Material zur Entfernung von wasserlöslichem Niederschlag gewaschen wird, anschließend getrocknet, danach mit einer wässrigen Lösung eines latenten Härtungskatalysators imprägniert und schließlich erneut unter nicht-härtenden Bedingungen getrocknet wird.9 * Method for loading cellulose fibers containing Materials to transform these into one for use in the manufacture of shaped workpieces that are subsequently permanently dimensionally stable to the shape due to heat curing are to be made to bring suitable condition, characterized in that the material is at a temperature between about 105 and 14o ° C in the absence of catalyst is exposed to the action of formaldehyde vapors until at least about 0.3 and up to about 4 wt .- # formaldehyde, based on the dry weight of the material, on the cellulosic material are adhered, after which the material is washed to remove water-soluble precipitate, then dried, then impregnated with an aqueous solution of a latent curing catalyst and finally dried again under non-curing conditions. 10. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß das Cellulose enthaltende Material mit einer wässrigen Lösung eines wasserlöslichen Amids bei einem alkalischen pH-Wert von weniger als 11 imprägniert und getr-ocknet und dabei ein Auftrag an trockenem Amid in einer Menge von zwishen etwa 0,5 bis 25 Gew.-^, bezogen auf das trockene Material, aufgebracht wird, bevor man es der Einwirkung von Formaldehyd-Dampf aussetzt.10. The method according to claim 9 *, characterized in that the cellulose-containing material with an aqueous solution of a water-soluble amide at an alkaline pH of less than 11 impregnated and dehydrated and an application of dry amide in an amount between about 0.5 to 25 wt .- ^, based on the dry material, is applied, before exposing it to the action of formaldehyde vapor. 009814/1902009814/1902
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