DE1813385A1

DE1813385A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien

Info

Publication number: DE1813385A1
Application number: DE19681813385
Authority: DE
Inventors: Heinrich Dr Ernst; Von Brachel Dr Hanswilli; Kindler Dr Horst; Hintermeier Dr Karl; Graewinger Dr Otto
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1968-12-07
Filing date: 1968-12-07
Publication date: 1970-07-02
Also published as: AT294759B; BE742749A; FR2025601B1; GB1313092A; FR2025601A1; JPS4926108B1; CH524670A; ES374333A1; NL6917599A; NL153589B

Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR Ref. 2854 AKTIENGESELLSCHAFT

6cooFRANKFURT(MAiN)-FECHENHEiM Prankfurt (Main), den k. Dezember 1968

Dr.Rdm/Cz

Verfahren zum Färben und Bedruoken von Fasergut aus synthetischen Materialien

Es wurde gefunden, daß man echte Färbungen und Druoke auf Fasergut aus synthetischen, hydrophoben Materialien, wie Polyacrylnitril, Polyamid, Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat oder insbesondere auf Polyestern, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat₍ erhält, wenn man dieses Fasergut mit einer wässrigen Dispersion von. Farbstoffen der allgemeinen Formel

X R-N=N-x^_y

HO^N-^O

Z behandelt, in der

R den Rest einer von wasseriöslichmaohenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Diphenylmethan- oder heterocyclischen Reihe,

X Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-,

insbesondere eine Methylgruppe, eine Carbalkoxymethylen-, eine Carbalkoxy- oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-,· Aralkyl- oder Arylgrupp«,

Y Wasserstoff, eine Cyan-, eine Nitroso-, eine Nitro-,

eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl-, Arylgruppe oder die

Reste -COOR₁, -CORg₁-CO-N^* , -SOgRg oder -SO«-N(

wobei R₁ und R₂ «in· gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe,

009827/1971

Ref. 2854

Rg ferner auch eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R- und R. Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R_ und R. auch direkt oder über ein Heteroatom verbunden sein können,

Z eine gegebenenfalls verzweigte, substituierte Alkyl- oder Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl«= oder Arylgruppe bedeutet.

bzw. Alkenyl

In den Resten X, Y und Z besitzen die Alkylrgruppen eine Kettenlänge von vorzugsweise 1 bis 6 C—Atomen und als Substituenten der Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen kommen beispielsweise ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen in Betracht, wobei eine Z-ständige Phenylgruppe auch durch eine Alkylsulfonylalkylengruppe oder durch die Reste

-CH₂-CH₂	CH -CH	2~	_y	(JH₃ -CH-CH₂	²	CH₂- -CH
			CH,	Ih³Ch	CH₃ -CH-CH₂
2 2			CH₂ CH₂ , I
-CH₂-CH₂	-CH ι	_M ₁₁	I (Γ·ΤΤ \		-CH₂-(
	co	-CH₂	^C,^H2 .^CH2 >
		CH₂	-(CH
CH₂ ,	-CH
	f^H2
CO CH₂
CHr
C

R R

-COOR₁, -COR₂, -CO-Nc^ ³, -SO₃R₂ oder -SO₂-N^ ³, wobei η für

^{R R}

0098-27/1S71

"^: """ '"" Β!!!ΐρι'ί' "ί: ■ ijf

1813385 Ref. 2854

die Zahlen O bis 3 steht und R, his R^ die vorstehend angeführte

/-substituierte Bedeutung haben, substituiert sein kann. Als Z-ständige/Alkyl gruppe kommt beispielsweise in Betracht eine Mono- bzw. Dialkylaminoalkyl-, Cyanalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aoylhydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl- oder eine Alkyl- bzw. Arylamino-carbonyloxy-alkylgruppe.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe sind in Üblicher Veise erhältlich durch Kuppeln von diazotierten Aminen R.NH₂

der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Diphenylmethan- oder hetero- " cyclischen Reihe, die frei von wasserlöslichmaohenden Gruppen sind, mit 6~Hydroxy-2-pyridönen der allgemeinen Formel

in der X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.

Diazokomponenten R.NH₂ sind beispielsweise:

Anilin,

2~,3-bzw.4-Amino-töluol, 3-Amino-benzotrifluorid, 3-bzw.4-Amino-l,2-dimethylbenzol, 2-,4-bzw.5-Amino-l,3-dimethylbenzol, 4-Amino-l, 3»5-trimethylbenzol, 2-,3-bzw.4-Amino-anisol, 2-,3-bzw.4-Amlno-phenetol, 2-Amino-l,4-dimethoxybenzol,

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2-Amino-l, 4-diäthoxybenzol, 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenol<-(ß-hydroxy-äthylather), 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenol-(ß-hydroxy-n-propyläther), 2-,3-fezw.4-Chlorani1in, 2-,3-bzw.4-Bromani1in, 2,3-_>2,4-,2,5-ⁱbzw.3,^/t-^{Dicnloranilin}» 2,5-Dibromanilin, 2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin, 3-,4-,5-bzw.6-Chlor-2-amino-toluol, 4-Chlor-3-amino-toluol, 2-Chlor-4-amino-toluol, 5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid, 4,5—bzw.4,6—Dichior—2—amino—toluol, 2,5-bzw.4,6-Dichlor-3-amino-toluol, 2,5-bzw.3» 5-Dichlor-4-amino-toluol _t 4,5» 6-Trichlor-2-amino-toluol, 4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol, 6-Chlor-3-amino-anisol, 2-Chlor-4-amino-anisol, 3-Chlor-4-amino-anisol\ 2-,3-bzw.4-Nitranilin, 3-Nitro-4-amino-toluol, 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethylbenzol, 6-Nitro-3-amino-ani8ol, 3-Nitro-4-amino-anisol, 5~Nitro-2-amino-phenetol, 2-Nitro-4-araino-phenetol,

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3—Nitro—k—amino—phenetol, 5-Nitro-2-amino-l,4-dimethoxy-benzol, 5-Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzol, 2-Chlor—«t-nitranilin, 2-Brom-4-ni trani1in, ^-Chlor^-nitranilin, 4-Brom-2-ni trani1in, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2,6-Dibrom-4- uitranilin, 2,4-Dinitranilin, 6-Chlor-2,4-dinitranilin, 6-Brom-2,4-dinitranilin, 2,4,6-Trinitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 4-Cyan-3-nitranilin, 2-Methylsulfonyl-^-nitranilin, 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin, 2-,3-bzw.4-Amino-acetophenon, 2-,3-bzw. 4-Amino-benzophenon, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-äthylester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-n-butylester, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-oyolohexylester, 2-,3-bzw.4-Araino-benzoeeäurearaid, 2-,3-bzw,4-Amino-benzoesäure-monomethylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-dimethylamid, 2-,3-bzw.At-Amino-benzoesäure-äthylenamid, 2-,3-bzw,4-Amino-benzoesäure-ieo-propylamid, 2-,3-bzw,4-Amino-benzoesäure-diäthylamid,

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2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-morpholid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesäure-anilid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzoesä"ure- N -methylanilid, 2-,3-bzw. 4-Amino-pheny1-methy1sulfon, 2-,3-bzw.4-Amino~benzyl-methy1sulfon, 2-,3-bzw.4-Amino-phenäthy1-methy1sulfon, 4-Amino-phenyl-propyl-methylsulfon, 2-(4^l-Amino-phenyl)-propyl-methylsulfon, !-(^•-Ainino-phenäthylJ-tetramethylensulfon, 2-,3-bzw.4-Amino-phenol~(^--methylsulfonyl-propyläther), 2-,3-bzw.^-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw,^-Amino-phenyl-äthyl-sulfensäureester, 2-,3-bzw.4-Araino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-butyl-sulfensäureester, 2-,3-hzw.4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfensäureester,

/~ phenyl-2-,3-bzw.4-Amino-phenyy-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Araino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfensäureester, 2-,3-hzw.4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-dtäthylsulfamidsäureester, 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-di-n-butylsulfamidsäureester, S-^-DZw.^-Amino-benzol-sulfonsäureamid, 2-,3-l)ZW«4~Amino-benzolsulfonsäure-monomethylamid, 2-,3"-l)zw,4-Amino-benzolsulfonsäure-diniethylamid, 2«,3-bzw»4-Amino-benzolsulfonsäure-äthylenamid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylaraid,

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2-y5—bzw. 4—Amino—benzo 1 sul fonsMure—d i—n—butyl amid, 2-,3-bzw.4-Araino-benzolsulfonsäurθ-morpholid, 2-,3~fezw.4-Amino-benzolsulfonsäure-anilid, 2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäure- Ii -methyl-anilid, l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓβamid, l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, l-Methoxy-2-amino-benzol-4-βlIlfonsäure- J^ -methylanilid, l-Chlor-2-aminobβnzol-4-sulfonsäurθ-dimβthylamid, l~Chlor-4-aminobenzol-2-sulfonsäure~dimethylamid, 2-,3-bzw.4-Amino-acetanilid,

2-,3-bzw.4-Amino-(ß-butoxy-propionylanilid), λ

2~,3-bzw.4-Amino-phenoxyacetanilid, 2-,3-bzw.4-Amino-N-raethyl-acetanilid, N-( 4-Amino-phenäthy 1)-^buty ro 1 ac t am, N-Methyl-y.-(4-amino-phenäthyl)-j(-butyrolactam, N-Methy1-»-/2-(4'-amino-phenyl)-propyl/-^—butyrolactarn, N-(4~Amino-phenäthyl)-£-caprolactam, 4-Amino-diphenyl,

4-Amino-diphenyl-4'-carbonsäure-äthylester, 4-Amino-diphenyl-methan,

4-Amino-diphenyl-diraethyl-methan, "

1-Amino-naphthaiin,

8-Chlor-l-amino-naphthalin,

5-Nitro-1-amino-naphthalin,

2-Amino-naphthalin, «

5—Nitro-2-amino-thiazol·

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Geeignete Kupplungskomponenten im Sinne der obigen Formel sind beispielsweise die folgenden 6-Hydroxy-2-pyridone:

l-Methyl-ö-oxy-^-pyridon,

l-Phenyl-6-oxy-2-pyridon,

l~Methyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Äthyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-n-bzw.iso-Propyl-^-methyl-6-oxy-2-pyridon_f 1-n,iso-bzw.sec.-Butyl-4-methyl—6-oxy—2—pyridon, 1-n-bzw. iso-Amyl^-methyl-o-oxy^-pyridon,, l-n-Hexyl^-methyl-o-oxy^-pyridon, l-(2^l-Dimethylamino-bzw.diäthylamino-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-.(2^t-Cyan-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-Hydroxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2^f-Acetoxy-äthyl)-4-methyl~6-oxy-2-pyridon, 1-(2^f-Phenoxy-acetoxy-äthy1)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(1'-Methyl-2'-hydroxy-äthyl)—4-methyl—6—oxy—2—pyridon, l-(3^!-Hydroxy-propyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2'-Phenoxy-äthyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(3»-Methoxy-propyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Cyclohexyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-Benzyl-4-raethyl-6-oxy-2-pyridon, I-(31-Methyl-benzyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon_f l-Phenyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2'-bzw.k'-Methyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2·,4'-Dimethy1-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2^l-Chlor-4^l-methylphenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-(2·-bzw.4'-Chlorphenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon,

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1313385

Ref. 2854

1-(2'-bzw. h·-Methoxy-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2',5 »-Dimethyl-*·-chlor-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, l-^V-(3*-Methyl-sulfonyl-propyl)-phenyl7-4-methyl-6-oxy-2-pyridon der Forael CH_r

IH₂-CH₂-CH₂-SO₂-CH₃

l~/k«-(2"-N-£-Caprolactam)-äthyl/-phenyl-4-methyl-6-oxy-2-pyridon der Formel CH-

-OH₂-OH

1- {41-/2"-(tC-ir-Methyl-^-butyrolactam)-äthyl/-phenyl}-4-niethyl-6-oxy-2-pyridon der Formel

CH₂-CH₂-CH-CII₂ OCCH

I CH

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1»(2·-,3'-bzw.4'-Carbäthoxy-phenyl)-4-methyl-6-oxy-2-pyridon, 1 - (2 · -, 3 ^% «-bzw. 4' -Acety 1-pheny 1) ^-methyl-o-oxy—2-pyridon, 1-(2^!-,3'-bzw.4^f-Benzoyl-phenyl)-4-methyl-6-oxy—2—pyridon, 1-(2'-,3' -bzw. 4 · -Dimethy 1-carbamyl-phenyl )-4-«ethyl-6-0xy-2-pyr i 6 on, 1- (2 · -, 3' -bzw. 4' -Diäthy 1-carbamyl-phenyl )-4-HBotliyl-6-oxy-2-pyridon, 1-(2'-,3'-bzw.4·-i so-Propyl-carbamy1-pheny1)-%-eethyl-6-oxy-2-pyri don, 1- (2 · -, 3' -bzw. 4 · -Methyl-sul f ony 1-pheny 1 )-4-«ethyl-6-oxy—2-pyridon«, 1-(2'-13'-bzw. k'—Phenyl—sulfony1—phenyl)—4—«ethyl—6—oxy—2—pyridon, 1-(2'-,3'-bzw.k'-Dimethy1-sulfamyl-phenyl)-4h-eethyl—6-oxy-2-pyridon,

-phenyl 1- (2 · -, 3' -bzw. 4' -iso-Propyl-sulf amy^l·-4-lιιethyl—6-oxy—2—pyridon, 1-(2^f-,3'-bzw.4'-Diäthy1-sulfamy1-pheny1)-4-eethyl-6-oxy-2-pyriäon.

Des weiteren sind geeignet die Pyridone, die in 4—Stellung an Stelle der Methylgruppe eine Äthyl-, n-hzw.iso-Propyl-, n-,iso-bzw. sec.Butyl-, n-bzw.iso-Amyl-, n-Hexyl-, Cycloalkyl-, Benzyl-, Phenyl-, 4¹-Methyl—phenyl-, Carboxyäthylgruppe oder den Best -CH₀-COOCH. enthalten, ferner die Derivate dieser Pyridone, wie beispielsweise solche, die in 3-Stellung durch eine Cyan-, Nitroso-, Nitro-, Methyl-, Äthyl-, n-bzw.iso-Propyl-, n-,iso-hzw.sec-Butyl-, n-bzw.iso-Amyl-, n-Hexyl-, Cycloalkyl-, Benzyl- oder Arylgruppe substituiert sind oder in 3-Stellung die folgenden Reste enthalten:
3-Carbonsäure-methylester,
3-Carbonsäure-äthyleeter, 3-Carbonsäure-n-bzw.iso-propyle8ter, 3-Carbonsäure-n-,iso-bzw,seo.butylester, 3-Carbonetture-n-bzw.iso-äthyleeter, 3-Carboneäure-n-hexyleeter,

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3-Acetyl, 3-Propionyl, 3-Capronyl, 3-Capryl, 3-Hexahydrol>enxoyl , 3-Phenacetyl, 3-Benzoyl, 3_(4ι-Methyl-benzoyl), 3-(2«,h♦-Diaethyl-benzoy1), 3-(Ί'-Methoxy-benaoyl), 3_(41-chlor-bensoyl),

Ref. 2854

3-Carbonsätireaeid _y 3—Carbonsätire-HBono-Hiethylamid, 3-Carbonsäere—dimethyla*id, 3-Carbonsäure-Sthylenamid, 3-C arbonsäure-HBono-äthy 1 ami d, 3-Carbonsäure-HBOno-iso-propylamid, 3-Carbonsänre-diäthylaeid, 3-Carbonsänrο—oxäthy1amid, 3-Carbonβä1»Γβ-■OIMl-K'Ή■βthoxy-propylaτnid, 3-Carbonsäure-HBorpholid , 3-Carboneäere—piperidid, 3-Carboneäure-cyclob.exylamid, 3-Carboneänr*-benxylaeid, 3-Carboneäure-enllid_y 3-Carboneäere-(%^l-«ethyl-anilid),

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3-Cart)onsäure-( N -methyl-anilid),

3-Methylsulfonyl,

3-Äthylsulfonyl,

3-n-bzw.iso-Propylsulfonyl, 3-n-,iso-bzw.sec.-Butylsulfonyl, 3-n-bzw.iso-Amylsulfonyl, 3-n-Hexy1sulfony1,

3-Benzylsulfonyl,

3-Phenylsulfonyl,

3-(k'-Methy1-pheny1)-sulfony1, 3—(2',k·-Dimethyl-phenyl)-sulfonyl, 3-(^'-Methoxy-phenyl)-sulfonyl, 3-(h'-Chlor-pheny1)-sulfony1,

3-Sulfonsäurearaid,

3-Sulfonsäure-raonoraethylamid, 3-Sulfonsäure-dimethylamid, 3-Sulfonsäure-äthylenaraid, 3-Sulfonsäure-monoäthylamid, 3-Sulfonsäure-mono-iso-propylamid, 3-Sulfonsäure-diäthylamid, 3-Sulfonsäure-mono-oxäthylamid, 3-Sulfonsäure-mono-{f^/-methoxy-propylamid, 3-Sulfonsäure-morpholid, 3-Sulfonsäure-piperidid, 3-Sulfonsäure-cyclohexylamid, 3-Sulfonsäure-benzylamid, 3-Sulfonsäure-anilid,

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3-Sulfonsäure-(4'-methyl-anilid),
3-Sulfonsäure-( N -methyl-anilid).

Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyacrylnitril, Polyamid, Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare, gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. -

Farbstoffe der vorstehend gekennzeichneten Art, die in 3-Stellung eine Cyangruppe besitzen, liefern Färbungen und Drucke von besonders günstigen coloristischen Eigenschaften.

Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80° und 110°C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110° bis 140⁰C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 230⁰C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen " zwischen etwa 80° und 100⁰C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110° bis 140⁰C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 230°C behandelt wird«

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Beispiel 1;

1,0 Gewichtsteile des feindispergierten Farbstoffs der Formel

werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit k g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120°bis 130⁰C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2$igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60°bis 70⁰C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.

Der obige Farbstoff läßt sich in folgender Weise herstellen:

21,6 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewiohtstellen 30%iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis +5⁰C mit einer Lösung von 7_f7 Gewientstellen Natriumnitrit in 50 Gewiohtsteilen Wasser di*zotiert_o Sie Diaseolösung läßt man in

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-15- 1813385 Ref. 2854

eine Läsung von 18,0 Gewichtsteilen l-Methyl-3-oyan-4-methyl-6-oxy-2-pyridon in 400 Gewichtsteilen Wasser, 18,2 Gewichtsteilen Natronlauge 33°Be und 36,0 Gewichteteilen Natriumacetat einfließen und hält die Realctionstenperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei O bis +5°C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Vasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst. Der Farbstoff schmilzt bei 196 bis 197°C.

Das als Zwischenprodukt benötigte l-Methyl-^-eyan-^-methyl- % 6-oxy-2-pyridon läßt sich beispielsweise herstellen durch Kondensation von Acetessigsäuremethylester mit Cyanessigsäuremonomethylamid in wässriges alkalischen Medium bei Raumtemperatur. Es stellt ein farbloses Pulver dar, das bei 280° bis 282⁰C schmilzt.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach vorliegender Erfindung verwendbare Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften be- * sitzen.

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Ref. 2854

Tabelle i

R-N=N

No. R

X ϊ

Farbton auf Polyester

1. H H-O

O₂N-

O₂N

Br

CN

-H »CN /~\ gelb

-CH₃ -CN -CH₃ gelb

-CH₃ -CN

gelb

/N-O₂S-O

-CH₃ -CN -CH₃ gelb

-CH, -CN -CH

gelb

9. H₃C-O₂S-HpC

-GH,

10. H₃C-O₂S-H₂C-H₂C-H₂C-^ V-

-CH

-CN -CH.

-CN -CH- gelb

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No. R

Färbt-η Huf Polyps i)er

11. H-C₂OOC -CH₃ -CN -CH₃

gelb

12. (H) -0OC-/ V- -

N /

CH, -CN -CH, 3

-CN -CH,

gelb gelb

-CH₃ -CN -CH₃

gelb

-CH,

gelb

16. H₂C-H₂C-CO ²| ² >

-CH, -CN -CH,

gelb

H₂C H„C

- CH-CO

H-H₂C-H₂C-/' Vs -CH- -CN -CH,

H, gelb

18. H₃C-OC-:

-CH₃ -CN

19. H₃C-OC-HN-/ V- -CH₃ -CN -CH,

-CH,

gelb

orange

20. H₃C-OC-N₁-CH₃

-CH₃ -CN -CH₃ -CH₃ -CN -CH₃

gelb

orange

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No.

Y Z Farbton auf

Polyester

22,

23.

24.

H^G GH,

°2^N-i_s./^C-

-CH, -CN -CH, gelb

-CH- -CN -CH₃ rot -CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ gelb

25.

26. H

³Vo_nS-O-A-

H₃C -CN

-CH₃ -CN

27* -CH₃ -CN

28. R₇C

29.

30. H₅C₂OOC

-CH₃ -CN -CH₂-.CH₃ -CN -CH₂-CH₂-OH

-CH₃ -CN

32«

33.

01 -CH₃ -CN

008827/1Θ71

No. R

x y Farbton auf Polyester

Br

u O₂NfA

-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-OH

gelb

35.	Cl..//	\\	-CH₃	-CN
	ν Cl
36.	Cl-/	Λ	-CH₃	-CN
	Cl
37.	Cl-)"	Λ	-CH₃	-CN

-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃

39. /⁷V- 0C_/^\_ -CH- -CN

. H_C

H₃(T

41. H,

H₃C

-CH₃ -CN

42. H-C

-CH₃ -CN

43. HC

^NN-0_oS-0-( \y-CH- -CN

-CH₀-CH₀-O-CO-CH

44. H₃C-O₂S-O-/ V>- -CH₃ -CN -CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-O-/ Λ ^w

009827/1971

No. R

Farbton auf Polyester

45. HC

gelb -CH, -CN -CH₀-CH₀-O-CO-NH-(CH₀)^-Ch,

46. H₃C-O₂S-O-^V

-CH

-CN -CH₂-CH₂-O-CO-NH-/^) gelb

₂-CH₂

47. H,C

N-O₀S-O

-CH

JCH-
-CN -CH₀-CH₀-NC

48. H₅C₂OOC-^/ V_ -CH, -CN -

-CN -CH₂-/ V\

gelb

Cl

50. O₀N-/"^

-CH₃ -CN gelb

H₃C

N-O₂S-

52. H₃C-O gS-

-CH₃ -CN -CH₂-/ vs

-CH₃ -CN

CH

gelb

56. O₂N

-CH, -CN

-/Λ

gelb gelb

0 0 9 8 2 7/1971

Farbton auf

57. HC ⁵

-CH, -CN /T\

gelb

-CH₃ -CN /y\

gelb

-CN

CH.

CH,

gelb

61. H₃C-O₂S-O-/

-CH₃ -CN

.CH₃ -CN

CH,

CIL

gelb

-CH₃ -CN

\\— OCH,

gelb

64. H-C

H₃C

-CH₃ -CN

OCH₃ gelb

-CH₂-CH- -CN -CH₃ gelb

66. H-C ⁵

H₃C

67. H₅C₂OOC./

-CH₂-CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃ gelb

-CH₂-CH- -CN

-CH₄

gelb

009827/1971

Ref. 2854

Farbton auf Polyester ·

68. Λ V-OC-/' V- -CH₂-CH, -CN 69· BLC₂OOC-/

-CH₂-COOCH₃ -CN

-CH.

gelb

70. H-C

H₃C

71. H-C ⁵

H₃C

-CN -CH₂-CH₂-OH

-CN -CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃ gelb

-CH

gelb

73. H-C

gelb

Ein Geweb® aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf den Foulard bei 30⁰C mit eiser Flotte geklotzt, die 20,0 Gewlohtsteile des in feiner Verteilung g®Tbraoht@n Farbstoffs ier Formel

H₅C₂OOC

i)^f.fi?27/1071

1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 978,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 210°C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1, Absatz 1 beschrieben, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften.

Der obige Farbstoff läßt sich in folgender Veise herstellen: 16,5 Gewichtsteile 4-Araino-benzoesäure-äthylester werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gelöst, wie in Beispiel 1, Absatz 2 beschrieben, diazotiert, mit 24,9 Gewichtsteilen l-Phenyl^-oyan-^-methyl-eoxy-2-pyridon gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert· Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst. Er schmilzt unter Zersetzung bei 269⁰C.

Das als Zwischenprodukt benötigte l-Phenyl-3-cyan-%-methyl-6-oxy~ 2-pyridon wird erhalten durch Kondensation von Acetessigsäureanilid mit Cyanessigsäuremethylester bzw. von Acetessigsäure- * methylester «it Cyanessigsäureanilid in Äthylalkohol unter Zusatz von Ätzkali bei 85⁰C. Das "Pyridon" stellt eine farblose Substanz dar, die bei 31; bis 315°C unter Zersetzung schmilzt·

Die folgende Tabelle enthält weitere nach vorliegender Erfindung verwendbare Farbstoffe, deren Färbungen und Drucke auf Polyestermaterial ebenfalls sehr gute Eohtheitseigensohaften besitzen.

009827/1971

Ref. 2854

Tabelle 2

R-N=N
HO

No. R

Farbton auf Polyester

2. HC

H₃C

-CH₃ -COOC₂H-

-CH.

-CH₃ -COO(CHg)₅-CH₃ -CH₃

gelb

3. H₃C-OC-/ y. -CH₃ -CO-CH₃ -CH,

gelb

k. H₃C-O₂S-O-/ V^
NO,

;. C1-/V

-CH₃ -CQ-//

-CH₃ -CO-NH₂

-CH,

gelb

6. H₃C-OC

Cl

-CH,

₃ -CO-N^

CH, -CH.

i3H««-CHo -CO-N/

N/ ^XCH„- -0 -CH,

gelb

8. H₅C₂OOC

NO,

-CII

-CH

-CH,

gelb

0 09827/1971

Η PI "ρ ρ

1813385 Ref. 2854

No.

Faro rcm auf Polyester

Cl

10. /7~\

-CH.

-CH,

gelb

11. HC

H₃C

12. Cl

-CH,

-COOC₂H₅

NO _f

V_ -CH₃ -CO-NH₂ gelb

-(CH₂)₅-CH₃ gelb

~~V -CH₃ -COO (CH₂J₃-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb

NO

Cl

-CH₃ -CO-NH₂

-CH₃ -SO₂-CH₃ gelb

gelb

17. ci~/

-CH₃ -CO-NH₂

gelb

18. H₃C-O

Cl

-CH₃ -COOC₂H₅

-CH₃ -CO-NH₂

gelb

ooc-/⁷ V

OCH.

gelb

009827/1971

No. . R

Farbton auf Polyester

-ί..' es Q₇I

22.

-CH₂-CH,

O₂S-

Cl

23.

24. H₃C-O₂S-O

-CO-NH,

-CH,

gelb

-COOC₂H₅ ".CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb -CO-UH,

-CH,

gelb

-CO-CH₅ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb

Beispiel 3:

30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 g Druckpaste)

der Formel

im

H^C

CN

CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃

werden in feimer Verteilung einer Driiolcpast©_s die 45»0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6^0 Gewicht st eile 3-»nitro=-'benzolsiilfon- saures Natrium und 5j,0 Gewioliteteile Zitr©aerasä«r© enthält, einver leibt. Mit dieser Driiclcpaste erlilt aan auf ©ine» Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trookiiea omi Fixieren in Ttoeireofixierrahmen

^5 feteÄdön bei 21^CIg Sfllaa nBi f©j?tlgatQilnag_f wie im l.'iji 1, /Vseiftfez 1 tie8otai&fe©?i₀ oisaesa gE~ilao-fei©kig gelben Druol ■von ββϊΐΓ fpttc·.;;

G09327/1871

-27- 1813 38b _{Ref# 2854}

Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triaeetatgewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eingesetzt wird und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 Atü gedämpft, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen grünstichig gelben Druck von hoher Lichtechtheit.

Der obige Farbstoff läßt sich in folgender Weise herstellen:

21,6 Gewichtsteile 4-Amino—phenyl—dimethyl-sulfamidsäureester werden, wie im Beispiel 1, Absatz 2 beschrieben, diazotiert, mit 24t,4 Gewichtsteilen l-(3'—Methoxy-propyl)—3-cyan-4-methyl-6-oxy-2-pyridon gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst· Er schmilzt bei 178 bis 182⁰C.

Das als Zwischenprodukt zur Herstellung des obigen Farbstoffs benötigte l-(3'—Methoxy-propyl)-3-cyan-4-methyl~6-oxy-2-pyridon wird beispielsweise erhalten durch Kondensation von Aeetessigsäuremethylester mit Cyaneesigsäure-(3'-methoxy-propylamid) in Äthylalkohol unter Zusatz von Ätzkali bei 85°C. Es stellt ein farbloses Pulver"dar, das bei 198-199⁰C schmilzt.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach vorliegender Erfindung verwendbare Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Eohtheitseigenschaften besitzen.

009827/1971

Ref. 2854

Tabelle

R-N=N

No. ft

Farbton auf Polyester

-H

-CH,

-H

-CH,

-H -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃

-H

gelb

H₃C

-CH₃ -CH₂-CH₃ -CH,

gelb

CH₃ -(CH₂J₅-CH₃ -CH₃

gelb

7. H₃C-O₂S-

-CH

-CH,

gelb

8. H₅C₂OOC-/'

-CH

NO, -CH,

gelb

CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ -CH₂-CH₂-OH gelb

0098 27/1971

No. . R Z Farbton au,
Polyester

10. H-C

H,C

-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb

-CH

11 .

12«

O₂S

-CH,

13.

. Cl-

NO,

Cl NO,

-CH,

-CH₂-CH₃

-CH₂-CH₃ -CII₂-CH₂-CH₂-CH₂- gelb

-CH

-CH,

-CH₂-CH₃

-H

CH₂-CH₃

-CH

-CH,

16. H₃C-O₂S-O^

CH₂-CH₃ -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃ gelb

-CH -NO

-CH,

gelb

... ^N0

19. H₃C -/~~V

-CH

-NO₂ -CH₂-CH₂-CH₂-OCH₃ gelb

20. H

-CH,

-NO₂ -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ gelb

009827/1971

No. R X Y Z Farbton auf

Polyester

21 ο Λ yoc/⁷ \ -CH₂-CH₃ -NO₂ -CH₃ gelb

-CH₃ -NO -CH, gelb

^ J· 11(.UpUULi-C y— -Oa₃ -JMU —OUg- Ollg—OMg—OH- gel D

Bespiel k\

30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 g Druckpaste) der Formel

werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 16,0 Gewichtsteile einer Alginatverdickung und 20,0 Gewichtsteile eines Stärkeäthers enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermo-

während _t
fixi err ahmen/So Sekundren bei 220 C, Spülen und Fertigstellung, wie in Beispiel 1, Absatz 1 beschrieben, einen grünstichig gelben Druck

von sehr guten Echtheitseigenschaften·

Der obige Farbstoff läßt sich in folgender Yeise herstellen:

26,2 Gewiohtetelle 3-Amino-benzol-8ulfoneäure» f -methyl* anil id werden, wi® im Beispiel 1, Absatz 2 besotirleben, diazotiert und gekuppelt. Der isolierte Farbstoff stellt ein gelbe« Pulver

009827/1971

Ref. 285*

dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit grünstichig gelber Farbe löst. Er schmilzt bei 253 bis 255°C.

Die folgende Tabelle enthält weitere nach vorliegender Erfindung verwendbare Farbstoffe* deren Färbungen und Drucke auf Polyestermaterial ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Tabelle

No. R

Färbton auf Polyester

N - O₂S,

Ö-

3. H₂N-

k. H₂N-

-0C-/\

-H -CN

-CN

-CH- -CN

-CH,

gelb

5. H-C-HN-OC-C

-C

-CN

-CH,

gelb

6. H-C ,,

^y >H-OC-('

^H5^C

!Η,

-CN

-CH,

gelb

009827/1971

No. R

Farbton auf
Polyester

7. H₃C

H-C

-CH- -CN

3^U Ζ' \\

-CH,

gelt»

8. H₂N-O₂

-CII, -CN

9. H-C-HN-O₀S -CH, -CN

^{3 2}K ³

-OIL

gelb

^N-O,

η/

-CN -CH,

gelb

11./ "V-HN-O₂S -CH₃ -CN

12. H₂N-O₂SL/

-CH₃ -CN

-GH»,

-CH,

gelb

13. H,

< V -CH₃ -CN -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃

H₃C

gelb

H₂C

H₃C

-CH₃ -CN -CH₂-CII₂-CH₂-CII₃

-CH₃ -CN

N-OC

H₃C

-CH₂-CH₃ -CN -CH

gelb

009827/1971

" ' ■■ '^i:" ! ■" iiiiiiii ι in

33 - Ref. ί>3?4

No. R

Pari n
Polvest

-CN -CH,

gelb

19. H,C H₃C

/Λ

-CH₃ -CN

-CH₃ -H -CO-CII.

-CH.

-CH₃ -H -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₃

gelb

— r— %

21. H₂N-O^S / \_ -CH₃ -H -CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

gelb

22. H₃C

-N-O₂S

H₃C

-CH₃ -NO₂ -CH,

gelb

N-O₁

H₃C

-CH₃ -NO -CH,

gelb

009827/1971

Claims

Pat entanspriiche

Yo f^iiren zum Färben und Bedrucken von Fasergut aus

j tbetisehen_thydrophoben Materialien, wie Polyacrylnitril, Polyamid, Celluloseestern and insfoesondere Polyestern^ Z₉B., PolyäthylenglykoIterephthalat, dadurch gekennzeichnet ₉ daß man hierbei Farbstoffe d©r allgemeinen Formel

verwendet, in der

R den Rest einer von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-,, Naphthalin-, Diphenyl-, Dipheny!methan«*oder heterocyclischen Eeiiae,

X Wasserstoff, eine .gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, insbesondere eine Me tlfcy !gruppe, eine Carbalkoxymethylen-, eine Cartalkosy— oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,,

Y Wasserstoff, eine Cyem—₉ eine Nitroso-, eine Nitro-, eine gegebeneBfalls verzweigt© Alkyl«, ein© gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl«?, Arylgruppe oder-die

R- Jl-

Reste -COOR₁₉ -COIg,, -CO-H<^ ^J _$ -SOgEg oder -SOg-N^ ^J _%

¹V ⁿk

¥0ib-3i Rj uni 1„ eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl» gruppe, Rn ferner aueia eise gegebenenfalls substituierte

0 0 9 8 2 7 / 1 9.7 T

Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und R, und R. Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, wobei die Alkylreste R, und R. auch direkt, oder über ein Heteroatom verbunden sein können,

Z eine gegebenenfalls verzweigte, substituierte Alkyl- oder Alkenyl-, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet.
2. Gefärbtes oder bedrucktes Fasergut aus synthetischen, hydrophoben Materialien, wie Polyacrylnitril, Polyamid, Cellulose estern und insbesondere Polyestern, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat, das mit Farbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen Formel gefärbt ist.

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