[go: up one dir, main page]

DE1795659A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1ACYL-3-INDOLYLCARBONIC ACID COMPOUNDS - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1ACYL-3-INDOLYLCARBONIC ACID COMPOUNDS

Info

Publication number
DE1795659A1
DE1795659A1 DE19661795659 DE1795659A DE1795659A1 DE 1795659 A1 DE1795659 A1 DE 1795659A1 DE 19661795659 DE19661795659 DE 19661795659 DE 1795659 A DE1795659 A DE 1795659A DE 1795659 A1 DE1795659 A1 DE 1795659A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
group
compound
above meaning
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19661795659
Other languages
German (de)
Other versions
DE1795659B2 (en
DE1795659C3 (en
Inventor
Masaru Nakao
Hisao Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to DE19661795659 priority Critical patent/DE1795659C3/en
Publication of DE1795659A1 publication Critical patent/DE1795659A1/en
Publication of DE1795659B2 publication Critical patent/DE1795659B2/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1795659C3 publication Critical patent/DE1795659C3/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (16)

P a t e n t a n s ç r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylcarbonsäureverbindungen der Formel in der R1 eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 X-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 0-Atomen, eine Benzyloxy-, Tetrahydropyranyloxy-, Hydroxyl- oder Aminogruppe und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, m und p den Wert 0 oder 1 und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 halben, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine N1-acylierte Phenylhydrazinverbindung der Formel in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Csrbonsäureverbindung der Formel in der R2, R3, R4, R5, m, n und p die vorstehende Bedeutung haben, kondensiert.P atentans çrüche 1. Process for the preparation of 3-indolylcarboxylic acid compounds of the formula in which R1 is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 X atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, R4 is a hydrogen atom, a carboxyl or alkoxycarbonyl group, R5 is an alkoxy group with up to 4 0 atoms, a Benzyloxy, tetrahydropyranyloxy, hydroxyl or amino group and R6 a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom, m and p the value 0 or 1 and n the value 0, 1, 2 or 3 halves, characterized in that an N1-acylated phenylhydrazine compound of the formula in which R1 and R6 have the above meaning, condensed with a carbonic acid compound of the formula in which R2, R3, R4, R5, m, n and p have the above meaning. 2. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylcarbonsäurever- bindungen der Formel ß n (i2) n H p-CO t ltp co lt
in der R1 eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 0-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Benzyloxy-, Tetrahydropyranyloxy-, Hydroxyl- oder Aminogruppe und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten und m und p den Wert 0 oder 1 und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine N1-acylierte Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R@ und Re die vorstehende Bedeutung haben und B ein Keton-oder Aldehydrest ist, mit einem Zersetzungsmittel unter Bildung einer N1-acylierten Phenylbydrazinverbindung der Formel zersetzt, in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, und diese Verbindung mit einer Carbonsäureverbindung der Formel in der R2, R3, R4,R5, m, n und p die vorstehende Bedeutung haben, kondensiert.2. Process for the production of 3-indolylcarboxylic acid compounds bonds of the formula ß n (i2) n H p-CO t ltp co according to
in which R1 is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 0 atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, R4 is a hydrogen atom, a carboxyl or alkoxycarbonyl group, R5 is an alkoxy group with up to 4 carbon atoms, a Benzyloxy, tetrahydropyranyloxy, hydroxyl or amino group and R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom and m and p is 0 or 1 and n is 0, 1, 2 or 3, characterized in that an N1-acylated phenylhydrazone compound of the formula in which R @ and Re have the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, decomposed with a decomposition agent to form an N1-acylated phenylbydrazine compound of the formula in which R1 and R6 have the above meaning, and this compound with a carboxylic acid compound of formula in which R2, R3, R4, R5, m, n and p have the above meanings, condensed. 3. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylcarbonsäureverbindungen der Formel (0H2>n KR4 ß . 6 < CH23n ¢ p » CV05 C0 \dz Co ii
in der R1 eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit zu 10 0-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 0-Atomen, eine Benzyloxy-, letrahydropyranyloxy-, Hydroxyl- oder Aminogruppe und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, m und p den Wert 0 oder 1 und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Pbenylbydrazonverbindung der Formel in der R6 die vorstehende Bedeutung hat und B ein Keton- oder Aldehydrest ist, mit einer Verbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, zu einer N1-acylierten Phenylhydrazonverbindung der Formel kondensiert, in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben und B ein Keton- oder Aldehydrest ist, diese Verbindung mit einem Zersetzungsmittel zu einer N1-acylierten Phenylhydrazinverbindung der Formel zersetzt, in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, und die erhaltene Verbindung mit einer Carbonsäureverbindung der Formel in der R2, R3, R4, R5, m, n und p die vorstehende Bedeutung haben, kondensiert.3. Process for the preparation of 3-indolylcarboxylic acid compounds of Formula (0H2> n KR4 ß . 6 <CH23n ¢ p »CV05 C0 \ dz Co ii
in which R1 is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 0 atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, R4 is a hydrogen atom, a carboxyl or alkoxycarbonyl group, R5 is an alkoxy group with up to 4 0 atoms, a benzyloxy -, letrahydropyranyloxy, hydroxyl or amino group and R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom, m and p is 0 or 1 and n is 0, 1, 2 or 3, characterized that one has a pbenylbydrazone compound of the formula in which R6 has the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, with a compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, to an N1-acylated phenylhydrazone compound of the formula condensed, in which R1 and R6 have the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, this compound with a decomposition agent to give an N1-acylated phenylhydrazine compound of the formula decomposed, in which R1 and R6 have the above meaning, and the compound obtained with a carboxylic acid compound of the formula in which R2, R3, R4, R5, m, n and p have the above meanings, condensed. 4. Verfahren zur Heratellung von S-Indolvlcarbonsäureverbindungen der Formel in der R Rl eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 10 C-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste, R4 ein Wasserstoffatom, eine Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 0-Atomen, eine Benzyloxy-, Tetrahydropyranyloxy-, Hydroxyl-oder Aminogruppe und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy-oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet undj und m und p den Wert 0 oder 1 n den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R6 die vorstehende Bedeutung hat und B ein geton- oder Aldehydrest ist, und in der die -N=B Bindung verhältnismässig schwach ist, mit einer Verbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, zu einer N1-acylierten Phenylhydranzinverbindung der Formel kondensiert, in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, und die erhaltene Verbindung mit einer Carbonsäureverbindung der Formel in der R2, R3 R4, R5, , m, n und p die vorstehende Bedeutung haben, kondensiert.4. Process for the preparation of S-indolecarboxylic acid compounds of the formula in which R Rl is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or alkenyl group with up to 10 carbon atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, R4 is a hydrogen atom, a carboxyl or alkoxycarbonyl group, R5 is an alkoxy group with up to 4 0 atoms, a Benzyloxy, tetrahydropyranyloxy, hydroxyl or amino group and R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom and j and m and p are 0 or 1 n is 0, 1, 2 or 3, characterized in that one is a phenylhydrazone compound of the formula in which R6 has the above meaning and B is a clay or aldehyde radical, and in which the -N = B bond is relatively weak, with a compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, to an N1-acylated phenylhydrazine compound of the formula condensed, in which R1 and R6 have the above meaning, and the compound obtained with a carboxylic acid compound of the formula in which R2, R3, R4, R5,, m, n and p have the above meanings, condensed. 5. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl 3-indolylcarbonsäureestern der Formel tit30 t < ei 2) CO2C' I lt co 11
in der R1 ein nicht-substituierter oder halogensubstituierter gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest, R2 und R3 niedere Alkylgruppen mit bis zu 4 C-Atomen, Benzyloxy-oder Tetrahydropyranyloxygruppen und R6 eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, m den Wert 0 oder 1 und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R2, R), R5, R6, m und n die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Acylverbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, kondensiert.5. Process for the preparation of 1-acyl 3-indolylcarboxylic acid esters of Formula tit30 t <ei 2) CO2C ' I. according to co 11
in which R1 is an unsubstituted or halogen-substituted saturated or unsaturated hydrocarbon radical, R2 and R3 are lower alkyl groups with up to 4 carbon atoms, benzyloxy or tetrahydropyranyloxy groups and R6 is an alkyl, alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom, m has the value 0 or 1 and n has the value 0, 1, 2 or 3, characterized in that a phenylhydrazone compound of the formula in which R2, R), R5, R6, m and n have the above meaning with an acyl compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, condenses. 6. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylcarbonsäureverbindungen der Formel in der R1 eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 0-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 C-Atomen, eine Benzyloxy-, Tetrahydropyranyloxy-, Hydroxyl- oder Aminogruppe und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, oder ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom bedeutet, m und p den Wert 0 oder 1 und n den Wert O, 1, 2 oder 3 hat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine II 1-acylierte Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R1 und R die vorstehende Bedeutung haben und Btein Keton-oder Aldehydrest ist, mit einer Carbonsäureverbindung der Formel in der R2, R3, R4, R5, m, n und p die vorstehende Bedeutung haben, kondensiert.6. Process for the preparation of 3-indolylcarboxylic acid compounds of the formula in which R1 is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 0 atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, R4 is a hydrogen atom, a carboxyl or alkoxycarbonyl group, R5 is an alkoxy group with up to 4 carbon atoms, a Benzyloxy, tetrahydropyranyloxy, hydroxyl or amino group and R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, or a hydrogen or ilalogen atom, m and p is 0 or 1 and n is 0, 1, 2 or 3 , characterized in that one II 1-acylated phenylhydrazone compound of the formula in which R1 and R have the above meanings and Bt is a ketone or aldehyde radical, with a carboxylic acid compound of the formula in which R2, R3, R4, R5, m, n and p have the above meanings, condensed. 7. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylcarbonsäureverbindungen der Formel in der R1 eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 0-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, R5 eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 0-Atomen, eine Benzyloxy-, Tetrahydropyranyloxy-, Hydroxyl- oder Aminogruppe, R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, oder ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet und m und p den Wert 0 oder 1 und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R6 die vorstehende Bedeutung hat und B ein Keton- oder Aldehydrest ist, mit einer Acylverbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, zu einer N1-acylierten Phenylhydrazonverbindung der Formel kondensiert, in der R, R6 und 3 die vorstehende Bedeutung haben, und diese Verbindung mit einer- Carbonsäureverbindung der Formel in der R2, R3, R4, R5, m, n und p die vorstehende Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt.7. Process for the preparation of 3-indolylcarboxylic acid compounds of the formula in which R1 is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 0 atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, R4 is a hydrogen atom, a carboxyl or alkoxycarbonyl group, R5 is an alkoxy group with up to 4 0 atoms, a Benzyloxy, tetrahydropyranyloxy, hydroxyl or amino group, R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, or a hydrogen or halogen atom and m and p are 0 or 1 and n is 0, 1, 2 or 3 , characterized in that there is a phenylhydrazone compound of the formula in which R6 has the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, with an acyl compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, to an N1-acylated phenylhydrazone compound of the formula condensed, in which R, R6 and 3 have the above meaning, and this compound with a carboxylic acid compound of the formula in which R2, R3, R4, R5, m, n and p have the above meaning, brings to implementation. 8. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-3-indolylcarbnsäureverbindungen der Formel 1 in der R' ein nicht-substituierter oder halogensubstituierter gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest mit bis zu 10 C-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedere Alkylgruppen und R6 eine Alkoxy-, Alkyl- oder Alkylthiogruppe bedeutet, m den Wert 0 oder 1 und n den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, und der Rest R6 in der 4-, 5- oder 6-Stellung des Indolgerüstes steht, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Verbindung der Formel in der R', RC, R2, R°, m und n die vorstehende Bedeutung'haben und R5 eine Alkoxy-, Amino- oder Benzylgruppe ist, spaltet.8. Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarbic acid compounds of the formula 1 in which R 'is an unsubstituted or halogen-substituted, saturated or unsaturated aliphatic radical with up to 10 carbon atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or lower alkyl groups and R6 is an alkoxy, alkyl or alkylthio group, m is 0 or 1 and n has the value 0, 1, 2 or 3, and the radical R6 is in the 4-, 5- or 6-position of the indole structure, characterized in that a compound of the formula in which R ', RC, R2, R °, m and n have the above meaning and R5 is an alkoxy, amino or benzyl group, cleaves. 9.Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-3-indolylessigsäureverbindungen der Formel in der R1 ein nicht-substituierter oder halogensubstituierter gesättigter oder ungesättigter, unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 C-Atomen, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom bedeutet, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine 1-Acyl- 3-hydroxy-2,3-dihydro-3-indolylessigsäureverbindung der Formel in der R1, R2 und R6 die vorstehende Bedeutung haben und R5 eine Hydroxyl- cder Alkoxygruppe ist, dehydratisiert und gegebenenfalls gleichzeitig verseift.9. Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylacetic acid compounds of the formula in which R1 is an unsubstituted or halogen-substituted saturated or unsaturated, unbranched or branched hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms, R2 is a hydrogen atom or an alkyl group and R6 is a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy or alkylthio group or a halogen atom, since -durchgekennz eichnet that one is a 1-acyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-3-indolylacetic acid compound of the formula in which R1, R2 and R6 have the above meaning and R5 is a hydroxyl or alkoxy group, dehydrated and optionally saponified at the same time. 110. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-3-indolylcarbonsEureverbindungen der Formel CHC0C;IT IPrn. j?2 CO 01
in der R1 ein-nicht-substituierter oder halogensubstituierter, gesättigter oder ungesättigter, unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen und R6 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom bedeutet, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine 1-Acyl-2,3-dihydro-3-indolylcarbonsäureverbindung der Formel in der R1, R2, R3 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, dehydriert.110. Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarboxylic acid compounds of formula CHC0C; IT IPrn. j? 2 CO 01
in which R1 is a non-substituted or halogen-substituted, saturated or unsaturated, unbranched or branched hydrocarbon radical, R2 and R3 are hydrogen atoms or alkyl groups and R6 is a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy or alkylthio group or a halogen atom, characterized in that a 1 -Acyl-2,3-dihydro-3-indolylcarboxylic acid compound of the formula in which R1, R2, R3 and R6 have the above meaning, dehydrated. 11. Verfahren zur Herstellung einer N 1-acylierten Phenylhydrazinverbindung der Formel in der R1 eine alkylgruppe, eine Halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 C-Atomen und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, d a d u r c h g e k e n nz e i c h n e t, dass man eine Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R6 die vorstehende Bedeutung hat und B ein Keton- oder Aldehydrest ist, mit einer Acylverbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, kondensiert.11. A process for the preparation of an N 1-acylated phenylhydrazine compound of the formula in which R1 denotes an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 carbon atoms and R6 denotes a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom, thereby indicating that a phenylhydrazone compound of the formula in which R6 has the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, with an acyl compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, condenses. 12. Verfahren zur Herstellung einer N1-acylierten Phenylhydrazinverbindung der Formel in der R eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 C-Atomen und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, oder ein Wasserstoff-oder Halogenatom bedeutet, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, dass man eine N1-acylierte Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben und B ein Keton-oder Aldehydrest ist, in Gegenwart eines Zersetzungsmittels zersetzt.12. Process for the preparation of an N1-acylated phenylhydrazine compound of the formula in which R denotes an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 carbon atoms and R6 denotes a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, or a hydrogen or halogen atom, characterized in that one N1-acylated Phenylhydrazone compound of the formula in which R1 and R6 have the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, decomposed in the presence of a decomposition agent. 13. Verfahren zur Herstellung einer N1-acylierten Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R1 ein Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 C-Atomen und R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom und B ein Keton- oder Aldehydrest ist, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R6 und B die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Acylverbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, kondensiert.13. Process for the preparation of an N1-acylated phenylhydrazone compound of the formula in which R1 is an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 carbon atoms and R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom and B is a ketone or aldehyde radical, characterized in that one Phenylhydrazone compound of the formula in which R6 and B have the above meaning with an acyl compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, condenses. 14. Verfahren zur Herstellung von N1-acylierten Phenylhydrazonverbindungen der Formel in der R1 ein unsubstituierter oder halogensubstituierter Alkyl-oder Alkenylrest mit bis zu 6 0-Atomen, R6 eine niedere Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff-oder Halogenatom, die in der p- oder m-Stellung zur Hydrazongruppe steht, und B ein Aldehyd- oder Ketonrest ist, oder von N1-åcylierten Phenylhydrazinverbindungen der Formel in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Hydrazonverbindung der Formel in der R6 und B die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Acylverbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat und Y ein Halogenatom oder ein Esterrest ist, kondensiert.14. Process for the preparation of N1-acylated phenylhydrazone compounds of the formula in which R1 is an unsubstituted or halogen-substituted alkyl or alkenyl radical with up to 6 0 atoms, R6 is a lower alkyl group, an alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom which is in the p- or m-position to the hydrazone group, and B is an aldehyde or ketone radical, or of N1-acylated phenylhydrazine compounds of the formula in which R1 and R6 have the above meaning, characterized in that a hydrazone compound of the formula in which R6 and B have the above meaning with an acyl compound of the formula in which R1 has the above meaning and Y is a halogen atom or an ester radical, condenses. 15. Verfahren zur Herstellung einer N -acylierten Phenylhydrazinverbindung der Formel in der R1 eine Alkylgruppe, eine halogensubstituierte Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 10 C-Atomen und R6 eine niedere Alkylgruppe, Alkoxy- oder Alkylthiogruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine Phenylhydrazonverbindung der Formel in der R die vorstehende Bedeutung hat und B ein Keton- oder Aldehydrest ist, mit einer Acylverbindung der Formel in der R1 die vorstehende Bedeutung hat, zu einer N1-acylierten PhenylhydrazonverbinduLg der Formel kondensiert, in der R1, R6 und B die vorstehende Bedeutung haben, und diese Verbindung in Gegenwart eines Zersetzungsmittels zersetzt.15. Process for the preparation of an N -acylated phenylhydrazine compound of the formula in which R1 denotes an alkyl group, a halogen-substituted alkyl group or an alkenyl group with up to 10 carbon atoms and R6 denotes a lower alkyl group, alkoxy or alkylthio group, a hydrogen or halogen atom, characterized in that one denotes a phenylhydrazone compound of the formula in which R has the above meaning and B is a ketone or aldehyde radical, with an acyl compound of the formula in which R1 has the above meaning, to an N1-acylated phenylhydrazone compound of the formula condensed, in which R1, R6 and B have the above meanings, and this compound decomposes in the presence of a decomposing agent. 16. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyl-3-indolylcarbonsäureverbindungen der Formel (t) 6 R6;P=\CIfj, - CISCOOH Ca j\R2 CO Ii R
in der R1 ein nicht-substituierter oder halogensubstituierter gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 7 C-Atomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen und R6 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe bedeutet, und m den Wert 0 oder 1 hat, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man eine N1-acylierte Phenylbydrazinverbindung oder deren Salz der Formel in der R1 und R6 die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Malonsäurederivat der Formel in der R2, R3 und m die vorstehende Bedeutung haben, kondensiert.16. Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarboxylic acid compounds of Formula (t) 6 R6; P = \ CIfj, - CISCOOH Ca j \ R2 CO Ii R.
in which R1 is an unsubstituted or halogen-substituted saturated or unsaturated hydrocarbon radical with up to 7 carbon atoms, R2 and R3 are hydrogen atoms or alkyl groups and R6 is a hydrogen atom or halogen atom, an alkyl or alkoxy group, and m is 0 or 1, as a result of the fact that an N1-acylated phenylbydrazine compound or its salt of the formula in which R1 and R6 have the above meaning, with a malonic acid derivative of the formula in which R2, R3 and m have the above meaning, condensed.
DE19661795659 1966-12-30 1966-12-30 Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarboxylic acid compounds Expired DE1795659C3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19661795659 DE1795659C3 (en) 1966-12-30 1966-12-30 Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarboxylic acid compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19661795659 DE1795659C3 (en) 1966-12-30 1966-12-30 Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarboxylic acid compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1795659A1 true DE1795659A1 (en) 1973-03-29
DE1795659B2 DE1795659B2 (en) 1974-09-19
DE1795659C3 DE1795659C3 (en) 1975-04-30

Family

ID=5708242

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661795659 Expired DE1795659C3 (en) 1966-12-30 1966-12-30 Process for the preparation of 1-acyl-3-indolylcarboxylic acid compounds

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1795659C3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1795659B2 (en) 1974-09-19
DE1795659C3 (en) 1975-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1795659A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1ACYL-3-INDOLYLCARBONIC ACID COMPOUNDS
DE1445464A1 (en) Process for the preparation of heterocyclic organic compounds
DE1261511B (en) Process for the preparation of amidic acid esters of divalent carboxylic acids
DE2537289A1 (en) AMINO ALKANE SULPHIC ACID DERIVATIVES
DE1211156B (en) Process for the production of unsaturated sulfonic acid betaines by reacting a tertiary amine with a sultone
DE632829C (en) Process for vulcanizing rubber with the addition of a dithiocarbamic acid derivative as a vulcanization accelerator
DE1211213B (en) Process for the preparation of 2-imidazolidinones
DE884991C (en) Means for simultaneous body cleaning and disinfection
CH307223A (en) Process for the preparation of a derivative of tetrahydro-γ-carboline.
DE844744C (en) Process for the preparation of piperazine-N-monocarboxylic acid amides
DE1159638B (en) Process for vulcanizing copolymers of ethylene with monoolefinically unsaturated monomers
CH499525A (en) Benzodiazepine derivs - hypnotics, psychosedatives, anti-convulsive sedatives and muscle relaxants
DE664309C (en) Process for the preparation of amides of higher molecular weight carboxylic acids
DE2018736A1 (en) Process for the production of sulfur-modified polychloroprenes with improved mechanical properties (modulus value)
US2951008A (en) Solubilized metal salts of n-nitroso n-arylhydroxyl-amines
DE881946C (en) Process for the preparation of monoacyl derivatives of 1,2-alkylenediamines
DE1003221B (en) Process for the production of new anesthetically acting aminocarboxamides
DE955951C (en) Process for the preparation of oxazoline derivatives substituted in the 2-position
NL7505473A (en) PROCEDURE FOR PREPARING PYROGLUTAMYL COMPOUNDS WITH ANTI-PRESSURE ACTION.
ES287037A2 (en) PROCEDURE FOR OBTAINING NEW SUBSTITUTED SUCCINIMIDES
CH419142A (en) Process for the production of new azepine derivatives
AT263766B (en) Process for the production of indole derivatives
AT273959B (en) Process for the preparation of benzimidazole derivatives
DE859892C (en) Process for the preparation of substituted piperidinoacetic acid esters
DE1720028A1 (en) Carbazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee