DE1793275A1 - Neue wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Description
Neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer
Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe,
die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
N-A (1)
entsprechen, in welcher A den Rest einer Azokomponente der
Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon- oder
Chinolinreihe bedeutet, und X die Gruppierung -CH-CH2 oder
-CH2-CH2-Y bedeutet, worin Y für eine Hydroxylgruppe oder
einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Reste X
109fU1/1U7
in den beiden Gruppierungen -SOn-X können gleich ο
schieden sein.
der ver-
Die neuen Monoazofarbstoffe der vorstehend genannten allgemeinen
Formel (1) können hergestellt werden, indem man Amine der allgemeinen Formel (2) ' ·
(2)
in welcher X die weiter oben genannte Bedeutung besitzt, nach üblichen Methoden, beispielsweise mit Natriumnitrit und
Mineralsäure, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)
H-A
(3)
worin A die weiter oben genannte Bedeutung hat, in wässerigem Medium kuppelt und gegebenenfalls die Hydroxylgruppen gegebenenfalls vorhandener Gruppierungen der Formel
-SO2-CH2-CH2-OH
für -SO2-X
mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel verestert,
Als Azokomponenten H-A kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Betracht:
Acetessigsäurearylide, Pyrazolone, insbesondere 5-Pyrazolone,
die in 4-Stellung kuppeln, wie 3-Methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-,S1- oder 4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-S-pyrazolon-S-carbonsäure, 5-Pyrazolon-3-carborsäureester- und amide, 1-(6'-Chlor-2'-aethyl-4'-8ulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, ferner Phenole und Hydroxychinoline,
109841/UA7
BAD ORIGINAL
wie e-Hydroxy-chinolin-sulfonsäuren, Salicylsäure, OC - oder
ß-Naphthole, Ol - oder ß-Naphthylamine, vor allem aber
Naphtholsulfonsäuren, Amino-naphtholsulfonsäuren, Acylaminonaphtholsulfonsäuren,
die auch reaktive Acylreste, beispielsweise einen Acryloylamino-^.e-dichlor-s-triazinylamino- oder
2-Chlor-6-amino-s-triazinylarainorest, enthalten können,
ferner 2.3-Oxynaphthoesäure und 2.3-Oxynaphthoesäurearylide.
An alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Resten Y seien beispielsweise folgende genannt:
Ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl- oder Arylsulfonsäureestergruppe sowie Acyloxygruppen, wie
die Acetoxygruppe, weiterhin eine Phenoxy- oder eine Dialkylaminogruppe,
wie beispielsweise eine Dimethyl- oder Diäthylaminogruppe, ferner die Thioschwefelsäureestergruppe, Phosphorsäureestergruppe
und insbesondere die Schwefelsäureestergruppe.
Das 3-Amino-l.5-bis-(ß~hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin, welches
unmittelbar zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dient
oder zur Herstellung weiterer Diazokomponenten der oben angegebenen Formel (2) Verwendung findet, wird beispielsweise erhalten,
indem man Naphthalin-1.5-disulfinsäure mit Äthylenoxyd in das
1.5- bis -(ß-Hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin umwandelt,
dieses in 3-Stellung nitriert und die Nitrogruppe durch Reduktion
in die Aminogruppe überführt.
Geeignete SuIfatierungs- bzw. Phosphorylierungsmittel, die zur
Veresterung der Hydroxylgruppen gegebenenfalls vorhandener
Gruppierungen der Formel -SO2-CH2-CH2-OH eingesetzt werden können,
sind beispielsweise Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd, Phosphorsäure, Pyr©phosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure,
Gemische aus Phosphorsäure, Phosphor (V)-oxyd und Phosphoroxychlorid.
Die Verfahrensgemäß erhältlichen neuen Monoazofarbstoffe, die
eine hohe Farbstärke aufweisen, sind zum Färben von Faserraaterialien
109841/U47
BAD ORIGINAL
-A-
aus Wolle, Seide und Polyamidfasern, wobei sie aus saurem,
neutralem oder schwach alkalischem Färbebad angewendet werden, geeignet. Besonders geeignet sind sie jedoch als "Reaktivfarbstoffe"
zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose. Die Färbung solcher
Fasermaterialien erfolgt nach Druck- und Färbeverfahren, bei denen
die Farbstoffe mit Hilfe eines säurebindenden Mittels, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat auf
dem Fasermaterial waschecht fixiert werden. Verfahren dieser Art sind aus der neueren Literatur bekannt (vgl, Mellland
Textilberichte 1959, 539 und 1965, 286). Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch klare Farbtöne
und durch gute Beständigkeit gegenüber Alkalien sowie einen hohen Fixierungsgrad der Färbungen auf Cellulosefasern, aus.
Von den erzielbaren Echtheitseigenschaften sind insbesondere die
guten bis sehr guten Naß- und Lichtechtheiten sowie die vorzügliche Beständigkeit der Färbungen und Drucke bei der chemischen
Reinigung hervorzuheben.
Den aus den DBP 1 133 051 bekannten strukturell nächstvergleichbaren
Monoazofarbstoffen sind die neuen Monoazofarbstoffe
in der Säureechtheit (Farbtonkonstanz) und bei Kunstharzausrüstung wesentlich überlegen.
51.9 Gewichtsteile 3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl-)
naphthalin in 400 Teilen Wasser werden mit 15 Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat neutral gelöst. Nach Zugabe von 20
Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung rührt man in ein
Gemisch von 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Gewichtsteilen Eis ein. Nach 30 Minuten wird nach Entfernen
des Nitritüberschusses mit Amidosulfonsäure mit 35,2 Gewichtsteilen l-Naphthol-4-sulfonsäure (70 %ig), gelöst in 250 Volumenteilen
Wasser, versetzt und nach der Zugabe mit 116 Volumenteilen 2 normaler Natriuncarbonatlösung der pH-Wert 5,5 eingestellt.
Der entstandene Monoazofarbstoff, der in Form der
/I 0 9 8 Λ 1 / 1 /t L 7
SAD ORIGINAL
freien Säure der Formel
entspricht, wird mit 20 % Natriumchlorid (bezogen auf das
Volumen der Lösung) ausgesalzen, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung
gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orangerotes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Der
Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Verbindungen, wie Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder Natronlauge,
auf Baumwo11gewebe brillante Orange-Färbungen oder -Drucke,
die gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkun^eη sehr
beständig sind.
51.9 Gewichtsteile 3-Amino-l,5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit einer Lösung von 39.2 Gewichtsteilen 8-Acetylaminol-naphthol-3.6-disulfonsäure
(92 %ig) in 150 Volumenteilen Wasser vereinigt. Anschließend wird mit Natriumhydrogencarbonat
der pH-Wert 5 eingestellt, bis zur Beendigung der Kupplungsreaktion nachgerührt und dann mit 25 % Kaliumchlorid
(bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) ausgesalzen.
Der ausgefallene Monoazofarbstoff wird abfiltriert und im
Vakuum getrocknet. Man erhält ein rotes, salzhaltiges Pulver des Kaliumsalzes des Farbstoffes der Formel
10 9 8 4 1/14 4 7 BAD ORIGINAL
HOgS-O-H2C-H2C-O2S
OH NH-CO-CH,
N=N
HOgS-O-H2C-H2C-O2S
In Gegenwart von Natriumcarbonat werden mit dem neuen Farbstoff leuchtend rote Färbungen bzw. Drucke auf Baumwolle erzielt,
die sehr gut licht- und waschecht sind.
60,3 Gewichtsteile 3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
(73 %ig) werden in 300 Volumenteilen Wasser mit 9
Gewichtsteilen Natriumhydrogencarbonat neutral gelöst und nach
Zugabe von 17 Volumenteilen 5 normaler Natriumnitritlösung in
ein Gemisch von 200 Gewichtsteilen Eis und 25 Volumenteilen
konzentrierter Salzsäure eingerührt. Nach 30 Minuten wird die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört
und zu der Lösung 32 g l-(4f-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure
(76 %ig), neutral gelöst, in 300 Volumenteilen Wasser gegeben. Anschließend wird mit 130 Volumenteilen
2-normaler Natriumkarbonatlösung der pH-Wert 5 eingestellt und
4 Stunden nachgerührt. Dann wird mit 25 % Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) ausgesalzen,
abfiltriert, mit 20 %iger Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser
mit gelber Farbe löst. Der neue Monoazofarbstoff, der in Form
der freien Säure der Formel
N-N
HOoS-O-H0C-
-O0S
COOH
1 0 9 8 L 1 / 1 /, 4 7
8AD ORIGINAL
entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat brillante gelbe Baumwoll-Färbungen und -Drucke von sehr
guten Licht- und Waschechtheiten.
9OO Volumenteile einer wäßrigen Lösung, die 20,7 Gewichtsteile 3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
enthält, werden durch Zugabe von 100 Gewichtsteilen Eis, 20 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 8 Volumenteilen
5-normaler Natriumnitritlösung diazotiert. Dann wird mit
22 Gewichtsteilen Natriumhydrogenkarbonat der pH-Wert 4 eingestellt
und mit 5 Gewichtsteilen 4-Hydroxyanisol in 200 Volumenteilen
Wasser versetzt. Die Lösung wird dann mit 2-normaler Natriumkarbonatlösung auf den pH-Wert 5 gestellt. Man läßt die
Kupplung bei diesem pH-Wert ablaufen und vervollständigt sodann die Fällung des entstandenen Farbstoffs durch Zugabe von
Natriumchlorid. Das Produkt wird durch Filtration isoliert, mit 20 %iger Natriumchloridlösuns gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein orangerotes salzhaltiges Pulver, in welchem der Monoazofarbstoff der Formel
HO3S-O-H2C-H3C-O2S OH
N--N ·
HO3S-O-II2C-H2C-O2S
in Form des Natriumsalzes enthalten ist.
Er löst sich klar mit orangeroier Farbe in Wasser und ergibt
auf zellulosehaltigen Fasermaterialien in Gegenwart von alkalisch wirkenden Verbindungen klare Orangefärbungen
von sehr guten Waschechtheiten.
1 0 9 H L 1 / 1 A k 7
Eine Lösung von 43 Gewichtsteilen 3-Amino-l. 5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
in 300 Volumenteilen Wasser wird mit 6 Gewichtsteilen Natriumhydrogenkarbonat bei dem pH-Wert 6
gelöst, mit 25 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und mit 15 Volumenteilen ^-normaler Natriumnitritlösung
diazotiert. Es wird 2 Stunden nachgerührt, überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und
die Lösung mit 29 Gewichtsteilen 2-Acetylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure
(82.5 %ig) in 200 Teilen Wasser versetzt. Man läßt die Kupplungsreaktion bei dem pH-Wert 5 ablaufen und
salzt dann mit 20 % Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) aus. Der erhaltene Monoazofarbstoff, der
in Form der freien Säure der Formel
HO3S-O-H2C-H2C-O2S OH
NH-CO-CH3
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
entspricht, ergibt in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat A klare scharlachfarbene Baumwolldrucke von sehr guten Licht-
und Waschechtheiten.
54 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 3-Amino-l.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin
und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
werden in 500 Volumenteile Pyridin eingetragen. Das erhaltene Gemisch wird auf 80° C erhitzt. Danach fügt
man 60 Gewichtsteile Amidosulfonsäure hinzi und rührt das
Gemisch eine halbe Stunde bei 100° bis 110° C. Anschließend destilliert man das Pyridin im Vakuum ab und nimmt den
Rückstand in 700 Volumenteilen Wasser auf. Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure wird der pH-Wert 4 bis 4,5 eingestellt
1098A1/1U7
BAD ORIQJNAl.
und der Ester mit Kaliumchlorid ausgesalzen.
Das Produkt wird abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet.
HO3S-O-H2C-H2C
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff ergibt auf Baumwo11gewebe farbstarke,
gelbe Drucke, die durch eine Nachbehandlung mit Natriumhydroxyd
waschecht fixiert werden. Anstelle von Pyridin können als
Lösungsmittel auch Dimethylformamid, Picolin oder Lutidin oder Gemische derselben verwendet werden.
54 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem 3-Amino-1.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin und l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in 500 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und verrührt, bis alles gelöst ist. Diese
Lösung wird dann auf eine Mischung aus 2 3OO g Eis und 1 200 Volumentellen Wasser gegeben und der veresterte Farbstoff mit
Kaliumchlorid auegesalzen. Er wird abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet.
Der verfahrenegemäß hergestellte Farbstoff stimmt in seinen
Eigenschaften mit dem in Beispiel β beschriebenen Farbstoff Uberein.
Die In der nachfolgenden Tabelle genannten Farbstoffe wurden
ähnlich wie In den vorstehenden Beispielen beschrieben, hergestellt und ergeben Baumwollfärbungen und -drucke, die ebenfalls
durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften ausgezeichnet sind. ■
109841/1U7
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoät
hy lsulf ony 1 )-naphthalin l-Naphthol-3.6-disulf onsäure
rotstichiges Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-diäthylamino-äthylsulf
ony1)-naphthaiin
l-Naphthol-3.6-disulfonsäure
rotstichiges Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-dimethylamino-äthy!sulfonyl)-naphthalin
l-Naphthol-3.6-disulfonsäure
rotstichiges Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
l-Benzoylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
blaustichiges Rot
3-Amino-l.5-bis~(ß-thiosulfatoäthylsulfony1)-naphthalin
l-Benzoylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
blaustichiges Rot
3-Amino-l.5-bis-(ß-chloräthylsulfonyl)-naphthalin
l-Acetylamino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure
Rot
3-Amino-l.5-bis-(ß-acetoxyäthy!sulfonyl)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-bromäthy!sulfonyl)-naphthalin
l-Acetylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
l-Acetylamino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
Rot,
Rot
Diazokomponente
Azolcomponente
Farbton auf Baumwolle
3-Amino-l.5-bis-(ß-phosphatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
1-(4'-SuIfopheny1)-3-methyl-5-pyrazolon
Gelb
3-Amino-l.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfony1)-naphthalin,
Methylsulfonsäureester
3-Amino-l.5-bis-(ß-phenoxy äthylsulfonyl)-naphthalin
l-Naphthol-3.6-disulf onsäure
l-Naphthol-3.6-disulfonsäure
Rotstichiges Orange
Rotstichiges Orange
CD
CO
CO
3-Amino-l.5-bis-(ß-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin,
Be'nzolsulf onsäureester
l-Naphthol-3.6-disulfonsäure
Rotstichiges Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
1-Γ4',8'-Disulfonaphthyl-(2'J-3-methyl-5-pyrazolon
1-(2'.5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-
pyrazolon
Gelb
Gelb
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin
l-Acryloylamino-8-naphthol-4.6-disulfonsäure
l-(2'.6'-Dichlor-s-triazinylamino)
-8-naphthol-3. 6-disulf onsäure
Rot
Blaustichiges Rot
CO K) αϊ
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
1-(2'-Chlor-6'-amino-s-triaziny1-amlno)-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
Blaustichiges Rot
3-Amino-1. 5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
l-Acetoacetylamino-S-methyl-emethoxy-benzol-4-sulfonsäure
Grünstichiges Gelb
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
ony 1) -naphthalin 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid
Scharlach
to
QO
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
ony 1) -naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulf atoäthylsulfony1)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
onyl)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
ony1)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
onyl )-naphthalin 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2·. 5'-dimethojcy-anilid)
2-IIydroxy-3-naphthoesäure-(2'-methoxy-anilid)
2-Hydroxy-3-naphthoeeäure-(4'-methoxy-anilid)
l-Hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
l-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
Scharlach
Scharlach
Scharlach
Orange
Rotstichiges Orange
CD Cs)
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton auf Baumwolle
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
l-Naphthylamin-4-sulfonsäure
Rot
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
l-Acetaiaino-S-hydroxynaphthalin- Rotstichiges Orange
7-sulfonsäure
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
2-Aminonaphthalin-5.7-disulfon- Rotstichiges Orange
säure
O -*
S o
fi> co
2
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
2-Sulfoacetylamino-5-hydroxynaphthalin-7~sulfonsäure
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-2.4-disulfonsäure
Orange
Rotviolett
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylaulfonyl)-naphthalin
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1.7-disulfonsäure
Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
onyl) -naphthalin l-(2'.6'-Dihydroxy-triazinyl- Blaustichiges Orange
amino)-S-hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthylsulf
onyl)-naphthalin 2-Acetylamino-5-hydroxyaaphthaiin- Orange
7-SuIfonsäure
Farbton auf Baumwolle
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin~
äthy!sulfonyl)-naphthalin 1.7-disulionsäure
Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure Orange
äthy!sulfonyl)-naphthalin
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Amino-naphthalin-3.G-diäthylsulfony1)-naphthalin
sulfonsäure Orange
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Hydroxynaphthalin-3.6-disulf onäthylsulfony1)-naphthalin
säure
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 1-f 51.7 '-Disulf onaphthyl-(2' )) äthylsulfony1)-naphthalin
3-methyl-5-pyrazolon
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Acetyl-N-methylamino-5-hydroxy■
äthy!sulfonyl)-naphthalin naphthalin-7-sulfonsäure
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 2-Acetylamino-O-hydroxynaphthalinäthylsulfonyl)-naphthalin
3.6-disulfonsäure
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfato- 1.S-Dihydroxynaphthalin-3.6-äthylsulfonyl)-naphthalin
disulfonsäure Orange Gelb
Orange Gelbstichiges Rot Rot
Diazokonponente
AEolcomporientc
Farbton auf Baumwolle
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
l-(4 '-SuIf ophenyD-3-carbäthoxy- Gelb
5-pyrazolon
3-Amino-l.5-bis-(ß-sulfatoäthy!sulfonyl)-naphthalin
l-Phenyl-S-carbonamid-S-pyrazolon
Rotstichiges Gelb
3-Amino-l-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-5-(ß-hydroxyäthylsu
lfonyl)-naphth.il in l-Naphthol-3.6-disulfonsäure
Orange
Claims (12)
1. Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der
freien Säure der allgemeinen Formel (1)
X - O2S
N=N-A
(D
entsprechen, in welcher A den Rest einer Azokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon-
oder Chinolinreihe bedeutet und X die Gruppierung -CH=CH2 oder -CH2-CH2-Y bedeutet, worin Y für eine Hydroxylgruppe
oder einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht.
2. Der Farbstoff der Formel
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
0H NH-CO-CH,
SO2-CH2-CH2-O-SO3II
3. Der Farbstoff der Formel
110,,S-O-HnC-HnC-O.
2C-H2C-O2
N=N
HO
M J
COOH
SO2-CH2-CH2-O-SO3H X
SO.
1 0 9 8 U 1 / 1 4 ti 7
4. Der Farbstoff der Formel
N-N
SO2-CH2-CH2-O-SO3H S03H
5. Der Farbstoff der Formel HO3S-O-H2C-H2C-O2
OH NH
-ZO-f\
HO3S
SO H SO2-CH2-CH2-O-SO3H
6. Der Farbstoff der Formel
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
OH
N = N
I—NH-CO-CH,
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
7. Der Farbstoff der Formel
HO3S-O-H3C-H2C-O2S
OH
SO2-CH2-CH2-O-SO3H
1098Λ1
8. Der Farbstoff der Formel
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
OH
JO2-CH2-CH2-O-SO3H
179327S
NH-CO-CH,
9. Der Farbstoff der Formel
HO3S-O-H2C-H2C-O2S
N - N
J ü
SO2-CH0-CH2-O-SO3II
CH,
10. Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säuren der allgemeinen
Formel (1)
N-N-A
(D
entsprechen, in welcher A den Rest einer Azokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Acetessigsäurearylamid-, Pyrazolon- oder
Chinolinreihe bedeutet, und X die Gruppierung -CH^CH2 oder
-CH2-CH2-Y bedeutet, worin Y für eine Hydroxylgruppe oder
einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der allgemeinen
Formel (2)
1 O 9 8 Λ 1 / 1 /W. 7
(2)
in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)
H-A
(3)
worin A die vorstehend genannte Bedeutung hat, in wässerigem Medium kuppelt und gegebenenfalls die Hydroxylgruppen
gegebenenfalls vorhandener Gruppierungen der Formel -SO2-CH2-CH2-OH für -SOg-X mit einem Sulfatierungs- oder
Phosphorylierungsmittel verestert.
11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamiden oder Cellulose
mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen.
12. Leder oder Fasermaterialien aus WoEe, Seide, Polyamiden und/oder
Cellulose, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt Worden sind.
t 0 B 8 L 1 / 1 *, I 7
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19681793275 DE1793275C3 (de) | 1968-08-24 | Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US851431A US3655642A (en) | 1968-08-24 | 1969-08-19 | Water-soluble monoazo dyestuffs containing a naphthalene diazo component |
| CH1271169A CH517818A (de) | 1968-08-24 | 1969-08-21 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Monoazofarbstoffe |
| AT808469A AT287139B (de) | 1968-08-24 | 1969-08-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Monoazofarbstoffen |
| GB42270/69A GB1274109A (en) | 1968-08-24 | 1969-08-25 | Water-soluble monoazo dyestuffs and process for their manufacture |
| FR6929004A FR2017023B1 (de) | 1968-08-24 | 1969-08-25 | |
| BE737940D BE737940A (de) | 1968-08-24 | 1969-08-25 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681793275 DE1793275C3 (de) | 1968-08-24 | Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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| DE1793275A1 true DE1793275A1 (de) | 1971-10-07 |
| DE1793275B2 DE1793275B2 (de) | 1977-05-26 |
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|---|---|---|---|---|
| DE102016115800A1 (de) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Hauni Maschinenbau Gmbh | Drehgelenkpatrone für einen Schwingförderrinnenlenker einer Schwingförderrinne der Tabak verarbeitenden Industrie |
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|---|---|---|---|---|
| DE102016115800A1 (de) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Hauni Maschinenbau Gmbh | Drehgelenkpatrone für einen Schwingförderrinnenlenker einer Schwingförderrinne der Tabak verarbeitenden Industrie |
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