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DE1792606A1 - Verfahren zum Fraktionieren von OElen und Fetten - Google Patents

Verfahren zum Fraktionieren von OElen und Fetten

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DE1792606A1
DE1792606A1 DE19681792606 DE1792606A DE1792606A1 DE 1792606 A1 DE1792606 A1 DE 1792606A1 DE 19681792606 DE19681792606 DE 19681792606 DE 1792606 A DE1792606 A DE 1792606A DE 1792606 A1 DE1792606 A1 DE 1792606A1
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DE
Germany
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fraction
fats
glycerides
oil
fat
Prior art date
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DE19681792606
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English (en)
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DE1792606C3 (de
DE1792606B2 (de
Inventor
Tsukasa Kawada
Nobuyao Matsui
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
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Publication of DE1792606A1 publication Critical patent/DE1792606A1/de
Publication of DE1792606B2 publication Critical patent/DE1792606B2/de
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Publication of DE1792606C3 publication Critical patent/DE1792606C3/de
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0033—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing other heteroatoms in their molecule

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Description

  • VERFAHREN ZUM FRAKTIONIEREN VON ÖLEN UND FETTEN Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Abtrennen einer an zweifach gesättigten, einfach ungesättigten Glyceriden, besonders von der Art des B-Oleodistearins, reichen Fraktion von einem Ö1 oder Fett, das aus einer Glyceridmischung besteht, mit Hilfe einer Lösungsmittelfraktionierung.
  • Im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Herstellung einer Glyceridmischung, die in günstiger Weise als Ersatzfett für Kakaobutter verwendet werden kann, indem man eine an zweifach gesättigten, einfach ungesättigten GlyceridePeiche Fraktion herstellt, die eine in B-Stellung ungesättigte Säure aufweist. Ein solches Glycerid bildet den Hauptbestandteil der Glyceridmischung der Kakaobutter.
  • Bei den im allgemeinen verwendeten natürlichen Ölen und Fetten besteht, abgesehen von besonderen Fällen, die zweifach gesättigte, einfach ungesättigte Glyceridkomponente aus einer Mischung von SOS (B-Oleodistearin) und OSS (P1,-Oleodistearin). Hierbei bedeutet S eine gesättigte Fettsäure, während 0 eine ungesättigte Fettsäure darstellt, die in der Hauptsache aus Oleinsäure besteht. Es ist bekannt, daß der Hauptbestandteil, das sind 73 bis 83 ,96 der Glyceridkomponente der Kakaobutter, aus Monooleo-, zweifach gesättigten Glyceriden besteht (vgl. T.P. Hilditch "The Chemical Constitution of Natural Fats", 3. Auflage, 1956, John Wiley & Sons Inc., Seite 351), wobei der Hauptbestandteil dem Typ SOS entspricht. Weiterhin ist es bekannt, daß die ausgezeichneten Eigenschaften, welche die Kakaobutter bei ihrer technischen Verwendung kennzeichnen, wie leichtes Schmelzen im Munde, enger Schmelzpunktsbereich und Formbarkeit,von dem Gehalt an ß-Oleodistearinverbindungen innerhalb der Monooleo-, zweifach gesättigten Glyceride herrühren.
  • Die nach dem Verfahren von Jurriens, DeVries und Schouten (Journal of Lipid Research, Band 5, Jahrgang 1964, Seite 366) bestimmten Glyceridbestandteile und die Fettsäurekomponenten von zweifach gesättigten, einfach ungesättigten Glyceriden in verschiedenen ölen und Fetten sind folgende:
    Tabelle '! : Glyceridbestandteile in Molprozenten
    01e und Hammel- gehärte- gakao-
    Glyceride Fette Rindertalg talg tes Palm butter
    öl
    S3 13,8 18,0 3,9 1,9
    s20 43.3 47,1 39,8 77,1
    *
    82Z+S02 26,9 24,3 32,0 16,5
    03 und andere 16,0 10,6 24,3 4,5
    Bestandteile
    * Z stellt eine ungesättigte Fettsäure von der Art der Zinolsäure oder Linolensäure dar.
    Tabelle 2: Fettsäurebestandteile in Molprozent
    in ß-Stellung in S20-Glyceriden
    Öle und Rinder- Hammel- .gehärtetes Kakao-
    Fett- Fette talg talg Falmöl butter
    säuren
    C12 2,0 2,1 1,2 -
    C14 493 3,7 1t3 096
    C16 27,8 22,8 28,6 3,0
    C16F 313 294 - -
    018 19,7 22,4 0,7 2,4
    C18F 42,9 46,6 68,2 94,0
    SOS 0,462 0,490 0,682 0,954
    S + 0337
    Es ist allgemein bekannt, ein 01 oder Fett in verschiedene Glyceridfraktionen, die verschiedene physikalische Eigenschaften haben, dadurch zu zerlegen, daß man sie einem Zösungsmittelfraktionierverfahren unterwirft. Bei einem solchen Verfahren wird das 01 oder Fett in eine erste Fraktion, die im wesentlichen aus dreifach gesättigten Glyceriden besteht, eine zweite Fraktion, die im wesentlichen aus einer Mischung von doppelt gesättigten, einfach ungesättigten Glyceriden und einfach gesättigten, doppelt ungesättigten Glyceriden besteht, und schließlich eine dritte Fraktion zerlegt, die im wesentlichen eine Mischung der restlichen doppelt ungesättigten Glyceride und die Gesamtmenge der ganz ungesättigten Glyceride enthält. Nach diesem üblichen Ver."ahren läßt sich jedoch eine an B-Oleodistearinglyceriden reche Fraktion schwierig erhalten. Gemäß der vorliegenden Erfindung"wird der Lösungsmittelfraktionierprozeß derart durchgeführt, daß zunächst in. einem ersten Fraktionierverfahren eine erste Fraktion-entfernt wird, die im wesentlichen aus (83 + 880)-Glyeeriden besteht, und daß in einer zweiten Fraktionierstuf e eine zweite Fraktion gewonnen wird, die den Bflß-Glyceridbestandteil in konzentrierter Form enthält.
  • Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung soll weiterhin 1-Nitropropan oder 2-Nitropropan oder eine Mischung derselben als Lösungsmittel verwendet werden, um eine Fraktion zu gewinnen, die reich an Glyceriden des ß-Oleoäistearintyps ist. Die zu verwendende Lösungsmittelmenge soll 1,5 bis 5 mal so groß sein wie das zu behandelnde 01 oder Fett, um ein günstiges Ergebnis zu liefern. Ein Überschuß vermindert die Ausbeute an SOS in der erhaltene. Fraktion. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung besteht in einer ersten Stufe, in der ein Ö1 oder Fett, welches ß-Oleo-, zweifach gesättigte Glyceride innerhalb der zweifach gesättigten, einfach ungesättigten Glyceriäkomponente enthält, wie beispielsweise Rindertalg, Hammeltalg, Palmöl oder die entsprechenden leicht hydrierten Öle oder Fette, in dem oben erwähnten speziellen Lösungsmittel gelöst werden, worauf die Lösung unter langsamem Rühren auf eine Temperatur von 10 bis 18 00 gekühlt wird und die ausgeschiedenen Kristalle zur Gewinnung einer ersten Fraktion erbfiltriert werden, und einer zweiten Stufe, in der das Filtrat weiterhin auf eine Temperatur von 3 bis 5 00 unter Rühren gekühlt und der gebildete Kristallniederschlag erbfiltriert wird, wobei eine zweite Fraktion erhalten wird, und schließlich einer zusätzlichen oder dritten Stufe, in der das Lösungsmittel aus der ersten und zweiten Fraktion und auch aus dem Filtrat der zweiten Stufe ausgetrieben wird.
  • Bei diesem Verfahren kann eine Fraktion mit hohem Gehalt an SOS als zweite erhalten werden. Beispiel 1 Ein entsäuerter und entfärbter raffinierter Hammeltalg mit einer Säurezahl von 0,3, einer Verseifungszahl von 195 , einer Jodzahl von 42,7 und einem Schmelzpunkt von 45 0C wurde in einem Verhältnis von 3 cm 3 je g Fett in jedem der drei in der folgenden Tabelle angegebenen Lösungsmittel gelöst. Die Lösung wurde. auf 10 bis 11 00 gekühlt, und die erhaltenen Kristalle bildeten die erste Fraktion. Dann wurde das Filtrat weiter auf 3 bis 4 00 gekühlt, wobei die erhaltenen Kristalle die zweite Fraktion bildeten. Die Ergebnisse sind aus den Tabellen 3, 4 und 5 ersichtlich.
    Tabelle 3
    Erste Fraktion Zweite Fraktion
    Lösungsmittel Ausbeute Jodzahl Ausbeute Jodzahl
    (Mol 96) (Mol i6)
    2-Nitropropan 32,7 21,5 33,5 24,5
    Aceton 20,5 37,5 30,2 38,5
    n-Hexan 34,3 20,7 28,5 39,4
    Tabelle 4 : Zusammensetzung der Glyceride der zweiten
    Fraktionen nach Tabelle 3 (Mol i6)
    '1 Glyceride
    Lösungsmittel) 8 3 S20 S2L#S02 03
    2-Nitropropan 1,8 77,7 11,5 9,0
    Aceton 2,4 69,3 14,4 13,9
    n-Hexan 2,2 75,8 13,5 8,5
    Die Zusammensetzung der Fettsäuren in B-Stellung der 520-Glyceride und die quantitativen Verhältnisse der SOS-Glyceride innerhalb der S20-Glyceride (SOS : SOS + OSS) innerhalb der ersten und zweiten Fraktion gemäß Tabelle 3 wurde untersucht. Die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
    Tabelle 5 :
    Zösungs- Fraktion hol SOb
    mittel Nr. 12 14 16 16 1018 18 b + S9
    2-Nitro-
    propan 1 0,5 4,3 23,4 2,7 30,8 38,3 0,410
    2 0,8 2,5 13,3 3,0 16t3 64,1 0,671
    Aceton 1 0,3 1,7 16,1 2,5 30,8 48,6i .0,509
    2 3,0 3,6 14,3 3,0 20,0 56,1 0,591
    1 0,9 2,1 17,5 2,8 30,2 46,5 0,493
    n-Hexan
    2 1,7
    3,0 18,2 2,4 22,21 52,5 1 0,549
    Aus Tabelle 5 ist ersichtlich, daß bei Verwendung von 2-Nitropropan als Lösungsmittel das SOS-Verhältnis in der zweiten Fraktion den besten Wert zeigte.
  • Beispiel 2 Der raffinierte Hammeltalg nach Beispiel 1 wurde unter Verwendung der in Tabelle 6 angegebenen Lösungsmittel in den angegebenen Verhältnissen in Lösung gebracht; dieÜnter leichtem Rühren bei 18 °C entstandenen Kristalle wurden durch Filtrieren nach 30 Minuten abgetrennt und bildeten die erste Fraktion. Bei den Versuchen Nr. 3 und 6 erfolgte die Abtrennung nach einer Kristallisation bei 10 0 0 nach 10 Minuten. Dann wurde das Filtrat auf .5 o0 gekühlt, eine Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten und unter vorsichtigem Rühren kristallisieren gelassen. Die Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt und bildeten die zweite Fraktion. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 6.
    Tabelle 6:
    Verhältni Glyceridzusammen-
    von Lö- #Frak- Ausbeu- Setzung (Moi 9b)
    Versuch Nr. Lömittelsungs-sunßsm. tion te in Jod-
    zu Q1 Nr. Gew.-% zahl 8 3 S20 02#S2 03
    (cm /g)
    1-Nitro- 1 28,7 23,7
    1 Propan 10 . 2 29,9 37,9 2,1 794 1190 7,8
    3 40,4 60,9
    28,9 23,7
    2 @@ 7,5 2 27,9 36,2 0,8 76,5 15,2 795
    3 43,7 58,2
    1 350 24,2
    3 2 26,7 38,6 0,8 75,6 16,3 7,3
    3 39,3 58,6
    1 24,6 15,5
    4 Azeton 10 2 35,1 36,8 5,9 75,7 12,3 6,1
    3 39,7 59,2
    1 25,7 15,7
    5 @@ 7,5 2 32,1 36,6 5,7 77,8 12,3 4,2
    3 41,7 5892
    1 35,7 22,4
    6 @@ 3 2 32,0 40,4 5,7 72,2 13,8 8,3
    3 32,9 61,4
    i
    Die in ß-Stellung befindlichen Fettsäurekomponenten der S20-Teile innerhalb der bei den Versuchen erhaltenen zweiten Fraktionen und die hieraus berechneten SOS-Ausbeuten (SOS : SOS + OSS) sind in Tabelle 7 aufgeführt.
    Tabelle 7
    f
    Versuch Mol 9b Boß
    Nr. 12 14 16016F 18 18F
    1 0,6 2,1 22,4 1,1 30,5 43,3 0,444
    2 1,9 2,7 19,4 2,5 19,7 53,8 0,563
    3: 0,5 2,2 13,3 2,7 . 15,4 6599 09686
    4 i190 5,8 20,0 0,2 25,0 48,0 0,482
    5 0,4 2,3 18,0 1,9 26,9- 50,5 0,524
    r
    6 1,1 5,8 20,9 0,7 21,4I 50,1 0,508
    Beispiel 3 Ein schwach bis zu einer Jodzahl von 420 0 hydriertes gehärtetes Palmöl wurde in 2-Nitropropan in einem Verhältnis von 3 cm3/g Ö1 gelöst. Es wurde eine erste Fraktion bei 15 0C und eine zweite Fraktion bei 5 00 aus dem Filtrat erhalten. Die Ergebnisse zeigt Tabelle B.
    Tabelle 8
    Jod- Fettsäuren in B-Stellung in Gew.-%
    zahl
    012 014 016 C18 018F
    Erste 171
    Fraktion
    Zweite 3498 1,4 1,1 17,2 1,1 7992
    Fraktion

Claims (2)

  1. F a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zum Fraktionieren von ölen und Fetten durch einen Lösungsmittel-Fraktionier- und -Kristallisier-' prozeß, d a d u r e h g e k e n n z e i c h n e t , d a ß das Verfahren aus mehreren Stufen besteht, wobei in der ersten Stufe ein Ö1 oder Fett, welches ß-Oleo-, zweifach gesättigte Glyceride innerhalb der zweifach gesättigten, einfach ungesättigten Glyceridkomponente enthält, in einem Lösungsmittel aufgelöst wird, das aus 1-Nitropropan, 2-Nitropropan oder Mischungen derselben in Mengen besteht, die 1,5 bis 5 mal so groß wie das Ö1 oder Fett sind, worauf die Lösung auf eine Temperatur von 10 bis 18 00 gekühlt wird, wobei eine erste Kristallfraktion gewonnen wird, und daB das Filtrat in einer zweiten Stufe auf eine Temperatur von 3 bis 5 0C gekühlt wird, wobei eine zweite, an ß-Oleo-, zweifach gesättigten Glyceriden reiche Fraktion erhalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB die verwendeten Ausgangsöle oder Fette Talg, Hammelfett, Falmöl und entsprechende, leicht hydrierte Öle und Fette darstellen.
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LU81309A1 (fr) * 1978-05-31 1979-09-11 Lesieur Cotelle Procede pour la production d'une pluralite de fractions comestibles a partir de corps gras naturels tels que huiles ou graisses et plus particulierement a partir d'une huile de palme

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