DE1792124B - Verfahren zur Beeinflussung des Geschmackes von Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz von den Tabakrauch aromaüsierenden Stoffen - Google Patents

Description

nannt, das durch Hydrierung von 2-Methyl-4-cyclo- aus unbehandeltem Vergleichstabak. Neben der allhexyl-phenol an aktiviertem Nickel in Methan bei gemeinen Aromaverstärkung schreiben die Experten 150 bis 180° C unter Druck entsteht (F. Bo ett eher, diesem Stoff eine Beeinflussung des Tabakrauch-Diss., Berlin, 1930) oder über l-Methyl-3-phenyl- geschmackes zu, die zu einer fruchtig-harzigen Note cyclohexen-6-on-5 durch Hydrierung an Nickel in 5 führt mit einem Anklang an frische Pinien.
Methylcyclohexan bei 225 bis 245° C und 50 at zu- .

gänglich ist (Petrow, Anzus, B. 66 [1933], Beispiel J

S. 420 bis 422). 3,3'-Dimethyldicyclohexyl, das nach Loevenich,

Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe können Utsch.Moldricks und Schaefer (AM. Soc. auf Tabak in beliebiger Weise aufgebracht werden, io 42, S. 1095) aus S-Brom-l-methyl-cyclohexen durch wie z. B. durch Tauchen des zu behandelnden Tabaks Einwirkung von Natrium in Äther bei Siedetemperatur in Lösungen der Stoffe oder durch Versprühen der- Zugänglich ist, wurde auf die Tabakmischung einer selben zu einem beliebigen Zeitpunkt im Zuge der handelsüblichen Zigarettenmarke in wechselnden Men-Herstellung der Tabakware, beispielsweise einer gen zwischen 0,001 und 1 %, bezogen auf das Tabak-Zigarette. Dabei ist es gleichgültig für die Beein- 15 gesamtgewicht, aufgetragen und der so behandelte flussung des RiiLchgeschmacks, ob die ganze einem Tabak zu Zigaretten verfahren, die gegenüber Ver-Tabakwarenartikel zugrunde liegende Tabakmischung gleichszigaretten aus gleichem, jedoch unbehandeltem oder nur ein Teil derselben behandelt wird. Soweit die Tabak als abgerundet im Geschmack empfunden Beeinflussung des Geschmacks von Tabakrauch durch wurden, bei angenehmer Geschmacksvertiefung des einen oder mehrere der erfindungsgemäß zuzusetzen- ao Gesamtaromas, das manche Raucher als würzig den Stoffe der bestimmten, in der zu verbessernden bezeichnen.
Tabakmischung enthaltenen Tabakkomponenten ent- Beispiel 4

spricht, können diese Komponenten mengenmäßig

innerhalb der Mischung verringert oder überhaupt 4,4'-DimethyIdicyclohexyl, das nach T s c h i t s c h i -

fortgelassen werden. Weil es sich dabei stets um 25 ba b i η und J e I gas i η (JK. 46, 812; C 1915 1,875) aromastarke und daher teure Tabake handelt, liegt unter anderem bei der Einwirkung von 4-Methylhier ein weiterer Gewinn bei der Verwendung der cyclohexyl-magnesiumbromid auf Acetaldehyddiäthyl-

erfindungsger.äß zuzusetzenden btoffe. acetal erhältlich ist, erbrachte, wie im Beispiel 3 auf

_ . -I₁ Tabak aufgebracht, im Vergleich zu Zigaretten aus

B e 1 s ρ ι e 1 1 ₃₀ gi_ej_ch_en> jedoch urhehandelten Tabaken hinsichtlich

Zur organoleptischen Beurteilung der Beeinflussung des Rauchgeschmackes bei allgemein verstärktem des Tabakrauchgeschmackes durch die erfindungs- Gesamtgeschmack eine fruchtig-harzige Note von gemäß zuzusetzenden Stoffe wurde die Tabakmischung angenehmem Charakter,
einer handelsüblichen Zigarette, die keinerlei künst- .

liehe Aromastoffe, wie z. B. ätherische Öle usw., ent- 35 Beispiele 5 bis 8

hält, mit einer 3%igen äthanolischen Lösung der l^-DimethyldicyclohexyKl^-Dimethyldicyclohexyl,

angegebenen, erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoff«. 1,5-Dimethyldicyclohexyl sowie 2,4,6-Trimethyldicybesprüht, 48 Stunden bei 20 C und 67% relativer clohexyl, die durch katalytische Hydrierung von entLuftfeuchtigkeit offen gelagert und dann zu Zigaretten sprechenden cyclohexylsubstituierten aromatischen verfahren, die durch ein Gremium von Experten im 40 Kohlenwasserstoffen im Autoklav erhalten wurden, Hinblick auf die geschmackliche Veränderung gegen- nach S. D. Mekhtiev und T. A. Pashaev über der unbehandelten Tabakmischung geprüft (Azerb. Khim. ZH 1936 [6], S. 51 bis 56), ergaben, in wurden. den angegebenen Größenordnungen auf Tabak auf-

Die auf die Tabakmischung aufgebrachte Lösungs- getragen, hinsichtlich des Rauchgeschmacks aus daraus menge wurde so gewählt, daß die Zigaretten aus be- 45 zum Beispiel hergestellten Zigaretten als typischer handeltem Tabak 0,001 bzw. 0,01 % '^m Hauptstrom- Tabakware neben allgemeiner Geschmacksniveauanrauch, bezogen auf das Tabakrauchtrockenkondensat, hebung eine frische Milde mit der angenehmen Wahran den erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffen ent- nehmung eines leicht harzig-würzigen Eindrucks,
hielten. Diese Lösungsmengen wurden in Vorversuchen . .

empirisch festgelegt. Dazu wurden Zigaretten mit 50 B e 1 s ρ 1 e I 9

verschiedenen Anteilen der erfindungsgemäß zuzu- 4,4,4'4'-Tetramethyidicyclohexyl, das nach J. W i e-

setzenden Stoffe, entsprechend den einheitlichen Vor- mann (Bull. Soc. Chim. France, 1966 [1], S. 381 bis Schriften des Verbandes der Zigarettenindustrie (Bei- 390) durch Hydrierung von 4,4,4'4'-fetramethylträge zur Tabakforschung 1, S. 32 (1961), 1, S. 307 l.r-ciihydroxydKcyclohex^-en-l-yl) bei Anwesenheit (1962), entsprechend dem DIN-Entwurf 10240), ver- 55 von Palladium als Katalysator erhalten wird, ergab raucht und der Haupts: 'omrauch analytisch unter- nach Auftrag auf Tabak in den angegebenen Größensucht. Ordnungen im Rauch eine Wahrnehmung von Frische

Die mit Dodecahydrobiphenyl behandelten Zigaret- bei deutlich verstärkter Gesamtgeschmacksnote von ten wurden gegenüber den Vergleichszigaretten als im intensiver Tiefe.

Gesamtaroma angenehm verstärkt empfunden. Das 60 Soweit die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe Urteil bezeichnete sie dabei als mild und ausgeglichen als Bestandteil von Tabak oder Tabakwaren auf im Geschmack mit leicht pfeffrig-würzigem Unter- Grund der Verordnung über Tabak und Tabakerzeuggrund, nisse (Tabakverordnung) vom 19.12.1959 (BGBI. I, _{B e} j · _e j 2 Nr. 52 vom 22.12. 1959, S. 730, bes. Anlagen Ziff. 5)

65 zur Zeit nicht zugelassen sind, dürfen sie nur für solche

l-Methyl-3-cyclohexyl-cyclohexan führte, in der Tabake oder Tabakwaren verwendet werden, die für entsprechenden Weise verwendet, zu einer ähnlichen Lieferungen nach außerhalb des Geltungsbereiches Beurteilung der Versuchszigaretten gegenüber solchen des Lebensmittelgesetzes bestimmt sind.

Claims (4)

1 2 in die verschiedenen Rauchströme gelangende Men- PatentansprOche: τthol diesen zwar eine allgemeine Frische, die jedoch nicht den Gesamtgeschmackseindrack der aus so

1. Verfahren zur Beeinflussung des Gredbunacks imprägniertem Tabak, hergestellten Tabakwaren vervon Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz 5 stärkt Auch läßt sich Metnhol selbst in geringen von tabakraucharomatisierenden Stoffen, d a- Dosierungen nicht in das Geschmacksbild von Tabak durch, gekennzeichnet, i»aß Stoffe der einordnen, weshalb es von vielen Rauchern als geallgemeinen Formel schmacklich nicht tabakgerecht abgelehnt wird.

Es ist ferner bekannt (ÜSA.-Patentschrift 3 334 637), ίο Tabakwaren mit kleinen Mengen von chemischen Substanzen zu versehen, die dem Tabak bestimmte Ge-ι ' ■ i ·- scbmacksnotenrverleihen sollen. So hat man beispiels- -·-■ weise den Tabak mit l-Methyl-2-Formyl-pyWol imprägniert, um ihm ein verbessertes Aromagzu ver-15 mitteln. Nach einem anderen bekannten Verfahren in der R₁ bis R₄ —H oder -CH₃ bedeuten, in (USA.-Patentschrift 3 211157) wird dem Tabak Mengen zwischen 0,001 bis 1,0⁰Z₀, vorzugsweise 4-(2-Butenyliden)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-on zwischen 0,01 und 0,1⁰Zo des Tabakgewichtes allein zugesetzt, um seinen Geschmack aufzubessern. Schließoder zu mehreren dem Tabak zugesetzt werden- lieh (USA.-Patentschrift 3 280 824) hat map dem

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- ao Tabak auch bereits 2-Methy!-5-acetyl-pyrrol zugesetzt, zeichnet, daß Dodecahydrobiphenyl verwendet um ihm ein kirschartiges Aroma zu verleihen.

wird. Alle diese Verfahren können jedoch nicht befrie-

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- digen, weil sie entweder eine tabakfremde Note, wie zeichnet, daß l-Methyl-3-cyclohexyl-cyclohexan z. B. Kirscharoma, vermitteln oder in ihrer Wirkung verwendet wird. as so schwach sind, daß eine Tabakbehandlung mit recht

4. Verfahren nach einem oder mehreren der aufwendigen Stoffen, wie z. B. 4-(2-Butenyliden)-vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeich- S.S.S-trimethyl^-cyclohexen-l-on, wegen der·. hohen net, daß eine oder mehrere Komponenten inner- Kosten in keinem zu rechtfertigenden Verhältnis zum halb einer gegebenen Tabakmischung durch die wahrnehmbaren Wert steht.

dem Tabak zuzusetzenden Stoffe ganz oder teil- 30 Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe, den

weise ersetzt werden. Geschmack von Tabakrauch und insbesondere den

von Zigaretten insgesamt anzuheben, ,wird dadurch

gelöst, daß dem Tabak eine kleine Menge eines zwar

an sich bekannten, jedoch in Verbindung mit Tabak-35 rauch völlig unvorhersehbare Eigenschaften ent-

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbeut- wickelnden Stoffes zugefügt wird,

rung der Raucheigenschaften von Tabak, Tabakwaren, Es wurde gefunden, daß Verbindungen folgender

Tabakfolien sowie von anderen zum Verrauchen, z. B. Grundstruktur
in Zigarettenform, bestimmten Produkten.

Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein 40 Rs
Verfahren zur Beeinflussung des Geschmackes von _x
Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz vor. den Ri — _x — R4
Tabakrauch aromatisierenden, ihm z. B. eine würzigherbe Note verleihenden Stoffen, was den natürlichen R₂'
Aromagehalt des Tabaks während des Rauchgenusses 45
angehoben erscheinen lassen soll. in denen ^R ₍ bis R₄ die Gruppen — H oder -CH₃

Aufgabe der Erfindung ist somit die Schaffung der bedeuten, zwar von fruchtigem Aroma sind, im Möglichkeit einer allgemeinen Aro-naverstärkung des Tabakrauch jedoch eine Verstärkung des Gesamtderart behandelten Tabaks und seines Rauches. aromas mit einer sich ·η den natürlichen Tabakrauch-

Es sind bereits Verfahren bekannt, die die Aromati- 50 geschmack eingliedernden Piniennote hervorrufen,

sierung von Tabak zum Gegenstand haben. So ist In Verbindung mit anderen üblichen Tabakaromati-

beispielsweise bereits (USA .-Patentschriften 2 766 145 sierungsmitteln, wie z. B. ätherischen ölen usw.,

und 2 766 147) ein Verfahren beschrieben worden, wirken solche erfindungsgemäß zuzusetzende Stoffe bei

gemäß dem Tabak mit niederen organischen Säuren, allgemeiner Aromaverstärkung geschmacklich aus-

die an sich oder in Form ihrer Derivate hinsichtlich 55 gleichend und abrundend, so daß ihre Verwendung

ihrer geschmacklichen Beurteilung schlechthin als auch im Gemisch mit in der tabakverarbeitenden

angenehm empfunden werden, behandelt wird. Diese Industrie üblichen Flavors eine deutliche Verbesserung

dem Tabak zugesetzten Stoffe sollen sich als ge- erbringt.

schmackliche Merkmale dem Tabakrauch der aus Das Dodecahydrobiphenyl wird unter der Handels-

dem behandelten Tabak hergestellten Tabakwaren in 60 nummer 53.149 von der Firma Fluku vertrieben und

einer diesen beherrschenden Weise aufprägen. hat folgende Daten:

Eine allgemeine Aromaverstärkung im Sinne der der C₁₂ H₈₂

Erfindung zugrunde liegenden Aufgabe ist durch Kp. 234 bis 236" C

dieses Verfahren jedoch nicht möglich. UV: λ < 210 nm

Ferner ist es bekannt, den Tabak mit Menthol, 65 IR: 2910,1440,1350,1260,885,835 cm"¹

Mentholderivaten oder durch Einschlußverbindungen Ms: 166/82, 55, 83, 67, 41

maskiertes Menthol zu imprägnieren. In geeigneten Als Beispiel für ein Methylderivat des Dodecahydro-

vermittelt das während des Rauchens biphenyls sei l-Methyl-3-cyclohexyl-cyclohexan ge-