DE1769062A1 - Weichgemachte Polyamide - Google Patents
Weichgemachte PolyamideInfo
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Description
Zum Weichmachen von Polyamiden werden im wesentlichen Verbindungen, die Hydroxyl-, Ester- oder Amidgruppen
enthalten (Hopff - Müller - Wenger, Die Polyamide Seiten I88 ff), oder auch Sulfonamide verwendet (Kunststoff
-Handbuch, Polyamide /!9667, Seite 238 f).
Die bekannten Weichmacher können jedoch nicht in hohen Konzentrationen, beispielsweise in Mengen bis zu 40 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Polyamid, eingesetzt werden, da die so erhaltenen Formmassen sich schlecht verarbeiten
lassen.
Die meisten bekannten Weichmacher schwitzen aus den erhaltenen Spritzgußteilen oder extrudierten Formkörpern aus.
Es wurde gefunden, daß man diese Nachteile verhindern kann, wenn man Cycloacetal- oder Cycloketalalkohole der allgemeinen
Formel
122/67
(CR.)
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BAD OBiQiNAL
- 2 - Q.Z. 2270
27.3.1968
in der η = 1 oder 2, ρ=0 oder 1, m = 0 bis 1Λ und
p+m = >^ 1
sind, sowie R, R1 und R" einen gegebenenfalls substituierten
einwertigen organischen Rest bedeuten, wobei R" mindestens drei Kohlenstoffatome enthält, R und R1 auch Wasserstoff
atome darstellen und R' und R" auch zusammen einen Ring bilden können, mit einem Siedepunkt von mindestens 2500C
als Weichmachungsmittei für Polyamide verwendet·
Insbesondere haben die Gubstituenten R, R1 und R" folgenue
Bedeutung:
R vorwiegend Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen,
R1 Wasserstoffatome, einen aromatischen Rest oder einen Alkyl-
rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R" einen aromatischen Rest oder einen Alkylrest mit 3 bis 10
Kohlenstoffatomen.
R1 und R" können zusammen einen zweiwertigen organischer. Re.jt
mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen, so daß die daraus
resultierende Verbindung eine Spiroverbindung darstellt.
Unter Polyamiden werden dabei verstanden die Homopolykondensate aus aliphatischen, cycloaliphatisch«* oder aromatischen
Dicarbonsäuren und Diaminen, wie z.B. die Polyfeondensat'lonrprodukte
aus Adipin-, Gebacin- oder Terephthalsäure und Hexamethylendiamin, Phenylendiamin, sowie Polykondensationsprodukte
aus Aminocarbonsäuren, wie z.B. to -Aainoundecansäure,
oder Polymerisationsprodukte aus Lactamen, wie z.B. Caprolactam oder Laurinlactam, als auch Mischpolymerisate
bzw. Mischpolykondensate unter Verwendung von Diaminen und Dicarbonsäuren und bzw. oder Aminocarbonsäuren und bzw. oder
Lactamen.
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_ j5 - O.Z. 2270
27.3.I968
Die Cycloketal- wrA Jj'cloacetalalkohole, für deren Herstellung
im Rahmen cl<::or Anmeldung kein Schutz begehrt
wird, können in bekannter V/eise erhalten v/erden durch
Umsetzen einen Triol:, aiii einem Aldehyd oder einem Γ.ουοη.
Geeignete Triole, div de.i Cycloacetal- odei' Cycloketalalkoholen
zugrunde liegen, .sind beispielsweise Glycerin,
Hexantriol-(l,2,6), rk:-rantriol-( 1,3,6) und 1,1,1-Trimethylolpropan.
Als Aldehydkomponente in den Cycloacetalalkoholen kominen z.B. ™
infrage:
n-Butyraldehyd, IsobiU.yraldehyd, 2-Ä*thylcapronaldehyd,
'Benzaldehyd, m-Toluylaldchyd, p-Toluylaldehyd, o-Chlorbenzaldehyd,
p-Chlorbonzaidehyd, Salicylaldehyu, m-Hydroxybenzaldehyd,
p-Hydroxybenzaldehyd, o-Methoxybenzaldehyd
und Anicaldehyd.
Geeignete Ketonkoraponontcn in den Cycloketalalkoholen
sind beispielsweise Pentaaon-(2), Kexanon-(2), Hexanon-(3),
Methyl-t-butylketon, üiisopropylketon, Diisobutylketon,
Undecanon-(6), Acetophenon, Benzophenon-, Mesityloxid,
Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cyclododecanon. . ä
Als Weichir.achunsri;iitt.'i besonders geeignete Verbindungen
werden im folgenden genannt:
2.2-Penta»ethylen-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)
2-Isopropyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)
2-n-Heptyl-(3')-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)
2-Methyl-2-phcnyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)
2-Phcnyl-d-hydroxympthyldioxolan-(1.3)
2.2-Diphenyl-4~hydroxymethyldioxolan-(1.3)
2. 2-Undecamethylen-4-hydroxymethyldioxolan-( 1.3)
2.2-Diisopropyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)
2.2-Pentamethylen-4-{4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3)
2-Isopropyl-4-(4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3)
2-n-Heptyl-(3')-4-(4«·-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3)
2-Methyl-2-pfaenyl-4-(4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3)
2-Phenyl-4-(4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3)
2. 2-Diphenyl -4-(4f -hj'droxy-n-butyl) -dioxolan( 1.3)
2. 2-Undeca»ethylen-'i-(4 · -hydroxy-n-butyl )-dioxolan( 1.3)
2.2-Diisopropyl-4-(4 · -hydi-oxy-n-butvl )-dioxolan(l,3) ,t
1 0 9 8 3 3 / 1 9 U ^^^
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- 4 - 27.2.I960
2.2-Pentaraethylen-4-(3'-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)
2-Isopropyl-4-(3'-hydroxypropyl)-dioxan(l.3) 2-n-Heptyl-(3«)-4-(3« *-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)
2-Methyl-2-phenyl-4-(3»-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)
2-Phenyl-4-(3'-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)
2.2-Diphenyl-4-(3·-hydroxypropyl)-dioxan(I.3)
2.2-Undecamethylen-4-(3·-hydroxypropyl)-dioxan(I.3)
2.2-Diisopropyl-4-(3·-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)
2.2-Pentamethylen-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(l.3)
2-Isopropyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3)
2-n Heptyl-(3')-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3)
2-Methyl-2-phenyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3)
2-Phenyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(I.3)
2.2-Diphenyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3)
2.2-Undecamethylen-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3)
2.2-Diisopropyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3)
Sie werden als Primarweichmacher eingesetzt.
Die Weichmachungsmittel werden dem Homo- oder Mischpolyamid
in der bisher üblichen Weise zugesetzt. Dazu wird das Polyamidgranulat oder -pulver mit der gewünschten Menge
des Cycloacetal- oder Cycloketalalkohols unterhalb"des
Polyamiderweichungspunktes in einem geeigneten Mischer gemischt und anschließend auf einer dafür geeigneten Verarbeitungsmaschine
oberhalb der Polyamiderweichungstemperatur sofort zu Fertigteilen oder zu Halbzeug verarbeitet
oder auch nach dem Mischen anschließend auf einem geeigneten Extruder oberhalb der Erweichungstemperatur des
Polyamids extrudiert und erneut granuliert. Die Cycloace- ,
extruder
tal- oder Cycloketalalkohole können auch zu der Schmelze im /
zudosiert werden.
Die Cycloacetal- oder Cycloketalalkohole können wegen ihrer guten Verträglichkeit mit fast allen organischen Lösungsmitteln
auch einer Polyamidlösung zugesetzt werden. Diese Lösung wird dann mit geeigneten Verarbeitungsmaschinen
verarbeitet und das Lösungsmittel aus dem Fertigartikel in der üblichen Weise entfernt.
Bei Homopolyamiden wird man die Cycloacetal- bzw. Cycloketalalkohole
im allgemeinen in Mengen von 5 bis 40 Gewichtsprozent,
bei den Mischpolyamiden in Mengen von 5 bis 30 Gewichtsprozent
verwenden.
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- 5 - ■ O.Z, 2270
27.5.1968
Gegebenenfalls können die Cycloace'tal- bzw. Cycloketalalkohole
auch Im Gemisch mit bekannten Weichmachern in allen Mischungsverhältnissen verwendet werden.
Weichgemachte Polyamide, die Cycloacetal- oder Cycloketalalkohole als Weichmachungcmittel enthalten, besitzen eine
besonders gute Wärrneötandfestigkeit und Kältezähigkeit. Insbesondere
liegt der Vorteil dieser Produkte jedoch darin, daß sie auch in hohen Konzentrationen eingesetzt werden und'
die damit weichgemachten Polymeren thermoplastisch verarbeitet werden können.
Polyamide, welche unter Verwendung der bisher bekannten Weichmachungsmittel hergestellt werden, lassen sich bei
hohem Weichmacheranteil nicht durch Extrudieren und Verspritzen verarbeiten.
Die Ergebnisse, wie sie erhalten werden unter Verwenden der erfindungsgemäßen Cycloacetal- bzw. Cycloketalalkohole
im Vergleich zu bekannten Weichmachungsmitteln, sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.
Es werden jeweils 10 kg Polylaurinlactam in Granulatform und 2,5 kg des angeführten Weichmachungsmittels im langsam
laufenden Mischer homogenisiert und kontinuierlich einem Doppelschneckenextruder zugeführt. Die Mischung wird
bei 200 bis 2500G plastifiziert und granuliert.
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| 2,2-Pen- tamethy- len-4- hydroxy- methyl- 1,3-di- oxolan |
2-Iso- irooyl- 4-hy- droxy- methyl- 1,3-di- oxolan |
- | 2-Methyl- 2-phenyl- 4-hydro xy -me - thyl-1,3- dioxolan |
2,2-Pcn- tamethy- len-5- äthyl-5- hydroxy- methyl- 1,3- dioxan |
2-MethyI- 5-äthyl- 2-phenyl- 5-hydro- xy-methyl- 1,3- dioxan |
Veröle | ichsbeir; | • le ie | |
| DIN-Korm | 230 | 220 | nicht | 230 | 230 | 240 | Benzol- sjlfon- säure- N- methyl- amid |
Toluol- sulfon- säure- amid |
PoIy- lau- rinlac tam ohne */ei ch- macher |
| Grenzbiegespannung 53 452 ^cp/crn^J/ |
220 | 230 | 210 | 210 | 220 | 230 | 250 | 800 | |
| Streckspannung /kp/cm2_7 53 455 |
30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 220 | 230 | 530 | |
| Dehnung b. Strecksoannung CZJ 53 455 |
350 | 3oO | 350 | 360 | 370 | 25 | 30 | 15 | |
| "^Kugeldruckhärte n. 10 see | 350 | 350 | 1000 | ||||||
| t^Kerbschlagzähigkeit w/cmkp/cm^/ 53 ^53 |
K.B. | K.B. | K.B. | K.B. | K.B. | ||||
| -· bei 200C | 20 |
P C*· "* V Γ5
O U/O i\ * JD· |
17 | 10 | K.B. | K.B. | 11 | ||
| S + O0C | 5,9 | 4,3 | 6,3 | 12 | 12 | 9 | |||
| ** -200C | 3,2 | 3,1 | 2,5 | 2,5 | 2,6 | 4,5 | 3,0 | 8 | |
| oo -400C | 109 | 115 | 103 | 105 | 2,0 | 2,3 | 7 | ||
| o 1 nun Durchbiegung an Norm-« 3D kleinstab unter 18,5 Jcp/cnr - O |
nicht | nicht | nicht | nicht | 108 | 109 | sr | ||
| Ausschwitzen von Weichmacher an gespritzten Formteilen |
stark | gering | CD O |
||||||
Claims (1)
- PatentanspruchVerwendung von Cycloacetal- oder Cycloketalalkoholen der allgemeinen* Formel(CR2)m-0H
in der n = 1 oder 2, • und P - O oder I1 r m β O bis 3 [4 p+m > 1 sind, sowie R, R1 und R" einen gegebenenfalls substituierten einwertigen organischen Rest bedeuten, wobei R"
mindestens drei Kohlenstoffatome enthält, R und R1 auch Wasserstoffatome darstellen und R1 und R" auch zusammen einen Ring bilden können, mit einem Siedepunkt von mlnde· stens 2500C als Weichmachungsmittel für Polyamide.109833/1914
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769062 DE1769062A1 (de) | 1968-03-28 | 1968-03-28 | Weichgemachte Polyamide |
| FR1597086D FR1597086A (de) | 1968-03-28 | 1968-12-24 | |
| CH433469A CH513942A (de) | 1968-03-28 | 1969-03-21 | Verwendung von Cycloacetal- oder Cycloketalalkoholen |
| GB1252638D GB1252638A (de) | 1968-03-28 | 1969-03-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769062 DE1769062A1 (de) | 1968-03-28 | 1968-03-28 | Weichgemachte Polyamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769062A1 true DE1769062A1 (de) | 1971-08-12 |
Family
ID=5699971
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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