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DE1768225B1 - Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten - Google Patents

Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten

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DE1768225B1
DE1768225B1 DE19681768225 DE1768225A DE1768225B1 DE 1768225 B1 DE1768225 B1 DE 1768225B1 DE 19681768225 DE19681768225 DE 19681768225 DE 1768225 A DE1768225 A DE 1768225A DE 1768225 B1 DE1768225 B1 DE 1768225B1
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DE
Germany
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catalyst
nickel
weight
percent
propene
Prior art date
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Pending
Application number
DE19681768225
Other languages
English (en)
Inventor
David Jackson
Sampson Roy John
Douglas Shooter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/ oder Buten in flüssiger Phase in Gegenwart eines eine Nickelverbindung enthaltenden Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators.
Es ist bekannt, Olefine in Gegenwart eines Katalysators aus Nickeloxyd auf einem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger zu dimerisieren.
Bei diesem bekannten Verfahren enthält das Reaktionsprodukt außer Olefin-Dimeren Olefin-Oligomere mit höherem Molekulargewicht als die Dimeren, und der Anteil dieser Oligomeren steigt normalerweise mit dem Prozentsatz des Olefinumsatzes an. Die Vielfältigkeit der Produkte ist nachteilig, wenn ein Olefin-Dimeres hergestellt werden soll.
Ferner ist die Oligomerisation von C5- bis C8-Olefinen in Gegenwart eines Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators, der gegebenenfalls eine geringe Menge Nickeloxyd enthalten kann, bekannt. C5- bis C8-Olefine unterliegen jedoch speziellen Dimerisationsbedingungen und reagieren bei katalytischen Verfahren anders als kurzkettige Olefine.
Demgemäß ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten mit Hilfe eines für diese Reaktion ausgezeichnete Selektivität besitzenden Katalysators zu schaffen.
Das Verfahren der Erfindung zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten in flüssiger Phase in Gegenwart eines eine Nickelverbindung enthaltenden Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators, wobei die Nickelverbindung durch Imprägnierung oder Mischausfällung in den Träger eingeführt wurde und als Nickeloxyd, -halogenid oder -sulfat vorliegt, ist dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysators dimerisiert oder codimerisiert, dessen Nickelgehalt 7 bis 20 Gewichtsprozent, berechnet als Metall, und dessen Aluminiumgehalt 20 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtsiliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Gehalt des Katalysators, urd dessen Hauptporendurchmesser mindestens ICO Ä beträgt. Als Nickelverbindung ist Nickeloxyd bevorzugt.
Vorzugsweise beträgt der Nickelgehalt 7 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf Metall, und liegt der Prozentsatz an Aluminiumoxyd in dem Siliciumdioxyd-AIuminium-Träger bei etwa 25 Gewichtsprozent. Es ist ferner bevorzugt, daß der Hauptporendurchmesser in dem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Träger etwa 125 Ä beträgt. Vorausgesetzt, daß die Forderung eines Mindestporendurchmessers erfüllt ist, sollte das Porenvolumen so groß wie möglich sein, da die Aktivität des Katalysators mit dem Anstieg des Porenvolumens ansteigt. Ein sehr geeignetes Porenvolumen istO,8cm3/g.
Überraschenderweise stellte sich heraus, daß bei dieser speziellen Dimerisation unter Verwendung des genannten spezifischen Katalysators eine hohe katalytische Aktivität und Selektivität erzielt wird, wobei insbesondere die erwünschten Produkte bei guten Ausbeuten nach kurzer Reaktionszeit erhalten werden.
Der Katalysator kann durch gemeinsames Ausfällen der Ubergangsmetallverbindung und des Trägers oder durch Imprägnieren des Trägers mit einer Lösung einer Übergangsmetallverbindung hergestellt werden. Der Katalysator wird dann getrocknet und calciniert. Die Trocknung kann in einem Heißluftstrom ausgeführt werden. Die Calcinierung sollte in einer Atmosphäre trockener Luft oder eines Inertgases, wie Stickstoff, ausgeführt werden. Die Calcinierungstemperatur liegt vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 350° bis 65O0C. Der Katalysator kann in Form von Pellets, Strangpreßlingen bzw. Ausspritzprofilen, Körnchen oder Pulver vorliegen.
Vorzugsweise wird der Katalysator unmittelbar vor seiner Anwendung durch Erhitzen in Luft oder einem anderen sauerstoffhaltigen Gas bei Temperaturen im Bereich von 350 bis 650° C, in sehr geeigneter Weise bei etwa 5000C, aktiviert.
Die flüssige Phase des Dimerisationsverfahrens kann aus dem zu dimerisierenden Olefin oder einem Lösungsmittel für das Olefin gebildet werden. Geeignete Lösungsmittel sind paraffinische Kohlenwasserstoffe oder ein Produkt des Dimerisationsverfahrens. Es kann Druck angewendet werden, um eine flüssige Phase aufrechtzuerhalten.
Die Temperatur, bei der das Dimerisationsverfahren ausgeführt wird, kann Raumtemperatur oder erhöhte Temperatur, geeigneterweise bis etwa 1400C sein. Es wird bevorzugt, daß die Temperatur im Bereich von 40 bis 8O0C liegt.
. Das Verfahren kann ansatzweise oder kontinuierlich mit dem Katalysator in Form eines Festbettes oder einer Suspension ausgeführt werden. Wenn ein Festbett verwendet wird, ist es erwünscht, daß der Katalysator in Form von Strangpreßlingen bzw. Spritzprofilen oder Pellets (Kügelchen) vorliegt.
Der Katalysator kann durch kontrollierte Reaktion mit einem sauerstoffhaltigen Gas bei erhöhter Temperatur regeneriert werden.
Beispiel 1
Die Katalysatoren wurden durch Imprägnieren eines Siliciumdioxyd - Aluminiumoxyd - Trägers mit einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknung des imprägnierten Trägers in einem Luftstrom und Calcinieren des getrockneten Trägers in trockener Luft bei 5000C während 16 Stunden hergestellt. Der Katalysator wurde dann zerkleinert, und eine Fraktion, die ein Sieb mit einer Maschenweite entsprechend British Standard Nr. 50 passierte und von einem Sieb mit einer Maschenweite entsprechend British Standard Nr. 200 zurückgehalten wurde, wurde weiter bei 5000C in trockener Luft 3 Stunden lang calciniert.
Der zerkleinerte Katalysator wurde in einen 250-ml-Autoklaven eingebracht, 100 ml flüssiges Propen wurde hinzugegeben und die Dimerisation bei 6O0C unter autogenem Druck während einer Zeit von einer Stunde ausgeführt.
Die Ergebnisse von drei Versuchen sind in folgender Tabelle angegeben:
Katalysator
Gewicht (g) 2,50 2,36 2,40
% Ni, Gew./Gew 5,8 3,3 10,9
Porenvolumen, cm3/g 0,46 0,76 0,76
Hauptporendurchmesser, Ä 84 125 125
Aluminiumoxyd
im Träger (%) 10 25 25
Siliciumdioxyd
im Träger (%) 90 75 75
Propenumsatz (%) 19 24 21
Dimerenausbeute (%) 73 79 89
* Vergleichsversuche
Ein Vergleich der Ergebnisse von Versuch Nr. 3 mit denjenigen von ce ι Versuchen Nr. 1 und 2 zeigt, daß der Katalysator gemäß der Erfindung eine höhere Dimerenausbeute ergibt.
Beispiel 2
Eine Reihe von Katalysatoren mit einem Gehalt an verschiedenen Mengen an Nickeloxyd wurde durch Imprägnieren von Strangpreßlingen mit einem Durchmesser von 3,175 mm eines Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Trägers mit einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknung des imprägnierten Trägers in einem Luftstrom und dann Calcinierung des getrockneten Katalysators in trockner Luft bei 5000C während 16 Stunden hergestellt. Der Träger enthielt 25 Gewichtsprozent Aluminiumoxyd. Er besaß eine Oberfläche von 309 m2 je g und ein Porenvolumen von 0,9 cm3 je g.
Jeder Katalysator wurde zerkleinert und ein Material, das ein Sieb mit einer Maschenweite, entsprechend einem British Standard-Sieb Nr. 50, passierte, bei der Dimerisation von Propen verwendet. Bei jedem Dimerisationsversuch wurden 2,5 g zerkleinerten Katalysators in einem trockenen Luftstrom bei 51O0C 17 Stunden lang aktiviert und unmittelbar darauf in einen 250-ml-Autoklaven überführt, worauf 200 ml flüssiges Propylen eingeleitet wurden. Der Inhalt des Autoklaven wurde bei der Temperatur, die bei 6O0C aufrechterhalten wurde, unter autogenem Druck gerührt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt:
4* Versuch Nr. 5* 6 7 8
% Ni Gew./Gew. 6,4 11,4 11,4 18,1
im Katalysator .. 2 1 1 1 1
Reaktionszeit (h) .. 49,7 51,4 51,7 55,5 55,3
Propenumsatz (%)
Dimerenausbeute 66,5 74,7 84,5 81,5 83,5
(%)
* Vergleichsversuche
Ein Vergleich dieser Ergebnisse zeigt, daß bei etwa gleichem Propenumsatz die Dimerenausbeute bei Nickelgehalten des Katalysators im Bereich zwischen etwa 7 und 20 Gewichtsprozent relativ hoch liegt.
Beispiel 3
Katalysatoren mit einem Gehalt an Nickelchlorid oder Nickelsulfat wurden durch Imprägnieren des im Beispiel 2 beschriebenen Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Trägers mit wäßrigen Nickelchlorid- oder Nickelsulfatlösungen hergestellt. Die Katalysatoren wurden getrocknet, calciniert, zerkleinert, aktiviert und bei der Dimerisation von Propen, wie in Beispiel 2 beschrieben, angewendet. Im Versuch 9 enthielt der Katalysator Nickelchlorid und im Versuch 10 Nickelsulfat. Die Reaktionszeit betrug 30 Minuten bei jedem Versuch.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt:
Nickelgehalt im Katalysator
(Gewichtsprozsnt)
Aniongehalt* im Katalysator
(Gewichtsprozent)
Propenumsatz (%)
Dimerenausbeute (%)
* Das Anion ist entweder Cl~ oder SO~4
Beispiel 4
Versuch Nr.
9 I 10
9,1
5,6
47,9
80,2
14,0
54,7
80,3
Es wurden Katalysatoren, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt und bei der Mischdimerisation eines Gemisches aus 43 Gewichtsprozent Propen und 57 Gewichtsprozent Buten-2 (mit gleichen Anteilen von eis- und trans-Buten-2) angewendet. Das Dimerisationsverfahren wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, unter Anwendung von 200 ml eines flüssigen Gemisches aus Propen und Buten-2 ausgeführt, ausgenommen, daß in den Versuchen 13 und 14 die Katalysatoren in einem trockenen Luftstrom bei 5100C 33/4 Stunden lang aktiviert wurden.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Versuch Nr. 12 36: 13 14
11 10,9 3,4* 10,9
3,4* 1 15 15
2 14 44 53
12 79 56 63
64 56: 34:10 35:29 45: 40:15
48: 34:18 95 95 93
94 56 43 61
46 13 5,5 33
6
Nickel (Gewichtsprozent)
Reaktionszeit (h)
Olefinumsatz (0I0)
Dimerenausbeute (0I0)
Verhältnis der C6: C7: C8-Dimeren
Linear und monoverzweigtes C6-Dimeres (°/0) · ·
Linear und monoverzweigtes C7-Dimeres (0J0)..
Linear und monoverzweigtes C8-Dimeres (%)..
* Vergleichsversuche
Ein Vergleich der Ergebnisse von Katalysatoren mit einem Gehalt an niederen und höheren Nickelprozentsätzen zeigt, daß die Katalysatoren, die einen im Bereich der Erfindung liegenden Prozentsatz an Nickel enthalten, höhere Dimerenausbeuten ergeben und daß die so gebildeten Dimeren mehr linear sind.
Beispiel 5
Ein Nickeloxyd-Katalysator auf Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd, der 10,3 Gewichtsprozent Nickel enthielt, wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt und bei der Dimerisation von Propen angewen-
det. Flüssiges Propen wurde durch ein Katalysatorfestbett bei einer Raumgeschwindigkeit von 4 Litern Propylen je Liter des mit dem Katalysator ausgefüllten Raumes je Stunde und unter einem Druck von 38,7 atü geleitet.
Zu Vergleichszwecken wurde ein zweiter Nickeloxyd-Katalysator auf Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd mit einem Gehalt an 3,3 Gewichtsprozent Nickel in der gleichen Weise hergestellt und zur Dimerisation von Propen unter den gleichen Bedingungen angewendet.
Die Dimerisationstemperatur wurde zwischen 40 und 800C variiert, um den Prozentsatz an Propenumsatz zu verändern.
Die erhaltenen Ergebnisse waren wie folgt:
15
Katalysator mit einem Gehalt an 10,3 Gewichtsprozent Nickel:
Propsnumsatz (%) ... 64 63 61 60 59 58
Dimerenausbeute (%) 60 60 63 62 63 63
Katalysator mit einem Gehalt an 3,3 Gewichtsprozent Nickel*:
Propenumsatz (%) ... 64 49 39 27 23
Dimerenausbeute (%) 51 55 59 63 71
♦) Vergleichsversuch
20

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten in flüssiger Phase in Gegenwart eines eine Nickelverbindung enthaltenden Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators, wobei die Nickelverbindung durch Imprägnierung oder Mischausfällung in den Träger eingeführt wurde und als Nickeloxyd, -halogenid oder -sulfat vorliegt, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysators dimerisiert' oder codimerisiert, dessen Nickelgehalt 7 bis 20 Gewichtsprozent, berechnet als Metall, und dessen Aluminiumgehalt 20 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtsiliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Gehalt des Katalysators, und dessen Hauptporendurchmesser mindestens 100 Ä beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysators dimerisiert oder codimerisiert, dessen Nickelgehalt 7 bis 12 Gewichtsprozent, berechnet als Metall, und dessen Alumini umgehalt etwa 25 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtgehalt an Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd, und dessen Hauptporendurchmesser rund 125 Ä beträgt.
DE19681768225 1967-04-18 1968-04-17 Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten Pending DE1768225B1 (de)

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