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DE1618012A1 - Verfahren zur Herstellung von ozganischen Verbindungen mit Waschwirkung und Bleichhilfswirkung sowie bleichende Waschmittel,die solche Verbindungen enthalten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ozganischen Verbindungen mit Waschwirkung und Bleichhilfswirkung sowie bleichende Waschmittel,die solche Verbindungen enthalten

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DE1618012A1
DE1618012A1 DE19671618012 DE1618012A DE1618012A1 DE 1618012 A1 DE1618012 A1 DE 1618012A1 DE 19671618012 DE19671618012 DE 19671618012 DE 1618012 A DE1618012 A DE 1618012A DE 1618012 A1 DE1618012 A1 DE 1618012A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
bleaching
effect
production
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671618012
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Boldingh
Lammert Heslinga
Ernst Schmidl
Rudolf Syrovatka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Publication of DE1618012A1 publication Critical patent/DE1618012A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
    • C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
    • C11D3/3907—Organic compounds
    • C11D3/3915—Sulfur-containing compounds

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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

PATEN TA NWA Γ
2f HAMBURG-HARBURG
WlLSTOB FER STR. 32 » TEL. IO4fl> 770861
DR, FRANZ LEDERER 8 MÜNCHENS
LUCH-E-GRAHN-STR. 22 - TEL. (0811) 44 OS 46
Ifitnähen» 19o Januar 196? P/S
Anoelde?* tfoilever HoV«„ ifcdeuapaiKk I p Rotterdam,. Holland
. Waaelmirlning urad Bleißlihilfewirkimg sowie rdeiohende Wadchoittel, die eoXotie Verblsdiusgen enthalten«
Erfinäisng. betrifft organised und ^eloKbilf«wirkung sowie bleichende Waeetoittels die Verbin&mgea enthalten^ Im Besonderen lELtt«l geeignet von l?es£tilieji und ssur i
Vaeofamittel entliaXteh' ein
oder -percarbonate dsualt el@ Blee® Persalze ergeben befriedigende Blaiehimgg Siedetemperatur oder in. ihrer Mähe angewendet Seraperaturen, 8«-Bo bei 5O«60°0e ist Ja ms, langsam9 -oia ismerhalb dar
effektvoll zu seim«-Bies.ist- feeaöndexe mam Wsseimasoiiineii anwendet9 die in
dasa beetjjiate
wie
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ißt
IiAItC A'.;.,
O β6'/ΙΙ
l't/StVCIIFCKi HAMBWItC 117/iai)
wie solche, die man durch Acylierung von Phenolsulfonaten erhält« die Fähigkeit besitzen,, die Bleichwirkung der Persalze bei niedrigen Temperaturen zu steigern» Bs ist auch vorgeschlagen worden„ bleichende Waschmittel zu schaffen; welche solche Ester 9 ein anorganisches Persalz und einen organischen waschaktiven Stoffj der entweder Seife oder ein seifenfreier waschaktiver Stoff 9 ZoBo ein Alky!benzolsulfonat oder ein Alkylsulfat 1st, enthaltene In solche Kompositionen muss der organische waschaktive Stoff in ausreichender Menge einverleibt werden, damit das Produkt dann bei seinem Einsatz sowohl wäscht als auch bleichte
Ss ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, neue organische Verbindungen mit Waschwirkung und Bleichhilfswirkung zu schaffens welche die allgemeine Formel
)COR
besitzen? worin X ein verzweigt- oder ein geradkettiges Alkyl- oder Acyl-Radlkal mit 6-17 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder ein Alkyl^Radikal mit i - 7 Kohlenstoffatomen und M. ein Alkalimetall 9 Ammonium oder substituiertes Ammonium-Radikal dareteilenc Diese Verbindungen werden hergestellt, indem man ein Alkyl- oder ein Aoyl-Phenol der allgemeinen Formel
009845/1830
worin X die oben angeführte Bedeutung hats mit geeignetem Sulfonierungsmitteln, wie Oleum, SO- oder konzentrierter Schwefel-
. das SuIfonat
säure sulfoniert und ^&oyliert <>
Die Erfindung schafft ferner ein bleichendes" Wasetaittel·,, welches ein Perhydrat oder ein anorganisches Perealz und <li@ öb&u definierte organische Verbindung enthalte Hierbei wiriunter "Persalz" eine Verbindimg verstandenp genauer gesagt ein Peroxihydrate welches Wasserstoffperoxyd kristallwasserartig gebunden enthält9 das beim Lösen der Substanz in Wasser freigesetzt wlrdo Geeignete Verbindungen sind llkali-Perborate9 Alkali^Percarbonatej,' Allcali-Perpyrophosphate und Alkali^Persilicate sowie auch Harnstoffperoxyd0
Es würde gefundenp dass die erjrinäi'ngsgemäßen Verbindungen nicht „ nur die Bleiohwirkung von Persalzen bei niedrigen Semperaturen erhöhen, sondern auch Wasch·= und Emulgiereigenschaften? vergleichbar Alkylbenzolsulfonaterip besitzen und -sie ..sind so^it waschaktive Stoffef welche>''gleichzeitig Aktivität als Bersäure- -Vorläufer besitzend
Während der Perhydrolyse~Reaktlon bilden die erfindungsgeinäßen Verbindungen bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen Percarbon·=· säure und das betreffende Phenolsulf onat; die Persarbonsäure besitztρ zum Unterschied von Natriumperborat ©der HgOg wirkungs» volle BK chaktivität bei niedriger temperatur, das Phenolsulfonat hat Wascheigenschafterii
Be iat auch gefunden worden9 dass die Löslichkeit und somit die Vorläufer-Aktivität der neuen erfindungsgemSSen Verbindungen mit steigender Kettenlänge des Alkyl- oder Aeyl-Radikales X e limmt* Anderer seit β wächst die Waschwirkung mit zunehmender Kettenlänge der Alkyl- oder Aeyl-Gruppe Xo
Geeignete Verbindungen^ welche sich zufriedenstellend bewährenp sind die, in welchen die Alkyl- oder Acyl-Gruppe X 6 - 17 Kohlenstoffatome enthalte Verbindungen mit t> C17 H« oder OfgH^OO sind fast oder völlig unlöslich in Wasser; Verbindungen mit X< C ^H1-öde? C5IL-CO besitzen schlechte Wasehwirkungo Sie bevorzugten Verbindungen sind diejenigen,, in.welchen X ein verzweigt-= oder ein geradkettiges Alkyl= öder Aoyl-Hadikal mit 8 - H Kohlenstoffatomen
Des weiteren ist gefunden worden^ dass die neuen Verbindungenj, in welchen das X-Radika! im Benaolkern in para^Stellung zur ROC^-Gruppe istp besonders wirksam sind ο Offensichtlich wird in Verbindungen p in welchen das X^Radikal in ortho-Stellung zur ■ ROÖ~O~©s?upp$ ist 5 die Perhydrolyse der Acylgruppe durch das X-Raditel in der ortho-Stellung gehemmt ? wahrsoheinlich auf steris@isQs; .Hia&erujsg beruhende Dies.drückt sich auch in der Tatsache aissp taes sieh die korrespondierenden o>-Alkyl«-PheatsX·-- sulfonate- isaie^ selawleriges? acetylieren lassen als die -
Obwohl-β© bekssmt %m%0 daes allgemein Perearbonsäuren wirksame Bleic&mitt©! tuei "niQOsrigeeea Uöiiperaturen sindp ist gefw^dej» w dass die besten Resultate mix mit denjenigen Verbindungen e^h
0 09845/1830
BAD
welche bei Perhydrolyse Perameisensäure bis Pereaprylsäure freisetzen^ doh. rait Verbindungen? in welchen-R ein H oder ein Alfcylradikal mit Ί - 7 Kohlenstoffatomen bedeutet« Die bevorzugten Verbindungen sind .die,. In-.welchen.R eine CH,-Gruppe ist, daSio Aee t oxy ~Alkylbens5ol sulfonate oder AeetOÄy*Aeylbenzolsulfonates weil sie sich leicht herateilen .--lassen« Sie können durch Sulfonierung eines Alkyl*, odär Acylphenols mit.-Oleum« SQ, oder konzentrierter Schwefelsäure und durch Aeetyliermng des Sulfonates mit Acytylshlorid oder Essigsäureaühydrld hergestellt werden., Das Alkylphenöl kann ein käufliches seinp »e.Bo Octylphenol etca ©der es kann aus Phenol durch Acylierung und Fries vs©Iie Utalagerung zu Acyipfaenol,, gefolgt von Reduzierung gebildet werden., Acetoxy-Aeylbenssolsulfomate können - durch lassen des Redmzierangssehritfees erhalten werden»
man die neuen Verbindungen mit einem amorgaßiseteea Peraala, Natrirnnperborat kombiniert 9 bilden sie bleichend®-Waschmittel; welche zum Bleichen und Reinigen bei verhältnismäßig tiefen lieiißperaturen, zaB0 40 * 600C wie auch,bei höheren Temperaturen geeignet slndo
Sie ErfIndiing kann auch auf Bleichbäder* wie man ei* f#a? Behandlung von Textilien gebraucht, und auf ..VTasohfltleelgtelten^ Wie "sie in iar göwerbiiöhen cjde'r isi_d©2? Haueh:eXtwä0ohe>el i angewendet werde».,, feste bleiehende W&aefanittel einem Peraalz «ad ä,m ^rftnumigB^mM^tBrhMaB BaXm und' alkallBObe Stoffe ©athalteaa.'Bias -susfttsilane S@sg© alaee organiaehe» '«aeohafetiv^ Stoffeb«.. öea?
0Ö9845/1J30
I b ι ου ι
Stoff sein kann, kann auch einverleibt werden5 ist aber nicht notwendig«
Der Vorteil der erfindungsgemäßen bleichenden Waschmittel gegenüber Kompositionen welche bloße Ester als die Bleichungsverstärker enthaltenp besteht darin? dass die erfindungsgemäßen' Verbindungen den Gebrauch organischer waschaktiver Stoffe teilweise oder gänzlich ersetzen^ was bedeutete dass für andere Ingredienzien mehr Platz zur Verfügung steht Q Außerdem sind beide Perhydrolyse-Produkte aus den erfindungsgemäßen Verbindungen wertvolleSubstanzen wogegen von den aus der Perhydrclyse bekannter organischer Ester entstandenen der alkoholische· Teil mehr oder weniger ein inaktives Nebenprodukt isto
Brfindungsgemäße bleichende Waschmittel sollten vorzugsweise einen oder mehrere alkalische Substanzen enthalten, und zwar in solchen Mengen* dass ähnliches, aber die neuen Verbindungen nicht enthaltende Kompositionen ein pH im Bereich 9 ~ 11 ergeben9 wenn bei der gewünschten Bleichkonzentration gelöst„ Creeignete alkalische Stoffe sind zum Beispiel Alkalicarbonate9 Alkali-Phosphate (einschließlich Orthophosphate und wasserlösliche kondensierte Phosphate, wie ilrt phosphate und Pyrophosphate) und Alkali-Silikate * Brfindungsgemäße Kompositionen können auch die sonstigen in Waschmitteln gebräuchlichen Zusatzstoffe enthalten« Als solche seien erwähnt ergänzende Gerüststoffe» inerte Salze wie Alkalisulfate und • chloride* organische Stoffe wie Carboxymethylcellulose9 fluoreszierende Mittel und keimtötende Verbindungen« Die Kompoalt ionen dürfen Wasser nicht in einer Form und einer Menge enthalten« welche ausreicht» um merkliche chemische Reaktion zwischen den Komponenten vor dem Einsatz zu ge statten
Pas Mengenverhältnis Per sal ζ zur neuen organischen Verbindung in erfindungsgemäßen Kompositionen hängt von der Zeitdauer und Temperatur des Waschene und Bleichens 9 dem gewtinsföhttn Bleiohungs= grad und der Konzentration der Wasch- und Blei@hlö*sung abP . <-
Xm Besonderen wird es vorgezogen^ einen kleinen Persalz zu verwenden^ aber suroindest ist ©in äigmisaolekulares Verhältnis von Per salz zur organischen Verbindung alt' Wasehwirkung und Bleichhilfswirkung erforderlicha
Bs ist bequem, die Vorlaufer-Aktivitat der erfinaungsgemäßen Verbindungen nach der Persäure-Amsbeute zn messen,, *■\ _
Die Aktivität verschiedener organischer Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung ist ii& len folgenden Beispielen 1 -= 7 angegebene ·
Die Bestimmung beruht auf jod©metrischer Titration der Menge Peressigsäureρ die sich in einer wässrigen Lösung bei 2O50 aus dem Vorläufer und Wasserstoffperoxyd (als Natriumperborat) bildet<. Die Titration wird bei O0G nach verschiedenen Zeitspannen ausge» führt= Bei dieser" tiefen Temperatur wird nur die anwesende Per~ säure titriert und nicht das Wasserstoffperoxydj von welchem ein Überschuß da ist» Da die Perhydroly se in ..-alkalischem Medium durchgeführt wird* zersetzt sich die gebildete Persäure während ihrer Bildungo Daher wird ein Maximum in der Pereäurebildwxg als eine "Funktion der Zeit gefundenj dieses Maximum wird als ein Mass für die Vorläufer-Aktivität der betreffenden Verbindung angesehene'
009 84 5/183 0
Beispiel Max ο Persäure- Maximum Löslichkeit
Hr Verbindung ausbeute» $> nach«,0(Mino) 20 C9 ph 8-9
5 gut
30 gut
-7 gut
~ 20 * gut
90 gut
Die relativ niedrig erscheinende Ausbeute bei diesem Beispiel ist teilweise durch Zersetzung der gebildeten Persäure im alkalischen Medium während der langen ßeaktionszelt verursacht«
Beispiel 6;
Die Aktivität von Na-2~aeetöxy-5~eaproylbenzolsulfonat wurde nach der gleichem Methode wie oben beschrieben bestimmt * Die maximale Peresöigsäure-Ausbeute betrug 39$ und wurde nach 10 Missutta erreicht· Die Verbindung hatteδ wie man fand, eine gute Löslichkeit bei 2O0O0
1 Na-2~acetoxy~
5 -hexyl*=benszQl~
sulfonat		 43 26
2 Na~2~acetoxy~ .
5-isooctylbenzol-
sulfonat .		 60
3 Na-»2~acetoxy-
S-nonylbenzol-
sulfonat		 45
4 Nä-4-a6etöxy-3- 13
dodecylbenzolsulfonat
5 Ha-2-acetoxy-
S-dodecylbensol-
sulfonat
Die Aktivität wwk Ifa»2-acetoxy-5Mlauroylbenisoleulfonat wurde ebenfalls bestisüit TOiädi© gefundene maximale Peressigsäure-Ausbeute
Die Verbindung liatt©P vde i^jfaad» 1ej.öe^gute !»öslichkeifc bei
Die obigen Beispiele zeigen deutlich« dass die Verbindungen9 in äenen die.Alkylgruppe in einer "crtho~Stellung ssur Acsetöxygruppe ist r geringere Aktivität als dia entsprechenden' pasa^Xsomeren besitzen,, Ss sei beachtet, dass die obigen Versuche bei 2O0C ausgeführt wurden und es ist klar, da ss mit steigender Temperatur 9 &oBc bei "4O=SO0C die maximal© Persäure^Ausbeute nach kürzeres? Zeit erreicht wird und dass auch die Löslichkeit der Verbindungen ansteigt ο
Bgisjiel_.8f_ - " -..■.'""
Zu 63 teilen eines sprühgetrockneten
enthaltend die folgenden -Sbffe in Gewichtsteilen
ifetriumdofeeylbenzQlsulfonat ■1.7,5 „■ -. text .tu&äomlBcfou Ie iiatriüm-2
Alkylpheßölpolyglykoläther 3 Jf" ag ^gesetzt
iauroylmonoäthanolamid
Hatriumcarboxpsethyioellul'ose " p 'S*
Pent aisat rliimt r ipho sphat 3O9O
Tetranatriump^rophosphat 1-i,o ; '"
Alkalisches' Natriumsilikats,
wasserfrei		 λ 8p0 ;.■:;■
Natriumsulfat ■:- _ 12,8 \ /■-,
Wasser '_1290: ..■-■.
11 1BeIIe Natriumperborattetrahydrat und 26 fei
-S-nonylbenzolsulfonat unter gtt
teststreifen, angeschmutat mit, ""lüBmedialschwas?©" was?d«si teeimal mit 'einer Ü8"sungff enthaltend 5»75 g/l dei? obigen Komposition 10 Minuten ituig bei 60r'ö (Aufheivseit 20 Kämtten) gewaeoÄea« ^v^Ltohßn mit den Resultaten.»-ate man-mit obiger-üompodition^ ©.fee^ oh
2- acet'-.&y··':» -Ronylbeaigöloulf-oÄitt -erMeltj. ^^gÄ sieft ©ia " 009845/1830 bad
-10-5 im Weieegrad, die Werte lauteten nämlich 20 bzw ο .25 „
Dae Natrltun-2-aoetoxy-5~nonylbenzolsulfonat war folgendermaßen hergestellt wordene Eine Mischung von 94 P 7 g (0,43 nol) käuflichen Nonylphenols und 48,5 g (0,475 nol) 96#iger Schwefelsäure wurde 5 Stunden lang bei 60 - 650C gerührt« Nach Neutralieierung mit 1Obiger Natriumhydroxydlösungi Extraktion des nicht»umgesetzten Nonylphenols mit Äther und Eindampfung der Sulfonatlösung sur Trockene wurde das SuIfonat durch Extraktion des Eindampfungarückstand θ s mit siedendem Aethanol isoliert. Eine Mischung von 40 g kristallisierten Sulfonates und 160 ml Essigsäureanhydrid wurde bei 1250C 2 Stunden lang gerührt und das Überschüssige Essigsäureanhydrid wurde dann unter Vakuum abgedampftp gefolgt von extraktiver Eindampfung mit Äther und anschließend mit tetrachlorkohlenstoff ο
Die Wascheigensohaften von Natrium~2~acetaxy«5~sionylbensolsulfonat wurden mit denen von Natriumdodecylbenzoleulfonat unter Anwendung folgender Kompositionen verglichen:
Alkylbenjsolsulfonat bzw« Natrium~2~acetoxy- 5~ nonylbenzolsulfonat 24 Teile
Natriumcarbqxymethylcellulose 1 Teil
Pentanatriumtripolyphosphat 35 Teile
wasserfreies alkalisches Natriumsilikat 6 Teile
Wasohverauche wurden in einer Laboratoriumswaschmasohine bei einer Dosierung von 3 g/l durchgeführt« Baumwollene Teststreifen^ enge-Bohrautat mit Hues wurden gev/aachen, bei einem Flottenverhältnis 1»50f bei 6O0G bzw^ 950C, 30 Minuten pro Waschgange Nach 3 Wäschen wurden die folgenden Weisegrade gemessen:
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• '.- "■..."' ,;"■.-"; Welaagrad
bei 6O0G bei 95°C
Komposition rait Alfcylbenzolsulfonat 54 Komposition mit Na«=2-=acetoxy~5~nonyi<=
benzol sulfonat 32
Beispiel 10
Die gleichen Waschversuche» wie beschrieben in Beispiel 9p wurden wiederholt, jedoch bei einer Dosierung von 5 g/l«
Uie folgenden Resultate wurden erhalten«
bei 6O0C bei
Komposition mit Alkylbensolsn'' fonat 33 '40 Komposition mit Na^-acetoxy-S-nasylbenzolfulfonat · 36
In den vorstehenden Beispielen 8, 9 und 10 wurden alle messungen im Emissionaphotometer von Spindler Anwendung eines Blaufilters
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Claims (1)

  1. München, 19* Januar 196?
    P a t e η ta η a ρ g ti ο h e
    1o) Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit Waschwirkung und Bleichhill'swirkung der allgemeinen Formel
    COR
    worin X ein verzweigt»= oder ein geradkettiges Alkyl» oder Acyl-Rädikal mit 6 - "17 » vorzugsweise 8-14 Kohlenstoffatomen» R Wasserstoff oder ein Alkyl-Radikal mit V - 7 Kohlenstoffatomen und Ii ein Alkalimetall, Ammonium oder substituierten Ammonium~Radikal darstellen, dadurch gekennzeichnetf dass man ein Alkyl- oder ein Aeyl-Phenol der allgemeinen Formel
    - ■ ■ X-
    worin X die oben angeführt3 Bedeutung hatj, mit geeigneten Sulfonierung smi fet ein, wie Oleum, SO« oder konzentrierter Schwefelsäure sulfoniert und das SuIfonat acylierto
    2o) Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung einer organischen Verbindung der allgemeinen Formel
    OCQCH
    BAD ORIGiNAL
    5/183
    der allgeiüeinea
    es eine
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    5ο 5 PeE1S(EIa ©ffit&alteafles fel@ieh@aä6© Waeehmittel geraäss
    3 ©der 4S dadurch gekennzeichnet9 dass es einen Stoff enthältο
    ©nttoltes&e-s feleiehemöes Wasehmittel gemäß 5V äaätxseh gekennzeichnets. dass_ es ein wasser liehos kondensiertes Phosphat enthalte
    enthaltendea bleichendes Waschmittel gemäß
    er Sp dadurch gekennseicshnett, dass es ein
    , Silikat
    sp?lsi5® 5 "; 7 ε» eaim^Qla gelseimseieliaats öass
    Was©haittel geiaäßΓ einem _p fiatoroa gebsanselehnetp dass das iimsimdest In ä@miü©li;mla^i3ii Mengenverhältnis
    it Yiasehwirkung und
    t o
    Q0984S/183Q
DE19671618012 1966-01-28 1967-01-27 Verfahren zur Herstellung von ozganischen Verbindungen mit Waschwirkung und Bleichhilfswirkung sowie bleichende Waschmittel,die solche Verbindungen enthalten Pending DE1618012A1 (de)

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