DE1617885A1 - Preparations for coloring human hair - Google Patents
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Description
"Mittel zum Färben menschlicher Haare" Die Erfindung betrifft Mittel zur permanenten Färbung menschlicher Haare unter Verwendung von Oxidationsfarbstoffen auf Basis polyfunktioneller Benzolderivate mit 4 - 6 Substituenten. "Agents for coloring human hair" The invention relates to agents for permanent coloring of human hair using oxidation dyes based on polyfunctional benzene derivatives with 4 - 6 substituents.
Es ist bekannt, zum Färben von Haaren Mittel zu verwenden, die als Farbstoffkomponente sogenannte Oxidationsfarben wie Aminophenol, Dihydroxybenzol und insbesondere Phenylendiamin enthalten. Je nach der Art der verwendeten Farbstoffe sind Jedoch die Echtheitseigenschaften wie Lichtechtheit, Sublimierungsechtheit und Farbechtheit fUr die Bedürfnisse der Praxis nicht hinreichend.It is known to use means for coloring hair, which are called Dye component so-called oxidation colors such as aminophenol, dihydroxybenzene and in particular phenylenediamine. Depending on the type of dyes used However, the fastness properties are such as light fastness, sublimation fastness and color fastness not sufficient for practical needs.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarben herzustellen, welche verbesserte Eigenschaften besitzen. Die neuen Mittel zum Färben menschlicher Haare sind dadurch gekennzeichnet, daß diese als Parbstoffkomponente senzolderivate mit 4 - 6 Substituenten in Forin von Alkoxy-, Hydroxy-, Amino-, und Alkylaminogruppen -enthalten. Es kommen somit eine große Anzahl von substituierten Benzolderivaten in Betracht Von diesen haben sich zwei Gruppen als besonders geeignet erwiesen.The invention is based on the object of hair colorants of oxidation colors to produce, which have improved properties. the new means for coloring human hair are characterized in that these as paraffin component senzene derivatives with 4 - 6 substituents in the form of alkoxy, Hydroxy, amino and alkylamino groups contain. So there are a large number of them of substituted benzene derivatives into consideration Of these two groups have become proved to be particularly suitable.
Die erste Gruppe umfaßt Benzolderivate, die der allgemeinen Formel entsprechen, wobei R1, R2 und R3 -OH oder-NH2, R4 und R5 -H, -NH2 oder -OH bedeuten.The first group includes benzene derivatives that have the general formula correspond, where R1, R2 and R3 are -OH or -NH2, R4 and R5 are -H, -NH2 or -OH.
Von den hierunter fallenden Verbindungen sind insbesondere zu nennen: 1,3-Diamino-2,4-dihydroxybenzol, 1,3,5-Triamino-2,4-dihydroxybenzol, 1-Amino-2,3,4-trihydroxybenzol, 1,3-Diamino-4,5,6-trihydroxybenzol und Hexahydroxybenzol.The following are to be mentioned in particular: 1,3-diamino-2,4-dihydroxybenzene, 1,3,5-triamino-2,4-dihydroxybenzene, 1-amino-2,3,4-trihydroxybenzene, 1,3-diamino-4,5,6-trihydroxybenzene and hexahydroxybenzene.
Die zweite Gruppe der besonders geeigneten Benzolderivate umfa#t solche, die als Substituenten drei Aminogruppen und mindestens eine Alkoxygruppe enthalten wie: 1,2,3-Triamino-4-äthoxybenzol, 1,2,3-Triamino-4,5-dimethoxybenzol, 1,2,3,4-Tetramino-5-methoxybenzol, 1,2,3-Triamino-4-hydroxy-5-methoxybenzol.The second group of particularly suitable benzene derivatives includes those which contain three amino groups and at least one alkoxy group as substituents such as: 1,2,3-triamino-4-ethoxybenzene, 1,2,3-triamino-4,5-dimethoxybenzene, 1,2,3,4-tetramino-5-methoxybenzene, 1,2,3-triamino-4-hydroxy-5-methoxybenzene.
Zu der Gruppe der Benzolderivate, die besonders geeignet sind, zählen weiterhin: 1,2-Diamino-4,5-dimethoxybenzol, 1 Amino-2,5-dihydroxy )-methoxybenzol, 1-Amino-2,4-dihydroxy-5-methoxybenzol, 1-Amino-3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzol.The group of benzene derivatives that are particularly suitable include also: 1,2-diamino-4,5-dimethoxybenzene, 1 amino-2,5-dihydroxy) methoxybenzene, 1-amino-2,4-dihydroxy-5-methoxybenzene, 1-amino-3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzene.
Ferner kommen jedoch auch polyfunktionelle Benzolderivate wie: 1,4-Dimethoxy-2,5-dihydroxybenzol, 1,4-Di-(äthylamino) -2,5-dihydroxybenzol, 1,2,4-Triamino-3,6-dimethoxybenzol, es ,4-Dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydroxybenzol in Betracht. die Benzolderivate können im Ubrig.n einzeln oder im Cemisch Anwendung finden. Auch können sie gegebenenfalls in Form ihrer Salze wi. Hydrochloride oder Sulfate verwendet werden.However, there are also polyfunctional benzene derivatives such as: 1,4-dimethoxy-2,5-dihydroxybenzene, 1,4-di- (ethylamino) -2,5-dihydroxybenzene, 1,2,4-triamino-3,6-dimethoxybenzene, es , 4-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydroxybenzene are possible. the benzene derivatives can im The rest can be used individually or as a mixture. You can also, if necessary in the form of their salts wi. Hydrochlorides or sulfates can be used.
Die erfindungsgemä#en Mittel werden in Form von waßrigen Lösungen, als Pasten oder Emulsionen, gewünschtenfalls jedoch auch in tester Form hergestellt. Sie zeigen eine gute Verträglichkeit mit anderen Farbstoffen wie aromatischen Diaminen und Dihydroxybenzolen, so daß auch eine Kombination mit diesen Farbstoffen erfolgen kann. insbesondere haben sich Kombinationen mit Resorcin, m-Toluylendiamin und p-Dimethylaminoanilin als geeignet erwiesen.The agents according to the invention are in the form of aqueous solutions, as pastes or emulsions, but if desired also prepared in test form. They show good compatibility with other dyes such as aromatic diamines and dihydroxybenzenes, so that they can also be combined with these dyes can. in particular, combinations with resorcinol and m-tolylenediamine have proven themselves and p-dimethylaminoaniline have been found suitable.
3ei Verwendung der neuen Haarfärbemittel ist es nicht erforderlich, die Oxidation der Farbstoffe durch Perverbindungen wie H2O2, ?ercarbamid, Melaminperhydrat, Ammoniumpersufat oaer Perhydrat herbeizuführen. Ein derartiger Zusatz kommt daher praktisch nur dann in 3etracht, wenn gleichzeitig mit den erfindungsgemäßen Farostoffkomponenten Oxidationsfarbstoffe dem Haarfärbemittel hinzugefügt werden, die nicht oder nicht hinreichend durch Luftsauerstoff oxidiert werden. In manchen Fällen ist jedoch ein Zusatz an Perverbindungen auch dann nicht erforderlich, wenn Farbstoffkomponenten gleichzeitig verwendet werden, die bei alleiniger Verwendung einen Zusatz von Perverbindungen erfordern.When using the new hair dye, it is not necessary to the oxidation of the dyes by per compounds such as H2O2, ercarbamide, melamine perhydrate, Bring about ammonium persulfate or perhydrate. Such an addition comes from this practically only in consideration if simultaneously with the dye components according to the invention Oxidation dyes are added to the hair dye that are not or not be sufficiently oxidized by atmospheric oxygen. In some cases, however, is a Addition of per compounds is not required even if dye components are used at the same time, which when used alone, an addition of per compounds require.
Es ist häufig zweckmäßig. die Farbstoffe in eine Netz-und/oder Waschmittel enthaltende Creme einzuarbeiten, da derartige Mittel vorwiegend in der Praxis Anwendung finden.It is often convenient. the dyes in a wetting agent and / or detergent containing cream to incorporate, as such agents are mainly used in practice Find.
Die neuen Haarfärbemittel können mit beliebigen Netz-bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden.The new hair dyes can be used with any network or. Detergents, in particular anionic or nonionic, are mixed.
Als Netz- bzw. Waschmittel Kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole oder Alkylphenole in Frage. In particular, alkylbenzenesulfonates are used as wetting agents or detergents, Alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty acid ethanol amides, addition products of ethylene oxide of fatty alcohols or alkylphenols in question.
Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann oje Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach jn der Praxis erwünscht sind, herstellen.. The abovementioned dyes can also be absorbed in a mixture good with such means. You can oje hair dye in the form of shampoos, especially cream-like shampoos, which are often desired in practice, produce..
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z.B. t hylcaltuloße, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie z.B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt worden.The agents according to the invention can furthermore contain thickeners such as E.g. thylcaltuloße, starch, higher fatty alcohols, petrolatum, paraffin oil and fatty acids as well as perfume oil or hair care products such as pantothenic acid and cholesterol mixed in been.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den fUr diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 - 30 % und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0, 1 - 25 «, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck bis zu 5 ?, vorzugsweise jedoch 0,1 -2 =, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen. The additives are used in the amounts customary for this purpose applied. In particular, amounts of 0.5 - 30% are used as wetting agent additives and as thickener additives amounts of 0.1-25 ", each based on the Overall composition, into consideration. The concentration of the dyes is depending on to the Purpose of use up to 5?, But preferably 0.1 -2 =, as well related to the entire composition.
-sie Haarfäroemittel können auf einen pH-Bereich von 3 - 10 cingestellt sein; vorzugsweise kommt ein Bereich von 7 - 9,5 in Betracht.-You can set the hair coloring agent to a pH range of 3 - 10 be; a range of 7-9.5 is preferred.
Die neuen Haarfärbemittel besitzen gute Echtheitseigenschaften und haben darüber hinaus den Vorteil, da# sie vor Gebrauch nicht mit perverbindungen vermischt werden müssen.The new hair dyes have good fastness properties and also have the advantage that # they are not used with per connections need to be mixed.
Ebenfalls ist die Herstellung von Dauerwellen bei Haaren, die mit den erfindungsgemä#en Haarfärbemitteln behandelt wurden, möglich, ohne da# praktisch eine Veränderung des Farbtons stattfindet.The production of permanent waves for hair that has the hair dyes according to the invention were treated, possible without the practical a change in color takes place.
Beiseiel 1: 10 Gew.Teile Hesahydrc@@benzol werden in eine Emulsion aus 100 Gew.Teilen Fettalkohol (techn.Gemisch C16 - C180, 100 Gew.Teilen Fettalkoholsulfat.auf Basis von Cocosöl und 700 Gew.Teilen Wasser eingetragen, mit Ammoniak auf pH 10 eingestellt und mit Wasser auf 1000 Gew.Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Färbecreme färbt graue menschliche Haare innerhalb 30 Minuten bei Zimmertemperatur rot--'-raun. aissiel 2: Bei gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung Von je ;0 Gew.Teilen der in der nachstehenden Tabelle angefährten Verbindungen anstelle von Hexahydroxybenzol und unter Einstellung des jeweils angegebenen pH -Wertes mit Ammoniak oder Essigsäure wurden graue menschliche Haae gefärbt und die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Anfäroungen ernalten.Example 1:10 parts by weight of Hesahydrc @@ benzene are converted into an emulsion from 100 parts by weight of fatty alcohol (technical mixture C16 - C180, 100 parts by weight of fatty alcohol sulfate Based on coconut oil and 700 parts by weight of water, with ammonia to pH 10 set and made up to 1000 parts by weight with water. The coloring cream thus obtained colors gray human hair red --'- raun within 30 minutes at room temperature. aissiel 2: With the same procedure as in Example 1, but using Of each; 0 parts by weight of the compounds listed in the table below instead of hexahydroxybenzene and adjusting the specified pH with Ammonia or acetic acid were dyed gray human hair and those in the right In the column of the table, apply the initial stipulations.
Lfd.Nr. $Farbstoffkomponente pH Farbe 1 1,3-Diamino-2,4-dihydroxy- 7 mittelblond benzol-hydrochlorid 2 1-Amino-1,2,3-trihydroxy- 8,5 braun benzol-hydrochlorid 3 Hexahydroxybenzol 3 orange-braun Beispiel 3: In eine Emulsion aus. 100 Gew.Teilen Fettalkohol (techn: Gemisch C16 - C18), 100 Gew.Teilen Fettalkoholsulfat auf.Serial no. $ Dye component pH color 1 1,3-diamino-2,4-dihydroxy- 7 medium blonde benzene hydrochloride 2 1-amino-1,2,3-trihydroxy- 8.5 brown benzene hydrochloride 3 hexahydroxybenzene 3 orange-brown Example 3: In an emulsion the end. 100 parts by weight of fatty alcohol (technical: mixture C16 - C18), 100 parts by weight of fatty alcohol sulfate on.
Basis von Cocosöl und 700 Gew.Teilen Wasser wurden 10 Gew.Teile 1,3-Diamino-2,4-dihydroxybenzol-hydrochlorid und 10 Gew.Teile Resorcin aelöst, mit Ammoniak auf pH 9 eingestellt und mit Wasser auf 1000 Gew.Teile aufgefüllt.Based on coconut oil and 700 parts by weight of water were 10 parts by weight of 1,3-diamino-2,4-dihydroxybenzene hydrochloride and 10 parts by weight of resorcinol dissolved, adjusted to pH 9 with ammonia and with water made up to 1000 parts by weight.
D=e so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare ohne zusätz-' liche Verwendung yon Wasserstoffperoxid innerhalb 25 £;inutn kräftig dunkelblond.The coloring cream obtained in this way colors gray hair without additional Use of hydrogen peroxide within 25 pounds; in a strong dark blonde.
Beispiel 4: Aus 2 Gew.Teilen 1 1,3,5-Triamino-4,6-dihydroxybenzol-hydrochlorid, 2 Gew.Teilen m-Toluylen-diamin-hydrochlorid, 10 Gew.Teilen Fettalkohol (techn.Gemisch C16 - C18),und 10 Gew.Teilen Fettalkoholsulfat auf Basis von Cooosöl sowie 75 Gew.Teilen 1.'s'asser wird eine Färbeoreme hergestellt, die mit Ammoniak auf pH 8,5 eingestellt wurde.Example 4: From 2 parts by weight of 1 1,3,5-triamino-4,6-dihydroxybenzene hydrochloride, 2 parts by weight of m-tolylenediamine hydrochloride, 10 parts by weight of fatty alcohol (technical mixture C16 - C18), and 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate based on Cooos oil as 75 parts by weight of 1.'s'asser a dye oreme is made which is based on ammonia pH was adjusted to 8.5.
Behandelt man mit dieser Fäbecreme graue Haare 30 Minuten lang, so erhält man ohne Verwendung eines Zusatzes von Wasserstoffperoxid einen mittelblonden Farbton.If you treat gray hair with this coloring cream for 30 minutes, so you get a medium blond without adding hydrogen peroxide Hue.
Beispiel 5: Mit einem wä#rigen Haarfärbemittel, welches als Farbstoffkomponenten 1 >, » 1-Amino-2,3,4-trihydroxybenzol-hydrochlorid und 1 G p-Dimethylamino-anilin-hydrochlorid enthielt und mit Ammoniak auf einen AH-Wert von 9,5 eingestellt war, wurden graue Haare gefärbt. Es wurde ein kräftig brauner Faroton erhalten.Example 5: With an aqueous hair dye which is used as dye components 1>, »1-amino-2,3,4-trihydroxybenzene hydrochloride and 1 g p-dimethylamino-aniline hydrochloride and was adjusted to an AH value of 9.5 with ammonia, turned gray Hair colored. A deep brown color tone was obtained.
Beispiel 6: Mit einer Färbecreme, wie in Beispiel 3 beschrieben, wobei jedoch als Farbstoffkomponenten 10 Gew.Teile 1,3-Diamino-4,5,6-trihydroxybenzol und 10 Gew.Teile p-Dimethylaminoanilin-hydrochlorid verwendet wurden, wurden graue Haare ohne zusätzliche, Verwendung von Wasserstoffperoxid innerhalb von 25 Minuten mattbraun gefärbt.Example 6: With a coloring cream as described in Example 3, wherein however, 10 parts by weight of 1,3-diamino-4,5,6-trihydroxybenzene as dye components and 10 parts by weight of p-dimethylaminoaniline hydrochloride were used turned gray Hair without additional, use of hydrogen peroxide within 25 minutes dull brown colored.
Beispiel 7: 1 Gew.Teil 1-Amino-2,4-dihydroxy-5-methoxybenzol-hydrochlorid wird in einer Emulsion aus 10 Gew.Teilen Pettalkohol ttechn. Gemisch C16 - C18) und 10 Gew.Teilen Fettalkoholsulfat auf Basis von Cocosöl und 70 Gew.Teilen Wasser gelöst, auf pd 7 eingestellt und mit Wasser auf 100 s's"ew.Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Färbecreme färbt graue menschliche Haare innerhalb 20 Minuten bei Zimmer temperatur ohne Verwendung von Wasserstoffperoxid kräftig mattbraun.Example 7: 1 part by weight of 1-amino-2,4-dihydroxy-5-methoxybenzene hydrochloride is in an emulsion of 10 parts by weight of Pettalkohol ttechn. Mixture C16 - C18) and 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate based on coconut oil and 70 parts by weight of water dissolved, adjusted to pd 7 and made up with water to 100 sec. parts The coloring cream obtained in this way colors gray human hair within 20 minutes at Zimmer temperature, without the use of hydrogen peroxide, a strong matt brown color.
Beispiel 8: Eine Färbe creme gen;äß Beispiel 7 mit einem Gehalt von 1 Gew.Teil 1,2,3-Triamino-4-hydroxy-5-methoxybenzol nydrochlorid und 1 Gew.Teil m-Toluylendiamin-hydrochlorid färbt graue Haare bei pH 8,5 in 25 Minuten kräftig mittelbraun.Example 8: A dye cream according to Example 7 with a content of 1 part by weight of 1,2,3-triamino-4-hydroxy-5-methoxybenzene hydrochloride and 1 part by weight m-Toluylenediamine hydrochloride colors gray hair vigorously at pH 8.5 in 25 minutes medium brown.
Beispiel 9: Eine Lösung mit einem Gehalt von 2 Gew.Teilen 1-Amino-2,5-dihydroxy-3-methoxybenzol-hydrochlorid und 2 Gew.Example 9: A solution containing 2 parts by weight of 1-amino-2,5-dihydroxy-3-methoxybenzene hydrochloride and 2 wt.
Teilen Resorcin als Farbstoffkomponenten färbt graue menschliche Haare bei einem pH von 3,0 innerhalb 30 Minuten rötlich braun.Sharing resorcinol as a dye component stains gray human hair at a pH of 3.0 reddish brown within 30 minutes.
Beispiel 10: Eine Färbecreme gemä# Beispiel 7 mit einem Gehalt von Gew.Teil 1,2-Diamino-4,5-dimethoxybenzol-hydrochlorid und 1 Gew.Teil p-Dimethylaminoanilin-hydrochlorid färbt graue Haare bei ei pH-Wert von 9,5 innerhalb 20 Minuten kräftig dunkelbraun. Das praktisch gleiche Ergebnis erhält man bei einem Zusatz von Wasserstoffperoxid.Example 10: A coloring cream according to Example 7 with a content of Part by weight of 1,2-diamino-4,5-dimethoxybenzene hydrochloride and 1 part by weight of p-dimethylaminoaniline hydrochloride colors gray hair with a pH of 9.5 within 20 minutes. Practically the same result is obtained with the addition of hydrogen peroxide.
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-
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Cited By (3)
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| FR2678263A1 (en) * | 1991-06-26 | 1992-12-31 | Oreal | META-AMINOPHENOLS, THEIR USE AS COUPLERS FOR OXIDATION DYEING OF KERATINIC FIBERS, COMPOSITIONS AND DYEING PROCESS. |
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