DE1617752A1 - Astringent anti-perspiration agents - Google Patents
Astringent anti-perspiration agentsInfo
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Description
Adstringierende, gegen Transpiration wirksame Mittel.Astringent agents effective against perspiration.
(Ausscheidung aus Patentanmeldung R 34 872 IVb/120, angemeldet am 4. April 1963) Die Erfindung betrifft adstringierende und gegen Transpiration wirksame Zusammensetzungen, die neue organische Aluminiumverbindungen enthalten Die Herstellung dieser neuen Aluminiumverbindungen ist in der -deutschen Patentschrift ....... (Patentanmeldung R 34 872 IVb/120) beschrieben.(Exclusion from patent application R 34 872 IVb / 120, filed on April 4, 1963) The invention relates to astringent and anti-perspiration agents Compositions containing new organic aluminum compounds The manufacture of these new aluminum compounds is in the German patent specification ....... (patent application R 34 872 IVb / 120).
Gegenstand der Errindung ist eine adstringierende, gegen Transpiration wirksame Zusammensetzung, gekennzeichnet durch (a) einen Gehalt an einer Aluminium enthaltenden Verblndung, die durch Umsetzung einer Aluminiumverbindung der Formel A12 Cl6-x (OH)x worin x einen Wert von 0 bis 5 hatX mit einem Alkohol mit wenigstens 2 Hydroxylgruppen oder einem Olycolmonoäther in einem wäßrigen Medium hergestellt worden ist, und (b) einen Träger.The subject of the invention is an astringent, against perspiration effective composition, marked by (a) a salary on an aluminum-containing compound produced by reacting an aluminum compound of the formula A12 Cl6-x (OH) x where x has a value from 0 to 5X with an alcohol with at least 2 hydroxyl groups or an glycol monoether in an aqueous medium and (b) a carrier.
Die in der erfindungsgemä#en Zusammensetzung verwendeten Verbindungen sina sehr gute Adstringantien in gegen Schweiß und Ausdünstung wirksamen Mitteln (Antitranspirantlen), für kosmetische Erfrischungsmittel oder rQr die örtliche Anwendung und dergleichen.The compounds used in the composition according to the invention sina very good astringants in agents effective against sweat and exhalation (Antiperspirants), for cosmetic fresheners or for topical use and the same.
Die Verwendung von Aluminiumverbindungen als Adstringentien, beispielsweise zum Einführen in gegen Schweiß und Ausdünstungen wirkende Mittel ist seit langem bekannt. Die bekannten adstringierenden Aluminiumvarbindungen zeigen Jedoch nur eine begrenzte Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie Äthylalkohol und lassen sich in lösungsmittelhaltige Antitranspirantien in den zur erzielung der grö#tmöglichan Wlrkung errorderlichen Mengen praktisch nicht einbringen.The use of aluminum compounds as astringents, for example for introducing into anti-perspiration and exhalation agents has long been known. However, the known astringent aluminum compounds only show a limited solubility in organic solvents, such as ethyl alcohol and leave in solvent-based antiperspirants in order to achieve the greatest possible Practically do not bring in the required quantities.
Die in der erfindungsgemä#en Zusammensetzung verwendeten organtschen Aluminiumverbindungen besitzen eine große Löslichkeit in Äthylalkohol sowie in anderen, Terbindungen,-o,B. Glycolen, die üblicherweise in Mitteln gegen Schweiß und Ausdünstungen enthalten sind und können daher mit großem Vorteil in derartigen Mitteln verwendet werden. Für Antitranspirantien ist es erwünscht, daß sie einen verhEltnismäßig hohen Gehalt an Alkoholen und/oder Glycolen aufweisen, um die Trocknungszeit und die Pulverbildung gegenüber denen von Zusammensetzungen auf Basis von Wasser allein zu verringern. Bei Vorhandensein dieser organischen Bestandteile ist ferner möglich, andere' Stoffe, die normalerweise mit Wasser nicht verträglich oder darin nicht löslich sind, zu den Antitranspirantien zuzusetzen.The organs used in the composition according to the invention Aluminum compounds have a high solubility in ethyl alcohol as well as in other, Terbindungen, -o, B. Glycols, commonly used in sweat and exhalation remedies are contained and can therefore be used with great advantage in such compositions will. It is desirable for antiperspirants to have a relatively high level Alcohol and / or glycol content to reduce drying time and powder formation versus those of compositions based on water alone. If these organic constituents are present, it is also possible to use other 'substances, which are normally incompatible with or not soluble in water to add to the antiperspirants.
Durch die gute Löslichkeit der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten organischen Aluminiumverbindungen in Stoffen wie Alkohol wird die Verwendung dieser Stoffe als Mischlösungsmittel zum Dispergieren der Adstringentien in verflüssigten halogenierten Kohlenwasserstoffen ermöglicht, die gewöhnlich als Treibmittel in Aerosolbehältern verwendet werden.Due to the good solubility in the composition according to the invention Organic aluminum compounds used in substances such as alcohol will be the use these substances as mixed solvents to disperse the astringents in liquefied ones allows halogenated hydrocarbons, which are commonly used as blowing agents in Aerosol containers are used.
Die erfindungsgemaß verwendeten organischen Aluminiumverbindungen besitzen daher besondere Brauchbarkeit bei der Herstellung von aerosolverpackten Zusammensetzungen.The organic aluminum compounds used in the present invention therefore have particular utility in the manufacture of aerosol-packaged products Compositions.
Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten Aluminiumverbindungen werden durch Umsetzung von Aluminiumverbindungen der Formel Al2 016x tOH) worin x eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 1 bis 5, bedeutet, mit einem hydroxylgruppenhaltigen Reagens, wie Alkoholen und Äthern mit wenigstens einer Hydroxylgruppe, rorsugswsiee 1 bis 3 Hydroxylgruppen hergestellt. Zu den hydroxylgruppenhaltigen Substanzen gehören Polyhydroxyalkyl= verbindungen, z.B. Glycole, wie Äthylenglycol, Propylenglycol und Butandiol-(1,4), sowie ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffderivate, wie Butendiol-(1,4). Aliphatische Xtherglycole mit einer oder mehreren Ätherbindungen in der Kohlenstoffkette (z.B. Polyoxyalkylenglycole mit einem Molekulargewicht von bis zu etwa 500, vorzugsweise bis zu etwa 200) sind gleichfalls geeignet, z.B. Diäthylenglycol, Dipropylenglycol, Triäthylenglycol und Tetraäthylenglycol0 Die Erfindung ist nicht auf die Verwendung von Substanzen beschränkt, die nur primäre Hydroxylgruppen enthalten, sondern umfa#t auch die Verwendung von Stoffen, wie Butandiol-(1,3), Glycerin und Diglycerin. Die beiden letztgenannten Verbindunger; sind Beispiele für Polyhydroxyverbindungen mit mehr als 2 Hydroxylgruppen und derartige Polyhydroxyverbindungen sowie andere, z.B. 1,2,6-Hexantriol, 1,2,4-Butantriol und Trimethylolpropan, können mit gutem Erfolg im Rahmen der Eflnling @dent wsed@ fr@thylolpropan ist au#erdem beisp@eihef für sah@ @sig@lnattige mehrwertige A'koho@, @ä# we@we@dar elnd, z.B. 2-Methylp. äthyl@propundiol (1,3) und 2-Methyl-pentandiol-(2,4).The aluminum compounds used in the composition of the invention are implemented by implementing Aluminum compounds of the formula Al2 016x tOH) where x is an integer from 0 to 5, preferably 1 to 5, with a hydroxyl group containing reagent such as alcohols and ethers with at least one Hydroxyl group, consisting of 1 to 3 hydroxyl groups. To those containing hydroxyl groups Substances include polyhydroxyalkyl compounds, e.g. glycols such as ethylene glycol, Propylene glycol and butanediol (1,4), as well as unsaturated aliphatic hydrocarbon derivatives, such as butenediol- (1,4). Aliphatic ether glycols with one or more ether bonds in the carbon chain (e.g. polyoxyalkylene glycols with a molecular weight of up to about 500, preferably up to about 200) are also suitable, e.g. diethylene glycol, Dipropylene glycol, triethylene glycol and tetraethylene glycol0 The invention is not limited to the use of substances that contain only primary hydroxyl groups, but also includes the use of substances such as butanediol (1,3), glycerine and Diglycerin. The latter two links; are examples of polyhydroxy compounds with more than 2 hydroxyl groups and such polyhydroxy compounds and others, e.g. 1,2,6-hexanetriol, 1,2,4-butanetriol and trimethylolpropane can be used with good Success within the Eflnling @dent wsed @ fr @thylolpropane is also beisp @ eihef for saw @ @ sig @ lnattige multi-valued A'koho @, @ ä # we @ we @ dar elnd, e.g. 2-methylp. ethyl @ propundiol (1,3) and 2-methylpentanediol (2,4).
Aliphatlache Monohydr Myglyeclmonoäthor, d@ einfaoh veräsnerte Gly@ und Ätherglycele, w@e Diäthylenglyeolmonemethytärier und pläthy eliglycolmonoäthyläther, sind für die prak@asthe Purchführung der Erfindung gleichfalls brauchban.Aliphatic pool Monohydr Myglyeclmonoäthor, d @ simply ossified Gly @ and ether glycele, w @ e diethylene glycol monoethyl ether and platy eliglycol monoethyl ether, are also useful for the practical purchase of the invention.
Zur Herslellung der er@in@gsgemä#en Verblndungen wird das hydroxylgxuppenhaltige Reagens mit einer geeigheten Aluminiumverbindung, z.B. einew @ erhydroxydverbindung, die u.a. nach dem an das australisch@n Pa@entnchrift 450 470 beschriebenen Vertahren bargenta? weedan kann, @ den für das Endprodukt ergorder lehen Mongenverhä., @nlssen @n Gegenwar@ von zum Lösen der gaeamten Alumininmver@dung ausraichenden Mengen Wasser @n Berührung gebrach@. Din neuen erfindungsgemä#en Verbindungen werden aurch Entfernen des Wassers aus dem Reaktionsgemisch gewonnen, Zweckmä#igerweise wird das Wasser durch verdampfen b?i Zimmertemperatur oder derunter oder bei höheren Temperaturen, vor@ngsweise bis zu stwa 80°C, entfernt.The hydroxyl group-containing Reagent with a suitable aluminum compound, e.g. a hydrohydroxide compound, the, among other things, according to the procedure described to the australian @ n Pa @ entchrift 450 470 bargenta? Weedan can, @ den Mongenverhä., @nlssen for the end product In the presence of sufficient amounts of water to dissolve all the aluminum deposits @n touch broken @. The new compounds according to the invention are removed by removing of the water obtained from the reaction mixture, the water is expediently by vaporizing at room temperature or lower or higher temperatures, preferably up to approx. 80 ° C, removed.
Besonders gute Ergebnisse werden durch Verdampfen bei siner Temperatur zwischen etwa 50 und 60°C erzielt, wobei die Verdampfung verhältnlswä#ig rasch verläuft und keine Gefahr einer Zersetzung der Produkte, die bei Anwendung zu hoher Temperaturen eintritt, bastch@. Bei allen diesen Temperaturen kann Vermindsrter Druck, beispielsweise eln Druck von 25 mm Hg, wie er durch eine gewöhnliche Pumpe ausgebildet wird, zur Beschleunigung der Entferning des Wassers angewandt werden, ist jedoch nichi nötig. Man kann verminderten Druck auch zur Beschleunigung dar Entfernung des Wassers anwenden. wenn Temperaturan unter @lmmertemparntur (stwa 18 bis 25°C) angewandt werden, oder um die Frhitzungszelt bei Anwendung von Temperaturen von übng 80°C zu verkürzen. Das Produkt kann zweckmä#ig durch Erwäemen der Lösung der Reaktionsteilnehmer, z.B. auf siner Heizplatte, und Verdampfenlassen der flüchtigen Bestandteile unter spontaner Kristallisation des Reaktionsprodukts erhalten werdan Das Produkt ist löslich in Alkohol und Wasser und kann aus Alkohol, z.B.Particularly good results are achieved by vaporizing at its temperature achieved between about 50 and 60 ° C, wherein the evaporation is proportional runs quickly and there is no risk of the products decomposing when used too high temperatures occur, bastch @. At all of these temperatures, diminished hardness Pressure, for example a pressure of 25 mm Hg, as obtained by an ordinary pump is trained to be used to accelerate the removal of the water, is not necessary, however. Reduced pressure can also be used to speed things up Apply removal of water. if temperature is below @lmmertemparntur (stwa 18 to 25 ° C), or around the heating tent when using temperatures from more than 80 ° C to shorten. The product can expediently by heating the solution the reactants, e.g. on its hot plate, and allow the volatile ones to evaporate Components obtained with spontaneous crystallization of the reaction product The product is soluble in alcohol and water and can be prepared from alcohol, e.g.
Äthanol odar Wasser, umkr@stallis oder zu oder aus alkoholischer oder wässriger Lösung d@h Zagabs aines nichtpolaren Lösungsmittels, wie Äther oder ceton, gefällt werden0 Viele varschiedene Produkte mit adstringierenden Eigenschaften können durch Umsetzung der Aluminiumverbindung Al2Cl(6-x)(OH)x mit der hydroxylgruppenhaltigen Komponente in Molverhältnissen von etwa 6:1 bis 1:6, vorzugsweise von etwa 5:1 bis 1:5, Hergestellt werden. Wenn der Alkohol im Überschu# über ein Molverhältnis ron 1:1 vorliegt, dann werden flüssige Produkte erhalten. Die für dfe Verwendung als Adstringentien in Antitranspirantien bevorzugten festen Produkte werden aus Reaktionsgemischen mit einem Molverhältnis von aluminium zu Alkohol@von etwa 3:1 bis 1:1 erhalten. Stoffe mit besonders guten Eigenschaften für die Verwendung in =Anli transpirantien werden durch Unsetzung der Aluminiumverbindung mit dem Alkohol in einem Molverhältnis von etwa 1,7:1 bis 2,8:1, insbesondere von etwa 2,3:1, erhalten, Innerhalb dieser bevorzugten Bereiche erreicht die Alkohol löslichkeit des Produkts Höchstwerte bei solchen Verbindungen, die durch Umsetzung von mehr als 4 Molteilen Aluminiumverbindung mit 1 molteil Alkohol hergestellt worden sind.Ethanol or water, umkr @ stallis or to or from alcoholic or aqueous solution d @ h Zagabs aine non-polar solvent, such as ether or cetone, 0 Many different products with astringent properties can be used by reacting the aluminum compound Al2Cl (6-x) (OH) x with the one containing hydroxyl groups Component in molar ratios from about 6: 1 to 1: 6, preferably from about 5: 1 to 1: 5, Getting produced. If the alcohol is in excess # over one If the molar ratio ron is 1: 1, then liquid products are obtained. The for dfe use as astringents in antiperspirants preferred solid products are made from reaction mixtures with a molar ratio of aluminum to alcohol @ of get about 3: 1 to 1: 1. Substances with particularly good properties for use in = Anli become perspirant by reacting the aluminum compound with the alcohol obtained in a molar ratio of about 1.7: 1 to 2.8: 1, in particular of about 2.3: 1, The alcohol solubility of the product reaches within these preferred ranges Maximum values for those compounds that result from the conversion of more than 4 molar parts Aluminum compound with 1 molar part of alcohol have been prepared.
Bei anderen Reaktionsprodukten ist eine etwas geringere Alkohollöslichkeit zu beobachten.With other reaction products there is a somewhat lower alcohol solubility to observe.
Bei der Herstellung von Proudkten durch Umsetzung von mehr als 1 Molteil der Aluminiumverbindung je Molteil Alkohol ist es zweckmä#ig, dera. Alkohol und die Aluminiumverbindung eine gewisse Zeit lang, zum Beispiel über Nacht1,in Gegenwart von Wasser stehen zu lassen, ehe man erhitzt. Dieses längere Stehenlassen bewirkt eine bessere Solvatation der Aluminium verbindung und fördert das Herstellungsverfahren.When producing products by converting more than 1 mol part of the aluminum compound per molar part of alcohol it is expedient to dera. Alcohol and the aluminum compound in the presence for a certain period of time, for example overnight1 to let stand by water before heating. This prolonged standing causes a better solvation of the aluminum compound and promotes the manufacturing process.
Die Art der Umsetzung zwischen der Aluminiumverbindung und der Hydroxyverbindung ist nicht bekannt. Während der Reaktion ist die Entwicklung von HCl zu beobachten, weshalb vermutet wird, daß, die Umsetzung in einer Bildung von Aluminiumestern aus den Alkoholen durch Verdrängung des Chlors besteht. Eine derartige Reaktion könnte die Bildung von komplexen polymeren Produkten aus den erfindungsgemä# umgesetzten polyfunktionellen Reagentien ermöglichen, doch iet es bis jetzt noch nicht gelungen, den genauen Aufbau der gebildeten Produkte eindeutig zu bestimmen.The type of reaction between the aluminum compound and the hydroxy compound is not known. The evolution of HCl can be observed during the reaction, which is why it is assumed that the reaction results in the formation of aluminum esters the alcohols by displacing the chlorine. Such a reaction could the formation of complex polymeric products from the reacted according to the invention polyfunctional reagents, but it has not yet been possible to to clearly determine the exact structure of the formed products.
Beispiel Die gebildeten Verbindungen können in Jeder gegen Schweiß und Ausdünstungen wirksamen Zusammenaetzung auf wässriger und oder alkoholischer Grundlage verwendet werden, z.B. in Aufstreichlotionen, gie#fähigen Zusammensetzungen, Cremes, imprägnierten Kissen, Stiften, Aerosolsprühmitteln. Sie können auch in Pudern Verwendung finden. Zusammensetzungen dieser Art sind allgemein bekannt. Besonders gute Ergebnisse wurden durch' Verwendung der neuen Aluminiumverbi ndunge n in Auffi tr e ich Aerosol- und flüssigen Cremedesodorantien der unten aufge-. führten Arten erzielt0 In jedem Fall sind sowohl die typischen als auch die bevorzugten Zusammensetzungen in Gewichtsteilen angegeben.Example The compounds formed can be used in any against sweat and exhalations effective composition on aqueous and / or alcoholic Base, e.g. in spreadable lotions, pourable compositions, Creams, impregnated pillows, pens, aerosol sprays. You can also use powders Find use. Compositions of this type are well known. Particularly Good results have been achieved by using the new aluminum compounds in Auffi I meet aerosol and liquid cream deodorants listed below. led species Achieved0 In each case, these are both typical and preferred compositions given in parts by weight.
Bestandteile bevorzugt typisch Aluminium-Alkohol-Complex 20-40 10-50 Wasser 5-25 5-30 klebrige Stoffe abwelsendes Mlttel (z.B. wasaerlösliche flüssige Silikonpolymere, wie Dow Corning Experimental Silieone XF1-004) 0-5 0-5 wasserfreies Xthanol 20-45 0-6 filmbildendes Harz zúr Verhindarung der Übertragung der Zusammensetzung und zur Verringerung der Gefahr einer Fleckenbildung (z.B. Copolymeres von Laurylmethacrylat und quaternisiartem N.N-Diäthylolaminoäthylmethacrylat-disulfat 0-4 0-4 Parfum und Farbe 0-4 0-1 Ein typisches Beispiel für eine in Aerosolflaschen verwendbare, gegen Schwai# und Ausdünstungen wirksame Zusammensetzung wird im folgenden mitgeteilt: Bestand teils bevorzugt typisch Aluminium-Alkohol-Complex 5-8 4-15 wasaerfreies Äthanol 20-40 20-60 Weichmacher (z.B. lösliche Ester, Alkohole und anders Verbindungen, die einen guten Kontakt mit der Haut ergeben, z.B. Oleylalkohol, Triäthylcitrat, Propylenglycolmonolaurat, Diäthylphthalat, Lanolinsterin-Ffraktionen, Wollfattfraktionen) 1-5 0-10 Bestandteils « bevorzugt typisch Parfumlösungshilfe (z.B. alkohollösliche, oberflächenaktive Mittel, wie Mthoxyliertes Nonylphenol, O2 0-2 äthoxylierter Laurylalkohol) klebrige Stoffe abweisende Mitte@.Ingredients preferred typically aluminum-alcohol complex 20-40 10-50 Water 5-25 5-30 sticky substances wicking agent (e.g. water-soluble liquid Silicone polymers such as Dow Corning Experimental Silieone XF1-004) 0-5 0-5 anhydrous Xthanol 20-45 0-6 film-forming resin to prevent the transfer of the composition and to reduce the risk of staining (e.g. copolymer of lauryl methacrylate and quaternized N.N-diethylolaminoethyl methacrylate disulfate 0-4 0-4 perfume and Color 0-4 0-1 A typical example of one that can be used in aerosol bottles, against Schwai # and exhalations effective composition is reported below: Partly preferred typically aluminum-alcohol complex 5-8 4-15 water-free Ethanol 20-40 20-60 plasticizers (e.g. soluble esters, alcohols and other compounds, which make good contact with the skin, e.g. oleyl alcohol, triethyl citrate, Propylene glycol monolaurate, diethyl phthalate, lanolin sterol fractions, wool fractions) 1-5 0-10 Ingredient «preferably typically perfume dissolving aid (e.g. alcohol-soluble surfactants such as methoxylated nonylphenol, O2 0-2 ethoxylated lauryl alcohol) sticky substances repellent agent @.
(z.B. Methylphenylpoly@@@@@@@ "Dow Corning 550") 0-3 0-3 Parfum 0-1 0-1 verflüssigtes Treibmittel 40-65 Geeignete flüehtige flüssige Trelbmittel sind bekannt, Diese Stoffe sind im allgemeinen fluorierte oder fluorchlorierte niedrige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, zwackmä#igerwaise halogenierte Alkans mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, und wenigsten 1 Fluoratom. Im allgemeinen werden Stoffe mit einem Treibmitteldampfdruck von etwa 1975 bis 4,2 kg/cm2 (25 bis 60 psi) bei Zimmertemperatur (20 bta 25°C) verwendet, u.a. Dichlordifluormethan ("Freon 12"), Dichlortetrafluoräthan ("Freon 114"), Trichlormonofluormethan ("Freon 11") und Octofluorcyclobutan ("Freon C-318"), die allein oder in Gemischen eingesetzt werden. können. Eine besonders gut geeignete Zusammensetzung stellt ein 3:8-Gemisch von "Freon 11" und "Freon 12" dar.(e.g. methylphenylpoly @@@@@@@ "Dow Corning 550") 0-3 0-3 Perfume 0-1 0-1 liquefied propellant 40-65 are suitable volatile liquid propellants known, these substances are generally fluorinated or fluorochlorinated low saturated aliphatic hydrocarbons, somewhat orphan halogenated alkanes having 1 to 4 carbon atoms, preferably 1 to 2 carbon atoms, and at least 1 fluorine atom. In general, substances with a propellant vapor pressure of about 1975 used up to 4.2 kg / cm2 (25 to 60 psi) at room temperature (20 bta 25 ° C), inter alia dichlorodifluoromethane ("Freon 12"), dichlorotetrafluoroethane ("Freon 114"), trichloromonofluoromethane ("Freon 11") and octofluorocyclobutane ("Freon C-318"), alone or in mixtures can be used. can. A particularly suitable composition is established 3: 8 mixture of "Freon 11" and "Freon 12".
Im folgenden werden Beispiele für flüasige Cremezusammensetzungen mitgeteilt: Bestandteile bevorzugt typisch Aluminium-Alkohol-Complex 20 10-25 Propylenglycol 3.The following are examples of liquid cream compositions communicated: Components typically preferred aluminum-alcohol complex 20 10-25 propylene glycol 3.
Polyoxyäthylenmonosterat 0,85 0,5-1,0 Glycerylmonestearat 2,5 1-4 Methylcellulose 1 0-1,5 WaBser 72 65-80 Parfum 0,5 0,5 Ein durch Umsetzung von etwa 2,3 Molteilen Pentahydroxychloraluminium, mit 1 Molteil Trimethylolpropan hergestelltes Adotringens ist für die Verwendung in gegen Schweiß und Ausdünstungen wirksamen Gemischen besonders vorteilhaft', da durch dieses Adstringens die im Molekül vorliegende Menge an. Aluminium auf einen Höchstwert gebracht und trotzdem eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Äthanol blibehalten wird,Polyoxyethylene monosterate 0.85 0.5-1.0 Glyceryl monestearate 2.5 1-4 Methyl cellulose 1 0-1.5 WaBser 72 65-80 Perfume 0.5 0.5 A by converting about 2.3 parts by mole of pentahydroxychloroaluminum made with 1 part by mole of trimethylolpropane Adotringens is effective for use in against sweat and exhalations Mixtures are particularly advantageous because this astringent means that the one present in the molecule Amount of. Aluminum brought to a maximum value and still good solubility is retained in organic solvents such as ethanol,
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US190825A US3359169A (en) | 1962-04-27 | 1962-04-27 | Aluminum compounds |
| DE19631468537 DE1468537C (en) | 1962-04-27 | 1963-04-04 | Process for the production of aluminum-alcohol complexes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1617752A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0295070A3 (en) * | 1987-06-11 | 1989-05-31 | The Procter & Gamble Company | Liquid antiperspirant actives and processes for preparing the same |
-
1963
- 1963-04-04 DE DE19631617752 patent/DE1617752A1/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0295070A3 (en) * | 1987-06-11 | 1989-05-31 | The Procter & Gamble Company | Liquid antiperspirant actives and processes for preparing the same |
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