DE1695702A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylessigsaeurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-IndolylessigsaeurederivatenInfo
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- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylessigsäurederivaten
der allgemeinen Formel
CH -
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C^_2-Alkoxy-,
ρ 1-2"" oder C^ ^-Alkylgruppe, R ein gegebenenfalls
durch Halogen, eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe substituierter gesättigter oder ungesättigter KohlenwasserStoffrest
mit bis zu 10 O-Atomen, ein gegebenenfalls durch ein
Halogenatom oder eine C^_,-Alkoxy-, C^ __,-Alkyl thio- oder
C^^-Alkylgruppe substituierter aromatischer Rest oder ein gegebenenfalls
halogensubstituierter 5- oder 6-gliedriger, ein
Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltender heterocyclischer Ring, R-^ und Ήτ Carboxyl- oder C2 c-Alkoxycarbonylgruppen,
R ein Wasserstoffatom oder eine C- ogruppe
und X eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel
Vom Dciutrcfron Patontarnt
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N-NH.
209818/1167
OC- i.;n.jt sind.
1 ?
in der R , R und X die vorstehende Bedeutung haben, oder deren Srlz, mit einer O^-Ketomethylenverbindung der allgemeinen Formel R4-
in der R , R und X die vorstehende Bedeutung haben, oder deren Srlz, mit einer O^-Ketomethylenverbindung der allgemeinen Formel R4-
R3COCH2 - CH - R5
in der R3, R und R^ die vorstehende Bedeutung haben, bei einer
Temperatur von 50 bis 2000C kondensiert.
2. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylessigsäurederivaten
der allgemeinen Formel
in der R und R Wasser st off atome, 0>Λ ^-Alkoxy-, C^1 O-Alkylthio-
oder C,. ^-Alkylgruppen oder Halogenatome, R^ und Έ?
Carboxylgruppen oder C2_c-Alkoxycarbonylgruppen, R ein Wasserstoffatom
oder eine C<1_2--A-lli:y18ruPPe und x eine Carbonyl-
oder Sulfonylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Hydrazinverbindung der allgemeinen
Formel
Vom Deutschen Patentamt ohno loöa C*ov7-"i-3r hargeetcnio
Al:c,ch:\i: ve, Ur«tQr-_
nlscl;cn VViod
geeignet sind.
nloht
209818/1167
R1 -/~V N
Λ 2
in der R , R und X die vorstehende Bedeutung haben, oder deren Salz, mit einer Ketocarbonsäureverbindung der allgemeinen Formel -^4
in der R , R und X die vorstehende Bedeutung haben, oder deren Salz, mit einer Ketocarbonsäureverbindung der allgemeinen Formel -^4
R5COCH2 - CH - R5
in der R , R und Br die vorstehende Bedeutung haben, bei
einer Temperatur von 50 bis 2000C kondensiert.
3· Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylessigsäurederivaten
der allgemeinen Formel
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C,j_2-Alkoxy-, φ
2 °1_2"Alkylthio- oder C^_*-Alkylgruppe, R ein gegebenenfalls
halogensubstituierter 5- oder 6-gliedriger, ein Stickstoff-,
Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltender heterocyclischer
Ring, Br und Br Carboxyl- oder C2 c-Alkoxycarbonylgruppen
und R ein Wasserstoff atom oder eine C^__2-Alkylgruppe bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Vom Drvjf~-:-s~n Patentamt
Gl· ■· - - "" . - : ■· ''^TCr1Q-
r T-'iiSht 209818/1167
eine Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel
εί_/ Wn-
in der E und E die vorstehende Bedeutung haben, oder deren
Salz, mit einer Ketocarbonsäureverbindung der allgemeinen Formel R1
^ -CH-E^
in der E , E und Ήτ die vorstehende Bedeutung haben, bei
einer Temperatur von 5>0 bis 2000C kondensiert.
4. Verfahren zur Herstellung von 3-Indolylessigsäurederivaten
der allgemeinen Formel
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine ^2
ο C^_2-Alkylthio- oder G^ ,-Alkylgruppe, E ein gegebenenfalls
durch Halogen, eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe sub-stituierter gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 C-Atomen, E^ und E^ Carboxyl- oder
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Vom Drutcch«-r>
Patentamt
ohne ic^,.- . ■■■ \Sr-.-: ö
209818/1167
;:"-■·■"■. .-.iohanicht
Co c-Alkoxycarbonylgruppen und E ein Wassers toff at on oder
eine Cx, 2-Alkylgruppe bedeuten, dadurch, gekenn
zeichnet , daß man eine Hydrazinverbindung der allgemeinen Formel
co
E2
1 2
in der E und E die vorstehende Bedeutung haben, oder deren
Salz, mit einer Ketocarbonsäureverbindung der allgemeinen
lOrmel #,
Ei4"
E5COCH2 - CH- E5
3 4 5
in der E , E und E die vorstehende Bedeutung haben, bei einer Temperatur von 50 bis 2000C kondensiert.
Vom De..!* ■ -h-n P-'cr-ia
Oh'' "■■"■'■■ ■ - ■'" o-
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209818/1167
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-
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Also Published As
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| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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