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DE1668004C3 - N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel - Google Patents

N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel

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Publication number
DE1668004C3
DE1668004C3 DE1668004A DE1668004A DE1668004C3 DE 1668004 C3 DE1668004 C3 DE 1668004C3 DE 1668004 A DE1668004 A DE 1668004A DE 1668004 A DE1668004 A DE 1668004A DE 1668004 C3 DE1668004 C3 DE 1668004C3
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DE
Germany
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active ingredient
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arylureas
trifluoromethyl
processes
Prior art date
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DE1668004A
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Ludwig Dr. Eue
Helmuth Dr. Hack
Erich Dr. 5074 Odenthal Klauke
Engelbert Dr. 5070 Bergischgladbach Kuehle
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of DE1668004B2 publication Critical patent/DE1668004B2/de
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Publication of DE1668004C3 publication Critical patent/DE1668004C3/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

in welcher X1 und X2 für Trifluormethylmercapto, Chlor .oder Wasserstoff stehen, wober entweder X1 oder X2 Trifluormethylmercapto bedeutet. R1 für Wasserstoff oder Methyl und R2 für Methyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Arylharnstoffen der allgemeinen Formel
NH-CO —N
R1
R2
20
(D
HN
(III)
in welcher R' und R2 die gleiche Bedeutung haben wie im Anspruch 1, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Arylharnstoffen gemäß Anspruch 1.
Es ist bereits bekannt, daß N-Aryl-N'-alkylharnstoffe als Herbizide verwendet werden können. Es ist weiterhin bekannt, daß der N-(3-Trifluormethyl-phenyl)-N'-N -dimethylharnstoff als selektives Herbizid eingesetzt werden kann (vgl. US-PS 3 134 665). Er hat inzwischen auch in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel
R1
oder Methyl steht und R2 für Methyl steht, demgegenüber überlegene herbizide Eigenschaften aufweisen.
Die Herstellung der neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, daß man Isocyanate der allgemeinen Formel
in der X1, X2, R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Isocyanate der allgemeinen Formel
NCO
in welcher X' und X2 dieselbe Bedeutung haben wie im Anspruch 1, mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
NCO
(Π)
10 in der X1 und X2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
HN
(III)
R2
NH- CO — N
(I)
R2
in der X1 und X2 für Trifluormethylmercapto, Chlor oder Wasserstoff stehen, wobei entweder X1 oder X2 Trifluormethylmercaplo bedeutet, R1 für Wasserstoff in der R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als der vorbekannte Trifluormethyl-phenyl-harnstoff.
Der Reaktionsverlauf läßt sich bei Verwendung von 4-Trifluormethylmercaptophenylisocyanat und Dimethylamin durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
CH3
F3CS-
F3CS-
NCO + HN
CH3
NHCON(CH3J2
Als weitere Beispiele für Isocyanate seien genannt: 3 - Chlor - 4 - trifluormethyimercaptophenylisocyanat, 3-Trifluormethylmercaptophenylisocyanat und 3-Trifluormethylmercapto^-chiorphenylisocyanat.
Geeignete Amine sind z. B. Methylamin und Dimethylamin.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser und alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Äther, wie Dioxan, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, und Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man bei 10 bis 8O0C, vorzugsweise bei 20 bis 5O0C.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man etwa äquimolare Mengen an Isocyanat und Amin ein, jedoch schadet ein Aminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf. Sie können zur Vernichte tung von Unkräutern Verwendung finden.
Als Unkräuter im weitesten Sinne gelten Pflanzen,
die in Kulturen oder an anderen Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Total- oder selektive Stoffe wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie
Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Dau- j cus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (OryzaJ, Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur selektiven Unkrautbekämpfung in Hafer, Weizen, Mais und Baumwolle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe μ mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, ' wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreise, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsä ure-Ester, Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther, z. B. Alkylaryl - polyglykol - äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise durch Versprühen, Vernebeln, Gießen, Verstäuben oder Verstrenen.
Die Wirkstoffe können nach dem Pre-emergence-Verfahren angewendet werden, mit besonders gutem Erfolg aber nach dem Post-emergence-Verfahren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen schwanken. Sie hängen unter anderem davon ab, ob man «die Wirkstoffe als Totalherbizide oder als selektive Herbizide verwendet Im allgemeinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,005 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Insbesondere ist die Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit je nach Anwendungszweck und Anwendungsart verschieden. Im allgemeinen werden zwischen 0,5 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar ausgebracht, vorzugsweise zwischen 1 und 8 kg/ha.
Vergleichsbeispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator:
1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wh kstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung.
2 = Deutliche Schaden oder Wachstumshemmung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pre-emergence-Test
Wirkstoff WirkstolT-
aufwand
(kg/ha)		 Echino
chloa		 Cheno-
podium		 Sinapis Baumwolle Weizen
H O CH3
fVN- C — N
F3C XcH3
(bekannt)		 5
2,5		 5
5		 5
5		 5
5		 0
0		 4
4
16 68 0Q4
Fortsetzung
Wirkstoff CH3 CH3 Il /
-NH-C-N^		 CH3 Wirkstoff- Echino- Cheno- ι
aufwand chloa podium
H O CH3 (kg/ha)
Il ·
-N-C-		 CH3 Π .CH3
F3CS-V^ .CH, Il ·
-NH-C-		 \«, " '5. 5. ■'. .5 ■
\—/. (I / -
—NR-C—N.		 ■ 2,5 5 5 ■■
O
Μ
■ ·„·■;· - :
F3C-^> O
H		 ,5 5 5
\—/ 2,5 4 4
bekannt
F3cs-y~)> .5
2,5		 4
3 		5
3
Cl
F3CS
.5 ' 5 5
2,5 5 ■ 5
Sinapis
5 4
Baumwolle
0 0
2—3
1
0 0
0 0
:., Vergleichsbeispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel:
5 Gewichtsteile Aceton. .
Emulgator: ,.
1 Gewichtsteil Alkylaryipolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckrnäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Test-
pflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung. .
1 = Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 - Einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise vernichtet.
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
\, O CH,
Il /
si—C-N
\ 		Post-emergence-Test Echino-
chloa 		Cheno-
podium 		Sina-
• pis 		Galin-
soga 		Stellaria Urtica Matri-
caria 		Weizen.
CH, Wirkstoff
konzen
tration 		4 5 5 5 5 4—5 3 0
Wirkstoff 0.025 1 U-I 4 5 5 3 2 0
\ 0,01 1 3—4 3 3 2 1 0
\ O CH1
Il /		 0,005
./^-.N —C —N^ 5
3-4		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 5
3-4.		 0
0
F3C CH3 0,025
0,01		 2 5 4-5 5 5 3 2 0
(bekannt) 0,005
J
Wirkstoff
Il
-NH-C—N
bekannt
Fortsetzung
Wirkstoff
konzen
tration
/CH3 0,025
0,01
CH3 0,005
/CH3 0,025
0,01
CH3 0,005
CH3 0,025
CH3 0,01
0,005
Echinochloa
Chenopodium
4—5
4
5
5
4
Sinapis
5 4 3
5 5 5
5 4 3
Galinsoga
5 5
4 3 2
Stellaria Urlica Malri
caria		 Weizen
5 5 3-4 3
4 4 3 2
3—4 3 1 0
5 5 5 4
5 5 4—5 3—4
5 4—5 3 3
5 5 4 0
4—5 4 3 0
3-4 2—3 2 0
Beispiel 1
NHCON(CH3J2
12g 4 - Trifluormethylmercaptophenylisocyanat werden bei Raumtemperatur in 50 ml einer 20%igen wäßrigen Dimethylaminlösung eingetropft. Hierbei läßt man die Temperatur bis etwa 35° C ansteigen, rührt bis zum Abklingen der Reaktion nach und saugt das Kristallisat ab. Man erhält 10 g des obigen Harnstoffs vom F. 148 bis 1490C.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
F,CS
Beispiel 2
Cl
CH,
NHCON
CH,
F3CS
NH-CO-N(CH3I2
Fp. 127° C.
* V-NH-CO —N(CH3),
Fp. 162° C.
In analoger Weise erhält man auch:
NHCONHCH3
Fp.: 169 bis 1710C.
In die Lösung von 7 g 3-Chlor4-trifluormethylmercapto-phenylisocyanat in 30 ml Dioxan tropft man ml einer 45%igen Dimethylaminlösung ein, rührt eine Zeitlang und fällt den N-(3-Chlor-4-trifluorrnethylmercaptophenyl) - Ν',Ν' - dimethyl - harnstoff mit Wasser aus. Ausbeute: 8 g, Fp.: 127°C.
Beispiel 3
F,CS
NHCON
CH,
CH,
ml einer 45%igen Dimethylaminlösung werden mit 50 ml Aceton verdünnt Hierzu tropft man unter Kühlung 10 gS-Trifluormethylmercaptophenylisocyanat, rührt eine Zeitlang und setzt Wasser zu. Hierbei erhält man 12 g N-(3-Trifluormercaptophenyl)-N',N'-dimethylharnstoff vom Fp.: 158 bis 162° C.
509643/55

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. N-Arylharnstoffe der allgemeinen Formel
    R1
    X1—A- NH — CO—N
    (D
    R2
DE1668004A 1967-08-12 1967-08-12 N-Arylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel Expired DE1668004C3 (de)

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DE1668004B2 DE1668004B2 (de) 1975-02-20
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US3931312A (en) * 1970-01-24 1976-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions

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ES357192A1 (es) 1970-02-16
FR1576194A (de) 1969-07-25
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BE719350A (de) 1969-02-12
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CH496676A (de) 1970-09-30

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