DE1597485C3

DE1597485C3 - Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE1597485C3
Application number: DE1597485A
Authority: DE
Inventors: Henri Dr. Depoorter; Theofiel Hubert Kontich Ghys; Marcel Jan Libeer
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1966-10-04
Filing date: 1967-10-04
Publication date: 1980-02-21
Also published as: US3544325A; GB1167026A; DE1597485A1; BE704278A; DE1597485B2; NL6713489A

Description

N=(CH-CH)₁₁₁=C-(Ar)_n-N"

N=C-R

C-C=CH-A-Y

Il ο

15

20

25

30

worin bedeuten:

Z die zur Vervollständigung eines 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen, gegebenenfalls substituierten Ringes notwendigen Atome, wobei ein Heteroatom oder mehrere Heteroatome im Ring vorhanden sind, die Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatome sind;

m 0 oder I:

Ar ein gegebenenfalls substituierter bivalenter aromatischer Rest;

η 0, I oder 2;

R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Aralkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, eine Carboxyl-, eine Alkoxycarbonyl- oder eine Carbamoylgruppe,

A ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, der auch in Form eines kondensierten Ringsystems vorliegen kann;

Y Wasserstoff, eine Hydroxyl-, Alkoxy-, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eineAlkylihiogruppe und die Verbindung wenigstens eine Sulfonsäuregruppe enthält.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Styrylfarbstoff eine Verbindung folgender allgemeiner Formel enthält:

50

55

60

CH = C C-R,

worin bedeuten:

Z₁ die zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten kondensierten Benzolkerns notwendigen Atome;

65 Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit wenigstens einer Silberhalogenidemulsionsschicht und einer Filterschicht und/oder einer Lichthofschutzschicht.

Es ist bekannt, farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer Filterschicht auszurüsten, die üblicherweise zwischen der blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und der grünempfindlichen Schicht angebracht ist und die blaues Licht absorbiert. Die Filterschicht soll das der Eigenempfindlichkeit der darunter liegenden Emulsionsschicht bzw. der -schichten entsprechende Licht möglichst vollständig absorbieren. Sie soll außerdem in bezug auf die anliegenden Schichten photographisch indifferent sein, und die in ihr vorhandenen Farbstoffe sollen diffusionsfest, sein und sich während der Verarbeitung des Materials leicht ausbleichen lassen. Es sind bis heute keine Stoffe und Materialien bekannt, die diesen Anforderungen in jeder Beziehung gerecht werden.

Am besten für den vorgenannten Zweck haben sich bisher Kolloidschichten bewährt, die kolloidales Silber enthalten. Derartige Silberschichten haben jedoch den Nachteil, daß einerseits ihre Absorptionseigenschaften den Erfordernissen nicht voll entsprechen und daß andererseits in den anliegenden Silberhalogenidemulsionsschichten durch das kolloidale Silber eine Verschleierung hervorgerufen werden kann. Darüber hinaus können solche Silberkolloidschichten bekanntlich Schwierigkeiten bei der Ausrüstung von Umkehrfarbmaterialien mit Tonspuren machen.

Man hat aus diesen Gründen versucht, das kolloidale Silber durch organische Farbstoffe zu ersetzen. Dem kolloidalen Silber sind die Farbstoffe jedoch insbesondere dadurch unterlegen, daß sie sich in den üblichen photographischen Bädern nicht ausbleichen lassen, so daß zusätzliche Bäder notwendig werden, die beispielsweise Reduktionsmittel wie Hydrazin enthalten.

Aus den deutschen Auslegeschriften DE-AS IOO3 573 und DE-AS 1028 425 sind zwar leichter entfärbbare Farbstoffe bekannt, jedoch sind sie nicht hinreichend diffusionsfest, so daß ihre Verwendung in Filter- bzw. Lichthofschutzschichten problematisch ist.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Filterbzw. Lichthofschutzschichten für lichtempfindliche photographische Aufzeichnungsmaterialien zu entwickeln, die Farbstoffe enthalten, weiche sich leichter als kolloidales Silber in den üblichen Verarbeitungsbädern ausbleichen lassen, die in den anliegenden Schichten keinen Schleier verursachen, ausgezeichnete spektrale Absorptionseigenschaften besitzen und hinreichend diffusionsfest sind.

Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem licht-

empfindlichen photographischen Aufzeichnungsmaterial, das wenigstens eine Silberhalogenidemulsionsschicht und eine Filterschicht und/oder eine Lichthofschutzschicht enthält, in der oder in denen ein Styrylfarbstoff mit einer Pyrazolongruppe enthalten ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Styrylfarbstoff eine Verbindung der Formel ist:

, Z -j

N=(CH-CH)_1n=C-(Ar)_n-N'

N=C-R

C-C=CH-A-Y stituierter Phenylenrest, beispielsweise substituiert mit einer Alkylgruppe, einer substituierten Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer substituierten Arylgruppe, einer Alkoxygruppe, mit Halogen, einer Nitro-, einer Alkoxycarbonyl-, einer Carboxy-, einer Cyan-, einer Sulfo-, einer Alkylsulfo-, nyl-, einer Carbamoyl-, einer Carbonamido-, einer Sulfamoyl-, einer Sulfonamido-, einer Mercapto- oder einer Alkylthiogruppe;
ίο Υ Wasserstoff, Hydroxyl, Alkoxy, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine Alkylthiogruppe

und die Verbindung wenigstens eine Sulfogruppe in saurer oder Salzform enthält.

15

(Ia)

in der bedeuten:

Z die zur Vervollständigung eines 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes, der gegebenenfalls substituiert sein kann, notwendigen Atome, wobei die Heteroatome Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- und Selenatome sein können, also beispielsweise ein Kern aus der Thiazol- oder Benzthiazolreihe, ein Kern aus der Naphthothiazolreihe z.B. Naphtho[2,l-d]thiazol oder Naphtho[l,2-d]thiazol, ein Kern aus der Thionaphthen[7,6-d]thiazol-, Thiadiazol-, Oxazol- oder Benzoxazol-Reihe, ein Kern aus der Naphthoxazolreihe, z.B. Naphtho[2,l-d]oxazol oder Naphtho[l,2-d]oxazol, ein Kern aus der Selenazol- oder Benzoselenazol-Reihe, ein Kern aus der Naphthoselenazolreihe, z. B. Naphthoic l-d]selenazol, oder Naphtho[l,2-d]selenazol, ein Kern aus der 2-Chinolin-, Pyrimidin-, Chinoxalin-, 1-Phthalazin-, 2-Pyridin- oder Benzimidazol-Reihe;

m 0 oder 1;

Ar ein gegebenenfalls substituierter bivalenter aromatischer Rest, z. B. ein Phenylen- oder Naphthylenrest;

η 0, 1 oder 2;

R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Aralkylrest, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, z. B. eine sulfosubstituierte Phenylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Carbamoylgruppe;

A eine gegebenenfalls substituierte Arylengruppe, oder ein Arylenrest in Form eines kondensierten Ringsystems, vorzugsweise ein gegebenenfalls sub-

SO₃H

1.

H₁C

H,C

>-CH = C—— C-CH₃

Gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugte Farbstoffe entsprechen der folgenden allgemeinen Formel Ib:

N=C

O=C

-CH = C-

-C-R₂

worin bedeuten:

Z₁ die zur Vervollständigung eines kondensierten Benzolkerns notwendigen Atome, wobei der Benzolkern z. B. mit einer Sulfogruppe substituiert sein kann;

Ri eine Hydroxy-, Alkoxy- oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, vorzugsweise eine. Bis-(/?-cyanoäthyl)-substituierte Aminogruppe, und

R₂ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, z. B. eine sulfosubstituierte Phenylgruppe, wobei wenigstens eines der Wasserstoffatome des kondensierten Benzolkerns oder ein durch R₂ dargestellter Arylkem durch eine Sulfonsäuregruppe in saurer oder Salzform substituiert ist.

Die folgende Liste enthält Beispiele für Farbstoffe, die den Formeln Ia und Ib entsprechen und die für das vorliegende Verfahren geeignet sind.

488 nm

F = 5,63 ■ 10⁴

H₅Q.

H₅Q

NC-CH₂-CH₂

NC-CH₂-CH₂
\

NC-CH₂-CH₂

SO₃H /X

N=C

O=C

SO₃H

-C-CH₃

N=C

I N

/ \ O=C N

I Il

CH₃

/ X

SO₃Na

I /

N=C

/ \ O=C N

HO-< J^CH = C C-CH₃

495 nm

* = 5,80 · 10⁴

460 nm

ρ = 3,87 · 10⁴

563 nm

_e = 4,24 · 10⁴

375 nm

ε = 4,10 · ΙΟ⁴

SO₃Na

468 nm

f = 4,10 · 10⁴

H₃C

O=C N

I Il

CH = C C-CH₃

7.

H₅C₂

SO₁Na

O=C' N

CH = C C-CH₃

-SO₃Na

482 nm

F = 5,00 · 10⁴

430 nm

t = 4,50 · 10⁴

NC-CH₇-CH

■2 ^"2

NC-CH₇-CH

I₂ V^n₂

O=C N

= C C-CH₃

909 523/10

CH₃ / V

SO₃Na

/ N=C

468 nm

r = 4,10 · 10⁴

/ \ NaO₃S-CH₂-CH₂ O=C N

\ /=\ I Il

N-^>—CH = C C-CH₃

NaO₃S-CH₂-CH₂

SO₃H

N=C

O=C N

Il

——-C-CH₃

HO

SO₃H

N=C

/ \ O=C N

I Il

HO—< ^CH = C C-CH₃

OCH₃

SO₃H

N=C

NC-CH₂-CH

2 ^"2

Cl

O=C N

\^ ^M₃

NC-CH₂-CH

492 nm

f = 7,2 · 10⁴

500 nm

e = 7,0 · 10⁴

460 nm

e = 3,1 · 10⁴

I₂ ^n₂

11

N=C

HO-

O=C CH = C-

SO₃H

490 nm F = 5,7 ·

/ N=C

H₃C

H₁C

N-

O=C CH = C-

SO₃H

497 nm * = 5,0 ■

N=C

NC-CH₂-CH₂

N-

/ NC-CH₂-CH₂

O=C CH = C-

SO₃H

474 nm F = 3,6 ·

NC-CH₂-CH₂

N-

/ NC-CH₂-CH₂

O=C CH = C-

Il

-C

f°3^H

456 nm F = 2,9 ·

NC-CH₂-CH₂

/ NC-CH₂-CH₂

NO₂

472 nm F = 3,1 ·

NC

470 nm

e = 4,0 · 10⁴

492 nm

F = 4,1 · IO⁴

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe können hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel II:

N=C-R

N=(CH-CH)₁₁₁=C-(Ar)_n-N

(H)

C-CH₁ .
O

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III:
Y—A—CHO (III)

worin Z, m, Ar, n, R, Y und A die gleiche Bedeutung wie in der Formel für I a haben.

Die Reaktion kann durch Erhitzen einer Mischung der Verbindungen II und III in Anwesenheit eines basischen Kondensationsmittels wie Natriumacetat oder Pyridin durchgeführt werden. Man kann dafür auch ein inertes Verdünnungsmittel wie Methanol, Äthanol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Verbindung mit den obengenannten basischen Kondensationsmitteln, verwenden.

Gut geeignete Verbindungen nach Formel II stehen als Handelsprodukte zur Verfugung, beispielsweise als 1 -[4-(7-Sulfo-6-methyl-2-benzothiazolyl)phenyl]-3-methyl-2-pyrazolin-5-on, der Farbwerke Hoechst. Die Verbindungen lassen sich andererseits nach bekannten Methoden herstellen.

Man geht dabei von Zwischenprodukten aus wie die in der Farbstoffchemie üblich sind, beispielsweise von 2-(p-Aminophenyl)-7-sulfo-6-benzothiazol Carbonsäure, 2 - [2 - (p - Aminophenyl) - 6 - benzothiazolyl] - 6 - methyl - 7 - benzothiazol Sulfonsäure, 2-(p-Arninophenyl)-6-rnethyl-7-benzothiazolSulfonsäure oder 2-(4-Amino-3-sulfophenyl)-6-methyl-7-benzothiazol Sulfonsäure.

Die Herstellung der Zwischenprodukte gemäß Formel II sei durch folgende Beispiele erläutert:

45

50

Eine Mischung von 245 g 2-Hydrazinbenzothiazol-6-sulfonsäure, 84 g Natriumbicarbonat und 750 ecm Wasser wird mit 160 ecm Acetessigsäureäthylester behandelt und unter Rühren 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Die Lösung wird dann filtriert, abgekühlt und mit 5n-Salzsäure neutralisiert. Schließlich wird die Fällung abgesaugt und mit 500 ecm

warmem Wasser, Isopropanol und Äther gewaschen. Ausbeute: 208 g (= 67%). Fp.: über 260⁰C.

. a) Eine Mischung von 99 g 2-Hydrazinbenzothiazol und 172 g Methyl-(3-fluorsulfonylbenzoyl)acetat in 200 ml Essigsäure werden 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen isoliert man das ausgefallene 1(2 - Benzthiazolyl) - 3 - (3 - fiuorsulfonylphenyl)-2-pyrazolon-5-on und wäscht mit wenig Essigsäure und Äther. Ausbeute: 148 g (66%). Fp.: 194⁰C.

b) Das Fluorsulfonylderivat wird wie folgt in die Sulfonsäure überführt:

148 g des unter a) beschriebenen Pyrazolon-5 wird in 200 ecm Dioxan suspendiert. Dann fügt man unter Rühren portionsweise eine Lösung von 36 g Natriumhydroxid in 300 ecm Wasser zu. Das Rühren wird 3 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Anschließend erhitzt man noch 1 Stunde im Wasserbad. Das so hergestellte Natriumsulfonat wird mit 5n-Salzsäure behandelt. Man gelangt auf diese Weise zu 115 g l-(2-Benzothiazolyl)-3-(3-sulfophenyl)-2-pyrazolon-5, das 10% Wasser enthält.

Charakteristisch Tür erfindungsgemäß anzuwendende Farbstoffe sind folgende Beispiele.

Farbstoff 1

Eine Mischung von 31,1 g l-(6-Sulfo-2-benzothiazolyl)-3-methyl-2-pyrazolon-5 und 14,9 g p-Dimethylaminobenzaldehyd in 500 ecm Äthylenglykolmonomethyläther wird unter Rühren auf dem Wasserbad 3 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt, der Farbstoff isoliert und mit 200 ecm warmem Äthylenglykolmonomethyläther und Äther gewaschen. Ausbeute 41 g (90%). Absorptionsmaximum in Methanol mit 1 Mol NaOH 488 nm (, = 5,63· IO⁴).

Ausbeute: 6,3 g (70%). Absorptionsmaximum in Methanol: 456 nm. ,·■ = 2,9· 10⁴.

Die oben beschriebenen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zur Herstellung von Filterschichten, wie sie in photographischen Farbmaterialien zwischen der blausensibilisierten und der grünsensibilisierten Schicht verwendet werden. Sie können aber ebensogut in Verbindungen mit anderen photographischen Aufzeichnungsmaterialien, die Silberhalogenidemulsionsschicht aufweisen, eingesetzt werden, und zwar überall da, wo leicht bleichbare und diffusionsfeste Farbstoffe erwünscht oder erforderlich sind. Als Beispiele für derartige Anwendungsgebiete der Farbstoffe seien genannt Lichthofschutzschichten zwischen dem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, Filterschichten zwischen zwei lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten oder andere, Filterfarbstoffe enthaltende lichtempfindliche Schichten.

Das Einarbeiten der Farbstoffe in das lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial erfolgt nach bekannten Methoden.

Die folgende Tabelle enthält die Mengen der oben angegebenen Farbstoffe, mit denen bei λ,_ηαχ eine optische Dichte von 1,0 erreicht wird.

30

35

40

45 Farbstoff nach Formel mg Farbstoff/m²

W (nm)

2
3
4
5
6
7
8
9
10

Farbstoff 8

Eine Mischung von 10 g l-[4-(7-Sulfo-6-methyl-2-benzothiazolyl)-phenyl]-3 -methyl-2- pyrazolon-5 (80%), 4,6 g p-Bis-(2-cyanoäthyl)-aminobenzaldehyd und 2,7 g Natriumacetat werden auf einem ölbad 1 Stunde auf 160⁰C erwärmt. Anschließend wird gekühlt, die feste Masse gepulvert, mit Aceton gewaschen und aus Äthanol/Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 7,7 g (= 60%). Absorptionsmaximum in Methanol: 430 nm (_t- = 4,5· ΙΟ⁴).

Farbstoff 16

Eine Mischung von 6 g l-(2-Pyridyl)-3-(3-sulfophenyl)-2-pyrazolon-5 und 3 g p-Eis(2-cyanoäthyl)-aminobenzaldehyd in 40 ecm Essigsäure werden auf dem Wasserbad 3 Stunden erhitzt. Man kühlt das Reaktionsgemisch ab, isoliert die Fällung und wäscht sie mit Essigsäure, Wasser, Äthanol und Äther. 12
13
14
15
16
17

18
19

220
135
190
300
200
210
220
200
240
200
220
250
260
300
260
200
240
280
200

475

480(510)

470

485

380

420—460

390 (480)

435

465

492

500

475

480

505-445

500

490

472

470

480

Verglichen mit den bekannten für Filter- und Lichthofschutzschichten verwandten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe durch eine hervorragende Diffusionsfestigkeit sowie durch rasche und vollständige Ausbleichbarkeit in photographischen Bädern aus.

Beispiel 1 Man stellt folgende Beschichtungslösung her:

Farbstoff 8

Chromalaun

Natrium-2-methyl-7-äthyl-

undekansulfat

Inerte Gelatine

Destilliertes Wasser bis

3,65 g 0,33 g 0,6 g

16,6 g 1000 g (pH 5,8)

909 523/10

Die Lösung wird auf einen mit einer Haftschicht versehenen Cellulosetriacetatschichtträger in einer Menge von 60 g/m² so aufgetragen, daß I g Gelatine und 220 mg des Farbstoffes auf 1 m² kommen.

Fig. I zeigt die Absorptionskurve der so hergestellten Schicht.

Beispiel 2

Es wird folgende Beschichtungslösung hergestellt:

Farbstoff 3 4 g

gelöst in einer Mischung von 80 g
N-methylpyrrolidon/Wasser (l/l)

und gemischt mit inerter Gelatine 24 g

Natrium-N-oleyl-N-methylamino- 1 g

äthylsulfonat

Destilliertes Wasser 800 g

10

Man rührt und füllt auf 1000 g auf (pH 5,9).

Die Lösung wird nun auf einen mit einer Haftschicht versehenen Cellulosetriacetatschichtträger in einer Menge von 62,5 g/m² so aufgetragen, daß 1,5 g Gelatine und 250 mg Farbstoff auf 1 m² kommen.

F i g. 2 zeigt die Absorptionskurve der so hergestellten Schicht.

Die in Beispiel I und Beispiel 2 beschriebenen Lösungen können in der üblichen Weise zur Herstellung einer Gelbfilterschicht zwischen der grünsensibilisierten und der blausensibilisierten Silberhalogenidemulsionsschicht in photographischen Farbmaterialien verwendet werden.

Die obengenannten Konzentrationen sind so bemessen, daß die grün- und rotsensibilisierten Schichten gegen das ihrer Eigenempfindlichkeit entsprechende Licht hinreichend geschützt sind.

Für gewisse Materialien kann auch eine Mischung der Farbstoffe 3 und 8 eingesetzt werden.

Beispiel 3

Man stellt folgende zur Herstellung von Lichthofschutzschichten geeignete Lösung her:

Farbstoff 2	1,93 g
Saponin	0,6 g
Formaldehyd, 4%	0,75 g
Inerte Gelatine	30 g
Entsalztes Wasser bis	1000 g

Beispiel 4

Absorptionskurve der so hergestellten Schicht wird in F i g. 4 dargestellt.

Beispiel 5

Für die Herstellung einer Beschichtungslösung gemäß Beispiel 3 wird Farbstoff 5 verwendet.

F i g. 5 zeigt die Absorptionskurve einer derartigen Schicht.

Falls eine im nahen Ultraviolett stärker absorbierende Lichthofschutzschicht erwünscht ist, so kann Farbstoff 5 mit anderen der hier beschriebenen Farbstoffe kombiniert werden.

15

20

Beispiel 6

Es wurden drei Proben A, B und C hergestellt, die in je 6 g Gelatine pro m² die in nachfolgender Tabelle angegebenen Konzentrationen an Farbstoffen in der Gelatineschicht auf einem transparenten Schichtträger aufgetragen enthielten.

Die farbigen Gelatineschichten wurden sodann in Kontakt gebracht mit einer nassen gequollenen, nicht gefärbten Gelatineschicht und die prozentuale Abnahme des überdiffundierenden Farbstoffes wurde im Absorptionsmaximum der Absorptionskurve der gefärbten Gelatineschichten bestimmt. Die Kontaktzeit betrug 6 Stunden.

In einem Parallelversuch wurden die drei Proben jeweils in drei Teile geteilt und je eine Probe einer konventionellen Schwarz/Weiß-Verarbeitung mit einer Silberhalogenidentwicklerverbindung für Schwarz/ Weiß photographische Materialien (I); eine Probe einer konventionellen Farbverarbeitung mit einem sauren Bleichbad und einem p-Phenylen-diaminhaltigen Farbentwickler (I I) und eine dritte Probe einer kon ventionellen Farbverarbeitung mit einem alkalischen Bleichbad und einem p-Phenylen-diaminhaltigen Farbentwickler (III) verarbeitet.

Die Auswertung der so erhaltenen Proben zeigt nachfolgende Tabelle.

Die Probe A enthielt den erfindungsgemäßen Farbstoff Nr. 8.

Die Probe B enthielt einen Farbstoff gemäß der deutschen Auslegeschrift 1003 573 der folgenden Formel

50 H,C—C

Der pH-Wert der Lösung wird auf 6 eingestellt und die Lösung auf einen mit einer Haftschicht versehenen Polyäthylentherephthalatschichtträger in einer Menge von 70 g/m² so aufgetragen, daß 2,1 g Gelatine und 175 mg Farbstoff auf 1 m² kommen.

F i g. 3 zeigt die Absorptionskurve der so hergestellten Schicht.

QH₅

SO₃NH₄

65

Zur Herstellung der in Beispiel 3 beschriebenen
Beschichtungslösung wird Farbstoff 2 verwendet. Die und die Probe C enthielt einen Farbstoff gemäß der

deutschen Auslegechrift 10 28 425 der folgenden Formel

CH₃ CH,-C

Tabelle

Probe mg/m² /.„„,,. [nm] Dichte % Restfarbdichte nach
Verarbeitungsgang

I II III

%
Diffusion

A
B

250
425
350

448 425 468

0,86 0,72

0,74 1,4 2,3
4,5
1,4

2,3

1,4

2,4
22,5
78,4

Der Versuch zeigt, daß der erfindungsgemäße Farbstoff bei wesentlich geringeren Konzentrationen angewendet eine größere Dichte ergibt als die Vergleichsfarbstoffe. Der Vergleich zeigt ferner, daß die Ausbleichbarkeit der erfindungsgemäßen Farbstoffe im Vergleich zu den Farbstoffen des Standes der Technik nicht wesentlich beeinträchtigt worden ist und 30 die erhaltene Restfarbdichte nach den Verarbeitungsgängen I, II und III befriedigend gering ist.

Ein Vergleich der Diffusionsfestigkeit ergibt, daß der erfindungsgemäße Farbstoff wesentlich diffusionsfester ist als die verwendeten Vergleichsfarbstoffe.

Hierzu 5 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

1. Lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial mit wenigstens einer Silberhalogenidemulsionsschicht und einer Filterschicht und/oder einer Lichthofschutzschicht, in der oder in denen ein Styrylfarbstoff mit einer Pyrazolongruppe enthalten ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Styrylfarbstoff eine Verbindung der Formel

Ri eine Hydroxy-, Alkoxy- oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe;

R₂ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, wobei wenigstens eines der Wasserstoffatome des kondensierten Benzolkerns oder einer der durch R₂ dargestellten Arylkerne durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert ist.