DE1593210C3

DE1593210C3 - Emulsifier for the production of water-in-oil emulsions

Info

Publication number: DE1593210C3
Application number: DE19651593210
Authority: DE
Inventors: Felix Franconville; Viout Andre Paris; Vanlerberghe Guy Mitry-Mory; Lachampt (Frankreich)
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1964-12-17
Filing date: 1965-12-16
Publication date: 1976-01-29

Description

Die Erfindung betrifft Emulgatoren für die Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen, die als kosmetische Zubereitungen und pharmazeutische Produkte geeignet sind.The invention relates to emulsifiers for the production of water-in-oil emulsions, which are used as cosmetic Preparations and pharmaceutical products are suitable.

Es ist bekannt, daß viele kosmetische Erzeugnisse in vorteilhafter Weise mit Hilfe von Wasser-in-Öl-Emulsionen hergestellt werden können. Solche Emulsionen, die stabil, irreversibel und vorzugsweise flüssig sein sollen, sind aber bis heute nur sehr schwer herzustellen. It is known that many cosmetic products are advantageously made with the aid of water-in-oil emulsions can be produced. Such emulsions that are stable, irreversible and preferably liquid should be, but are still very difficult to manufacture.

Die meisten der bisher bekannten Emulsionen geben nach einer verhältnismäßig kurzen Zeit eine gewisse Menge Wasser und öl ab. Überdies kommt es sehr oft vor, daß eine Wasser-in-Öl-Emulsion spontan in eine Öl-in-Wasser-Emulsion übergeht, wenn ein Wasserüberschuß zugesetzt wird.Most of the previously known emulsions give a certain amount after a relatively short time Amount of water and oil. In addition, it very often happens that a water-in-oil emulsion spontaneously turns into a Oil-in-water emulsion passes over when excess water is added.

Diese Nachteile werden durch den erfindungsgemäßen Emulgator zur Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen vermieden, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er aus wenigstens einem durch Oxypropylen- und Oxyäthylengruppen substituierten Alkohol folgender Formel besteht:These disadvantages are caused by the emulsifier according to the invention for the production of water-in-oil emulsions avoided, which is characterized in that it consists of at least one by oxypropylene and alcohol substituted by oxyethylene groups consists of the following formula:

R — [CC₃H₆],, - [CC₂H₄]_P - OHR - [CC ₃ H ₆ ] ,, - [CC ₂ H ₄ ] _P - OH

in der R ein gesättigter Rest mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, η eine Zahl zwischen etwa 3 und 8 und ρ eine Zahl, deren Wert im allgemeinen 1 bis 6 beträgt, bedeutet.in which R is a saturated radical having 12 to 20 carbon atoms, η is a number between about 3 and 8 and ρ is a number whose value is generally 1 to 6.

In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R einen gesättigten Rest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, η bedeutet eine Zahl, die hinreichend groß ist, daß der lediglich Oxypropylengruppen aber keine Oxyäthylengruppen enthaltende Alkohol einen unter etwa 4O⁰C liegenden Schmelzpunkt besitzt, und liegt zwischen etwa 3 und 8, insbesondere zwischen etwa 4 und 6, ρ bedeutet eine Zahl, deren Wert so hoch wie möglich sein soll, mit der Bedingung, daß der Alkohol trotzdem in Wasser unlöslich ist, und beträgt im allgemeinen 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4, wenn der Emulgator für Wasser-in-Öl-Emulsionen, wie solchen von Paraffinöl, Vaselinöl, Perhydrosqualen oder Lösungen mikrokristalliner Wachse in Paraffinöl, oder tierischem öl, wie Pferdeöl oder Schweinefett, oder einem vegetabilischen öl, wie Süßmandelöl oder Calophyllumöl, gegebenenfalls gesättigte Ester, wie Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat oder Äthylpalmitat, in anderen ölen lösliches Silikonöl, Magnesiumstearat, langkettige Fettalkohole, wie Cetylalkohol, Stearylalkohol, den Fettalkohol des Bienenwachses, Cholesterol oder den Fettalkohol des Lanolins, geeignet ist.In a preferred embodiment, R is a saturated radical having 16 to 18 carbon atoms, η is a number that is sufficiently large that the only oxypropylene groups but no alcohol containing oxyethylene groups has a value below about 4O ⁰ C melting point and is between about 3 and 8, in particular between about 4 and 6, ρ denotes a number whose value should be as high as possible, with the condition that the alcohol is nevertheless insoluble in water, and is generally 1 to 6, preferably 2 to 4, if the emulsifier for water-in-oil emulsions, such as those of paraffin oil, vaseline oil, perhydrosqualene or solutions of microcrystalline waxes in paraffin oil, or animal oil, such as horse oil or pork fat, or a vegetable oil, such as sweet almond oil or calophyllum oil, optionally saturated esters, such as Isopropyl palmitate, isopropyl myristate or ethyl palmitate, silicone oil soluble in other oils, magnesium stearate, long-chain fatty alcohol Ole, such as cetyl alcohol, stearyl alcohol, the fatty alcohol of beeswax, cholesterol or the fatty alcohol of lanolin, is suitable.

Die vorliegende Erfindung betrifft somit Emulgatoren, mit denen stabile und irreversible Wasser-in-öl-Emulsionen leicht hergestellt werden können, weiche lange Zeit eine große Fluidität zeigen.The present invention thus relates to emulsifiers with which stable and irreversible water-in-oil emulsions can be easily manufactured which show great fluidity for a long time.

Überdies sind die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen für die Kosmetik von besonderer Bedeutung, weil mit ihnen eine sehrIn addition, the emulsions produced with the emulsifiers according to the invention are for cosmetics of particular importance because with them a very

ίο wirksame Hydratisierung des die oberste Hautschicht bildenden Fett-Eiweißkomplexes erzielt und so die Austrocknung der Haut vermieden werden kann.ίο effective hydration of the top layer of skin Forming fat-protein complex achieved and thus the drying out of the skin can be avoided.

Es scheint, daß diese bemerkenswerte Eigenschaft der mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten kosmetischen Emulsionen nicht nur den in der kontinuierlichen ölphase aufgestauten Wasserteilen zu verdanken ist, sondern auch dem Umstand, daß dieser Bestandteil der Emulsion eine wesentliche Menge gebundenes Wasser enthält.It appears that this remarkable property of those made with the emulsifiers according to the invention cosmetic emulsions not only in the parts of the water dammed up in the continuous oil phase is due, but also to the fact that this component of the emulsion is an essential Contains amount of bound water.

Überdies haben die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen den großen Vorteil, daß sie das Eindringen der in ihnen enthaltenen Stoffe in die Haut begünstigen.In addition, the emulsions produced with the emulsifiers according to the invention have the large ones The advantage is that they promote the penetration of the substances contained in them into the skin.

Beim erfindungsgemäßen Emulgator muß η der folgenden Beziehung entsprechen:In the case of the emulsifier according to the invention, η must correspond to the following relationship:

56 000 -M-I56,000 -M-I

58· I58 · I

In dieser Formel bedeutet M die molekulare Masse des verwendeten Fettalkohols ROH, I den Hydroxylindex der durch Polyaddition von Propylenoxyd an den Fettalkohol erhaltenen Produkte und ρ die Zahl der Äthylenoxydmole, die durch das endständige Hydroxyl des polyoxypropylenisierten Alkohols gebunden werden.In this formula, M denotes the molecular mass of the fatty alcohol ROH used, I denotes the hydroxylindex of the products obtained by polyaddition of propylene oxide to the fatty alcohol, and ρ denotes the number of ethylene oxide moles which are bound by the terminal hydroxyl of the polyoxypropylenized alcohol.

Die erfindungsgemäßen Emulgatoren können auch zur Herstellung von Grundmaterialien für pharmazeutische Produkte verwendet werden, die Wasser-in-Öl-Emulsionen darstellen und wenigstens einen der oben beschriebenen Emulgatoren enthalten.The emulsifiers according to the invention can also be used for the production of basic materials for pharmaceutical Products are used which are water-in-oil emulsions and at least one of the contain emulsifiers described above.

Der Wasseranteil in den mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen kann in sehr weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 20 und 60%. Die Emuigatormenge kann zwischen 5 und 25% der Gesamtmenge aller Bestandteile variieren, mit Bezug auf das Öl beträgt sie mindestens 10%.The water content in the emulsions produced with the emulsifiers according to the invention can be very high vary widely, e.g. B. between 20 and 60%. The amount of emuigator can be between 5 and 25% of the total amount of all ingredients vary, with reference to the oil it is at least 10%.

Für die ölkomponente der mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen ist eine große Anzahl von Produkten geeignet, z. B. Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Vaselinöl, Perhydrosqualen und Lösungen von mikrokristallinen Wachsen in Paraffinöl, tierische oder pflanzliche öle, wie Pferdeöl, Schweinefett, Süßmandelöl, Calophyllumöl. For the oil component of the emulsions produced with the emulsifiers according to the invention is suitable for a large number of products, e.g. B. hydrocarbon oils such as paraffin oil, vaseline oil, perhydrosqualene and solutions of microcrystalline waxes in paraffin oil, animal or vegetable oils, such as horse oil, pork fat, sweet almond oil, calophyllum oil.

Diese öle werden von der Haut gut absorbiert, können aber fallsweise ein Ranzigwerden verursachen. These oils are well absorbed by the skin, but can cause rancidity if necessary.

Ebenfalls geeignet sind nicht ranzig werdende und in die Haut gut eindringende gesättigte Ester, wie Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Äthylpalmitat usw. Der ölphase können auch Silikone zugesetzt werden, die in den anderen ölen löslich sind.Also suitable are saturated esters that do not get rancid and penetrate the skin well, such as isopropyl palmitate, Isopropyl myristate, ethyl palmitate, etc. Silicones can also be added to the oil phase, which are soluble in the other oils.

Auch langkettige Fettalkohole können als Zusätze verwendet werden, z. B. Cetyl- oder Stearylalkohol, der Fettalkohol des Bienenwachses, Cholesterol oder der Fettalkohol des Lanolins.
Auch Magnesiumstearat kann zugesetzt werden.Long-chain fatty alcohols can also be used as additives, e.g. B. cetyl or stearyl alcohol, the fatty alcohol of beeswax, cholesterol or the fatty alcohol of lanolin.
Magnesium stearate can also be added.

Wenn die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen vornehmlich für kosmetische oder pharmazeutische Erzeugnisse bestimmt sind, so sollen sie frei von Elektrolyten und anderen gelösten Stoffen sein.If the emulsions produced with the emulsifiers according to the invention are primarily for cosmetic or pharmaceutical products are intended, they should be free of electrolytes and other dissolved substances Be fabrics.

Die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen ermöglichen die Herstellung der verschiedensten kosmetischen Produkte, wie z. B. hydratisierende Cremen, Teintgrundlagen, Schminken, flüssige Cremen, Brillantine usw.The emulsions produced with the emulsifiers according to the invention enable production various cosmetic products, such as B. hydrating creams, complexion bases, make-up, liquid creams, brillantines, etc.

Sie ermöglichen aber auch die Erzeugung ausgezeichneter pharmazeutischer Präparate, die ein großes Eindringungsvermögen besitzen.But they also enable the production of excellent pharmaceutical preparations that have a large Possess penetration.

Die erfindungsgemäßen Emulgatoren werden nach folgendem Verfahren hergestellt:The emulsifiers according to the invention are produced according to the following process:

Die Oxypropylenisierung wird durchgeführt, indem der Fettalkohol und Propylenoxyd unter Druck, in Gegenwart eines basischen Katalysators, bei einer Temperatur von 110 bis 18O⁰C, vorzugsweise von 130 bis 14O⁰C, zusammengebracht werden. Anschließend erfolgt die Polyaddition von Äthylenoxyd bei einer zwischen etwa 120 und 18O⁰C, vorzugsweise bei etwa 155⁰C liegenden Temperatur und unter Verwendung eines Katalysators, z. B. Natrium in einer Menge von beispielsweise 0,20 bis 0,25%, bezogen auf das Gewicht des oxypropylenisierten Alkohols. Sodann werden die wasserlöslichen Produkte aus dem Reaktionsgemisch durch Waschen mit Wasser entfernt. The Oxypropylenisierung is carried out by reacting the fatty alcohol and propylene oxide under pressure in the presence of a basic catalyst at a temperature of 110 to 18O ⁰ C, preferably from 130 to 14O ⁰ C brought together. Subsequently, the polyaddition of ethylene oxide occurs at a between about 120 and 18O ⁰ C, preferably at about 155 ⁰ C lying temperature and using a catalyst, such. B. sodium in an amount of, for example, 0.20 to 0.25%, based on the weight of the oxypropylenated alcohol. The water-soluble products are then removed from the reaction mixture by washing with water.

Für die Oxypropylenierung können alkalische Katalysatoren verwendet werden, z. B. Natriumhydroxyd oder Natriummethylat, in einer Menge von etwa 0,1 bis 1% des Alkoholgewichtes. Bei Verwendung von Natriumhydroxyd geben Konzentrationen von 0,25% gegen NaOH bzw. von 0,4 bis 0,5 % gegen Na-Methylat die besten Resultate.Alkaline catalysts can be used for the oxypropylenation, e.g. B. sodium hydroxide or sodium methylate, in an amount of about 0.1 to 1% by weight of alcohol. When using sodium hydroxide give concentrations of 0.25% against NaOH and 0.4 to 0.5% against Na methylate the best results.

Zum gleichen Zweck können aber auch saure Katalysatoren verwendet werden, wie Lewissäuren, z. B. Borfluorid oder Zinnchlorid. Diese Katalysatoren werden vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 1 %, bezogen auf die Gesamtmenge der Reaktionsteilnehmer, verwendet. Die Reaktion verläuft im allgemeinen bei Temperaturen von 25 bis 150⁰C in einem Autoklav oder aber in einem offenen Gefäß unter Rückflußkühlung. Der in der ersten Stufe des Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Emulgatoren erhaltene oxypropylenisierte Fettalkohol wird zweckmäßig im Vakuum von flüchtigen Substanzen befreit oder auch durch Waschen gereinigt. Aus dem nach der Umsetzung mit Äthylenoxyd erhaltenen Endprodukt werden durch Waschen mit Wasser die wasserlöslichen Verbindungen entfernt.But acidic catalysts can also be used for the same purpose, such as Lewis acids, e.g. B. boron fluoride or tin chloride. These catalysts are preferably used in amounts of 0.1 to 1%, based on the total amount of the reactants. The reaction generally proceeds at temperatures from 25 to 150 ⁰ C in an autoclave or in an open vessel under reflux. The oxypropylenized fatty alcohol obtained in the first stage of the process for producing the emulsifiers according to the invention is expediently freed from volatile substances in vacuo or else purified by washing. The water-soluble compounds are removed from the end product obtained after the reaction with ethylene oxide by washing with water.

Wird als Katalysator Borfluorid in Form eines Komplexes mit Äther oder mit Essigsäure verwendet, so empfiehlt es sich, die Oxypropylenisierung bei Temperaturen von etwa 75 bis 100⁰C und die Oxyäthylenisierung bei etwa 100 bis 130⁰C durchzuführen. In diesem Fall werden im allgemeinen 0,2 bis 0,5 % Borfluorid — bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer — verwendet. Das Borfluorid kann auf einmal oder auch in zwei Partien zugesetzt werden, und zwar die erste vor der Einführung des Propylenoxyds und die zweite vor Beginn der Oxyäthylenisierung. Is a complex with ether or acetic acid used as a catalyst in the form of boron fluoride, so it is advisable to carry out the Oxypropylenisierung at temperatures of about 75 to 100 ⁰ C and the Oxyäthylenisierung at about 100 to 130 ⁰ C. In this case, 0.2 to 0.5% boron fluoride, based on the total weight of the reactants, is generally used. The boron fluoride can be added all at once or in two batches, the first before the introduction of the propylene oxide and the second before the start of the oxyethylene.

Selbstverständlich erfolgt die Oxypropylenisierung und die Oxyäthylenisierung der Alkohole entsprechend einer statistischen Aufteilung auf die verschiedenen Alkoholmoleküle. Die Bestimmung der Oxypropylen- und Oxyäthylengruppen in einer Probe eines erfindungsgemäßen Emulgators kann zu Werten von η und ρ führen, die sich durch eine ganze Zahl unterscheiden. Es ist jedoch klar, daß in einem Alkoholmolekül die Werte von η und ρ zwangsläufig aus ganzen Zahlen bestehen.Of course, the oxypropylenization and the oxyethyleneization of the alcohols take place in accordance with a statistical allocation to the various alcohol molecules. The determination of the oxypropylene and oxyethylene groups in a sample of an emulsifier according to the invention can lead to values of η and ρ which differ by an integer. It is clear, however, that in an alcohol molecule the values of η and ρ necessarily consist of whole numbers.

Zur Herstellung von Emulsionen mit Hilfe der erfindungsgemäßen Emulgatoren wird wie folgt verfahren: Die aus dem Emulgator und dem formelgemäßen Ölanteil hergestellte Mischung wird aufThe following procedure is used to produce emulsions with the aid of the emulsifiers according to the invention: The mixture produced from the emulsifier and the oil component according to the formula is on

ίο etwa 80⁰C erwärmt, dann wird unter starkem Rühren der vorher ebenfalls auf etwa 80° C erwärmte Wasseranteil zugeführt, und schließlich wird die Mischung unter Rühren abgekühlt.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachfolgend einige Ausführungsbeispiele angeführt. Die dort beschriebenen Präparate sind alle unter Verwendung des zuvor beschriebenen Emulgators hergestellt. ίο heated for about 80 ⁰ C, then the previously also heated to about 80 ° C water content is fed under vigorous stirring and finally the mixture is cooled with stirring.
For a better understanding of the invention, some exemplary embodiments are given below. The preparations described there are all produced using the emulsifier described above.

example 1

^rr

Für die Herstellung eines erfindungsgemäßen polyoxypropylenisierten Fettalkohols werden in einem 11 fassenden Autoklav 230 g Stearylalkohol (0,8 Mol) und 0,9 g pulverförmiges Natriummethylat eingetragen.For the production of a polyoxypropylenized according to the invention Fatty alcohol is put in an 11-capacity autoclave, 230 g of stearyl alcohol (0.8 mol) and 0.9 g of powdered sodium methylate added.

Nach Verdrängung der Luft mit Stickstoff werden 408 g Propylenoxyd zugefügt. Dann wird die Reaktionsmischung 16 Stunden unter Rühren auf 130 bis 135° C erhitzt. Nach Abkühlung wird das Reaktionsprodukt in einen Kolben umgefüllt; sodann werden die flüchtigen Verbindungen im Vakuum durch 10 bis 15 Minuten langes Erhitzen auf dem Wasserbad entfernt. After displacing the air with nitrogen, 408 g of propylene oxide are added. Then the reaction mixture Heated to 130 to 135 ° C. for 16 hours with stirring. After cooling, the reaction product is transferred to a flask; then become the volatile compounds are removed in vacuo by heating on the water bath for 10 to 15 minutes.

Nach Zusatz von 5 cm³ Salzsäure (22 bis 23⁰Be) wird der oxypropylenisierte Alkohol aufeinanderfolgend mit 11, dann mit 0,5 1 und nochmals mit 0,5 1 Wasser von 60° C gewaschen.After adding 5 cm ^{3 of} hydrochloric acid (22 to 23 ⁰ Be), the oxypropylenized alcohol is washed successively with 11, then with 0.5 1 and again with 0.5 1 of water at 60 ° C.

Nach Trocknung im Vakuum werden 548 g eines leicht gelb gefärbten Produktes erhalten, dessen Hydroxyl-Index 94 beträgt. Nach der oben gegebenen Definition für den Wert η kann dieser Alkohol durch die FormelAfter drying in vacuo, 548 g of a slightly yellow-colored product are obtained, the hydroxyl index of which is 94. According to the definition given above for the value η , this alcohol can be given by the formula

CiSH₃₇ — [O C₃H₆] 5,3 ·
wiedergegeben werden.CiSH ₃₇ - [OC ₃ H ₆ ] 5.3 ·
be reproduced.

Example 2

OHOH

Unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen wird als Katalysator Natriumhydroxyd in einer Menge von 0,25 % des Fettalkohol-Gewichtes verwendet. Ausgehend von einem Mol Stearylalkohol und 11 Molen Propylenoxyd wird ein oxypropylenisierter Alkohol mit einem Hydroxyl-Index von 85 erhalten, welcher der FormelUnder the conditions given in Example 1, sodium hydroxide is used as a catalyst in an amount of 0.25% of the fatty alcohol weight is used. Starting from one mole of stearyl alcohol and 11 moles Propylene oxide is an oxypropylenized alcohol with a hydroxyl index of 85, which the formula

entspricht.is equivalent to.

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆L₄-OHC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ L ₄ -OH

Example 3

Für die Herstellung eines oxypropylenisierten und oxyäthylenisierten Fettalkohols gemäß der Erfindung werden in einer Stickstoffatmosphäre 0,25 g Natrium in 132 g mit 6,4 Mol oxypropylenisierten Alkohol eingetragen; sodann wird bis zur Lösung des Natriums erhitzt. Anschließend wird die Temperatur auf 160° C erhöht und Äthylenoxyd durch eine Glasfritte eingeführt. Die Reaktion wird abgebrochen, wenn 21 g des Äthylenoxyds absorbiert worden sind. Hierauf werden 60 g der so erhaltenen Reaktionsmischung ent-For the production of an oxypropylenized and oxyäthylenized fatty alcohol according to the invention 0.25 g of sodium are introduced into 132 g of 6.4 mol of oxypropylenized alcohol in a nitrogen atmosphere; it is then heated until the sodium has dissolved. The temperature is then increased to 160 ° C increased and ethylene oxide introduced through a glass frit. The reaction is terminated when 21 g of the ethylene oxide have been absorbed. Then 60 g of the reaction mixture obtained in this way are

5 65 6

nommen und mit 0,5 cm³ Salzsäure (22 bis 23°Be) tionsprodukt wird viermal nacheinander mit 11and with 0.5 cm ^{3 of} hydrochloric acid (22 to 23 ° Be) tion product is four times in succession with 11

versetzt. Dann wird dreimal mit je 100 cm³ Wasser kochendem Wasser gewaschen. Nach Trocknung aufoffset. It is then washed three times with 100 cm ^{3 of} boiling water each time. After drying up

von 80⁰C gewaschen. einem siedenden Wasserbad bei einem Unterdruckwashed from 80 ^{0 C.} a boiling water bath at a negative pressure

Nach Trocknung im Vakuum auf einem Wasserbad von 15 bis 20 mm Hg werden 496 g eines ProduktesAfter drying in vacuo on a 15 to 20 mm Hg water bath, 496 g of a product are obtained

werden 55 g oxypropylenisierter-oxyäthylenisierter Ste- 5 erhalten, dessen Hydroxylindex 117 mg KOH/g be-55 g of oxypropylenized-oxyäthylenisiert Ste- 5 are obtained, the Hydroxylindex of which is 117 mg KOH / g

arylalkohol erhalten, der — den obigen Ausführungen trägt und das nach der oben gegebenen Definition füraryl alcohol obtained, which - carries the above statements and according to the definition given above for

entsprechend — der Formel den Wert« folgender Formel entspricht:according to - the formula the value «corresponds to the following formula:

C₁₈H₃₇ — [OC₃H_e]_6l4 — [OC₂H₄L₄ - OH C₁₆H₃₃ — [OC₃H₆] ₃,₂ — OHC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H _e ] ₆₁₄ - [OC ₂ H ₄ L ₄ - OH C ₁₆ H ₃₃ - [OC ₃ H ₆ ] ₃ , ₂ - OH

entspricht. io 239 g dieses Produktes werden 1,5 cm³ einer essig-is equivalent to. io 239 g of this product are 1.5 cm ^{3 of} a vinegar

Ferner werden die in der Apparatur zurückgeblie- sauren Lösung von BF₃ zugesetzt. Die Temperatur _{The acidic solution of BF 3} remaining in the apparatus is also added. The temperature

benen restlichen 93 g des Reaktionsproduktes bei 160 wird durch Erhitzen auf dem Wasserbad auf 82 C ge-The remaining 93 g of the reaction product at 160 ° C. is

bis 170⁰C mit Äthylenoxyd bis zur Absorption von steigert und Äthylenoxyd durch eine Glasfritte bis zuup to 170 ⁰ C with ethylene oxide up to the absorption of increases and ethylene oxide through a glass frit up to

9 g umgesetzt. Nach Neutralisation mit Salzsäure, einer Gewichtszunahme von 104 g zugeführt. Am9 g implemented. After neutralization with hydrochloric acid, a weight increase of 104 g was added. At the

dreimaligem Waschen mit je 100 cm³ warmem Wasser 15 Ende der Reaktion ist die Temperatur auf 105° C an-washing three times with 100 cm ^{3 of} warm water each time 15 At the end of the reaction, the temperature has increased to 105 ° C.

und Trocknung im Vakuum wird ein oxypropyleni- gestiegen. Dem so erhaltenen Produkt werden 3,5 gand drying in vacuo is an oxypropyleni- risen. The product thus obtained is 3.5 g

sierter-oxyäthylenisierter Stearylalkohol erhalten, der einer 50%igen Natriumhydroxydlösung zugesetzt,Siert-Oxyäthylenisiert obtained stearyl alcohol, which was added to a 50% sodium hydroxide solution,

folgender Formel entspricht: Dann wird viermal nacheinander mit 650 cm³ warmemcorresponds to the following formula: Then four times in succession with 650 cm ^{3 of} warm

r tr rnr tr ι rnr tr ι nvr Wasser gewaschen. r tr rnr tr ι rnr tr ι nvr water washed.

C₁₈H₃₇ - LUC₃H₆J _6l4 — LUC₂H₄J ₄ - UH _{2o Nach Tock} C ₁₈ H ₃₇ - LUC ₃ H ₆ J _6l4 - LUC ₂ H ₄ J ₄ - UH _{2o after Tock}

_{Trockmmg im Vakuum auf einem} wasserbad Beispiel 4 werden 280 g oxypropylenierter-oxyäthylenierter Ce _{Drying in vacuo on a} water bath Example 4 is 280 g of oxypropylenated-oxyäthylenated Ce

rylalkohol erhalten, der folgender Formel entspricht:ryl alcohol, which corresponds to the following formula:

143,5 g wasserfreiem, auf 75 bis 8O⁰C erhitztem ,-. _{H rnr}. _H , γ_ΛΓΗι _ηΐτ143.5 g anhydrous until 8O ⁰ C heated to 75 -. _Mr. _H , γ _ΛΓΗ ι _ηΐ τ

Stearylalkohol werden 2,5 cm³ einer 36%igen Lösung ^¹⁶"³³ ~ ^lüCsH6j ~³·^{2 L}°^{C2Hd 4}'² ~ ^ÜH 2.5 cm ^{3 of} a 36% solution ^ ¹⁶ " ³³ ~ ^lüCsH6j ~ ³ · ^{2 L} ° ^{C2Hd 4} ' ² ~ ^UH

von BF₃ in Essigsäure zugesetzt. Dann werden tropfen- 25 Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Anwenweise unter Rühren 174 g Propylenoxyd zugesetzt, dung der erfindungsgemäßen Emulgatoren:
wobei die Zugabe in der Weise erfolgt, daß die Tem- . .of BF ₃ in acetic acid added. Then 174 g of propylene oxide are added dropwise with stirring to produce the emulsifiers according to the invention:
the addition being carried out in such a way that the tem-. .

peratur durch den exothermen Ablauf der Reaktion Beispiel 1temperature due to the exothermic course of the reaction Example 1

aufrechterhalten wird. Dieser Vorgang dauert Es wird eine hydratisierende Milch folgender Zu-is maintained. This process takes time. A hydrating milk with the following ingredients

3¹J₂ Stunden. 30 sammensetzung hergestellt: 3 ¹ J ₂ hours. 30 composition made:

Nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile durch Alkohol, entsprechend der FormelAfter removing the volatile components with alcohol, according to the formula

Erhitzen auf einem kochenden Wasserbad bei einemHeat on a boiling water bath at one

_H rr»r tr τ rnr u ι η ti n„ _H rr »r tr τ rnr u ι η ti n"

Unterdruck von 15 bis 20 mm Hg werden 313 5 g §fc£äät"⁴.T !^!V: 3,5 gUnderpressure of 15 to 20 mm Hg becomes 313 5 g §fc £ äät " ⁴ .T! ^! V: 3.5 g

eines Produktes erhalten, dessen Hydroxylindex Paraffinöl 33 ßobtained a product whose Hydroxylindex paraffin oil 33 ß

100mg KOH/g entspricht. Dieses Produkt entspricht 35 Parfüm 02gCorresponds to 100mg KOH / g. This product corresponds to 35 perfume 02g

nach der oben gegebenen Definition für den Wert η _w...„ «Λ „according to the definition given above for the value η _w ... "« Λ "

A₁₁₁-I₁ VV ctboCl JU₅J eiA ₁₁₁ -I ₁ VV ctboCl JU ₅ J ei

folgender Formel:following formula:

C₁₈H₃₇ — [OC₃H₆] _4i8 — OH B e i s ρ i e 1 IIC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ ] _4i8 - OH B eis ρ ie 1 II

56 g dieses Produktes werden mit 0,3 cm³ einer 40 Es wird eine hydratisierende Creme folgender Zuessigsauren Lösung von BF₃ versetzt. Die Temperatur sammensetzung hergestellt:
wird durch Erhitzen auf einem Wasserbad auf 95°C Verbindung der Formel
gesteigert und Athylenoxyd bis zu einer Gewichts- _r _{H r}nr _{Η Ί rnr H} -, _ηΐτ _R „
zunähme von 24 g, durch eine Glasfritte eingeführt. ^aselin' ~ 13 g56 g of this product are ^{mixed with 0.3 cm 3 of} a 40 A hydrating cream of the following acetic acid solution of BF ₃ . The temperature composition made:
is obtained by heating on a water bath to 95 ° C compound of the formula
increased and ethylene oxide up to a weight _r _{H r} nr _{Η Ί rnr H} -, _ηΐ τ _R „
increase of 24 g, introduced through a glass frit. ^ aselin '~ 13 g

Am Ende der Reaktion ist die Temperatur auf 110° C 45 Paraffinöl 12 εAt the end of the reaction, the temperature is 110 ° C 45 paraffin oil 12 ε

\u ρ ,, w ·λι · ·■ · Stearinketon \ u ρ ,, w · λι · · ■ · stearin ketone

^etif^t?^asis: Produkt wjrd 1 g einer wässerigen [Di-heptadecylketon (C₁₇H₃₅)₂CO] 3 g ^eti f ^t ? ^Asis : Product is 1 g of an aqueous [di-heptadecyl ketone (C ₁₇ H ₃₅ ) ₂ CO] 3 g

^f/^Ä⁰^™^{2 ZU}f - _f ^8t ,^Und · *?" mikrokristallines Wachs 3 g^ f / ^ Ä ⁰ ^ ™ ^{2 TO} f - _f ^8t , ^and · *? "microcrystalline wax 3 g

schließend nacheinander, insgesamt fünfmal, mit je Bienenwachs 1 ethen one after the other, a total of five times, each with beeswax 1 e

100 cm³ warmem Wasser gewaschen. Nach Trocknung 50 Parfüm 02gWashed 100 cm ^{3 of} warm water. After drying 50 perfume 02g

im Vakuum auf einem kochenden Wasserbad werden Wasser 598 2in a vacuum on a boiling water bath, water 598 2

59 goxypropylenisierter-oxyäthylenisierterStearylalko- '59 goxypropylenized-oxyäthylenisiert stearylalko- '

hol, entsprechend der nachstehenden Formel, er- B e i s ο i e 1 III
halten:get, according to the following formula, B eis ο ie 1 III
keep:

r> tj rnr ti ι rnr tr ι ntr 55 Es wird eine hydratisierende Creme folgender Zu-r> tj rnr ti ι rnr tr ι ntr 55 A hydrating cream with the following ingredients

*-18"37 LUC₃H₆J₄₁₈ LUC₂H₄J 5,5 UH "" ^J ., ° * -18 "37 LUC ₃ H ₆ J ₄₁₈ LUC ₂ H ₄ J 5.5 UH "" ^J. , °

sammensetzung hergestellt:composition made:

Beispiel 5 C₁₈H₃₇-[OC₃H₆]₃₎₄-[OC₂H₄]_3l5-OH20gExample 5 C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ ] _{3) 4} - [OC ₂ H ₄ ] ₃₁₅ -OH20g

243,5 g wasserfreiem, auf 75 bis 80°C erhitztem sSarinketon ^ ^§ 243.5 g anhydrous sarinketone heated to 75 to 80 ° C ^ ^§

Cerylalkohol werden 5,7 cm³ einer 36%igen Lösung 60 [Di-heptadecylketon (C₁₇H₃₅)₂CO] 2 gCeryl alcohol is 5.7 cm ^{3 of} a 36% solution of 60 [di-heptadecyl ketone (C ₁₇ H ₃₅ ) ₂ CO] 2 g

von BF₃ in Essigsaure zugesetzt Dann werden Mikrokristallines Wachs 2 gof BF ₃ added in acetic acid. Then microcrystalline wax 2 g

tropfenweise unter Ruhren 304 g Propylenoxyd zu- Parfüm 0 5εdropwise with stirring 304 g of propylene oxide to perfume 0 5ε

gefügt, wobei die Zugabe in der Weise erfolgt, daß die Wasser 595 gadded, the addition being made in such a way that the water 595 g

Temperatur durch den exothermen Ablauf der Reak- 'Temperature due to the exothermic course of the reac- '

tion aufrechterhalten wird; dieser Vorgang dauert 65 B e i s η i e 1 IV
3 Stunden. Nun werden 5 g einer 53 %igen Natriumhydroxydlösung zugesetzt; die Temperatur wird auf Es wird ein Teintgrund folgender Zusammensetzung 95°C erhöht und 30 Minuten lang gerührt. Das Reak- hergestellt:tion is maintained; this process takes 65 bis η ie 1 IV
3 hours. Now 5 g of a 53% sodium hydroxide solution are added; the temperature is raised to 95 ° C. and the mixture is stirred for 30 minutes. The reac- manufactured:

7 87 8

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆I₄₁₈-[OC₂H₄I₅₁₅-OH 8 g Wachs [mikrokristallines neutralesC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ I ₄₁₈ - [OC ₂ H ₄ I ₅₁₅ -OH 8 g wax [microcrystalline neutral

Paraffinöl 24,3 g Wachs des Ozokerittyps] 12,16 gParaffin oil 24.3 g ozokerite type wax] 12.16 g

Natürliches, gebleichtes Ozokerit ...3g Bienenwachs ■; 2,56 gNatural, bleached ozokerite ... 3g beeswax ■; 2.56 g

Lanolinderivat , Titanoxyd 3 gLanolin derivative, titanium oxide 3 g

[reine Lanolinalkohole] 3 g 5 Parfüm 0,5 g[pure lanolin alcohols] 3 g 5 perfume 0.5 g

Lanolinalkoholextrakt Wasser 55,8 gLanolin alcohol extract water 55.8 g

[Lanolinalkoholextrakt] 0,2 g[Lanolin alcohol extract] 0.2 g

Polyäthylen 1,5g Diese Creme feuchtet die oberste Hautschicht anPolyethylene 1.5g This cream moisturizes the top layer of skin

Pigmente 4,6 g und verleiht den Händen eine angenehme Weichheit.Pigments 4.6 g and gives the hands a pleasant softness.

Parfüm 0,3 g io Sie verleiht der Haut einen leichten Weißeffekt, wobeiPerfume 0.3 g io It gives the skin a slight whiteness, whereby

Wasser 55,1 g durch das Titanoxyd auf schwarzen Stoffen keineWater 55.1 g due to the titanium oxide on black fabrics none

Flecken entstehen.Spots appear.

Dieser Teintgrund färbt die ganze Haut, läßt ihr .This complexion colors the whole skin, let her.

aber eine gewisse Transparenz. Die Färbung kann mit Beispiel IXbut a certain transparency. The coloring can be done with Example IX

Wasser nicht entfernt werden. 15 Es wird ein unverwischbares Lippenrouge folgenderWater cannot be removed. 15 The following becomes an indelible blush on the lips

„ . . , ,, Zusammensetzung hergestellt: BeispielV". . , ,, Composition made: ExampleV

Es wird eine färbende Milch folgender Zusammen- Q₈^H₃₇- [OC₃H₆]_4l8-[OC₂HJ_5i5-OH 10 gIt becomes a coloring milk of the following composition- Q ₈ ^ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ ] ₄₁₈ - [OC ₂ HJ _5i5 -OH 10 g

setzung hergestellt: _gelbes Carnaubawachs '.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 4,8 gsetting made: _yellow carnauba wax '.'. '.'. '.'. '.'. '.'. '.'. 4.8 g

Ci₈H₃₇-[OC₃H₆]₆₍₅-[OC₂HJ₅-OH 20 + g ²° natürliches, gebleichtes Ozokerit ... 19,2gCi ₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ ] _{6 (5} - [OC ₂ HJ ₅ -OH 20 + g ² ° natural, bleached ozokerite ... 19.2g

Paraffinöl 15 g Alkylmyristat 8 gParaffin oil 15 g, alkyl myristate 8 g

Mikrokristallines Wachs 3,35 g Lanolin 12 gMicrocrystalline wax 3.35 g Lanolin 12 g

Lanolin 1,65 g Oleinalkohol 8 gLanolin 1.65 g oleic alcohol 8 g

Brauner Farbstoff [aus hydratisierten Ricinocetyl, [Cetylrizinolat] 12 gBrown dye [from hydrated ricinocetyl, [cetyl ricinolate] 12 g

Eisenoxyden] 0,80 g ²⁵ Paraffinöl 16 gIron oxides] 0.80 g ²⁵ paraffin oil 16 g

Parfüm .- 0,3 g Wasser 8 gPerfume .- 0.3 g water 8 g

Wasser 58 9 εWater 58 9 ε

' Dieses Lippenrouge enthält einen wasserlöslichen'This lip blush contains a water-soluble one

Dieses Produkt färbt die Haut und ist noch durch- Farbstoff, der die Schleimhaut direkt färbt. Das Auflässiger als der vorher erwähnte Teintgrund. Es 30 bringen auf die Schleimhaut erfolgt viel leichter als widersteht dem Wasser sehr gut und verleiht der Haut mit anderen unverwischbaren Lippenstiften, eine besondere Frische.This product stains the skin and is still through-dye that stains the mucous membrane directly. The sloppy one than the previously mentioned complexion base. Bringing it onto the mucous membrane is much easier than 30 resists water very well and gives the skin with other indelible lipsticks, a special freshness.

. ,,„ BeispielX. ,, "ExampleX

B e 1 s ρ i e 1 VI ^F B e 1 s ρ ie 1 VI ^F

Es wird eine Wangenschminke folgender Zusammen- 35 Es wird ein flüssiges Lippenrouge folgender Zusetzung hergestellt: sammensetzung hergestellt:It becomes a cheek make-up with the following composition: It becomes a liquid lip rouge with the following addition manufactured: composition manufactured:

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆I₆₁₅-[OC₂H₄],-OH 8g C₁₈H₃₇-[OC₃H_e]_4l8-[OC₂H₄]_5l5-OH 10gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ I ₆₁₅ - [OC ₂ H ₄ ], - OH 8g C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H _e ] ₄₁₈ - [OC ₂ H ₄ ] ₅₁₅ -OH 10g

Vaselin 32 g Paraffinöl 19 gVaseline 32 g, paraffin oil 19 g

Roter Farbstoff CI16255 0,7 g Mikrokristallines Wachs 6 gRed dye CI16255 0.7 g microcrystalline wax 6 g

Parfüm 0,5 g ⁴° Glykolstearat 3 gPerfume 0.5 g ⁴ ° glycol stearate 3 g

Wasser 58,8 g Lanolinalkoholextrakt 1,2 gWater 58.8 g lanolin alcohol extract 1.2 g

_. „_T , . , ... , ,. _TT. , . „ Eosinat Ig_. " _T,. , ...,, . _TT . ,. "Eosinate Ig

Diese Wangenschminke färbt die Haut bei voll- Parfüm 01gThis cheek make-up colors the skin with full perfume 01g

ständiger Transparenz. Wasser ......................... 61J gconstant transparency. Water ......................... 61J g

Beispiel VII Dieses als Wasser-in-öl-Emulsion vorliegendeExample VII This in the form of a water-in-oil emulsion

Es wird eine Schminke für die Beine folgender Zu- Lippenrouge enthält einen in Wasser löslichen Farb-A make-up for the legs is made as follows: Lip rouge contains a water-soluble color

sammensetzung hergestellt: stoff, der die Schleimhaut direkt färbt. Die LippenComposition made: fabric that directly stains the mucous membrane. The lips

C₁₈H₃₇-[OC₃H_e]₆₄-[OC₂H₄]₄-OH 8 g ?^leib _u ^en 8^länzend> ^{und die} Schleimhaut wird ange-C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H _e ] ₆₄ - [OC ₂ H ₄ ] ₄ -OH 8 g? ^physical _u ^s 8 ^länzend> ^{and the} mucosa is reasonable

Vaselin ' 20 g ⁵° ^feuchtet-Vaseline '20 g ⁵ ° ^moisturized -

Isopropylmyristat 8 g ,Isopropyl myristate 8 g,

Titanoxyd 2 g B e 1 s ρ 1 e 1 XITitanium oxide 2 g B e 1 s ρ 1 e 1 XI

Ocker 2 2Ocher 2 2

Parfüm 0 2 e ^^{s w}'^{rd eme} Creme zur Behandlung von Verbren-Perfume 0 2 e ^ ^sw ' ^{rd eme} Cream for the treatment of burns

m rn'o g 55 nungen mit der im nachfolgenden angegebenen Zu-m rn'o g 55 with the following additions

' sammenhang hergestellt. Dieses Beispiel soll die Ver-'connected. This example is intended to

Mit dieser Beinschminke wird eine sehr gleichmäßige, wendbarkeit der mit den erfindungsgemäßen Emul-With this leg make-up, a very uniform, reversible of the emulsions according to the invention

matte Hautfarbe erzielt, die durch sich reibenden Stoff gatoren hergestellten Emulsionen als Grundlage fürdull skin color achieved, the emulsions produced by rubbing fabric gators as the basis for

nicht entfernt wird. Pharmazeutika aufzeigen. Die Brandsalbe als pharma-is not removed. Point out pharmaceuticals. The burn ointment as a pharmaceutical

. 60 zeutisches Produkt ist nicht Gegenstand der vorlie-. 60 chemical product is not the subject of this

B ei spiel VIII genden Anmeldung; die Verwendung von Calophyl-Example VIII registration; the use of calophyl

Es wird eine Handcreme folgender Zusammen- lumöl gegen Verbrennungen ist bereits bekannt, setzung hergestellt:It is a hand cream the following cumulative oil against burns is already known settlement made:

C₁₈H₃₇ - [OC₃H₆]_3t4 - [OC₂HJ₅ - OH 15 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ ] _3t4 - [OC ₂ HJ ₅ - OH 15 g

I' C₁₈H₃₇- [OC₃H_e]_4l8-[OC₂H₄L₆-OH 8 g 6₅ Paraffinöl 12,2 gI 'C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H _e ] ₄₁₈ - [OC ₂ H ₄ L ₆ -OH 8 g 6 ₅ paraffin oil 12.2 g

Alkylmyristat 6,4 g Mikrokristallines Wachs 2,8 gAlkyl myristate 6.4 g microcrystalline wax 2.8 g

Paraffinöl 9,6 g . Calophyllumöl. / 2 gParaffin oil 9.6 g. Calophyllum oil. / 2 g

Isopropyllariolat 1,98 g . Wasser 68 gIsopropyl ariolate 1.98 g. Water 68 g

409 525/434409 525/434

Example XII

Es wird eine flüssige Frisiercreme für Männer folgender Zusammensetzung hergestellt:A liquid hairdressing cream for men is made of the following composition:

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆L₂-[OC₂H₄L₅-OH 10 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ L ₂ - [OC ₂ H ₄ L ₅ -OH 10g

Paraffinöl 25 gParaffin oil 25 g

Stearinketon, [Di-heptadecylketonStearic ketone, [di-heptadecyl ketone

(C₁₇H₃₅)₂CO] 2,5 g(C ₁₇ H ₃₅ ) ₂ CO] 2.5 g

Wachs 2,5 gWax 2.5 g

Parfüm 0,1 gPerfume 0.1 g

Wasser 59,9 gWater 59.9 g

Diese Creme hinterläßt bei ihrer Anwendung keine weißen Spuren, sie hält die Frisur in Ordnung und verleiht den Haaren Glanz.This cream leaves no white marks when used, it keeps the hairstyle in order and gives the hair shine.

Beispiel XIIIExample XIII

Es wird eine Creme für die Matrix der Fingernägel mit folgender Zusammensetzung hergestellt:It becomes a cream for the matrix of the fingernails manufactured with the following composition:

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆L₁₂-[OC₂H₄L₁₅-OH 15 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ L ₁₂ - [OC ₂ H ₄ L ₁₅ -OH 15 g

Perhydrosqualen 10 gPerhydrosqualene 10 g

Süßes Mandelöl 10 gSweet almond oil 10 g

Flüssiges Lanolinderivat [wasserfreies ,flüssiges Lanolin] 2 gLiquid lanolin derivative [anhydrous liquid lanolin] 2 g

Mikrokristallines Wachs 18 gMicrocrystalline wax 18 g

Parfüm 0,5 gPerfume 0.5 g

Wasser 44,5 gWater 44.5 g

Diese Creme bewirkt die Hydratisierung der Fingernägelmatrix. This cream acts to hydrate the fingernail matrix.

Example XIV

Es wird ein Badeöl folgender Zusammensetzung hergestellt:A bath oil is produced with the following composition:

C₁₈H₃₇-[OC₃H₈L,₈-[OC₂H₄]_5l5-OH 30 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₈ L, ₈ - [OC ₂ H ₄ ] ₅₁₅ -OH 30g

Lanolinalkoholextrakt 2 gLanolin alcohol extract 2 g

Paraffinöl 68 gParaffin oil 68 g

Beim Baden in einem mit diesem Öl versetztem Badewasser wird der Körper mit einer wasserhaltigen Schicht überzogen.When bathing in bath water that has been mixed with this oil, the body is treated with water containing water Layer covered.

B e i s ρ i e 1 XVB e i s ρ i e 1 XV

Es wird eine Sonnenschutzcreme folgender Zusammensetzung hergestellt:A sun protection cream is made with the following composition:

C₁₈H₃₇-[OC₃H₈L₅-[OC₂H₄J₂-OH 8 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₈ L ₅ - [OC ₂ H ₄ J ₂ -OH 8 g

Vaselin 30 gVaseline 30 g

Purcellinöl 1,5 gPurcellin oil 1.5 g

Sonnenfilter, [Zimtsäurederivate
subst. durch Aminobenzoylfunktionen, deren AminogruppenSun filters, [cinnamic acid derivatives
subst. by aminobenzoyl functions, their amino groups

blockiert ist] 3 gis blocked] 3 g

Parfüm 0,2 gPerfume 0.2 g

Wasser 57,3 gWater 57.3 g

Example XVI

Es wird ein fettes Lippenrouge folgender Zusammensetzung hergestellt:A fat lip blush is made with the following composition:

Carnaubawachs 3 gCarnauba wax 3 g

Ozokerit 19 gOzokerite 19 g

Acetoglycerid 5 gAcetoglyceride 5 g

Lanolin 15 gLanolin 15 g

Lecithin 3 gLecithin 3 g

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆J₄-[OC₂H₄J₅₁₅-OH 10 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ J ₄ - [OC ₂ H ₄ I ₅₁₅ -OH 10g

Ricinocetyl, [Cetylrizinolat] 30 gRicinocetyl, [cetyl ricinolate] 30 g

Purcellinöl 7 gPurcellin oil 7 g

Paraffinöl 8 gParaffin oil 8 g

Pigmente und Bromacide 5 gPigments and bromoacids 5 g

Das erhaltene Rouge verteilt sich sehr gut, führt sich fett an und glänzt.The rouge obtained spreads very well, feels bold and shines.

Beispiel XVIIExample XVII

Es wird ein festes Lippenrouge folgender Zusammensetzung hergestellt:It becomes a firm lip blush with the following composition manufactured:

Carnaubawachs 3 gCarnauba wax 3 g

Ozokerit 19 gOzokerite 19 g

Acetoglycerid 5 gAcetoglyceride 5 g

Lanolin 15 gLanolin 15 g

Lecithin 3 gLecithin 3 g

C₁₆H₃₃-[OC₃H₆J₃₁₂-[OC₂H₄L₁₂-OH 10 gC ₁₆ H ₃₃ - [OC ₃ H ₆ J ₃₁₂ - [OC ₂ H ₄ L ₁₂ -OH 10 g

Purcellinöl 7 gPurcellin oil 7 g

Mineralöl 8 gMineral oil 8 g

Pigmente und Bromacide 5 gPigments and bromoacids 5 g

Das so erhaltene Rouge verteilt sich sehr gut, fühlt sich fett an und glänzt.The rouge obtained in this way spreads very well, feels greasy and shiny.

Beispiel XVIIIExample XVIII

Es wird ein wasserfreies Lippenrouge folgender Zusammensetzung hergestellt:An anhydrous lip blush is made with the following composition:

Carnaubawachs 3 gCarnauba wax 3 g

Ozokerit 19 gOzokerite 19 g

Acetoglycerid 5 gAcetoglyceride 5 g

Lanolin 15 gLanolin 15 g

Lecithin 3 gLecithin 3 g

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆L₁₈-[OC₂H₄J₅₁₅-OH 3 g Magnesiumsalz der Verbindung
C₁₈H₃₇-[OC₃H₆J₄-OOC-CH₂ C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ L ₁₈ - [OC ₂ H ₄ I ₅₁₅ -OH 3g magnesium salt of the compound
C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ J ₄ -OOC-CH ₂

— COOH 7 g- COOH 7 g

Ricinocetyl, [Cetylrizinolat] 30 gRicinocetyl, [cetyl ricinolate] 30 g

Purcellinöl 7 gPurcellin oil 7 g

Paraffinöl 8 gParaffin oil 8 g

Pigmente 5 gPigments 5 g

Example XIX

Es wird ein schwach wasserhaltiges Lippenrouge folgender Zusammensetzung hergestellt:A lip rouge with a low water content is produced with the following composition:

Carnaubawachs 4 gCarnauba wax 4 g

Ozokerit 17,6 gOzokerite 17.6 g

Alkylmyristat 8 gAlkyl myristate 8 g

Lanolin 12 gLanolin 12 g

Oleinalkohol 8 gOleic alcohol 8 g

Ricinocetyl [Cetylrizinolat] 12 gRicinocetyl [cetyl ricinolate] 12 g

Paraffinöl 18,4 gParaffin oil 18.4 g

C₁₈H₃₇-[OC₃H₆L₁₂-[OC₂H₄L₁₅-OH 5 gC ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ H ₆ L ₁₂ - [OC ₂ H ₄ L ₁₅ -OH 5g

Eosin 2 gEosin 2 g

Magnesiumsalz der Verbindung
C₁₈H₃₇-[OC₃He]₈-OOC-CH₂ Magnesium salt of the compound
C ₁₈ H ₃₇ - [OC ₃ He] ₈ -OOC-CH ₂

-COOH 5 g-COOH 5 g

Wasser 8 gWater 8 g

Die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen eignen sich besonders für die Herstellung von Teintgrundlagen, Schminken und Handcremen. Das Titanoxyd und die in diesen Emulsionen gut verteilten Pigmente dringen bemerkenswert gut in die Epidermis ein und decken ohne aufzutragen.The emulsions produced with the emulsifiers according to the invention are particularly suitable for production of complexion bases, make-up and hand creams. The titanium oxide and those in these emulsions well-distributed pigments penetrate the epidermis remarkably well and cover without applying.

Überdies haben die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren herstellbaren Schminken die sehr be-In addition, the make-up that can be produced with the emulsifiers according to the invention have the very

merkenswerte Eigenschaft, daß sie dem Einfluß von Wasser widerstehen und nur mit Hilfe von Abschminkmitteln wieder entfernt werden können.remarkable property that they withstand the influence of water and only with the help of make-up removers can be removed again.

Vergleichsversuche der erfindungsgemäßen Emulgatoren mit einem üblichen Handelsprodukt, das aus Mischungen von partiellen Estern von Sorbit und seinen Anhydriden besteht, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Emulgatoren eine überlegene Emulgierwirkung aufweisen und die Herstellung von feinen Emulsionen mit großer Stabilität ermöglichen.Comparative tests of the emulsifiers according to the invention with a common commercial product made from mixtures of partial esters of sorbitol and its anhydrides, show that the emulsifiers according to the invention have a superior emulsifying effect and enable the production of fine emulsions with great stability.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Emulgatoren ist selbstverständlich nicht auf die angeführten Beispiele beschränkt, sondern ermöglicht sehr zahlreiche Modifikationen, ohne damit über den Rahmen der Erfindung hinauszugehen.The use of the emulsifiers according to the invention is of course not limited to those mentioned Examples are limited, but allows very numerous modifications without going beyond the scope go beyond the invention.

Insbesondere ist noch zu erwähnen, daß gleichzeitig auch mehrere erfindungsgemäße Emulgatoren, gegebenenfalls zusammen mit bereits bekannten Emulgatoren, verwendet werden können.In particular, it should also be mentioned that several emulsifiers according to the invention, optionally together with already known emulsifiers, can be used.

Zu erwähnen ist aber auch, daß in die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen alle üblichen Zusätze eingeführt werden können, besonders auch solche, welche die Stabilität und die Konservierungsmöglichkeit der Emulsionen ver-It should also be mentioned, however, that in the emulsions produced with the emulsifiers according to the invention all the usual additives can be introduced, especially those that affect the stability and the The possibility of preserving the emulsions

o bessern.o mend.

Schließlich sei noch darauf hingewiesen, daß die mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Emulsionen außer in der Kosmetik und Pharmacie auch noch auf anderen Gebieten Verwendung finden können.Finally, it should be pointed out that those produced with the emulsifiers according to the invention Besides in cosmetics and pharmacy, emulsions are also used in other areas be able.

Claims

Claim:

Emulsifier for the production of water-in-oil emulsions, characterized in that that it consists of at least one alcohol substituted by oxypropylene and oxyethylene groups the following formula consists:

R - [OC ₃ H ₆ ] ,, - [OC ₂ H ₄ ] _P - OH

in which R is a saturated radical with 12 to 20 carbon atoms, Ii is a number between about 3 and 8 and /; a number, the value of which is generally 1 to 6, is.