DE1570873A1 - Hardener combination for polyepoxy compounds based on bisphenol - Google Patents
Hardener combination for polyepoxy compounds based on bisphenolInfo
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Description
Härterkombination für Polyepoxydverbindungen auf Bisphenolbasis Die vorliegende Erfindung betrifft Bärterkombinatioaen alif Basis von BF3-Amin-Komplexverbindungen, mit denen Epoxydharze auf Bisphenolbasis in Form von Imprägnier- oder Klebmassen in einen bei Raumtemperatur lagerfähigen und klebfreien Zustand überführt und bel höherer Temperatur ausgehärtet werden können. Hardener combination for polyepoxy compounds based on bisphenol Die The present invention relates to bear combinations alif based on BF3-amine complex compounds, with which epoxy resins based on bisphenol in the form of impregnation or adhesives converted into a non-sticky state that can be stored at room temperature and higher temperature can be cured.
Es ist bereits bekannt, BF3-Amin-Addukte als Härter für Epoxydharze, insbesondere für Epoxydharze auf Bisphenolbasis, heranzuziehen. Eine Reihe derartiger BF@-Amin-Komplexe verleihen Epoxydharzen bei Raumtemperatur eine lange Lägerfähigkeit, bewirken jedoch erst bei verhältnismäßig hohen Temperaturen von 150°- 250°C eine schnelle Härtungareaktion. So können z.B. als, Härtungsmittel BF3-Amin-Komplexverbindungen aus £liphatischen oder cycloaliphatischen aminen, wie Äthylamin, Piperidin, Triäthanelamin, Trimethylamin u.a. verwendet werden, die bei Raumtemperatur mit einem niedermolekularen Bisphenol-Epoxydherz Lagerfähigkeiten von über 6 Monaten aufweisen. Für viele Zwecke ist es erwünscht, Epoxydharze in Form von Kleb- oder Imprägniermassen in einen nichtklebenden, trockensa Zustand zu bringen, in dem sie eine lange Lagerfähigkeit aufweisen und der es zu einem späteren Zeitpunkt erlaubt, diese Harze unter Formgebung in einen ausgehärteten, unlöslichem und festen Zustand zu überführen.It is already known that BF3 amine adducts as hardeners for epoxy resins, to be used especially for epoxy resins based on bisphenol. A number of those BF @ amine complexes give epoxy resins a long shelf life at room temperature, However, they only cause an effect at relatively high temperatures of 150 ° - 250 ° C fast curing reaction. For example, BF3 amine complex compounds can be used as hardeners from £ lipatic or cycloaliphatic amines, such as ethylamine, piperidine, triethanelamine, Trimethylamine, among others, can be used, which at room temperature with a low molecular weight Bisphenol epoxy heart have a shelf life of over 6 months. For many purposes it is desirable to use epoxy resins in the form of adhesives or impregnation compounds in a non-adhesive, to bring dry state, in which they have a long shelf life and which allows these resins to be molded at a later point in time in a hardened, insoluble and solid state.
Bs ist. auch bekannt, daraus lagerfähige, trockene Bindemittel herzustellen, wozu eine längere Temperaturbehandlung im Bereich von 120° - 150°C erforderlich ist, die bei Erreichen einer bestimmten Viskositätsgrenze achlagartig unterbrochen worden muß, damit keine Weiterredktion unter vollständiger oder nahezu fast vollständiger Härtung des reaktiven Harz/Härter-Gemisches eintritt.Bs is. also known to produce storable, dry binders from it, for which a longer temperature treatment in the range of 120 ° - 150 ° C is required which is interrupted suddenly when a certain viscosity limit is reached must have been so that no further reduction under complete or almost almost complete Hardening of the reactive resin / hardener mixture occurs.
HF3-Amin-Komplexverbindungen litt aromatischen Aminen haben sich nur Verwendung als latente Härter bei Rauntemperatur nicht als geeignet erwiesen, da sie bereits bei Raumtemperatur eine merkliche Reaktion des Bisphenol-Epoxydharzes bewirken. Zu dieser Gruppe gehören beispielsweise BF3-Amin-Addukte des Anilins, des Tluidins, des Xylidine sowie von am Stickstoff substituierten anilin-Derivaten. fCs wurde nun gefund, daß es gelingt, bei Raumtemperatur lagerfähige, vorpolymerisierte, nichtklebende Epoxydharshärtermischungen herzustellen, die bei höheren Temperaturen in den ausgehärteten Zustand überführt werden können, wenn gemäß der Srtindung Härterkombinationen aus HF3-Amin-Addukten verwendet worden, wobei eine Härterkomponente bereits bei niederen Temperaturen die Harzmassen in den vorpolymerisierten, nichtklebenden Zustand überführt und eine weitere BF3-Amin-Konmplexverbindung, die erst bei merklich höheren Temperaturen wirksam wird, zur Aushärtung der vorpolymerisierten Harzmasse zur Verfügung steht.HF3-amine complex compounds have only suffered from aromatic amines Use as a latent hardener at room temperature has not proven to be suitable because they already undergo a noticeable reaction of the bisphenol epoxy resin at room temperature cause. This group includes, for example, BF3 amine adducts of aniline, of tluidine, xylidine and nitrogen-substituted aniline derivatives. fCs has now been found that it is possible to produce prepolymerized, Manufacture non-adhesive epoxy hardener mixtures that operate at higher temperatures can be converted into the hardened state if, depending on the type of hardener, combinations of hardeners from HF3-amine adducts have been used, with a hardener component already included lower temperatures, the resin masses in the prepolymerized, non-adhesive state transferred and another BF3-amine complex compound, which only occurs at noticeably higher Temperatures becomes effective, available for curing the prepolymerized resin composition stands.
Für die erfindungsgemäße kombinierte Anwendung der Härter auf basis@von BFx-Amin-Addukten stehen als Härter, die bereits bei niedrigeren Temperaturen eine Vorpolymerisation bewirken können, insbesondere BF3-Amin-Addukte zur Verfügung, deren Amin-Komponente aromatische Amine, s. B. Anilin, Toluidin oder Xylidin darstellen.For the combined use according to the invention of the hardeners based on @ von BFx-amine adducts are available as hardeners that already have at lower Temperatures can cause prepolymerization, especially BF3-amine adducts available, the amine component of which is aromatic amines, e.g. aniline, toluidine or Represent xylidine.
Für die bei höheren Temperaturen wirksamen Härterkomponenten eignen sich vorteilhaft BF3-Addukte mit aliphatischen Aminen, wie r.B. Bensylamin, Äthylamin, Triäthylamin, Alkylolamine, z.B. Triäthanolamin, der cycloaliphatiache laine, wie Piperidin, u.a., Um zu gewährleisten, daß die Harzmassen nicht schon bei nieder@@ Temperaturen über den angestrebten vorpolymeriaierten Zustand hinaus reagieren, hat es sich als zweckmäßig erwiesen, den Anteil der Härterkomponente, die eine Vorpolymerisation herbeiführt @ möglichst gering auchalten. Im allgemeinen haben sich 0,2 bis 2 Gewichtsprozent en BF3-Amin-Addukten mit aromatischen Aminen, bezogen auf die @ Bisphenol-Harzkomponente als brauchbar erwiesen. Höhere Anteile bringen die Gefahr, daß eine zu weitgehende Härtung der Harzkomponente erfolgt.Suitable for the hardener components that are effective at higher temperatures advantageous BF3 adducts with aliphatic amines, such as r.B. Bensylamine, ethylamine, Triethylamine, alkylolamines, e.g. triethanolamine, the cycloaliphatiache laine, such as Piperidine, among others, To ensure that the resin masses are not already at low @@ React temperatures above the desired prepolymerized state, It has been found to be useful to adjust the proportion of the hardener component that requires prepolymerization causes @ as low as possible also age. In general, 0.2 to 2 percent by weight is appropriate en BF3 amine adducts with aromatic amines, based on the @ bisphenol resin component proven to be useful. Higher proportions run the risk of too extensive a Hardening of the resin component takes place.
Für die endgültige Aushärtung der vorpolymerisierten Harzmassen haben sich Härter aus BF3-Amin-Addukten mit aliphatischen Aminen bzw. cycloaliphatischen Aminen, insbesondere in @engen von 2 bis 6 Gewichtsprozent als vorteilhaft erwiesen. Die vorgenannten Ilärter werden zur Erzielung einer homogenen Verteilung in der Harzkomponente in Form ihrer 50%igen lösung in Polyglykolen verwond, et.For the final hardening of the prepolymerized resin masses hardeners made from BF3 amine adducts with aliphatic amines or cycloaliphatic amines Amines, in particular in amounts of 2 to 6 percent by weight, have been found to be advantageous. The aforementioned Ilärter are to achieve a homogeneous distribution in the Resin component in the form of its 50% solution in polyglycols verwond, et.
Die erfindungagemäßen Härterkombinationen in Mischung mit Bisphenol-Eporydharsen eignen sich zur Herstellung von mit Bindemitteln versehenen lagerfähigen Schichtstoffen, die z.B. als sogenannte "Prepregs" in der Praxis Anwendung finden und unter Einwirkung von Wärme und gegebenenfalls Druck in einem zweiten Verfahrensschritt in den ausgehärteten Zustand überführt werden können.The hardener combinations according to the invention mixed with bisphenol-eporydharsen are suitable for the production of storable laminates provided with binders, which, for example, are used in practice as so-called "prepregs" and under influence of heat and possibly pressure in a second process step in the cured State can be transferred.
Die erfindungsgemäßen Harz-Härternischungen lassen sich itt Vorteilen auch zur Herstellung von mit Bindemitteln vorsehenen Isolierbändern für elektrotechnische Zwecke verwenden, z.B. zur Herstellung von bei Baumtemperatur lagerfähigen Glimmerisolierbändern, die bei der Verarbeitung zur Herstellung von Isolierwicklungen unter Wärme- und gegebenenfalls Druckenenwandung in den ausgehärteten Zustand gebracht werden.The resin-hardener mixtures according to the invention have advantages also for the production of insulating tapes provided with binding agents for electrotechnical Use purposes, e.g. for the production of mica insulating tapes that can be stored at tree temperature, during processing for the production of insulating windings under heat and if necessary, pressure walls are brought into the hardened state.
Die Harz-Härtermassen können auch mit Vorteil als Gießharz@@ssen sur Herstellung von Formkörpern eingesetzt werden, wobei in einem ersten Verfahrensschritt der Gießbarzformkörper in einer Form in de@ vorpolymerisierten, noch aushärtbaren Zustand gebracht wird und in einen zweiten Verfahrensgang der Formkörper unter Aufrechterhaltung seiner Gestalt außerhalb der tore ausgehärtet wird. Diese Arbeitsweise setzt Jedoch eine Erhöhung der bei niedrigeren Temperaturen reagierenden Härterkomponente voraus, damit gewährleistet wird, daß der vorpolymerisierte Formkörper seine Formgestalt bei Aufheisung auf die Endhärtungstemperatur beibehält.The resin hardening compounds can also be used with advantage as casting resin @@ ssen sur Production of moldings are used, in a first process step the moldable body in a mold in de @ prepolymerized, still curable State is brought and in a second process step of the molded body while maintaining its shape is hardened outside the gates. However, this way of working continues an increase in the hardener component, which reacts at lower temperatures, this ensures that the pre-polymerized shaped body has its shape Maintains when heated to the final hardening temperature.
Das Verhältnis der Anteile der Härterkompon@@ten in der Härtermischung richtet sich nach den Anforderungen, die an die Hers-Närterväischung bei der Verarbeitung zu stellen sind.The ratio of the proportions of the hardener components in the hardener mixture is based on the requirements for the Hers-Närterväischem processing are to be asked.
Beispiel 1@ 100 Gewichtsteile flüssiges Bisphenol-Epoxydharz mit einem Epoxyädquiv@ von 190 0,5 BF@-Anilin in Form einer 50%igen Lösung in Dutandiol 1,4 5 " " BF3-Benzylamin in Form einer 50%igen Lösung in Butandiol 1,4 Die Harz-Härter-Mischung wird als lösungsmittelfr@ie Masse oder oder in Lösungsmittel gelöst als Bindemittel auf einem organischen oder anorganischen Trägerstoff, wie Gewebe, Vlies, Pagier oder eine @etallfolie aufgebracht und einer kurzfristigen Temperaturbehandlung bei 70 - 100°C ausgeactzt. Die Einwirkungsdauer beträgt etwa 20 bis 5 Einuten. Nach de@ Abkühlen auf Raumtemperatur liegt das Bindenittel im vorpolymerisierten @ustand mit einer klebfreien Oberfläche vor. Mit einen d@r@rtig vorbehendelten Bindenittel vereshene Trägerschichtkörpor beben bei Raumtemperatur eine Legorfähigkeit von etwa 6 Man@ten und lassen sich nach dieser Lagerung unter Wärmeeinwirkung zu Mehrschichtstoffen vorbinden. Bein Aufheisen auf 130 -150°C erfolgt eine Verflünsigung des Bindemittels, die die Ausfüllung von Hohlräumen bei der Horstellung des Vorbundkörpers gewährleistet. Durch 2-etündige Temperatureinwirkung bei 150°C entstehen gehärtete Mersschlchten, die gute mech@-ni@che und elektrische Elgenschäften auf@@isen.Example 1 @ 100 parts by weight of liquid bisphenol epoxy resin with a Epoxyadquiv @ of 190 0.5 BF @ aniline in the form of a 50% solution in 1.4 dutanediol 5 "" BF3-Benzylamine in the form of a 50% solution in butanediol 1,4 The resin-hardener mixture is used as a solvent-free mass or or dissolved in a solvent as a binder on an organic or inorganic carrier such as woven fabric, fleece, pagier or a metal foil applied and a short-term temperature treatment at 70 - 100 ° C exhausted. The exposure time is about 20 to 5 minutes. To When it cools down to room temperature, the binder is in the prepolymerized state with a tack-free surface. With a d @ r @ rtig pre-treated binding agent Vereshene support layer bodies have a Legor capability of about at room temperature 6 Man @ ten and, after this storage, can be transformed into multilayer materials under the action of heat pre-tie. When heating to 130-150 ° C, the binder is diluted, which ensures the filling of cavities when listening to the collar body. Hardened Mersschlchten are formed by exposure to temperatures of 150 ° C for 2 hours, the good mech @ -ni @ che and electrical Elgenschafts on @@ isen.
Beispiel 2: 100 Gewichtstoil@ flüssiges Bisph@mol-@poxydharz mit ein@@ Epoxydäquivalent von 190 2 " " BF3-Xylidin in Form einer 50%igen Lösung in Butandiol 1,4 6 " " BF3-Ithylamin in Form einer 50%igen Lösung in Butamdiol 1,4 Diese Mischung kenn in gleicher Weise wie nach Beispiel 1 angegeben verarbeitet werden, jedoch zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 100 - 130°C verpolymerisiert und bei 150 - 170°C ausgehärtet worden.Example 2: 100 parts by weight of liquid bisph @ mol- @ poxy resin with a @@ Epoxy equivalent of 190 2 "" BF3-xylidine in the form of a 50% solution in butanediol 1.4 6 "" BF3-ethylamine in the form of a 50% solution in butamdiol 1.4 This mixture can be processed in the same way as specified in Example 1, however expediently polymerized at a temperature of 100-130 ° C and at 150 - 170 ° C has been cured.
Wie bereits betont, kann als Närterk@@ponente zum Überführen der Harzmischung von den vorpolymerisierten Zustand in don ausgehärteten ein BF3-Amin-Ko@plex aus Basis eines cyclo-@liphatischen Amins eingesetzt und analog vorarbeitet werd@@@ Zum Teil kann durch Anwendung dieser Konponente eine Verboss@-zung der Lagerfähigkeit der vorpolymerisierten Masse err@@@ @orden.As already emphasized, Närterk @@ can be used as a component to transfer the resin mixture a BF3-amine-Ko @ plex cured from the prepolymerized state in the don Based on a cyclo- @ lipatic amine used and prepared analogously werd @@@ In some cases, the use of this component can lead to a failure of the shelf life the prepolymerized mass err @@@ @orden.
Beispiel 3: 100 Gewichtsteile flüssiges Bisphenol-Epoxydharz mit einem Epoxydäquivalent vn 190 1 " " BF3-Toluidin in Form einer 50%igen Lösung in Butandiol 1,4 1 BF3-Piperidin in Form einer 50%igen Lösung in Butandiol 1,4 Die Verarb@itung der Harz-Härtermischung kann wie unter 1 beschrieben erfolgen. Al s vorteilhafte Vorpolymerisationstemperaturen können Temperaturen von 80° - 120°C ange@@hen werden.Example 3: 100 parts by weight of liquid bisphenol epoxy resin with a Epoxy equivalent of 190 1 "" BF3-toluidine in the form of a 50% solution in butanediol 1.4 1 BF3-piperidine in the form of a 50% solution in butanediol 1.4 The processing the resin-hardener mixture can be carried out as described under 1. As beneficial Pre-polymerization temperatures can be set to temperatures of 80 ° - 120 ° C.
Eine Auahärtung wird zweckmäßig bei Temperaturen um 180°C durchgeführt.Hardening is expediently carried out at temperatures around 180.degree.
In weiterer Ausbildung der Erfindung hat es sich als vorteilhaft erwiesen, sur Verringerung der Härtungstemperaturen für die Vorpolymerisation und Endhärtung dem Bisphenol-Epoxydharz Zusätze cycloaliphatischer Verbindungen zuzuführen. Zur Verbesserun der Vererbeitungsbedingungen, insbesondere im Hinblick auf eine Viskositätsernisdrigung der Inprägniermasse, können dem Bisphenolharz auch aliphatische Polyepoxydverbindungen, wie Glyeidyläther des Pent@erithryte oder des Eutandiols, zugemischt werden.In a further embodiment of the invention, it has proven to be advantageous sur reduction of curing temperatures for prepolymerization and final curing add cycloaliphatic compounds to the bisphenol epoxy resin. To the Improvement of the processing conditions, in particular with a view to reducing the viscosity the impregnation compound, the bisphenol resin can also contain aliphatic polyepoxy compounds, such as glyeidyl ether of pent @ erithryte or eutanediol, are added.
6 Beiten Beschreibung 5 Patentansprüche6 pages description 5 claims
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0265056A3 (en) * | 1986-10-16 | 1989-01-25 | Lord Corporation | Rubber-modified epoxy adhesives |
| EP0424076A3 (en) * | 1989-10-16 | 1991-11-21 | Thiokol Corporation | Chemorheologically tailored matrix resin formulations and their use in making pre-impregnated fibers and in fabricating composite parts |
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1965
- 1965-03-10 DE DE19651570873 patent/DE1570873A1/en active Pending
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