[go: up one dir, main page]

DE1570465A1 - Verfahren zur Abtrennung von Saeuren aus sauren Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von Saeuren aus sauren Polymerisaten

Info

Publication number
DE1570465A1
DE1570465A1 DE19651570465 DE1570465A DE1570465A1 DE 1570465 A1 DE1570465 A1 DE 1570465A1 DE 19651570465 DE19651570465 DE 19651570465 DE 1570465 A DE1570465 A DE 1570465A DE 1570465 A1 DE1570465 A1 DE 1570465A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dialysis
acid
membrane
polymer
anion exchange
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651570465
Other languages
English (en)
Inventor
Hansen Robert Douglas
Wheaton Robert Miller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of DE1570465A1 publication Critical patent/DE1570465A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/28Polymers of vinyl aromatic compounds
    • B01D71/281Polystyrene
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D61/00Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/24Dialysis ; Membrane extraction
    • B01D61/243Dialysis
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/08Polysaccharides
    • B01D71/12Cellulose derivatives
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/40Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. salts, amides, imides, nitriles, anhydrides, esters
    • B01D71/401Polymers based on the polymerisation of acrylic acid, e.g. polyacrylate
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/40Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. salts, amides, imides, nitriles, anhydrides, esters
    • B01D71/403Polymers based on the polymerisation of maleic acid or derivatives thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J47/00Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
    • B01J47/12Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor characterised by the use of ion-exchange material in the form of ribbons, filaments, fibres or sheets, e.g. membranes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

'Polymerisaten
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Dialyseverfahren zvx -ib trennung starker Säuren von niedrigem Molekulargewicht aas einer wäßrigen lösung oder Suspension eines sauren Polymerisates mit höherem Molekulargewicht als die starke Säura. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung stark ionisierter anorganischer oder organischer Säuren mit einem Holekulargewicht von weniger als 200 aus einem wäßrigen Gemisch, das ein saures Polymerisat mit einem Durchsclmit bsmolekulargewicht von minde-Gusns 1000 enthält, durch Dialyse mittels einer Anionena da t a us c liiü embr an e *
Bei der Bearbeitung organischer Polymerisate, die saure Gruppen enthalten, kommen wäßrige Gemische eines sauren rolymeriaates und der als Reaktionsmittel verwendeten starken Säure häufig vor. Beispielsweise wird bei der Herstellung eines wasserlöslichen sulfonierten Polymerisates durch Sulfonierung eines als Zwischenprodukt dienenden Polymerisateü das Produkt häufig als" wäßriges· Gemisch der restlichen
RAD 909830/1301 B
Säure und des sulfonierten Polymerisares erhalten. Um dieses Polymerisat frei von anorganischen Salzen gewinnen zu können, 1st die Entfernung der starken Säure vor der Neutralisation des sulfonierten Polymerisates erforderlich. Dies läßt sich in technisch tragbarer Weise nur schwerig erreichen.
Ein mögliches Verfahren besteht in üblicher Dialyse, wobei eine inerte, nicht-ionischo Dialysemeaibrane verwendet wird, um die in einer wäßrigen Lösung gelösten Stoffe auf Grund ihrer relativen Beweglichkeit oder Diffusionsgeschwindigkeit durch die Membrane zu trennen. Derartige Dialysemembranen sind praktisch inert gegenüber Durchströmen durch die Hasse, jedoch porös genug, um eine Diffusion von beweglichen gelösten Stoffen von niedrigem Molekulargewicht durch die Membrane zu erlauben. Vor den neuesten Entwicklungen synthetischer Stoffe war die Anwendung von Dialyseverfahren auf Grund der dürftigen lestigkeit und dürftigen Stabilität der Membranen praktisch auf Arbeiten im Labormaßstab begrenzt. ITeuerdings hat die Zugänglichkeit stabilerer Membranen mit erheblich gesteigerter Festigkeit, und Dauerhaftigkeit die .uiviendbarkeit von Dialyseverfahren erheblich erhöht.
Die bei der üblichen Dialyse verwendeten Membranen sind nichtionisch, d.h. sie enthalten praktisch keine ionischen funktionellen Gruppen. Sämtliche durch derartige Membranen aus wäßriger Lösung adsorbierten ionischen Bestandteile lassen sicli leicht durch Spülen mit destilliertem Wasser entfernen. Bei
909830/1301
BAD ORIGINAL
IO /UHDO
_ 3 —
der Säuredialyse erlauben diese nicht-ionischen Membranen eine selektive Übertragung der starken Säure aus der wäßrigen Dialj'-selösungsbeschickung durch die Membrane in das Spülwasser auf der entgegengesetzten Seite. Gleichzeitig erfolgt hier im allgemeinen ein osmotischer Transport oder eine osmotische übertragung τοη Vasser in umgekehrter Richtung, d.h. aus dem Spül-Strom durch die I-Iembrane in die Dialysebeschikkungslösung. ^Is Endergebnis der üblichen Dialyse ergibt sich die Entfernung der starken Säure mit gleichzeitiger Verdünnung des restlichen Teiles der Dialysebeschickungslösung. i
Palis die Gewinnung eines weiteren gelösten Stoffes aus der verbliebenen Beschiekungslösung gewünscht wird, stellt diese osmotische Verdünnung, die häufig einige hundert Prozent beträgt, einen ernsthaften Nachteil dar«, Weiterhin kann gleichzeitig ein Teil des sauren Polymerisates, das von hoher Acidität sein kann, ig diffundieren.
Bs wurde jetzt gefunden, daß eine verbesserte Dialysetrennung
Säure
einer starken/mit eineu* Holekulargewicht von weniger als 200 aus einem wäßrigen Gemisch, das ein saures Polymerisat mit einem Molekulargewicht rau wenigstens 1000 enthält, erreicht werden kann, wenn ans s-lle der üblic^ön nicht-ionischen I-Iembraiie olue -uiIoiieiaauGtaaacunembraiie verwendet wird. Bei diesem verbs3seru-2.il Säuredialysierverfahren unter Verwendung einer Anioneiiaustaaschmembrane kann die nauptmenge der starken Säure, liäu-'ig Ί3 ois 30 oder darüber^ rasch durch die Hembraac o'-lxC: ij.fadiloine aerklicixe Terdünnung der verbliebenen Di_l--.;;_ j-jCcI-lI ^αχίό3!^COa6 und olxiie irgex^ä eine merkliche
90 9 830/130 1
BAD
Diffusion des sauren Polymerisates transportiert werden. In einigen Fällen ist sogar die verbliebene Dialysebechickungslösung selbst konzentrierter als die ursprüngliche Beschikkungslösung. Diese Verminderung des osmftischen Transportes auf Grund der Verwendung einer Anionenaustauschmembrane ist von erheblicher praktischer und wirtschaftlicher Bedeutung.' Es wird nämlich nicht nur die anschließende Gewinnung des sauren Polymerisates aus der verbliebenen Dialysebesohickungslösung durch die nicht auftretende Verdünnung gesteigert, sondern auch die für eine gegebene Trennung benötigte Membranfläche ist kleiner, da die zur Dialyse erforderliche Treibkraft durch die Verdünnung nicht vermindert wird.
Der hier verwendete Ausdruck "starke Säure" bezieht sich auf anorganische und organische Säuren, die ein Molekulargewicht von weniger als 200 und eine Ionisierungskonstante, bzw. eine erste Ionisierungskonstante im Pail von mehrbasischen Säuren, größer als 1,0 χ 10 , bestimmt in verdünnter wäßxiger Lösung bei 250C,aufweisen.
Das vorliegende Dialyseverfahren ist besonders wirksam bei starken Mineralsäuren, wie z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure und Salpetersäure, Schwefelsäure, schweflige Säure, Phosphorsäure und Pyrophosphorsäure. Jedoch ist es auch anwendbar auf anorganische Säuren, wie z.B. Mono-, Di- and Tr ichloressigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Orthophthalsäure
und Weinsäure, die größere Ionisierungskonstanten als 1,0 χ IG""" bei 250C zeigen.
909830/130 1 ^original
Die sauren Polymerisatarten, die von der starken Säure durch das vorstellend geschilderte verbesserte Dialyseverfahren getrennt werden können, zeigen ein Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens 1000. Die Polymerisate können in dem wäßrigen bäuregemisch gelöst sein oder als feinverteilte oder kolloidale Suspsn/sionen und Emulsionen dispergiert sein. Zum Teil haben diese sauren Polymerisatarten auf Grund ihres größeren Molekulargewichtes eine niedrigere Dialysetransportgeschwindigkeit als die starke Säure. Dennoch sind diese Faktoren, obwohl awar die chemischen und physikalischen Eigenschaften des sauren Polymerisates die optimalen Verfahrensbedingungen und den Grad der Abtrennung beeinflussen, nicht bestimmend für das verbesserte Säuredialyseverfahren. Vielmehr ist dJ-o Art der Dialysemembrane selbst der kritische faktor.
Das verbesserte Gäuredialyseverfahren ist besonders geeignet zur Trennung einer starken Säure und eines was seriös liehen sauren Polymerisates, beispielsweise für die Trennung von äurü und eines sulfonierten vinylaromatischen PoIy-
via a.D. I-ül3r-(styrolsulfonsäure) und Poly-(vinyltoluolsulfoncüure).
Das v/es entliche Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht in der AxiiOiienaustausclimembrariö. Vorzugsweise wird eine stark basische Anioiienaustausohmembrane mit funktionellen quaternäreii iujMoniutagrappeu verwendet, um die verbesserte Säuredialyse za. arreiuneii. Die ITorm der I-iemurane ist nicht kritisch . ObvoL.1 GIe eü'-jöhiilich in üOriii von flachen Bogen hergestellt und
909830/130 1 BAD ORIGINAL
verwendet werden, kann die AnIonenaustausoLmembrane auch, in anderen Formen, beispielsweise als Röhren oder Ilohlfasern, verwendet werden. Derartyige Membranen müssen natürlicii praktisch undurchlössig gegenüber Masseströmung, jedoch ausreichend porös sein, um eine Übertragung auf Grund von Diffusion zu erlauben.
G-eeignete Anioiieiiaustauschüiembranen sind im Handel erhältlich, beispielsweise die American Machine & Foundry Ax-LT-A 60-Hembrane, die Ionis, Inc. A-11-A-Hembrane und die ITaIcο Chemical Company 2TaIf ilm 2-Membrane. Diese Membranen zeigen eine Ionenaus tauschkapazität von wenigstens 1,0 Hilliäquivalenten/g trockener Membrane, ^uaternüre iunmoniumanioriauc; tauschmembranen v/erden auch vorteilhaft, wie in den TJ, 3.-Pa tent schrift en ite. 2\ G65 und 2 G03 342 LesoiiX'iebei-., karges tall ü. -AlLernativ kann u byrol auf uinen Polyäthylenfilm oder -rohr aufgepfropft laid dann Anionenauetauschgruppen an dein, aromatischen Eern des IxlGchpol^-inerisates entsprechend dt>r U.S.-Patentschrift 2 883 349 sabs oituiert v/erden.
Bei der praktischen Ausführung der vorliegenden Erfindung kann eine übliche Platten- und Rahmendialysevorrichtuiig bequem mit dünnen Anionenauatausclimembi'anexibcgeii verv/endet wei'den. Ein Paar oder vorteilhaf berweise melirere laarc von jinioneiiauGtauschai&Lübranen v/erden verwendet, wobei jjdec xäar einen ^otrennten iiauiu bildet, in dem dia Hoaibraiien parallel zueineaider alu gcgenübei1-ctehoiida i/äaiuu C^z Aauiaes angüordiiot jind. Voriäugev/eice v;erucii die MejjibraiiCii Iu GejilLruohi/GX1 otolloüfe, gjha.ltoü· lsi liiiu*ei bexi
90983°/1301 BAD ORIGINAL
Λ mit mehrfachen Abschnitten sind abwechselnd die Zellen entweder in Reihe oder parallel verbunden.
Die Dialyseeinheit ist so aufgebaut, daß die Dialysebeschikkungsflüssigkeit in einen Raum geht und das Spülwasser in die beiden anstoßenden, so daß die Membranen an der einen Seite mit der Dialyseflüssigkeit und an der anderen Seite mit Waser in Berührung stehen. Eine Gegenströmung von Beschickungsflüssigkeit und Wasser wird bevorzugt. Auch fließt in. einer Einheit mit senkrechten Membranen die Beschickungsflüssigkeit vorzugsweise aufwärts durch einen Raum, während das Spülwasser abwärts in den beiden anstoßenden Räumen fließt.
Vie bei üblichen Dialysearbeitsgängen hängt die Wirksamkeit der !rennung der starken Säure aus der Beschickungsflüssigkeit von solchen Faktoren, wie den Eigenschaften der Membrane einschließlich ihrer Porosität und.Austauschkapazität, der Strömungsgeschwindigkei/t je Pläeheneinheit der Membrane, dem Verhältnis von Spülwasser zu Dialysebeschickungsflüssigkeit, der Konzentration der Beschickungsmischung und der Yerfahrenstemperatur ab. Ss ist beispielsweise bekannt, daß die Treibkraft für die Dialyse proportional dem Unterschied- des chemischen Potentials auf den beiden Seiten der Membrane ist. So sollte zur raschen Trennung der starken Säure aus der Beschickungsflüssigkeit deren Ilcuizentration in dem Spülwasser niedrig gehalten werden, wozu üblicherweise eine rasche Strömung des Spülwassers angovraiiit wird. Deshalb ist bei dem verbesserten Säure-
9 0 9 8 3 0/1301 BA^ OBlGmA
dialyseverfahren ein Strömungsverhältnis von Spülwasser zu Dialyse!)eschickung von mindestens 1 günstig. Häufig sind Strömungsvernältnisse von 10 oder 20 vorteilhaft, um eine hohe Entfernung der Säure aus der Beschickungsflüssigkeit zu erreichen.
Im allgemeinen arbeiten die Dialyseeinheiten wirksam bei atmosphärischem Druck, obwohl ein geringfügiger positiver Druck auf die eine Seite oder die andere der Membrane günstig sein kann, um ein Durchbiegen der Membrane auf einem Minimum zu halten. Ein Arbeiten bei Raumtemperatur ist üblicherweise genügend. Jedoch sind die üblichen Anionenaustauschmembranen stabil bis zu Temperaturen von mindestens 600C, und auch höhere Arbeitstemperaturen innerhalb der Grenzen der Membranstabilität können angewandt werden.
Die optimalen Arbeitsbedingungen für ein spezielles System innerhalb des allgemeinen Rahmens der Erfindung können nach Routinemethoden ermittelt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Palis üichts anderes angegeben ist, sind sämtliche Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
^^ H2SOj- sulfoniertes Poly-(vinyltoluol)
Q Eine übliche Platten- und Rahmen-Dialysiereinheit wurde mit zwei American Macixine χ Foundry Anionaustau3chmeinbranen, A-101 von 25,4 cm χ 33,0 cm versehen. Diese Membrane
BAD ORIGINAL
aus einem Polyäthylen-Styxol-Pfropfmischpolymerisat mit funktionellen quaternären Ammoniumgruppen und hat eine Anionenaustausclikapazität von 1,4 Milliäquival ent en/g Trockengewiehtbasis, eine Dicke im feuchten Zustand von 0,015 cm (6 mils), und sie enthält 12 $ Gelwasser. Eine wäßrige Beschickungsflüssigkeit mit einem Gehalt von 5,0 Gewichts-^ sulfoniertem Poly-(vinyltoluol) und 11,0 Gewichts-^ Schwefelsäure wurde aufwärts durch den inneren Raum der Dialyseeinheit mit einer Geschwindigkeit von 2,5 ml/Minute geschickt, während Wasser abwärts durch die anstoßenden äußeren Behälter mit einer Geschwindigkeit von 41,0 ml/Minute geleitet wurde. Unter den Bedingungen des stehenden Gleichgewichtes wurden 84»5 /» Schwefelsäure aus der Dialysebeschickungsflüßsigkeit ohne Verdünnung der verbliebenen Dialysebeschickungsflüssigkeit entfernt. Die verbliebene Beschickungsflüssigkeit war sogar konzentriert. Ihro Strömungsgeschwindigkeit war von einer Beschickungsgeschwindigkeit von. 2,5 ml/Minute auf eine Abflußgeschwindigkeit von 2,2 ml/Minute vermindert. Gleichzeitig sti^ die Konzentration an sulfoniertem ±Oly(vinyltoluol) von 5>0 auf-5,7 Gewichts-$ an, ein Anstieg von 14 ^.
Bei- einem Vergleich unter Verwendung einer nichtionischen Standard-Dialysemembrane wurden 86 °/o der Schwefelsäure aus der Dialysebeschickungsflüssigkeit entfernt, jedoch trat eine vierfache (4OU /o) Verdünnung des sulfonierten Poly(vinyltoluols) von einer Konzentration von 5»0 auf 1,25 Gewichts-^ ein.
909830/1301
- ίο -
Beispiel 2
HpSO. - suspendiertes Polymerisat
Unter Verwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Dialyeeeinheit mit American Machine & Foundry A-101 -Membranen wurden 1000 g einer lösung, die 51»4 g konzentrierte Schwefelsäure und 100 Teile eines suspendierten, feingemahlenen, sulfonierten Styrol-Divinylbenzol-Harzes mit einer Austauschkapazität von 5>0 MilliäguiTalenten/g Trockenharz (H -Form) enthielt, aus einem Vorratsbehälter durch den inneren Raum der Dialysezelle mit einer Geschwindigkeit von 5»14 ml/Minute zirkuliert. Durch die äußeren Abschnitte wurden 4000 g Wasser mit einer Geschwindigkeit von 40,5 ml/'.-linute geführt. Beide lösungen wurden im Gegenstrom durch die Dialyseeinheit während 18 Stunden geführt. Dann wurde die Einheit entleert und die lösungen getrennt gewogen und analysiert. Die Spüllösung v/og 4031 g und enthielt 29»3 g Schwefelsäure (57 >ä der anfänglichen Säure in der Besciiickungsflüssigkeit). Es war keine Verdünnung der Dialysebeschickungsflüssigkeit aufgetreten, .die das suspendierte Kationenaustais(u.chharz enthielt.
909830/130 1 BAD original

Claims (7)

Patentansprüche
1.) Dialyseverfanren zur Trennung einer starken Säure mit einem Molekulargewicht von weniger als 200 und einer größeren Ioni-
—3
sierungskonstanten als 1,0 χ 10 aus einem wäßrigen Gemisch mit einem sauren Polymerisat von einem Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens 1000, dadurch gekennzeichnet, daß eine das saure Polymerisat enthaltende Lösung der starken Säure einer Dialyse durch eine Anionenaustauschmembrane unterworfen wird
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dialysemeiab'rane eine stark basische quaternare Ammoniumanionaustauschmembrane verwendet wird.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Dialysemembrane mit einer Anionenaustauschkapazität von mindestens 1,0 Milliäquivalenten/g trockener Membrane verwendet wird.
4.) Verfahren nach Ansprucja 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure aus eiiiar starken anorganischen Säure besteht.
5») Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure aus Schwefelsäure besteht.
6.) Verfahren nacL AnsprucL 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat aus einem sulfonierten PoIy(vinylaromaten)-Polymerisat besteht.
7.) Verfahren naoli ^nsprucL 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das iorl.?-. -as einem sulfonierten IοIy(TiBaItoluol) besteht.
909830/1301
DE19651570465 1964-11-02 1965-09-08 Verfahren zur Abtrennung von Saeuren aus sauren Polymerisaten Pending DE1570465A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US408315A US3244620A (en) 1964-11-02 1964-11-02 Separation of acid from polymers by dialysis with anion-exchange membranes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1570465A1 true DE1570465A1 (de) 1969-07-24

Family

ID=23615749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651570465 Pending DE1570465A1 (de) 1964-11-02 1965-09-08 Verfahren zur Abtrennung von Saeuren aus sauren Polymerisaten

Country Status (3)

Country Link
US (1) US3244620A (de)
DE (1) DE1570465A1 (de)
GB (1) GB1069189A (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3544455A (en) * 1969-06-16 1970-12-01 Pfizer & Co C Itaconic acid purification process using reverse osmosis
US3947351A (en) * 1971-12-22 1976-03-30 Asahi Glass Company, Ltd. Acid diffusion-dialysis process utilizing anion exchange membrane of 4-55 micron thickness
US4078999A (en) * 1976-11-01 1978-03-14 The Dow Chemical Company Purification of polycarbonate solution
DE3126860A1 (de) * 1981-07-08 1983-01-27 BIOTRONIK Wissenschaftliche Geräte GmbH, 6000 Frankfurt Verfahren und vorrichtung zur quantitativen bestimmung von kationen oder anionen durch ionenchromatographie
GB9010461D0 (en) * 1990-05-10 1990-07-04 Dow Stade Gmbh Removal of residual acid from chlorinated polymers
US5434301A (en) * 1993-09-01 1995-07-18 Henkel Corporation Methods for recovery of acids
US20040211729A1 (en) * 2003-04-25 2004-10-28 Sunkara Hari Babu Processes for recovering oligomers of glycols and polymerization catalysts from waste streams
EP1690828A1 (de) * 2005-02-11 2006-08-16 Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO Rückgewinnung von Schwefelsäure
JP5876767B2 (ja) * 2012-05-15 2016-03-02 株式会社荏原製作所 めっき装置及びめっき液管理方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2433879A (en) * 1943-03-29 1948-01-06 Wretlind Karl Arvid Johannes Manufacture of amino acid preparations intended for intravenous supply of nutrients
US2681319A (en) * 1951-01-10 1954-06-15 Rohm & Haas Permselective films of anionexchange resins
US2772237A (en) * 1953-05-12 1956-11-27 Dow Chemical Co Process for removing acids from aqueous solutions of organic solutes with ion exchange resins
US2972586A (en) * 1954-04-21 1961-02-21 Nl Organisatie Vour Toegepast Process for the preparation of permselective membranes from vinyl chloride polymers
US2883349A (en) * 1954-08-24 1959-04-21 Asahi Chemical Ind Anion exchange resins prepared in the presence of plasticizer and polymer
US3132095A (en) * 1960-11-16 1964-05-05 Wolfen Filmfab Veb Process for the separation of an acid from a non-acidic component
US3003940A (en) * 1961-01-05 1961-10-10 Ionics Method of preventing fouling of anion selective membranes

Also Published As

Publication number Publication date
GB1069189A (en) 1967-05-17
US3244620A (en) 1966-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69533161T2 (de) Verbesserungen in elektrodialyse, einschliesslich elektrodialyse mit gefüllten zellen (elektrodeionisierung)
DE2021383C3 (de) Kationenaustauscherharze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE68928832T2 (de) Anionenaustauscher
DE69320512T2 (de) Extraktion organischer Verbindungen aus wässrigen Lösungen
DE68908617T2 (de) Selektiv ionenadsorbierende, poröse Membran.
DE69522209T2 (de) Verfahren zur Oberflächen-Modifizierung einer polymeren Membran und die dabei anfallende Membran
DE1045102B (de) Verfahren zur Herstellung von Anionenaustauschern mit Schwammstruktur
DE2815811A1 (de) Mit einem sorptionsmittel versehene vorrichtung zum reinigen von blut sowie ein fuer die orale einnahme geeignetes sorptionsmittel und herstellungsverfahren fuer dieses sorptionsmittel
EP0715641B1 (de) Stark basische anionenaustauschermembranen und verfahren zu deren herstellung
DE1156236B (de) Verfahren zur Herstellung eines amphoteren Ionenaustauschharzes
DE1054068B (de) Verfahren zur Herstellung schwacher organischer und anorganischer Saeuren aus ihren Salzen durch Elektrodialyse
DE112013004967T5 (de) Ionenaustauschmembranen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1570465A1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Saeuren aus sauren Polymerisaten
DE3910874C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines adsorbierenden faserartigen Gewebes oder Faservlieses mit darauf verfügbaren Ionenaustauschergruppen, adsorbierendes Gewebe und Faservlies und dessen Verwendung
DE1442373A1 (de) Membran zum Trennen von Ionen
DE2524870A1 (de) Dialyse
DE3881376T2 (de) Doppeltzerlegungsmethode eines neutralen salzes.
DE1076626B (de) Verfahren zur Herstellung von selektiv Ionen durchlassenden, aus ionenaustauschenden Stoffen bestehenden Folien
DE69122304T2 (de) Verfahren zur Abtrennung organischer Substanzen
DE69804970T2 (de) Ionenaustauschermembran
DE69216445T2 (de) Oxidationsbeständige Kationenaustauscherharze
EP2812073B1 (de) Konzentrat für eine dialysierflüssigkeit und daraus hergestellte dialysierflüssigkeit
DE69330933T2 (de) Verfahren zur Herstellung geladener Mosaikmembranen
EP0123261A2 (de) Verfahren zur elektrochemischen Trennung von Ionengemischen
DE60132625T2 (de) Verfahren zur herstellung von siliciumoxidsolen