DE1570398A1 - Verfahren zur Herstellung von vernetzten,kernhalogeniertes Styrol enthaltenden Copolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von vernetzten,kernhalogeniertes Styrol enthaltenden CopolymerisatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von vernetzten, kernhalogeniertes Styrol enthaltenden Copolymerisaten Zusatz zuin Patent (Patentanmeidung C 7 182 IVd/39 c) Ein Verfahren zur herstellung von kernhalogeniertem Polystyrol aus kernhalogeniertem Monohalegenäthyl-benzol durch Abspaltung von Halogenwasserstoff mittels Alkalihydroxid in alkoholischer Lösung ud Polymerisation wurde bereits im deutschen Patent ......... (Patentanmeldung C 37 182 IVd/39 c) vorgeschlagen. Danach wird bei einer Temperatur von 60 bis 100° C, vorzugsweise 70 bis 80° C, einer alkoholischen Lösung von kernhalogeniertem Monobromäthyl-benzol pro Mol Monobromäthyl-benzol-Gehalt eine alkoholische Lösung von 1,35 bis 1 1,45 Mol Alkalihydroxid und 0,002 bis 0,04 Mol eines Polymerisationskatalysators vorn Typ der Azoorganodinit@ile eingemischt, worauf das von dem Reaktionsgemisch abgetrennte kernhalogenierte Polystyrol mit Wasser bromidfrei gewaschen wird.
- Es wurde weiter eine Möglichkeit zur Herstellung vernetzter, ko rnhalogenierte s Styrol enthaltender Copolymerisate gefunden. Danach werden zu der alkoholischen Lösung, die das A @kal lhydroxid und den Polymerisationskatalysator vom Typ des Azoorganodinitrils enthält, po Mol des vorgelegten kernhalogenierten Monobromäthyl-benzols 0,001 bis 1,0 Mol Divinylverbindung zugemischt, worauf das vom Reaktionsgemisch abgetrennte Copolymerisat mit Wasser bromidfrei gewaschen wird.
- Als kernhalogenierte Monobromätnhyl-benzole können alle 1 - oder 2-Monobromäthyl-benzole, deren kernstllndige Wasserstoffatome ganz oder teilweise durch Halogenatome, vorzugsweise durch Chlor- und/oder Bromatorne, substituiert sind, für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden. Anstelle einzelner kernhalogenierter Monobromäthyl-benzole können auch deren Gemische als Ausgangsmaterial verwendet werden. Als Divinylverbindungcn können boispiolsweise Divinylbenzol, Glykol-di-(meth)-acrylsäureester, Divinylsulfon oder dergleichen sowie deren Gemische eingesetzt werden.
- Zur @@r@hfü@@@@g des erfindungsgemäßen Verfährens wird zun'rs t das krni.& Lonior oj''rot.1tyl-benzo1 in der 0,8- bis 2,2fachen Gewichtsm@nge eines niederen gesättigten alip@atischen Al@ohols gelöst. Außerdem wird eine Lösung Iot Alal i :3 : > 1r','>\:>s;r-r- I?atiun':- er XaIiutniy<iroxid> in der 18- bis 30fachen Sewlchtsm@@ge eines niederen gesättigten alfphatischen Alkohols, gegebenenfalls unter Zusatz von 0,5 bis 2,0 Gewichtsteilen Wasser, bereitet. Als niedere @@@ph@@ische Alkohole haben sich Äthanol und Isopropanol in oeiden @ällen besonders @ewährt. Der alkoholischen Alkalihydroxidlösung werden dann noch der Polymerisationskatalysator vom Typ der Azoorgan@ai@@@@ile, wie beispielsweise Azol sobutycod@ini tri 1 oder Azocyc@@hexyldinitril, und die Divinylverbindung bzw. ein Gemisch von Divinylverbindungen @@gesetzt. Die so hergestellte Lösung soll pro Mol des vorgelegten kernhalogenferten Monobromäthyl-benzols 1,10 bis 1,45 Mol Alkalihydroxid und 0,002 bis 0,04 Mol Polymerisationskatalysator und außerdem 0,001 bis 1,0 Mol Divinylverbind-en enthalten. Die beiden alkonolischen Lösungen werden anschließend unter lebhafter Durchmischung vereinigt.
- Während der unter Rückflußkühlung durchzuführenden Dehydrobrornterung und der damit gleichlaufenden Polymerisation und Vernetzung soll die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 60 bis 100° Cr vorzugsweise auf 70 bis 800 C, gehalten werden. Sofort nach dem Zusammenkommen der Reaktionspartner setzt die Reaktion unter Aufällung des A)kalibromids und dea Copolymerisates ein, das aus vernetztem kernhalogeniertem Styrol besteht.
- Nach Beendigung der Reaktion wird das ausgefallene Festprodukt vom Lösungsmittel, beispielsweise durch Filtration, abgetrennt und mit Wasser so lange gewaschen, bis das Waschwasser frei von Bromidionen ist. Anschließend wird der Rückstand, ncr aus dem gewünschten feinteiligen, vernetzten, kernhalogeniertes Styrol enthaltenden Copolymerisat besteht, bei Temperaturen von 50 bis 120° 0 getrocknet.
- Es £st Uberraschend, daß die Dehydrobromierung eines kernhalogenierten Monobronäthyl-benzo's, die Polymerisation des dabei gebildeten kernhalogenierten Monobromstyrols und dessen Vernetzung mit Divinylverbindungen in einem Arbeitsgang bewirkt werden können. Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gestaltet sich technisch besonders vorteilhaft, wenn das kernhalogenierte Morobromäthyl-benzol in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Äthanol, gelöst wird, in dem das vernetzte Copolymerisat unlöslich ist. In den fiaße, wie sich dus vernetzte Copolymerisat während der Reaktion Lildet, fällt dieses zusammen mit dem durch die Dehydrobromierung entstandenen ? lkalibromid aus dem Reaktionsgemisch aus ur.'d kann leicht abgetrennt werden.
- Die erfindungsgemäße Arbeitsweise stellt somit ein technisch einfaches einstufiges Verfahren zur Gewinnung von vernetzten, kernhalogeniertes Styrol enthaltenden Copolymerisaten dar und hat gegenüber den bekannten Verfahren den Vorteil, daß es mit geringem apparativen und energetischen Aufwand durchgeftihrt werden kann. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die vernetzten, kernhalogeniertes Styrol enthaltenden Copolymerisate in hoher Ausbeute erhalten.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten vernetzten, kernhalogeniertes Styrol enthaltenden Copolymerisate fallen als feinteiliges, weißes Pulver an. Diese Copolymerisate können als Flammschutzmittel für Polyolefine und Polyepoxide verwendet werden. Aufgrund ihrer Feinteiligkeit lassen sich die erfindungsgemäß hergestellten Copolymerisate sehr leicht in die Polyepoxid-und Polyolefinformmassen einarbeiten.
- Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren anhand eines Beispiels, das keinerlei Beschränkung beinhaltet, näher erläutert.
- Beispiel: 422 Gewichtsteile 2-Bromäthyl-2,4,6-tribrombenzol werden in 800 Gewichtsteilen Xthanol gelöst und auf eine Temperatur von 780 C erwärmt. Unter kräftiger Durchmischung wird nun eine Lösung von 55 Gewichtsteilen Natriumhydroxid, 8,5 Gewichtsteilen Divinylbenzol und 1,0 Gewichtsteilen Azoisqbutyrodinitril in 800 Gewichtsteilen äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemiseh wird dann 2 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung wird der ausgefallene Niederschlag abgetrennt und solange mit Wasser gewaschen bis im Waschwasser keine Bromidionen mehr nachweisbar sind.
- Nach dem Trocknen hinterbleiben 344 g (= 97 % der Theorie) an vernetztem Poly-(tribromstyrol)-divinylbenzol-copolymerisat, das 68,5 Gewichtsprozent Br enthält.
Claims (1)
- Patentanspruc Verfahren zur Herstellung vernetzter, kernhalogeniertes Styrol enthaltender Copolymerisate aus kernhalogenicrtem Monohalogenäthyl-benzol duroh Abspaltung von Halogenwasserstoff mittels Alkalihydroxid in alkoholischer Lösung und Polymerisation, indem bei einer Temperatur von 60 bis 1000 C, vorzugsweise 70 bis 80° C, einer alkoholischen Lösung von kernhalogeniertem Monobromäthyl-benzol pro tlol Monobromäthyl-benzol-Gehalt eine alkoholische Lösung von 1,35 bis 1,45 Mol Alkalihydroxid und 0,002 bis 0,04 Mol eines Polymerisationskatalysators vom Typ der Azoorganodinitrile zugemischt wird, nach dem deutschen Patent ......... (Patentanmeldung C 37 182 IVd/39c), dadurch gekennzeichnet, daß zu der alkoholischen Lösung, diedas Alkalihydroxid und den Polymerisationskatalysator enthält, pro Mol des vorgelegten kernhalogenierten Monobromäthyl-benzols 0,001 bis 1,0 Mol Divinylverbindung zugemischt wird, worauf das vom Reaktionsgemisch abgetrennte vernetzte, kernhalogeniertes Styrol enthaltende Copolymerisat mit Wasser bromidfrei gewaschen wird.
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Cited By (5)
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