DE1568264C - Process for the preparation of alkali dialkyl aluminates - Google Patents
Process for the preparation of alkali dialkyl aluminatesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung die Ausbeute ist höher — und größerer Verfahrens-The invention relates to a process for producing the yield is higher - and greater process
von Alkalidialkylaluminaten der Formel sicherheit, da die Bildung des explosiven und gefähr-of alkali dialkylaluminates of the formula safety, since the formation of the explosive and dangerous
R1R2AlOM (I) liehen Wasserstoffs umgangen wird.R 1 R 2 AlOM (I) borrowed hydrogen is bypassed.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß Er-When carrying out the procedure according to
aus Aluminiumtrialkyien der Formel 5 findung werden zweckmäßig folgende GesichtspunkteFrom aluminum trials of formula 5, the following considerations are expedient
' R1R2R3Al ■ beachtet: '..■:. ....,'.·'R 1 R 2 R 3 Al ■ note: ' .. ■ :. ...., '. ·
Da Alkalidialkylaluminate mit nicht umgesetztemSince alkali dialkyl aluminates with unreacted
wobei R1, R2 und R3 je einen in «-Stellung unver- Trialkylaluminium im Molverhältnis von 1: 1 Kom-where R 1 , R 2 and R 3 each have one in «-position un- trialkylaluminum in a molar ratio of 1: 1 com-
zweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und M ein plexverbindungen bilden, wodurch sie inaktiv werden,branched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and M form a plex compound, making them inactive,
Alkalimetall bedeuten, das dadurch gekennzeichnet io ist es zweckmäßig, bei dem Verfahren der ErfindungAlkali metal mean that is characterized io it is expedient in the method of the invention
ist, daß man das Aluminiumtrialkyl mit einem Alkali- Trialkylaluminium nicht im Überschuß einzusetzen,is that you do not use the aluminum trialkyl with an alkali trialkyl aluminum in excess,
hydroxid unter gleichzeitiger Entfernung des. als Als Lösungsmittel können im Verfahren gemäßhydroxide with simultaneous removal of the. As a solvent can in the process according to
Nebenprodukt entstehenden Alkans umsetzt. Erfindung Toluol. Xylol sowie andere aromatischeBy-product resulting alkane converts. Invention of toluene. Xylene as well as other aromatic
Die Alkalidialkylaluminate der Formell stellen Kohlenwasserstoffe, jedoch auch polare Lösungsmittel,The alkali dialkylaluminates of the formula represent hydrocarbons, but also polar solvents,
wertvolle isotaktische Polymerisationskatalysatoren 15 wie Tetrahydrofuran, angewendet werden, die nichtvaluable isotactic polymerization catalysts 15 such as tetrahydrofuran are used, which are not
für Acetaldehyd dar. Sie haben die Eigenschaft, das irreversibel mit Trialkylaluminium in Reaktion treten.for acetaldehyde. They have the property that they react irreversibly with trialkylaluminum.
Ausgangsmaterial in hoher Ausbeute in isotaktische Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I,Starting material in high yield in isotactic With the compounds of general formula I,
Hochpolymere vom Polyacetaltyp überzuführen. in denen M gleich .Lithium ist, werden die bestenTo convert high polymers of the polyacetal type. in which M equals .Lithium will be the best
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 175 673 ist Ergebnisse mit einer Kombination mit Triäthyl-From the German Auslegeschrift 1 175 673 results with a combination with triethyl
es bereits bekannt, Alkalidialkylaluminate durch Er- 20 aluminium erhalten.it is already known to obtain alkali dialkylaluminates from aluminum.
hitzen einer Mischung von Dialkylaluminiumhydrid Das Verfahren der Erfindung soll durch die fol-heating a mixture of dialkylaluminum hydride The process of the invention is intended by the following
und Alkalihydroxid auf 100 bis 180° C, gegebenenfalls genden Beispiele näher erläutert werden,and alkali hydroxide to 100 to 180 ° C, if necessary, the following examples are explained in more detail,
in Gegenwart von inertem Lösungsmittel unter Wasser- .in the presence of inert solvent under water.
Stoffentwicklung herzustellen, was einer Durchf üh- B e i 's ρ i e 1 1To produce material development, which is an implementation B e i 's ρ i e 1 1
rung dieses Verfahrens im großtechnischen Maßstab 35 ■tion of this process on an industrial scale 35 ■
entgegensteht. In einem Behälter wurde die Luft durch N2 ersetzt,opposes. In a container, the air was replaced by N 2 ,
Ein weiterer Nachteil dieses vorbekannten Verfah- 10 g sorgfältig getrocknetes Lithiumhydroxid in
rens besteht in der umständlichen Herstellung des 100 ecm Toluol suspendiert und die erhaltene Suspen-Ausgangsmaterials
Dialkylaluminiumhydrid. Es wird sion unter Rühren auf 80°C erhitzt,
entweder aus Dialkylaluminiumhalogenid durch Um- 30 Dieser Suspension tropfte man nach und nach
setzen mit Alkalihydroxid oder aus Trialkylaluminium unter kontinuierlichem Rühren eine Toluollösung zu,
durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart von die 38 g Triäthylaluminium enthielt und auf 700C
metallischem Aluminium hergestellt. Für Dialkyl- gehalten wurde. Die Reaktion verlief unter Entwickaluminiumhydride
mit höheren Alkylgruppen, ins- lung von Äthan. Die Bildung von Äthan wurde gasbesondere
solchen mit einer Verzweigung am Kohlen- 35 chromatografisch mit Hilfe einer Siliciumdioxidgel
stoffatom 2, gibt es noch als weitere Herstellungs- enthaltenden 2 m-Kolonne bestimmt. Die Menge
möglichkeit die thermische Dissoziation des ent- Wasserstoff betrug höchstens 1 % des gesamten Gases,
sprechenden Trialkylaluminiums in Dialkylaluminium- Nach Beendigung der Zugabe rührte man die Reakhydrid
und Olefin. Da diese thermische Dissoziation tionsniischung weiter unter Toluolrückfluß. Die Reakbei
höherer Kettenlänge der Alkylreste schon unter 40 tion ist beendet, wenn sich der größte Teil des Li-Reaktionsbedingungen
stattfindet, ermöglicht sie bei thiumhydroxids aufgelöst hat. Nach Kühlung des letzterem Verfahren die. Variante, das aus Trialkyl- Reaktionssystems filtrierte man nicht umgesetztes
aluminium erhaltene Dialkylaluminiumhydrid in situ Lithiumhydroxid und in Nebenreaktion gebildetes
mit Alkalihydroxid umzusetzen. Diese Verfahrens- kristallinesA further disadvantage of this previously known process consists in the laborious preparation of the 100 ecm suspended toluene and the resulting suspension starting material is dialkylaluminum hydride. It is heated to 80 ° C while stirring,
dialkylaluminum either by transesterification 30 To this suspension was added dropwise gradually set with alkali metal hydroxide or of trialkylaluminum with continuous stirring to a toluene solution containing by treatment with hydrogen in the presence of 38 g triethyl aluminum and manufactured at 70 0 C metallic aluminum. Was mistaken for dialkyl. The reaction proceeded under developing aluminum hydrides with higher alkyl groups, island of ethane. The formation of ethane was determined by gas chromatography, especially those with a branch on the carbon atom, with the aid of a silicon dioxide gel atom 2, available as a further 2 m column containing production. The amount of thermal dissociation of the ent- hydrogen was at most 1% of the total gas, speaking trialkylaluminum in dialkylaluminum- After the addition was complete, the reachydride and olefin were stirred. As this thermal dissociation continues under reflux of toluene. The reaction with a higher chain length of the alkyl radicals already below 40 tion is terminated when the major part of the Li reaction conditions takes place, allowing it to be dissolved when thium hydroxide has been dissolved. After cooling the latter process the. Variant, the unreacted aluminum was filtered from the trialkyl reaction system, dialkylaluminum hydride obtained in situ to react lithium hydroxide and that formed in a side reaction with alkali metal hydroxide. This procedural crystalline
Variante ist indessen auf Tnalkylaluminium mit 45 LKAl(C H ) O Al(C H)I
höheren und vorzugsweise am Kohlenstoffatom 2A variant is, however, on alkylaluminum with 45 LKAl (CH) O Al (CH) I
higher and preferably on carbon atom 2
verzweigten Alkylgruppen beschränkt und liefert ab. Man destillierte das Toluol ab, versetzte das Reak-branched alkyl groups and delivers. The toluene was distilled off, the reac-
neben Olefin Wasserstoff.. tionsprodukt mit 100 ecm η-Hexan und entfernte dasin addition to olefin hydrogen .. tion product with 100 ecm η-hexane and removed that
Über die Möglichkeit, Trialkylaluminium mit unlösliche Produkt. Nach Destillation der n-Hexanniederen, in oi-Stellung unsubstituierten Alkylgruppen 5° lösung bildeten sich 38,2 g einer weißen pulvrigen mit 1 bis 4 C-Atomen in Dialkylaluminiumhydrid in Substanz. Ausbeute 83%· Bei Hydrolyse dieses Progroßtechnisch vorteilhafter Weise durchzuführen, duktes mit verdünnter Schwefelsäure wurde Äthan ist wenig bekannt. in einer Menge von 2 Mol je g-Atom Al entwickelt.About the possibility of trialkylaluminum with insoluble product. After distillation of the n-hexane lower In the oi position unsubstituted alkyl groups 5 ° solution formed 38.2 g of a white powdery with 1 to 4 carbon atoms in dialkyl aluminum hydride in substance. Yield 83% · If hydrolysed, this pro large scale to be carried out advantageously, ducts with dilute sulfuric acid became ethane is little known. developed in an amount of 2 moles per g-atom of Al.
Triäthylaluminium läßt sich bei mehrstündigem Analyse: ■Triethylaluminum can be analyzed for several hours: ■
Erhitzen auf 160 bis 180'C unter vermindertem Druck 55 Gefunden (°/ ) ... Al 24,2, Li 6,28;Heating to 160 to 180 ° C under reduced pressure 55 Found (° /) ... Al 24.2, Li 6.28;
nur teilweise in Diäthylaluminiumhydrid überführen. Berechnet (°/°) ... Al 25,0, Li 6,48. '
(K. Ziegler, »Organoalurhinium Compounds« inonly partially converted into diethylaluminum hydride. Calculated (° / °) ... Al 25.0, Li 6.48. '
(K. Ziegler, "Organoalurhinium Compounds" in
»Organometallic Chemistry«, ed. H. Zeiss, Reinhold Bei der Umsetzung mit Acetaldehyd wurde kein"Organometallic Chemistry", ed. H. Zeiss, Reinhold During the reaction with acetaldehyde, no
Publishing Corp., 1960, S. 216). Gewöhnlich wurde sec.Butanol ■-— ein Grignard-Additionsprodukt —Publishing Corp., 1960, p. 216). Usually sec.Butanol ■ - a Grignard addition product -
zur'Herstellung von Dialkylaluminiumhydriden mit 60 gebildet, und das Reaktionsprodukt enthielt wederzur'Herstellung von Dialkylaluminiumhydriden formed with 60, and the reaction product contained neither
niederen Alkylgruppen entweder Dialkylaluminium- Al(C2H5J3 noch Li[Al(CoH5J2O A1(C2H5)3].lower alkyl groups either dialkylaluminum Al (C 2 H 5 J 3 or Li [Al (CoH 5 J 2 O A1 (C 2 H 5 ) 3 ].
halogenid mit Alkalihydnd umgesetzt oder Trialkyl- . »« . -halide reacted with alkali hydride or trialkyl. »«. -
aluminium in Gegenwart von metallischem Alumi- Bei der Reaktion mit Methyljodid bildete die pulver-aluminum in the presence of metallic alumi- In the reaction with methyl iodide, the powder-
nium mit Wasserstoff behandelt. förmige Substanz Lithiumiodid, und bei Hydrolysetreated with hydrogen. shaped substance lithium iodide, and upon hydrolysis
Die mit dem Verfahren der Erfindung gegenüber 65 mit verdünnter Schwefelsäure wurde 1 Mol MethanolThat obtained with the process of the invention versus 65 with dilute sulfuric acid was 1 mole of methanol
den vorbekannten Verfahren erzielten Vorteile be- je g-Atom Al erhalten. Daraus ergab sich, daß dasthe advantages achieved by the previously known processes are obtained for each g-atom of Al. From this it turned out that the
stehen in größerer Wirtschaftlichkeit — die umstand- Produkt in seiner Zusammensetzung mit (C2H5)2A10Listand in greater economic efficiency - the circumstance product in its composition with (C 2 H 5 ) 2 A10Li
liehe Bildung des Dialkylaluminiumhydrids fällt weg, identisch war.The formation of dialkylaluminum hydride is omitted and was identical.
Es wurde wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden an Stelle von Triäthylaluminium 34 g Dimethyläthylaluminium, an Stelle von Lithiumhydroxid 16 g Natriumhydroxid und als Lösungsmittel eine Toluol-Tetrahydrofuran-Mischung (1:1) benutzt. In analoger Weise bildete sich unter Entwicklung von Äthan Natriumdimethylaluminat. Bei Hydrolyse mit verdünnter Schwefelsäure gab das Produkt 2 Mol Me-' thangas je g-Atom Al ab. s . 'The procedure was as in Example 1, but instead of triethylaluminum, 34 g of dimethylethylaluminum, instead of lithium hydroxide, 16 g of sodium hydroxide and a toluene-tetrahydrofuran mixture (1: 1) as the solvent. In an analogous manner, sodium dimethylaluminate was formed with the evolution of ethane. On hydrolysis with dilute sulfuric acid, the product gave off 2 moles of methane gas per g atom of Al. s . '
Analyse:Analysis:
Gefunden (°/0) ... Al 27,3, Na 22,5; berechnet (%) ... Al 28,1, Na 24,0.Found (° / 0 ) ... Al 27.3, Na 22.5; calculated (%) ... Al 28.1, Na 24.0.
Ausbeute: 37 g (78%).Yield: 37 g (78%).
Claims (1)
R1R2R3Alfrom aluminum trialkyls of the formula
R 1 R 2 R 3 Al
Family
ID=
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