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DE1568129A1 - Verfahren zur Herstellung von Dimeren von alpha-Olefinen,insbesondere geradkettigen Dimeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dimeren von alpha-Olefinen,insbesondere geradkettigen Dimeren

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Publication number
DE1568129A1
DE1568129A1 DE19661568129 DE1568129A DE1568129A1 DE 1568129 A1 DE1568129 A1 DE 1568129A1 DE 19661568129 DE19661568129 DE 19661568129 DE 1568129 A DE1568129 A DE 1568129A DE 1568129 A1 DE1568129 A1 DE 1568129A1
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DE
Germany
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compound
aluminum
activating agent
dimers
alpha
Prior art date
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Pending
Application number
DE19661568129
Other languages
English (en)
Inventor
Hambling James Keith
Jones John Robert
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BP PLC
Original Assignee
BP PLC
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Publication date
Application filed by BP PLC filed Critical BP PLC
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
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    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DIPL-CHEM. DR. WERNER KOCH · DR.-ING. RICHARD GLAWE
DIPL-ING. KLAUS DELFS
HAMBURG· MÖNCHEN
2000 Hamburg 52 · WaltnlroBt 12 · Huf 892255 SOOO München 22 ■ LI*bh«rrs>raS· 20 · Ruf 22*548
IHR ZEICHEN
BETRIFFT:
UNSER ZEICHEN
HAMBURG ρ 4102/66 0/B
HAMBURG, den
The British Petroleum Company Limited, London / England
Verfahren zur Herstellung von Dimeren von alpha-Olefinen, insbesondere geradkettigen Dimeren.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dimeren von alpha-Olefinen, insbesondere geradkettigen ^imeren,
Verfahren zur Dimerisierung von alpha-Olefinen in Gegenwart von Aluminiumalkylen entweder allein als Katalysator oder in Korabination mit einem geringeren Anteil eines Aktivators sind bekannt.
Die britische Patentschrift 713 081 (Ziegler) beschreibt ein Verfahren zur Polymerisation von Äthylen, bei dem Äthylen bei einer Temperatur von 60 bis 2500G mit einem Aktivator in Berührung gebracht wird, der aus Hydriden des Aluminiums, Galliums, Indiums und Berylliums und Derivaten solcher Hydride besteht, in denen eine oder mehrere Wasserstoffatome duroh
• 0Hli/189OeAD origin
btw. SfKHTZIIS MÖNCHEN
Kohlenwasserstoffradikale ersetzt sind, welche aus der Gruppe der Alkylradikale und aus einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffradikalen ausgewählt sind·
Im besonderen betrifft die britische Patentschrift 713 081 die Polymerisation von Äthylen zu Buten-1 und . höherer geradkettiger alpha-Olefine durch in Kontaktbringen von Äthylen mit Aluminiumtriäthyl bei 200 bis 2200C bei un^eratmosphärischem Druck·
Die britische Patentschrift 742 642 (Ziegler) beschreibt ein Verfahren zur Dimerisierung eines mono-Olefins mit mehr als 2 Kohlenwasserstoffen im Molekül, bei dem das mono-Olefin bei einer Temperatur zwischen 60 und 25O0C in Gegenwart eines Aktivators erhitzt wird, der aus Hydriden des Berylliums, Aluminiums, Galliums und Indiums sowie Derivaten dieser Hydride besteht, in denen ein oder mehr Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffradikale ersetzt sind, die aus einer Gruppe von Alkjrlradikalen und einwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffradikalen bestehen.
Imbesonderen betrifft die britische Patentschrift 742 die Dimerisierung von Propylen zu einem Produkt, das vorherrschend aus 2-Methylpenten-1 besteht, bei der Propylen mit Aluminiumtriäthyl bei Temperaturen zwischen 180 und 24O0C bei unterat-mosphärischem Druck in Kontakt gebracht wird.
Die britische Patentschrift 773 536 (Ziegler) beschreibt ein Verfahren zur katalytischen Polymerisation von Äthylen" zur Ausbildung von Buten, Hexen oder höheren" flüssigen oder festen paraffinähnlichen Polymeren oder Mischungen derselben in
Gegenwart eines Aluminiumtrialkyls der allgemeinen Formel
909886/1590
*1
3 BAD ORIGINAL
in der R1, Round R, gleiche oder ungleiche Alkyle aarstellen, wobei das Aluminiumtrialkyl durch Nickel, Kobalt oder Platin aktiviert ist·
Insbesondere betrifft die britische Patentschrift 773 die Polymerisation von Äthylen zu Buten-1 und höheren geradkettigen alpha-Olefinen, bei der Äthylen mit Aluminiumtriäthyl und einem kleinen Anteil von Nickel-Acetyl-Acetonat bei 100°0 in Kontakt gebracht wird.
Ter Vorteil den Verfahrens eier britischen Patentschrift 77? 336 .'Tepen'-ber aen älteren zum otand der Technik gehörenden Verfahren, beispielsweise der britischen Patentschrift 713 soll in der Tatsache lier-en, daß dieses Verfahren bei sehr viel niedrigeren Temrer.·: türen durchgeführt werden kann.
!'an T.u?te o-iher erwarten, da·? die Dimerisation eines alpha-Olefine, 1ei ;nieinweise Propylens in Gerenwart eines Katalysators, der ein Aktivierungsmittel enthält, zum Beispiel ein Aluminiumtrialkyl und eine komplexe NickelverbinduniT, beispielsweise !Tickel-Acetyl-A—cetonat, zu der 'Jewinnung eines Produktes f ihren würde, das vornehmlich aus verzweigtketti/ten Olefinen besteht, beiP"iGl;-;weipe 2-I*ethylnenten-1 ιιη.ΐ äffl diesem Verfahren bei niedrigeren Temperaturen als denen durchsei" uv* werden kannte, iie in der britischen Patentschrift 7-12 c-i -::* .fihnt sin·''.
iv.n. y.s wir' : -e?v"iecher-uerweise fest "t;-tell*:, da.? bei der
Tinierisieruv\- einer alpha-Olefin?- in Gegenwart eines Katalysators?, eier eine;: relativ ^roiren Anteil einer komplexen organischen Verbindung einer "etalls äer Gruppe 13 oder VIII besteht des -er4 -tischen Systems nr-oh I^enäele.iew und eines
_ ^ _ 909886/1590
SAD OPJGiNAL
fr I-..
reduzierenden Mittels, ein Produkt gewonnen wird, welches vornehmlich aus geradkettigen Dimeren mit einer inneren Doppelbindung besteht.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung eines Produktes, das vornehmlich aus geradkettigen Dimeren mit einer inneren Doppelbindung besteht, wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß ein alpha-Olefin in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur im Bereich von -40 - + 2000C dimerisiert wird, der eine komplexe organische Verbindung eines Metalles der Gruppe VIII des periodischen Systems enthält, sowie ein Aktivierungsmittel, sowie unter solchen Druckbedingungen, daß die Reaktionsteilnehmer in flüssigem oder teilweise kondensiertem Zustand gehalten werden·
Geeignete Aktivierungsmittel sind Grignard-Verbindungen, Metallalkyle und andere Organo-metallische Verbindungen.
Bevorzugt wird als komplexe organische Verbindung Nickel-Acetyl-Acetonat verwendet.
Zweckmäßig wird der Feuchtigkeitsgehalt des Nicke1-Acetyl-Acetonates vor Gebrauch bis unter 3 Gew.$ reduziert. Je niedriger der Feuchtigkeitsgehalt ist, desto besser ist es im allgemeinen.
Die bevorzugten Aktivierungemittel sind organische Aluminiumverbindungen, meistens vorzugsweise Aluminium-Alkyl-Alkoxyde, bevorzugt Aluminium-Diäthyl-Äthoxyd. Aluminiumtrialkyle, z.B. Aluminiumtriäthyl sind auch geeignet,
Aluminiumdialkyl-Alkoxyde werden bevorzugt, weil eie milde·, mit der komplexen organischen Verbindung reagieren, und es werden Katalysatoren konsistenter Qualität in anschließenden * Präpariervorgängen erzielt. Einige andere Aktivierungemittel,
ά 909886/1S90 /
v i
■z.B. Aluminiumtrialkyle, reagieren heftiger und machen die Temperaturkontrolle der Katalysatorherstellungsreaktion schwieriger. Als Ergebnis ist es daher schwieriger, Katalysatoren von konsistenter Qualität zu erhalten· Nichtsdestoweniger werden brauchbare Katalysatoren aus solchen Aagentien gewonnen. Vorzugsweise wird die Dimerisierung unter einem Druck im Bereich von 200 - 2000 psig durchgeführt.
Das molare Verhältnis der Verbindung aus Gruppe VIII zu dem Aktivierungsmittel bewegt sich zweckmäßig im Bereich von 2:1 bis 0,1:1 zweckmäßig im Bereich von 1,0:0,8 bis 1:2.
Zweckmäßig wird der Katalysator durch Einbringung der komplexen organischen-Verbindung der Gruppe VIII und des Aktivierungsmittels in ein inertes Verdünnungsmittel hergestellt.
Geeignete Verdünnungsmittel sind üblicherweise flüssige Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe« Die bevorzugten Verdünnungsmittel sind aromatische und halogenierte aromatische Flüssigkeiten, z.B. Benzol, Toluol, Xylol und Ohlorbenzol. Letzteres wirkt als !lösungsmittel für beide Katalysatorkomponenten, wodurch ein homogenes Katalysatorsyatem gewonnen wird, das von vermehrter reproduzierbarer Aktivität in Vergleich mit heterogenen Systemen ist.
Die Dimerisation wird dann in Gegenwart einer katalytiaohen Dispersion oder Lösung durchgeführt.
Der Katalysator muß von einer Berührung mit Wasser, Sauerstoff, Alkoholen, Ä'thern, Aminen, Phosphinen, Schwefelverbindungen, Dienen, Aoetylenen, Kohlenraonoxyd·» u.a. komplexen
5-
Liganden bewahrt werden, die Olefine aus Übergangemetallkomplexen verdrängen. Die Gegenwart von wesentlichen Mengen dieser Materialien zerstört oder verringert die Wirksamkeit des Katalysators.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht:
Beispiel 1
2,5 g wasserfreies Nickel-Acetyl-Acetonat werden in 50 ml Cyolohexan bei O0G aufgeschlemmt. 2,5 ml Aluminiumtriäthyl werden tropfenweise der Mischung zugegeben, welche auf magnetische Weise 30 Minuten lang gerührt wird. Die Zumisohung wurde in einer trocknen, sauerstoffreien Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Die Gesamtmischung wurde in einen 1-Liter fassenden'Sohaukel-Autoklaven aus rostfreiem Stahl überführt, welcher dann mit Propylen bei 750 psig und 400C unter Druck gesetzt wurde« Nach einer Reaktionszeit von 16 1/2 Stunden wurden die gesamten Reaktionsprodukte in Vorlagen gesammelt, die mit festen Kohlendioxyd und Aceton gekühlt waren. 114 g Restflüssigkeit wurde gewonnen. Diese enthielt 26g Cyolohexan-Löeungsmitte.1, 71g Hexene und 17g höhere Polymere. Die Hexenfraktion enthielt 74$ geradkettiger Hexene, wie sich aus der folgenden Tabelle ergibt.
S09M6/1S9Q
Genaue Hexananalyae
Hexen-1 5,0 ) ■ 74 Prozent
Hexen-2 56,0)
Hexen-3 13,0)
A -Methylpenten-1 2,0
4-Meth,ylpentin-2 4,0
2-liethylpenten-2 12,0
2-Methylpenten-1 6,5
2,3-Dimethylbuten-1 1,0
2,3-Dimethylbuten-2 0,5
Beispiel 2
2,5g wasserfreies ^iekel-Acetyl-Acet^nat wurätm in 21g n-Heptan bei 0 - 50O aufgeDchleramt. 2,0 ml Aluminiumdiäthyläthoxyd wurden tropfenweise der Mischung zufte-eben, die magnetisch 30 Minuten lang gerührt wurde, "ie ,luinischunrr wurde in einer 3auerstoffreien trocknen Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Die gesamte Mischung wurde dann in einen 1-Liter fassenden Schaukelautoklaven aus rostfreiem Stahl übergeführt, der dann ■:iit Propylen bei 600 psig und 400C unter Druck gesetzt wurde. Nach einer Reaktionszeit von 16 1/2 Otunden wurden die gesamten Reaktionsprodukte in Vorlagen ^esammelt, die durch festes Kohlendioxyd uni Aceton gekühlt waren. 70g Gesaratpolymer wurden erhalten, "dese bestanden aue 83^ Hexenen. Die Hexenfraktion enthielt 78f5 geradkettig Hexene und 8,3$ 2-Methylpenten-2.
γ BAD ORiGIWHJL
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Beispiele 5-5
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt. Reaktionsbedindungen und Produktenanalysen^rgeben sich aus der folgenden Tabelle 1:
O e a ί \ *
9098 86/1590
Tabelle 1
Bei
spiel		 M(AcAc)
(g) 2		 cc
(wie 10jS-
soln)		 Mol-Ver
hältnis
M: Al		 Li O S Ρ* H · U. ·
Verdün
nungs
mittel		 Zusatz an
Katalysator		 Tem-
■oarat.
0G		 ^Wasser
in
Ni(AcAc)2		 Reaktions
zeit
Std.		 Total- <foC6 im 85
85
81
87		 Hexene- I .Akti
2
3
4
5		 2,5
2,5
2,5
2,5		 2,0
2,0
1,5
2,0		 1,0:1,35
1,0:1,35
1,0:1,0
1,0:1,35		 Heptan
26g-
Toluol
50g
n-Heptan
15g 1/1
Benzol
n-Heptan		 Zeit
Min.		 0 to 5
0 to 5
0 to 5
0 to 5		 2,7
2,7
0,5
2,7		 17,8
16,8
19,0
16,5		 Polymer Polymer -. 8,3
8,5 .
8,7
7,4		 vität
30
15
15
30		 (g) 78,0
78,0
75,0
79,0		 AcAc|
70
62
150
115		 ι ,6(30
1,5(5
2,9(8
2,8(9J
«3 CD
O σ
4O O .
i I
***
cn
Die Polymerisation wurde "bei 40 Cund 600 psi durchgeführt.
cn CD oo
CO
/β
Beispiel 6 und 7
Beispiel 2 wurde in der 'tfeise wiederholt, daß der Ilept&n verdünner durch ein Toluollösungsmittel ersetzt wurde f Reaktionsbedingungen und Produktenanalysen ergeben sich aus der folgenden Tabelle 2:
- 10 -
909886/1590
Tabelle 2
2,5 cn
(■Nie. 10"- 		Mol-Ver- 7er3iin-
nunrs-		 Zusatz an r-itur ?■> 77asser Reaktions Total- $C 6 im Hexene >2MP? Akti
■!'■■I '.'I 1,5
1,5		 hril tni.n
Ni: Al		 ToIuol
'■■or
Toluol		 Katalysator 0-5
0-5		 in
Hi(AcAc)2 		zeit
Std.		 Polymei
(β) 		polymei 7,4
7,5		 vität
7 1,0:1,0
1 H · 1 Π 		.'.: in· 0,5 17,5
16,8		 109
113		 S4
88		 78,5
77,5		 (νΛοΛοί
/h '
15 ^,3(6)
O,
to ro
O b
to ο <
co O
OO
CD
CJl
(O
O
Die Polymerisation wurde bei AQ c und 600 nsi durchgeführt
- 11 -
cn CD OO
CO

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1.) Verfahren zur Herstellung eines Produktes, das vornehmlich aus geradkettigen Dinieren mit einer inneren Doppelbindung besteht, dadurch gekennzeichnet, daß ein alpha-Olefin bei einer Temperatur zwischen -40 - + ?00 C und unter solchen !»ruckbedingungen, dal? die Renktioneteilnehmer in einem flüssigen oder teilweise kondensierten Zustand rehnlten werden,in Gegenwart eines Katalysators demerisiert wird, der aus einer komplexen organischen Verbindung eines Metalls der Gruppe VIII des periodischen Systems nach Mendellejew und einem Aktivierungcmittel besteht·
    2·) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch geknnzeichnet, daß die komplexe organische Verbindung aus Nickelacetyl-Acetonat besteht.
    %) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Aktivierungsmittel aus einer Grignard-Verbindung, einem Metallalkyl oder einer anderen organischen I.Ietallverbindung besteht.
    4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Aktivierungsmittel eine organische Aluminiumverbindung ist·
    5.) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Aluminiumverbindung aus einem Aluminium-Alkyl-Alkoxyd besteht.
    6.) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch geleinzeichnet, daß das Aktivierungemittel Aluminium-Diäthyl-Äthoxyd ist.
    7·) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Aktivierungsmittel aus einem Aluminiumtrialkyl besteht«
    809886/1590 -12- bad original
    3.) Verfahren nach Anspruch 7, -adurch gekennzeichnet, daß das Aluminiumtrialkyl AluminiumtriäthyI ist.
    9.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Dimerisierung bei einer Temperatur zwischen -40 - + 2000C durchgeführt wird.
    10.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, da3 das molare Verhältnis der Verbindung aus Gruppe VIII zu dem Aktivierungsmittel sich im Bereich von 2:1 bis 0,1:1 bewegt.
    11.) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Verbindung aus (Jruppe VIII zu dem Aktivierungsmittel sich im Bereich von 1,0: 0,8 bis 1:2 bewegt.
    12.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatorherstellung in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
    13.) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel aus einer aromatischen Verbindung oder einer aromatischen Halogenverbindung besteht.
    14.) Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel Benzol, Toluol oder Xylol ist.
    15.) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgaipmaterial für die Dimerisierung ein C2_g01efin benutzt wird.
    16«) Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin Propylen ist.
    909886/1690
    - 13 -
    BAD ORIGINAL
DE19661568129 1965-06-21 1966-06-21 Verfahren zur Herstellung von Dimeren von alpha-Olefinen,insbesondere geradkettigen Dimeren Pending DE1568129A1 (de)

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GB1790266 1966-04-25
GB1790466 1966-04-25

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