DE1568043A1 - Process for the catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons - Google Patents
Process for the catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbonsInfo
- Publication number
- DE1568043A1 DE1568043A1 DE19661568043 DE1568043A DE1568043A1 DE 1568043 A1 DE1568043 A1 DE 1568043A1 DE 19661568043 DE19661568043 DE 19661568043 DE 1568043 A DE1568043 A DE 1568043A DE 1568043 A1 DE1568043 A1 DE 1568043A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction zone
- aromatic hydrocarbon
- hydrocarbon
- cycloaliphatic
- hydrogenation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 46
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 cyolohexane Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/8995—Catalyst and recycle considerations
- Y10S585/901—Catalyst and recycle considerations with recycle, rehabilitation, or preservation of solvent, diluent, or mass action agent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/8995—Catalyst and recycle considerations
- Y10S585/903—Catalyst and recycle considerations with hydrocarbon recycle to control synthesis reaction, e.g. by cooling, quenching
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
DR. W. SCHALK · DIPL.-ING. PETER WlRTH DIP-U-ING, G. E. M. DANNENBERG - DR. V. SCHMIED-KoWARZIKDR. W. SCHALK DIPL.-ING. PETER WlRTH DIP-U-ING, G. E. M. DANNENBERG - DR. V. SCHMIED-KoWARZIK
ό FRANKFURT AM MAIN CR. ESCHENHEIMER STR. 39ό FRANKFURT AM MAIN CR. ESCHENHEIMER STR. 39
3. 1o. 1966 Wd/GG3. 1o. 1966 Wd / GG
BA-12431BA-12431
AIH PRODUCTS AND CHEMICALSAIH PRODUCTS AND CHEMICALS
INCORPORATION Widener Building, 1339 Chestnut Street, Philadelphia, Pennsylvania 191o7INCORPORATION Widener Building, 1339 Chestnut Street, Philadelphia, Pennsylvania 191o7
SSSSS=SSSSS =
Kohlenwasserstoffen · Hydrocarbons
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur katalytischen Hydrierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen zu deren entsprechenden cycloaliphatisohen Kohlenwasserstoffen. Dae erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere zur Herstellung von hochreinem Cyolohexan aus Benzol geeignet.The present invention relates to an improved method for catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons to their corresponding cycloaliphatic hydrocarbons. Dae The process according to the invention is particularly suitable for the production of high-purity cyolohexane from benzene.
Cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyolohexan, mit einem Keinheitsgrad von mindestens 99,5 # und oft 99,9 $> werden zur Zeit für viele industrielle Zwecke benötigt. Aufgrund der Ähnlichkeit der Siedepunkte von Kohlenwasserstoffen in Petroltumfraktionen und aufgrund der Neigung cyclischer Kohlenwasserstoffe, Azeotrope zu bilden, können hochreine Cyclohexane nicht durch Destillation aus Petroleumfraktionen erhalten werden. Daher wurden viele Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexan der gewünschten Reinheit durch katalytisohe Hydrierung von imCycloaliphatic hydrocarbons, such as cyolohexane, with a zero degree of at least 99.5 # and often $ 99.9> are currently required for many industrial purposes. Because of the similarity of the boiling points of hydrocarbons in petroleum fractions and because of the tendency of cyclic hydrocarbons to form azeotropes, highly pure cyclohexanes cannot be obtained from petroleum fractions by distillation. Therefore, many processes for obtaining cyclohexane of the desired purity by the catalytic hydrogenation of im
009818/1751009818/1751
_2_ 156LÜ43_ 2 _ 156LÜ43
wesentlichen reinem Benzol vorgeschlagen. Jedooh leiden die bekannten kontinuierlichen katalytisohen Verfahren unter vielen Nachteilen, z.B. der Verwendung von mindestens vier Reaktionsgefäßen in einigen vorgeschlagenen Reaktionssystemen, geringe Umwandlung bei hohen Raumgeschwindigkeiten und schwierige Temperaturregelung aufgrund der exothermen Natur der Hydrierungsreaktion.proposed essentially pure benzene. However, the known continuous catalytic processes suffer from many Disadvantages, e.g. the use of at least four reaction vessels in some proposed reaction systems, are minor Conversion at high space velocities and difficult temperature control due to the exothermic nature of the hydrogenation reaction.
Nun wurde gefunden, daß cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, mit einer Reinheit von ungefähr 99,9 $> bei praktisch 1oo #iger Umwandlung des Besohikjcungsmaterials bei einer Raumgeschwindigkeit von etwa 2 erhalten werden können. Sarüberhinaus wird erfindungsgemäß die Notwendigkeit komplexer und kostspieliger innen oder außen liegender Kühlvorrichtungen für die Reaktorzone vermieden.It has now been found that cycloaliphatic hydrocarbons such as cyclohexane can be obtained with a purity of about $ 99.9 with practically 100% conversion of the material at a space velocity of about 2. In addition, the invention avoids the need for complex and expensive internal or external cooling devices for the reactor zone.
Obwohl das erfindungsgemäße Verfahren für die Umsetzung von Benzol in Cyclohexan, von Toluol zu Hethylcyclohexan, von Xylol zu Bimethylcyclohexan und Naphta]^in zu Tetra- oder Secahydronaphtalin von Interesse ist, wird im folgenden der Einfachheit halber nur die Umsetzung von Benzol zu Cyclohexan beschrieben.Although the inventive method for the conversion of benzene into cyclohexane, from toluene to Hethylcyclohexane, from xylene to Bimethylcyclohexane and naphtha] ^ in to tetra- or secahydronaphthalene is of interest, only the conversion of benzene to cyclohexane is described below for the sake of simplicity.
Nach der vorliegenden Erfindung wird eine Mischung von 2o bis &ew.-5i, vorzugsweise 25 bis 3o ffew.-ji der Benzolbeschickung mit zurückgeführtem Cyclohexan und überschüssigem Wasserstoff, wobei ein Verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoffen von wenigsten. 2 eingehalten wird, bei einer Temperatur von 135 bis 1910O und unter einem Druck von 25 bis 39 kg/om in die erste der dreiAccording to the present invention, a mixture of 20 to & ew.-5i, preferably 25 to 3o ffew.-ji of the benzene feed with recycled cyclohexane and excess hydrogen, with a ratio of hydrogen to hydrocarbons of at least. 2 is observed, at a temperature of 135 to 191 0 O and under a pressure of 25 to 39 kg / om in the first of the three
0 0 9818/17510 0 9818/1751
eine in Berührung gebracht. In dieser Reaktion»zone läuft/praktischone brought into contact. In this reaction zone runs / practically vollständige Hydrierung ab. Der Abfluß mit einer Temperatur zwischen 218 und 2520C wird ait der Misohung dee zurückgeführten Cyclohexane und dem Rest der Benzolbesohlokung, die eine Temperatur von etwa 38°0 besitzt, vermischt.complete hydrogenation. The effluent with a temperature between 218 and 252 0 C is mixed with the mixture of the recycled cyclohexanes and the remainder of the benzene solution, which has a temperature of about 38 ° 0.
in einer «weiten Reaktionszone, die ungefähr ein Viertel bis einin a "wide reaction zone, which is about a quarter to a
der zweiten Reaktionszone wird im wesentlichen in einem Bereichthe second reaction zone is essentially in one area von 35 bis 6o jCt vorzugsweise 4o bis 5o ftrduroh Regelungfrom 35 to 6o jC t preferably 4o to 5o ft r duroh regulation der Menge und der Art des verwendeten Hydrierungskatalysatorsthe amount and type of hydrogenation catalyst used gehalten«held"
Die bei einer Temperatur von etwa 218 bis etwa 2520O der zweiten Reaktionszone entnommenen Reaktionsteilnehmer werden durch indirekten Wärmeaustausch mit der der ersten Reaktionszone zugeführten Benzolbeschiokung abgekühlt und dann in die dritte und letzte Reaktionszone eingeleitet, in der eine praktisch vollständige Umsetzung stattfindet. Die dritte Reaktionszone ist etwa 1 1/4 bis 2mal so groß wie die erste Reaktionszone.The reactants removed from the second reaction zone at a temperature of about 218 to about 252 0 O are cooled by indirect heat exchange with the benzene charge fed to the first reaction zone and then introduced into the third and last reaction zone, in which a practically complete reaction takes place. The third reaction zone is about 1 1/4 to 2 times as large as the first reaction zone.
Der Abflußstrom der letzten Reaktionszone wird entfernt, auf eine Temperatur, die gewöhnlich zwischen 24 und 650O liegt, abgekühlt und zur Trennung in Gasphase und flüssige Phase inThe effluent stream of the last reaction zone is removed, cooled to a temperature which is usually between 24 and 65 0 O, and for separation into gas phase and liquid phase in
. 009818/1751. 009818/1751
1568Ü431568Ü43
eino Entspannungskammer geleitet. Die gesamte oder ein Teil der Gasphase, die im wesentlichen aus reinem Wasserstoff besteht, wird mit frischem Wasserstoff zusammengebracht und in die erste Eeaktionszone zurüokgeftihrt. Sin Teil der flüssigen Phase, die aus praktisch reinem Cyolohexan besteht, wird in die erste und zweite Reaktionszone zurüokgeführt. Das Verhältnis des zurückgeführten Cyclohexane zur gesamten Benzο!beschickung wird zwischen o,5 und 3, vorzugsweise bei etwa 2, gehalten. Der restliche Teil Cyolohexan wird als Endprodukt gewonnen, das gegebenenfalls zusätzlicher Behandlung unterworfen werden kann.a relaxation chamber. All or part of the Gas phase, which consists essentially of pure hydrogen, is brought together with fresh hydrogen and into the first reaction zone. Are part of the liquid phase, which consists of practically pure cyolohexane is fed back into the first and second reaction zones. The ratio of the recycled cyclohexanes to the entire benzo! charge between 0.5 and 3, preferably around 2, held. The remaining part of cyolohexane is obtained as the end product, the may optionally be subjected to additional treatment.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird detailierter duroh die beigefügte Zeichnung, die schematisoh eine bevorzugte Aueführungsform der vorliegenden Erfindung zeigt, erklärt. Wenn auch drei getrennte Reaktionsgefäße in der Zeiohnung gezeigt werden, so können diese oder zusätzliche Reaktionsgefäße auoh in einem üblichen Gehäuse untergebracht sein, oder es kann ein Gefäß mit getrennten Reaktionszonen verwendet werden. Der Einfachheit halber wurden Ventile, Pumpen, Heiz-,Kühl- und Kondensiervorrichtungen, Kompressoren etc. nicht in der Zeiohnung dargestellt·The method according to the invention is explained in more detail by the attached drawing, which schematically shows a preferred embodiment of the present invention. Even if three separate reaction vessels are shown in the drawing, so these or additional reaction vessels can also be combined in one conventional housing, or a vessel with separate reaction zones can be used. Of simplicity Valves, pumps, heating, cooling and condensing devices, compressors etc. were not shown in the picture for the sake of
363 Mol Benzol einer Temperatur von 580C und einem Druck von 37 kg/cnr werden stündlich duroh Leitung 1 geführt. Durch Leitung 2 laufen 91 Mol davon und werden einer gleiohtemperierten Mischung von 3 263 Mol Wasserstoff und 1 oo3 Mol Methan aus Leitung 3 zugefügt. 3o8 Mol Cyolohexan einer Temperatur von 380C aus Leitung 5 werden dann der Mischung in Leitung 4 zugefügt363 moles of benzene at a temperature of 58 0 C and a pressure of 37 kg / cnr hourly duroh out line. 1 91 moles of it run through line 2 and are added from line 3 to a constant temperature mixture of 3,263 moles of hydrogen and 1 oo3 moles of methane. 3o8 mol Cyolohexan a temperature of 38 0 C from line 5 are then the mixture in conduit 4 was added
009818/1751009818/1751
~s- 1568Ü43~ s- 1568Ü43
und die erhaltene Mischung durch Leitung 6 zum Wärmeaustauscher geleitet, wo diese auf etwa 1490O erwärmt wird. Die erwärmte Mischung wurdedann durch Leitung 8 in die erste Reaktionszone eingeführt, in der eine praktisch vollständige Hydrierung in Anwesenheit eines Katalysatorbettes Io bewirkt wird.and the resulting mixture is passed through line 6 to the heat exchanger where it is heated to about 149 0 O. The heated mixture was then introduced through line 8 into the first reaction zone, in which virtually complete hydrogenation is effected in the presence of a catalyst bed Io.
Der Abfluß aus der ersten Reaktionszone mit einer Temperatur von 2320C fließt durch Leitung 11 und wird mit einer 380O warmen Mischung (aus Leitung 14) von 453 Mol Oyolohexan (Leitung 12) und 272 Mol Benzol (Leitung 13) zusammengebracht. Die vereinigten Ströme in Leitung 15 mit einer Temperatur von 1490O werden dann in die zweite Reaktionszone 16 eingeführt, in der eine 4o bis 5o #ige Umwandlung in Gegenwart eines Katalysatorbettes 17 bewirkt wird.The effluent from the first reaction zone at a temperature of 232 0 C flows through line 11 and hot with a 38 0 O mixture (from line 14) out of 453 mol Oyolohexan (line 12) and 272 moles of benzene is combined (line 13). The combined streams in line 15 with a temperature of 149 0 O are then introduced into the second reaction zone 16 is effected in a 4o to 5o #ige conversion in the presence of a catalyst bed 17th
Der aus der zweiten Reaktionszone kommende Abfluß in LeitungThe effluent coming from the second reaction zone into line
und
besitzt eine Temperatur von 243 O/wird im Wärmeaustauscher 7
. mit dem Strom in Leitung 6 einem indirekten Wärmeaustausch unterworfen. Der abgekühlte Abfluß wird dann, durch Leitung 19·
geführt und durch Einspritzen von zurückgeführtem Oyolohexan (in nicht dargestellten Vorrichtungen) oder durch eine Kühlvorrichtung
2o weiter abgekühlt, damit ein Material mit einer
Temperatur von 1490O in Leitung 21 entsteht, das einer dritten
und letzten Reaktionszone 22 zugeführt wird. In dieser letzten
Reaktionszone findet in Gegenwart eines Katalysatorbettes 23 die vollständige Hydrierung statt. 'and
has a temperature of 243 O / is in heat exchanger 7. subjected to an indirect heat exchange with the current in line 6. The cooled effluent is then passed through line 19 and further cooled by injecting recycled oyolohexane (in devices not shown) or by a cooling device 20 so that a material with a temperature of 149 0 O is produced in line 21, which is a third and last reaction zone 22 is fed. In this last reaction zone, in the presence of a catalyst bed 23, the complete hydrogenation takes place. '
Der aus der dritten Reaktionszone kommende Abfluß (Leitimg 24)The outflow coming from the third reaction zone (Leitimg 24)
0 09818/17510 09818/1751
_ 156fü43_ 156f43
mit einer Temperatur von etwa 2290O wird duroh eine Kühlvorrichtung 25 kondensiert und duroh Leitung 26 in eine Hochdruckentspannung ekammer 27 geführt, wo die flüssigen-und gasförmigen Phasen getrennt werden. Sie Gasphase (Leitung 28) besteht im wesentlichen aus Wasserstoff. Ein Teil dieser Gasphase wird duroh Leitung 29 abgeführt, während der Best duroh Leitung 3o zurückgeführt und mit einer Grasmischung von 12oo Molen Wasserstoff und 62 Holen Methan aus Leitung 31 vereinigt wird. In gleicher Weise wird ein Teil der flüssigen Phase mit einer Temperatur von 380O. und einem Druck von 37 kg/cm (in Leitung 32) duroh Leitung 33 zu Leitung 5 und 12 zurückgeführt, während der Rest aus Leitung 34 gewonnen wird, wobei das Endprodukt eine Zusammensetzung von 362 Molen Cyolohexan und 3 Molen Methan hat.at a temperature of about 229 0 O a cooling device 25 is condensed and guided duroh duroh line 26 into a high pressure flash ekammer 27 where the liquid and gaseous phases are separated. The gas phase (line 28) consists essentially of hydrogen. Part of this gas phase is discharged through line 29, while the Best duroh line 3o is returned and combined with a grass mixture of 1200 moles of hydrogen and methane from line 31. In the same way, a part of the liquid phase with a temperature of 38 0 O. and a pressure of 37 kg / cm (in line 32) through line 33 is returned to lines 5 and 12, while the remainder is obtained from line 34, whereby the final product has a composition of 362 moles of cyolohexane and 3 moles of methane.
Der verwendete Katalysator ist ein üblicher Hydrierungskatalysator und kann in den einzelnen Reaktionszonen gleioh oder verschieden sein. Zu solchen Katalysatoren zählen Niokel, Kobalt, Platin, Palladium, Rhodium, Eisen oder Ruthenium, vorzugsweise auf einem Träger wie z.B. Tonerde, Kieselerde, Bimstein, Asbest, Kieselgur, Diatomenerde eto. Diese Katalysatoren können in einem festen Bett oder in einem PIiel- oder Wirbelbett verwendet werden. Die Verwendung eines Festbettes wird jedoch bevorzugt.The catalyst used is a common hydrogenation catalyst and can be the same or different in the individual reaction zones be. Such catalysts include nickel, cobalt, platinum, palladium, rhodium, iron or ruthenium, preferably a carrier such as alumina, silica, pumice, asbestos, Kieselguhr, diatomaceous earth eto. These catalysts can be used in a fixed bed or in a fluid or fluidized bed will. However, the use of a fixed bed is preferred.
Im erfindungsgemäßen Verfahren kann Wasserstoff entweder in reiner form oder mit einem Verdünnungegas gemischt, wie z.B. Stiokstpff oder Methan, verwendet werden. Gregebenenfalls kann ein Teil des zurückgeführten Gases verflüssigt werden, um ein oder mehrereIn the process according to the invention, hydrogen can either be in pure form form or mixed with a dilution gas such as Stiokstpff or methane. If necessary, part of the recirculated gas can be liquefied to one or more
009818/1751009818/1751
- 7 - ■ '■ ■ ■- 7 - ■ '■ ■ ■
der Inerten bzw* verdünnenden Gase aus dem Wasserstoff abzutrennen.to separate the inert or * diluting gases from the hydrogen.
Aus den obigen Ausführungen geht hervor, daß das erflndung·- gemäße Verfahren zur Herstellung von praktisch reinen oyoloaliphatisohen Kohlenwasserstoffen in kontinuierlicher Weise verwendet werden kann, und daß es für ein Arbeiten im großtechnischen Maße sehr gut geeignet ist. Sie exotherme Hydrierung*- reaktion wird vollständig und wirksam geregelt, wobei ein lokales überhitzen des Katalysators und das Auftreten von Zersetzungetemperaturen in der Reaktionszone, die duroh Zersetzungsreaktionen zur Verunreinigung des erhaltenen Produktes führen, vermieden werden. Diese Temperaturregelung wird erfindungsgemäß ohne die Notwendigkeit weder innerhalb nooh außerhalb der Reaktionszone angebrachter Kühlungsvorriohtungen sichergestellt.From the above it follows that the invention - proper process for the production of practically pure oyoloaliphatic hydrocarbons in a continuous manner can be used and that it is very suitable for working on a large scale. You exothermic hydrogenation * - response is fully and effectively regulated, with a local overheating of the catalyst and the appearance of Decomposition temperatures in the reaction zone, the duroh Decomposition reactions leading to contamination of the product obtained must be avoided. According to the invention, this temperature control is carried out without the need either inside or outside the reaction zone attached cooling devices ensured.
009818/1751009818/1751
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US493415A US3387049A (en) | 1965-10-06 | 1965-10-06 | Catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1568043A1 true DE1568043A1 (en) | 1970-04-30 |
Family
ID=23960139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661568043 Pending DE1568043A1 (en) | 1965-10-06 | 1966-10-05 | Process for the catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3387049A (en) |
| JP (1) | JPS5521017B1 (en) |
| DE (1) | DE1568043A1 (en) |
| ES (1) | ES331995A1 (en) |
| GB (1) | GB1152710A (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541169A (en) * | 1968-01-09 | 1970-11-17 | Ashland Oil Inc | Naphthalene hydrogenation |
| US4036734A (en) * | 1973-11-02 | 1977-07-19 | Exxon Research And Engineering Company | Process for manufacturing naphthenic solvents and low aromatics mineral spirits |
| US3996304A (en) * | 1974-06-19 | 1976-12-07 | Universal Oil Products Company | Hydroprocessing of hydrocarbons |
| US3992464A (en) * | 1974-11-08 | 1976-11-16 | Uop Inc. | Hydroprocessing aromatics to make cycloparaffins |
| US4003954A (en) * | 1975-01-02 | 1977-01-18 | Uop Inc. | Hydroprocessing aromatics to make cycloparaffins |
| US4849093A (en) * | 1987-02-02 | 1989-07-18 | Union Oil Company Of California | Catalytic aromatic saturation of hydrocarbons |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3254134A (en) * | 1965-04-05 | 1966-05-31 | Texaco Inc | Plural stage hydrogenation of aromatics |
-
1965
- 1965-10-06 US US493415A patent/US3387049A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-10-05 DE DE19661568043 patent/DE1568043A1/en active Pending
- 1966-10-06 JP JP6548166A patent/JPS5521017B1/ja active Pending
- 1966-10-06 GB GB44698/66A patent/GB1152710A/en not_active Expired
- 1966-10-10 ES ES0331995A patent/ES331995A1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5521017B1 (en) | 1980-06-06 |
| ES331995A1 (en) | 1967-11-16 |
| US3387049A (en) | 1968-06-04 |
| GB1152710A (en) | 1969-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2627678C2 (en) | Process for converting hydrocarbons to obtain light hydrocarbon distillate fractions | |
| DE1693025C2 (en) | Process for the two-stage catalytic hydrogenation of benzene to cyclohexane | |
| DE68910192T2 (en) | Process for the dehydrogenation of hydrocarbons which are composed of a combination of isothermal and adiabatic stages. | |
| DE1643120B2 (en) | PROCESS FOR PRODUCING VINYL FLAVORED HYDROCARBONS BY CATALYTIC DEHYDRATION OF ALKYLAROMATIC HYDROCARBONS | |
| DE1568043A1 (en) | Process for the catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons | |
| DE2431436A1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING THUEN FUEL | |
| DE2127625A1 (en) | ||
| DE2219949B2 (en) | Process for the production of methane-rich gas products by catalytic steam reforming of a hydrocarbon feed | |
| DE2426499A1 (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF STYRENE OR STYRENE HOMOLOGOUS | |
| DE1668776A1 (en) | Catalytic conversion process for hydrocarbons | |
| DE1643576C3 (en) | Process for the complete hydrogenation of an aromatic hydrocarbon | |
| DE1909760A1 (en) | Process for the catalytic production of cycloparaffins by hydrogenation of the corresponding aromatic hydrocarbons | |
| DE1917279A1 (en) | Process for the catalytic dehydrogenation of an alkylated aromatic hydrocarbon | |
| DE1468780A1 (en) | Process and device for the production of cyclohexane | |
| DE1568362A1 (en) | Process for the production of adamantane | |
| DE2038266A1 (en) | Cont prep of olefins contg mainly propylene - under adiabatic conditions | |
| DE2404139A1 (en) | PROCESS FOR INCREASING METHANE IN GASES CONTAINING METHANE | |
| DE2219748A1 (en) | Process for the production of ethylene oxide | |
| EP0285004B1 (en) | Process for the preparation of dimethyl ether | |
| DE2148430A1 (en) | Catalytic reforming of hydrocarbons - to gas contg at least 80% hydrogen and carbon monoxide | |
| DE3047502C2 (en) | ||
| AT236360B (en) | Process for the dehydration of an alkylated aromatic hydrocarbon | |
| AT277182B (en) | Process for the production of 1,2-dichloroethane | |
| DE1418894C3 (en) | ||
| DE1793448C (en) | Process for the production of benzene by thermal hydrogenative demethylation of toluene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |