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DE1567075B1 - Verfahren zum Unterdruecken der Schaedigung junger Getreidepflanzen durch herbizide Carbamate - Google Patents

Verfahren zum Unterdruecken der Schaedigung junger Getreidepflanzen durch herbizide Carbamate

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DE1567075B1
DE1567075B1 DE19621567075 DE1567075A DE1567075B1 DE 1567075 B1 DE1567075 B1 DE 1567075B1 DE 19621567075 DE19621567075 DE 19621567075 DE 1567075 A DE1567075 A DE 1567075A DE 1567075 B1 DE1567075 B1 DE 1567075B1
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seeds
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cereal plants
growth
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DE19621567075
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Otto L Hoffmann
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Gulf Oil Corp
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Publication date
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Description

Carbaminsäure-Derivate sind sehr wertvoll zur Bekämpfung gewisser Unkrautarten in Gegenwart von im Wachstum befindlichen Nutzpflanzen. Viele dieser Unkrautbekämpfungsmittel schädigen aber auch die Nutzpflanze, indem sie -bei Anwendung in den zum Verkümmern und Abtöten des Unkrauts erforderlichen Mengen das Wachstum der Nutzpflanze verzögern. Diese Schädigung ist durch eine Wachstumshemmung der Blattspreite gekennzeichnet, die bei hohen Dosierungen vollständig sein und bei niedrigen Dosierungen teilweise erfolgen kann. Bei Verwendung von Carbamaten als selektive Unkrautbekämpfungsmittel geht die" Farbe der im Wachstum'gehemmten Pflanzen von Gelbgrün in Blaugrün über.
Es besteht also ein Bedürfnis nach einer Methode zum Unterdrücken der Schädigung von Nutzpflanzen durch selektive Unkrautbekämpfungsmittel mit Hilfe von Gegenmitteln, welche die unkrautvertilgende Wirkung nicht beeinträchtigen.
Die Gegenwirkung gewisser Purine gegen die durch 3-Amino-l,2,4-triazol bei Tomaten bewirkten Wachstumshemmungen ist bekannt. Hierbei erfolgt die Behandlung mit dem Triazol und dem Purin gleichzeitig. Ebenso kann nach Literaturangaben eine durch eine Auxinlösung bewirkte Wachstumshemmung bei Erbsen durch Kinetin aufgehoben werden, wenn beide Stoffe gleichzeitig angewendet werden. Auf diesem Wege läßt sich jedoch keine Unkrautvernichtung unter Schonung der Nutzpflanzen erreichen, da hierbei beide Pflanzenarten gleichmäßig beeinflußt werden. Zur Förderung des Wachstums höherer Pflanzen ' oder auch von kleineren Gewächsen sind verschiedentlich Wuchsstoffe vorgeschlagen worden. Es handelt sich dabei aber nicht um die Immunisierung der Pflanzen gegen eine spätere Behandlung mit Unkrautvertilgungsmitteln.
Auch hat man schon vorgeschlagen, Wuchsstoffe in den Boden vor dem Aussäen von Nutzpflanzen einzubringen. Hierdurch wird aber sowohl das Unkraut wie die Nutzpflanze stimuliert.
Es ist schließlich auch bekannt, Saatgut mit Schutz-, Stoffen zu: überziehen, um es gegen schädliche Einflüsse von Herbiciden zu schützen. Als Schutzstoffe werden bekannte Wuchsstoffe zusammen mit adsorbierenden Stoffen beschrieben. Die mit üblichen Wuchsstoffen hierbei erzielten Ergebnisse sind jedoch unbefriedigend.
Die Erfindung betrifft ein solches Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Getreidekulturen, bei dem das Getreidesaatgut mit organischen Wirkstoffen, gegebenenfalls in Verbindung mit inerten adsorbierenden Hilfsstoffen, überzogen wird und das ausgesäte Getreide oder die aus ihm hervorgehenden Pflanzen der Einwirkung von Herbiciden ausgesetzt werden.
Das Neue dieses Verfahrens besteht darin, daß das Saatgut mit einem 2-Hydroxy-imino-acetanilid der Formel
x-y χ HOH.
überzogen wird, in der X ein Chlor- oder ein Wasserstoffatom bedeutet, jedoch mindestens einer der Reste X ein Chloratom ist, und als Herbicide in an sich bekannter Weise Carbamate eingesetzt werden.
Wird beispielsweise als selektives UnkrautbekämpfungsmittelN-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-4-chlor- 2-butinylester eingesetzt, ein Präparat, das sich besonders zur Bekämpfung von Wiesenhafer in Winterweizenfeldern als geeignet erwiesen hat, so wird das Saatgut mit den Verbindungen 4'-Chlor-2-hydroxyiminoacetanilid, 3',4'- Dichlor - 2 - hydroxyiminoacet anilid oder 3'-Chlor-2-hydroxy-imino-acetanilid überzogen.
Um der Schädigung durch das selektive Unkrautbekämpfungsmittel entgegenzuwirken, braucht das Saatgut nur mit einer geringen Menge des Gegenmittels behandelt zu werden. Die Behandlung kann z, B. mit etwa 6,4 bis 0,04 g Wirkstoff je Liter Saatgut erfolgen. Die bevorzugte Dosis liegt im Bereich von etwa 0,08 bis 3,2 g/l. Das Saatgut wird in der Behandlungsvorrichtung gründlich mit dem Gegenmittel gemischt. Vorzugsweise wird die Verbindung als benetzbares Pulver oder emulgierbares Konzentrat angewendet, welches in der Saatgut-Behandlungsvorrichtung mit Wasser verdünnt werden kann. Man kann auch das Gegenmittel in einem organischen Lösungsmittel lösen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Saatgutbehandlungsmittel können mit einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel innig vermischt werden. Hierfür kommen feste Stoffe, wie Talkum, Ton, Diatomeenerde, Sägemehl, Calciumcarbonat, oder flüssige Stoffe, wie Wasser, Leichtöl, Aceton, Benzol, Toluol oder Xylol, in Betracht, in denen der Wirkstoff gelöst oder gegebenenfalls unter Verwendung eines Emulgier- oder Netzmittels dispergiert wird. Derartige oberflächenaktive Mittel sind« bekannt.
■ · ■' Beispiel
Selkirk-Weizensaatgut wurde mit zwei verschie- ; denen. Gegenmitteln in Dosen vpn 0,4 bis 0,8 bis 1,6 und 3,2 g je Liter Saatgut behandelt. Die Behandlung erfolgte durch Vermischen des Saatgutes mit dem Gegenmittel in einem Glashafen, bis das Saatgut gleichmäßig überzogen war.
Für jede Behandlüngsdosis mit einem jeden Gegenmittel wurden acht Töpfe mit Weizensaatgut gepflanzt. Ferner wurden 16 Töpfe mit unbehandeltem Weizensaatgut als Kontrollproben gepflanzt. Als die Kontrollpflanzen etwa 20 cm hoch waren, wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Emulsion von N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-4-chlor-2-butinylester in einer Menge von 2,26 mg/ha gespritzt. Die ,Hälfte der Kontrolltöpfe wurde nicht mit dem Carbaminsäureester gespritzt. Die Hohe der Pflanzen in jedem Topf wurde wöchentlich gemessen, und die Ergebnisse wurden als Summe von acht Parallelversuchen verzeichnet. Es wurde nur gesundes Pflanzengewebe gemessen, da es sich herausstellte, daß % Wochen nach der Behandlung mit dem Carbaminsäureester einige Pflanzen infolge des Absterbens der Blattspitzen kürzer geworden waren als am Anfang, des Versuches. Die Ergebnisse sind in der Tabelle ..zusammengefaßt.
Gegenmittel Saatgutbehandlungsdosis
s/'
N-(3-C
Φ
Pfla
Wochen n;
ilorphenyl)-ca
1
nzenhöhe*), ei
ch der Behanc
rbaminsäure-4-
2
Wocl
η
lung mit
chlor-2-Butiny
3
ien
lester
4
Keines (nicht mit Carbamin
säureester behandelt)....
Keines (Behandlung mit
Carbaminsäureester
2,26 kg/ha)
4'-Chlor-2-hydroxyimino-
acetanilid
3 ',4'-Dichlor-2-h ydroxy-
iminoacetanilid
5-(2,4-Dichlorphenyl)-
hydantion als Vergleichs
mittel
0
0
0,4
0,8
1,6
3,2
0,4
0,8
1,6
3,2
0,4
0,8
1,6
165
165
142
132
127 -
79
142
120
108
87
153
159
156
272
171
169
172
147
116
160
157
140
118
164
174
165
280
150
203
235
183
192
170
184
171
150
158
154
167
324
183
292
306
232
277
253
274
260
234
218
198
209
428
269
423
432
351
384
369
386
385
355
339
304
330
*) Summe aus acht Parallelversuchen.
Die Ergebnisse zeigen, daß Pflanzen aus Saatgut, welches vor dem Einpflanzen mit den Gegenmitteln behandelt worden ist, ein viel schnelleres bzw. im Endergebnis kräftigeres Wachstum zeigen als Pflanzen aus unbehandeltem oder mit einem bekannten Wuchsstoff behandelten Saatgut. Die Gegenmittel wirken dabei der durch den Carbaminsäureester verursachten Schädigung entgegen, was sich aus der größeren Höhe der aus behandeltem Saatgut gezüchteten Pflanzen, besonders zwei oder mehr Wochen nach dem Spritzen mit dem selektiven Unkrautbekämpfungsmittel, ergibt.
Die erfindungsgemäßen Gegenmittel können in entsprechender Verfahrensweise auch zur Behandlung anderer Getreidepflanzen, wie Gerste oder Hafer, verwendet werden.
35
40
45 saatgut mit organischen Wirkstoffen, gegebenenfalls in Verbindung mit inerten adsorbierenden Hilfsstoffen, überzogen wird und das ausgesäte Getreide oder die aus ihm hervorgehenden Pflanzen der Einwirkung von Herbiciden ausgesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß das Saatgut mit einem 2-Hydroxy-imino-acetanilid der Formel
( V- N-C-C = NOH
HOH

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Getreidekulturen, bei dem das Getreideüberzogen wird, in der X ein Chlor- oder ein Wasserstoffatom bedeutet, jedoch mindestens einer der Reste X ein Chloratom ist, und als Herbicide in an sich bekannter Weise Carbamate eingesetzt werden.
DE19621567075 1961-05-08 1962-05-04 Verfahren zum Unterdruecken der Schaedigung junger Getreidepflanzen durch herbizide Carbamate Pending DE1567075B1 (de)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2837863A1 (de) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen
EP0012158A3 (en) * 1978-09-01 1980-07-23 Ciba-Geigy Ag Oxime derivatives and their use in the protection of cultivated plants
EP0010143A3 (en) * 1978-08-31 1980-08-06 Ciba-Geigy Ag Oxime derivatives to protect cultivated plants
EP0011047A3 (en) * 1978-09-01 1980-09-03 Ciba-Geigy Ag Oxime derivatives to protect cultivated plants
EP0010588A3 (en) * 1978-08-28 1980-10-01 Ciba-Geigy Ag Sulfur-containing oxime compounds, use of these and other sulfur-containing oxime compounds to protect cultivated plants
EP0086746A1 (de) * 1982-02-11 1983-08-24 Ciba-Geigy Ag Phenylamino-oxo-essigsäure und deren Ester als Herbizid-Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen

Families Citing this family (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3930836A (en) * 1970-08-31 1976-01-06 Stauffer Chemical Company Substituted sulfonate antidote compounds and method of use with herbicides
US3930839A (en) * 1970-12-22 1976-01-06 Stauffer Chemical Company Substituted sulfonate antidote compositions and method of use with herbicides
US4415352A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4971618A (en) * 1971-04-16 1990-11-20 Ici Americas Inc. Herbicide compositions
US4137070A (en) * 1971-04-16 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
CA1174865A (en) * 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4708735A (en) * 1971-04-16 1987-11-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions
US4415353A (en) * 1971-04-16 1983-11-15 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4208203A (en) * 1971-09-17 1980-06-17 Gulf Research & Development Co. Method of protecting corn from herbicides
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
DE2266035C2 (de) * 1971-12-09 1987-10-29 Stauffer Chemical Co.,, New York, N.Y., Us
US4269618A (en) * 1971-12-09 1981-05-26 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3989503A (en) * 1972-10-13 1976-11-02 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US4021229A (en) * 1972-09-05 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use
US4009190A (en) * 1972-09-29 1977-02-22 Stauffer Chemical Company Bromoalkyl alkanesulfonate
US3893838A (en) * 1972-11-16 1975-07-08 Stauffer Chemical Co Halogenated esters as herbicide antidotes
US3976469A (en) * 1972-11-16 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Halogenated ketones as herbicide antidotes
US4124372A (en) * 1973-05-02 1978-11-07 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines
US3982923A (en) * 1973-05-24 1976-09-28 Stauffer Chemical Company Gem-bis amide herbicide antidote compositions and methods of use
US3981716A (en) * 1973-05-24 1976-09-21 Stauffer Chemical Company Gem-bis amide herbicide antidote compositions and methods of use
US4030911A (en) * 1973-09-04 1977-06-21 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4021228A (en) * 1973-09-04 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4042371A (en) * 1973-09-04 1977-08-16 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4043797A (en) * 1973-09-04 1977-08-23 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4003735A (en) * 1974-11-04 1977-01-18 Monsanto Company Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4089673A (en) * 1974-11-25 1978-05-16 Stauffer Chemical Company Halogenated ketones as herbicide antidotes
US3998621A (en) * 1975-04-10 1976-12-21 Stauffer Chemical Company Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
US3996043A (en) * 1975-04-10 1976-12-07 Stauffer Chemical Company Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
US4137069A (en) * 1975-06-27 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4152137A (en) * 1975-09-04 1979-05-01 Ciba-Geigy Corporation Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener
US4098599A (en) * 1975-09-12 1978-07-04 Stauffer Chemical Company Antidote compositions and method of use with herbicides
US4507143A (en) * 1976-03-26 1985-03-26 Monsanto Company Organothiophosphorous compounds useful as antidotes for thiocarbamate herbicides
US4379716A (en) * 1976-03-26 1983-04-12 Monsanto Company Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4605431A (en) * 1976-03-26 1986-08-12 Monsanto Company Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US4115099A (en) * 1976-11-17 1978-09-19 Stauffer Chemical Company Antidote compositions and method of use with herbicides
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
US4437876A (en) 1980-04-14 1984-03-20 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4602454A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4437875A (en) 1980-04-14 1984-03-20 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4602937A (en) * 1978-05-15 1986-07-29 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4276078A (en) * 1978-08-04 1981-06-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4341550A (en) * 1978-08-04 1982-07-27 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4532732A (en) * 1978-09-01 1985-08-06 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
US4197111A (en) * 1978-09-27 1980-04-08 Stauffer Chemical Company 1,8-Naphthalimides and herbicide antidotes
US4317310A (en) * 1978-11-15 1982-03-02 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4231783A (en) * 1978-11-15 1980-11-04 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4321082A (en) * 1978-11-15 1982-03-23 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4342586A (en) * 1978-11-15 1982-08-03 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4542609A (en) * 1978-11-15 1985-09-24 Monsanto Co. Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4311572A (en) * 1978-11-15 1982-01-19 Monsanto Company Process for preparing substituted 2-imino-4-dihalomethylene 1,3-dithiolane compounds which are useful as herbicidal antidotes
US4307238A (en) * 1978-11-15 1981-12-22 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4471571A (en) * 1978-11-15 1984-09-18 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4251261A (en) * 1979-04-09 1981-02-17 Monsanto Company 2-Chloro-4-trifluoromethyl-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4380465A (en) * 1979-04-27 1983-04-19 Monsanto Company 5-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acids and derivatives
US4517012A (en) * 1979-07-09 1985-05-14 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4279638A (en) * 1979-08-13 1981-07-21 Stauffer Chemical Company 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes
US4259500A (en) * 1979-09-21 1981-03-31 Stauffer Chemical Company 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes
US4260824A (en) * 1979-09-21 1981-04-07 Stauffer Chemical Company Sulfonylurea herbicidal antidotes
US4247322A (en) * 1979-10-01 1981-01-27 Monsanto Company 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents
US4294764A (en) * 1979-12-26 1981-10-13 Ppg Industries, Inc. N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides
US4356025A (en) * 1979-12-31 1982-10-26 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) thiocarbamates - herbicidal antidotes
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
US4351665A (en) * 1980-04-14 1982-09-28 Stauffer Chemical Company Sulfinoate herbicidal antidotes
US4519833A (en) * 1980-05-07 1985-05-28 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions
US4410351A (en) * 1980-07-21 1983-10-18 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4411688A (en) * 1980-07-21 1983-10-25 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4454682A (en) * 1980-07-21 1984-06-19 Monsanto Co. Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4410352A (en) * 1980-07-21 1983-10-18 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4403444A (en) * 1980-07-21 1983-09-13 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
US4411689A (en) * 1980-07-21 1983-10-25 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes
FR2488781A1 (fr) * 1980-08-22 1982-02-26 Nitrokemia Ipartelepek Compositions herbicides contenant un antidote et procedes utilisant ces compositions
US4453968A (en) * 1980-09-26 1984-06-12 Stauffer Chemical Company 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and thiazolidines herbicidal antidotes
US4411686A (en) * 1981-02-17 1983-10-25 Stauffer Chemical Company Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides
US4396419A (en) * 1981-03-16 1983-08-02 Stauffer Chemical Company Chloroacetamido alkoxy ethane herbicide antidotes
US4586948A (en) * 1981-04-22 1986-05-06 Monsanto Company 2,4-disubstituted-5-thiazole-carboxylic acids and derivatives
US4441916A (en) * 1981-10-19 1984-04-10 Stauffer Chemical Company Haloalkyloxime herbicidal antidotes
US4629499A (en) * 1982-07-14 1986-12-16 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions of extended soil life
JPS59231057A (ja) * 1983-06-14 1984-12-25 Eisai Co Ltd カルボン酸アミド化合物およびその誘導体
EP0138773B1 (de) * 1983-10-18 1990-08-29 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4808208A (en) * 1986-08-04 1989-02-28 Canadian Patents & Development Ltd. Phenolic safeners for glyphosate herbicides
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
US5262380A (en) * 1991-05-03 1993-11-16 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
US5498773A (en) * 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
US5236887B1 (en) * 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB500284A (de) * 1900-01-01
DE716342C (de) * 1938-12-23 1942-01-20 American Chem Paint Co Foerderung des Pflanzenwachstums
US2341868A (en) * 1942-09-24 1944-02-15 Thompson Boyce Plant Res Treatment of storage organs
FR1016810A (fr) * 1949-05-03 1952-11-24 Pest Control Ltd Procédé et appareil pour séparer une par une des graines mouillées en suspension dans un liquide
US2671985A (en) * 1948-10-23 1954-03-16 Processed Seeds Inc Herbicide-resistant coated seed
DE1013459B (de) * 1956-04-06 1957-08-08 Hoechst Ag Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung in Kulturen
DE1023058B (de) * 1952-06-17 1958-01-23 Pfizer & Co C Verfahren zur Stimulation des Pflanzenwachstums
DE1051847B (de) * 1952-05-06 1959-03-05 Pittsburgh Coke & Chemical Com Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstumsregler wirkenden ª‡-Cyan-ª‰-(polychlorphenyl)-acrylsaeuren, deren Salzen und Estern
US2891069A (en) * 1957-07-01 1959-06-16 Spencer Chem Co 5-(2, 4-dihalophenyl) hydantoins

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2894873A (en) * 1957-02-18 1959-07-14 Morton Chemical Co Continuously treating seeds by interaction thereupon to produce desired weight of seed treating agent

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB500284A (de) * 1900-01-01
DE716342C (de) * 1938-12-23 1942-01-20 American Chem Paint Co Foerderung des Pflanzenwachstums
US2341868A (en) * 1942-09-24 1944-02-15 Thompson Boyce Plant Res Treatment of storage organs
US2671985A (en) * 1948-10-23 1954-03-16 Processed Seeds Inc Herbicide-resistant coated seed
FR1016810A (fr) * 1949-05-03 1952-11-24 Pest Control Ltd Procédé et appareil pour séparer une par une des graines mouillées en suspension dans un liquide
DE1051847B (de) * 1952-05-06 1959-03-05 Pittsburgh Coke & Chemical Com Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstumsregler wirkenden ª‡-Cyan-ª‰-(polychlorphenyl)-acrylsaeuren, deren Salzen und Estern
DE1023058B (de) * 1952-06-17 1958-01-23 Pfizer & Co C Verfahren zur Stimulation des Pflanzenwachstums
DE1013459B (de) * 1956-04-06 1957-08-08 Hoechst Ag Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung in Kulturen
US2891069A (en) * 1957-07-01 1959-06-16 Spencer Chem Co 5-(2, 4-dihalophenyl) hydantoins

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010588A3 (en) * 1978-08-28 1980-10-01 Ciba-Geigy Ag Sulfur-containing oxime compounds, use of these and other sulfur-containing oxime compounds to protect cultivated plants
EP0010143A3 (en) * 1978-08-31 1980-08-06 Ciba-Geigy Ag Oxime derivatives to protect cultivated plants
EP0012158A3 (en) * 1978-09-01 1980-07-23 Ciba-Geigy Ag Oxime derivatives and their use in the protection of cultivated plants
EP0011047A3 (en) * 1978-09-01 1980-09-03 Ciba-Geigy Ag Oxime derivatives to protect cultivated plants
DE2837863A1 (de) * 1978-09-04 1980-03-13 Ciba Geigy Ag Oxim-derivate zum schutz von pflanzenkulturen
EP0086746A1 (de) * 1982-02-11 1983-08-24 Ciba-Geigy Ag Phenylamino-oxo-essigsäure und deren Ester als Herbizid-Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen

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Publication number Publication date
GB973236A (en) 1964-10-21
US3131509A (en) 1964-05-05

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