DE1545598A1 - Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrofuryl- und 5-Nitrothienyl-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrofuryl- und 5-Nitrothienyl-VerbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren, sur Herstellung neuer ^»yitrofuryl-5-Witrothienyl-Verbindungen
5-Nitrofuryl- bzw, 5-Nitrothienyl-Yerbindungen der allgemeinen Formel I
in veloher X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom Toretellt und R Wasserstoff»
Halogen, eine gegebenenfalls halogenlerte» niedrige Alkyl«-» Alkoxy·»
Alkylmercapto-Gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl-»
Aralkyl-» Aralkoxy-, Aralkylaeroapto-Reat oder eine gegebenenfalls aoylierte
Amino-» Hydroxy-» Meroapto-Öruppe bedeutet» sind bislang in der Literatur
nicht beschrieben. ^
Ss wurde gefunden» daß dies· Verbindungen eine ausgeseiohnete Wirkung gegen
pathogen· und nicht-pathogene Hikroorganieiien «eigen.
Das erfindungsgemässe Verfahren lur Herstellung der neuen 5-Iitrofurylr
und 5-lfitrothienyl-Verbindungen ist dadurch gekennieichaet, dad «an in an
flioh bekannter Weis· Verbindungen der allgemeinen Forael II
a-
809848/13*8 bad original
mit. s-Triazolö[4,3-b]pyridazinen der allgemeinen Formel III
B-CE
wobei X und R die oben angegebene Bedeutung haben, und jeweils einer der
beiden Reste A und B ein Sauerstoffatom bedeutet, während der andere zwei Wasserstoffatome vorstellt,
zur Kondensation bringt, wobei man gegebenenfalls den Substituenten R auch
erst nach erfolgter Kondensation einführt bzw. freisetzt.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen I ist
die Umsetzung von 5-Hitrofurfurol bzw. 5-Nitrothienylaldehyd ait 6-R-3-Methyl·
s-triazole[4,3-b]pyridazinent diese Ausgangsprodukte sind s.T. bekannt oder
werden in analoger Weise wie die beschriebenen Verbindungen hergestellt.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrene werden die Reaktionskomponenten in Gegenwart geeigneter Kondensations- und Lösungsmittel erhitzt;
vorzugsweise verwendet man hierfür überschüssiges Acetanhydrid oder Eisessig.
Anstelle der s-Triazolo[4,3-b]-pyridazine der Formel III kann man hierbei
auch Hydrazino-pyridazine der Formel
bzw. deren Acetyl-Derivate einsetzen} diese Verbindungen cyclisieren in
Gegenwart des Kondensationsmittels Acetanhydrid bzw. Eisessig sofort zur
friazoloverbindung, weicht sich dann nach de« erfindungsgeaäesen Tsrfahren
mit 5-Hitrofurfurol bzw* 5-fHitrothienylaldehyd umsetzt.
-3-
909848/1348
Bei manchen der oben angeführten Substituenten R ist es zweokmässig, diese
erst nach erfolgter Kondensation einzuführen bzw. freizusetzen oder durch entsprechende Umsetzungen in die endgültige Form zu bringen; so stellt man'
z.B. Amino-substituierte Verbindungen vorteilhaft durch Verseifung der entsprechenden Acylamino-Verbindungen her.
In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert
-4-
BAD ORiGSMAL
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B ei spiel 1
5. f 2«. {«j.nj tro-g-furyl) - vin^lrl*s^trl,az.olQ ί 4«V ^
5. f 2«. {«j.nj tro-g-furyl) - vin^lrl*s^trl,az.olQ ί 4«V ^
1.3 g 3-Methyl-s~triu2iolo[4}2-fc]pyri&a5i» [F. 145-1470C; hergestellt aus
der entsprechenden ö-Chlor-Yerbindung (G.A. ^0^1956, S. 8655) durch katalytische
Hydrierufig oder aus 3-Hydrazino-pyridaz-in (Bull, !?,$>?« s· 1793) durch
Cyclisierung Mt Acetanhydrid] werden mit 1,5 g 5-Nitrofurfurol und 4,7 ml
Acetanhydrid eine Stunde auf 150 C erhitzt* Das abgekühlte Reaktionsgemisch
versetzt man mit Äther und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Ausbeute:
1.4 g (=56 fo d.Th,); F, 2?5°G (Zers., nach TJrakristallisation aus Dimethylformamid")
.
In analoger V-aiee wie In Beispiel 1 bee ehr! si-e» erhält man die folgenden
Verbindungen?
[Fo 3130C (Soä'5!=;; iio sie At^gfi-agspro-l^t verwendete Vertindims III
schmilzt bei 255-2570C]
6-ile thoxy-3-£ 2-(5-ßitro-2-furyi;-vinylj-s»feiaaolo[4,3-b Jpyridazin
[S1. ^25-"3T0C (Zsrg.)r- ^f als AnBiing;n-f;?i^t rcrwendete Terbiiidung III
schmilzt bei 1660G (vgl. Cl, ^0/1956^ S* 8655)1
■A"3-L^U>"'1'Ä^«u-i-'»'xaryj.;«viu/l j-s=-"'ei'iaaoIoL4»5-'b jpyriäaain
chuäiliEt bei 1210G {-vgl. CA, 55/1961 s S, 2?23)]
-5-SCÖÖÄ3/10/:::-
Beispiel 3
6*Amino-3-r2-(^~nitro-2-furyl)-vinyl1~g-triazolor4t3-b1pyridazin
19»0 g 3-Methyl-6-acetamino-s-tria2olo[4>3-b]pyridazin [F. 268-27O0Gj hergestellt aus der entsprechenden 6-Chlor-Verbindung (CA. £0/1956, S. 8655) durcii
Umsetzung mit konzentrierter, wässriger Ammoniaklösung im Autoklaven bei 100° und Acetylierung der erhaltenen 6-Amino-Verbindung von» i\ 300-302 mit
Acetanhydrid] werden mit 16,9 β 5-Nitrofurfurol und 47 ml Acetanhydrid sechs
Stunden auf 100° erhitzt» Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird bei Haumtenperatur abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Auf diese Weise erhält man
20,6 g (»66 $> d.Th.) 6-Acetamino-3-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-8-triazolo-[4f3-^]pyri<ia2in tob F. 284-2860G (Zers., nach Umkristallisation aus
Dimethylformamid),
6,9 β dieser Acetaainoverbindung werden mit 70 ml- 6->n Salzsäure eine Stunde
bei 1000C gerührt. Dann verdünnt man mit Wasser, lässt abkühlen und saugt ab.
Der Rückstand wird neutral gewaschen und getrocknet. Auf dia» Weise erhält man
5,3 e (»89 5* d.Th.) 6-Amino-3-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-e-triazolo[4,3-b]
pyridazine nach ümkristallisation aus Dimethylformamid hat die Verbindung
•inen Zeraetzungspunkt bei 3000C.
-6-
BAD
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Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung neuer 5-lfitrofuryl-und 5-Nitrothienyl-Verbindungen der allgemeinen Formel XCH-Cin welcher X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom vorstellt und R Wasserstoff, Halogen, eine gegebenenfalls halogenlerte, niedrige Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-Gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aralkyl-, Aralkoxy-, Aralkylmercapto-Rest oder eine gegebenenfalls acylierte Amino-, Hydroxy-, Mercapto-Gruppe bedeutet.daduroh gekennzeichnet, das man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel IICH-A (If),mit s-Triazolo[4,3-b]pyridazintn der allgemeinen Formel IIIB-CIr-Hwobei X und R die oben angegebene Bedeutung haben, und jeweils einer der beiden Reste A und B ein Sauerstoff atom bedeutet, während der andere zwei Wasserstoffatome vorstellt,zur Kondensation bringt, wobei man gegebenenfalls den Subetituenten R auch erst nach erfolgter Kondensation einführt bzw. freisetzt.909848/1348
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