DE1545049A1 - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KunstharzenInfo
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Description
Si« vorliegend« Erfindung besieht «loh auf ipoxyepräparate
und auf die Aushärtung bestiamter Ipoxyde nlt sweiwertlgen
ZinnJcatalysat oren ·
Zur Beeohleunlgung der Aushärtung oder Iolynerlsatlon τοη
Epoxydpräparaten in gehärtete» unaohneliaare und unluallohe
Produkt« mit relatlr hohen Molekulargewioht sind riele Katalysatoren Torgesohlagen worden» wobei die ausgehärtete lpoxyd-Terblndung entweder in fon eine· Hoaopolymerisatee oder Misehpolymerisatea alt reraohiedenen organisohen Terbindungen» die
axt einer Beaktlon nlt den aktlron Gruppen de· lpox/ds fähig alnd·
rorliegen kann. Su den bekannten Katalysatoren gehören stark säur«
Materialien» wie Schwefelsäure, phosphorsäure uew.j aroaatleohe
Sulfqnaäuren» wie loluolaulfonaäure und Beniolsulfonsäiurtf
üe«is-Säuren» s«B· Bortrlfluorid» Stannlohlorid uäwi und tor«
trifluorid-Aain-Koaplexe, wie s.B. Bortrlfluorid-Kottoäthylanln»
Boctriflnorid*Piperidln usw. Obgleich dieee Katalysatoren bei
der Aushärtung oder Pol/aerisation wirksaa sind, wurde ihre
Terwendung au· rersohiedenen Qründen in gewieser fei·· «lag·«*
schränkt, So hat s.B. die Verwendung τοη lewls-laure^Katalyeatereja;
■ - * ♦
BAD GBtC--:/'
009813/1743 .
2 . , 15Α50.49
wi· s.B. Bortrlflaorid» dta laeatell» eoanelle und «^geregelte
exotheme «reaktionen während der Auehärtuag der Ipexjde «a
Harsen iu bewirken» wee häufig eine theraleeae Sersatsang in
Präparat herrorraft» wie e.l. eia Yerkohlea oder Aaetretea Tea
Komponenten» wae eich duroh Blasenbildung oder lehäaaea seift·
line Ansahl dieser Kataljsstorea bewirkea ela Korrodieren und
vorursaehen unkontrollierbare felierangsgesohwiadlgkelten bei
der Aushärtung beetiaater BposydprAparate» wodurch eie in ihrer
indaetriellen Terwendbarkeit ale übersUfev Hebet off· oder *r&~
parate zua linbetten etark begrenat werden.
BIe Yorliefonde Brfiaduag beruht auf der f«ateteilung, da·
■weiwertige lianrerbindungea, wie Staaneaoylate uad Btannoalkox/de, beeoaders wirkeaae Eatalyeatorea but leaehleualfuac der
Aaehärtaaf Ton Moaoepoxydea and fol/epoxydea τ on Pel/gljeldylftthera der ia folgenden besoariebenen Art elnd· Bs ward· gefunden, daß duroh Sinrerlelbung τοη Stannoaoylaten oder Steanoalkoxyden ia BpojqrdTerbindungea der obigen Art härtbar· PrIp*-
rate alt einer guten Bearbeitungedauer gesohaffen werden» die
bei Siaaerteaperatar ohne sehnelle Qelleroag oder uakentrollierbare exotherae Beaktioaea auegehärtet werden kSaaea. Die
härtbaren Präparate können ia der ia der Laok- und Farbeaiad^-
etrie bekannten Weis· aufgetragen» geetrlohen oder gesprüht
werden und eignen eloh besondere gut sar Oahttllung von elektrisehen Koaponentea« Mieoaangen τοη Staanokatalysateven alt
Bpesydea bieten weiterhin den Torteil» da* sis nit aktiven
organischen Härtuagsaitteln, wi· e.B· Yelyearboaesaran aaa
-eahydridea, pol/funktieaellea Aninen und Pelyolen» nedlflslerlf
QAD ORIGINAL
009813/1743
werden kommen umd so Ipoxjhmrie Mit sehr unterschiedlichem
und vorherbestimmten ligensohaften erhalten werden.
Bl* erfindungegemae rerwendbmren Stannoaoylate sind die
•«•lw*rtlc«m Ϊinn·»Ie· aliph&tleohtr Mono- und Dioarboniäuren
«it 1-54 IehlenetoffatoMWi. Dl· Säuren können gesättigt» wit
β.B. Eealfeäur·, 2-Ithylh«x*n«ÄBäure usw., oder ungesättigt,
wie s.B· Ölsäure» Itinölsäure, Risinueöleäure uew«, sein·
Solohe Stanmoao/late sind s.B. Stsnnoaeetat, Stannoproplonat, atannooxalat 9 Stannotartrat, Stannobut/rat, Stannoralerat» Stannocaproatv Stannooaprylat, Stannooctoat, Stannolaurat, Stannopalmitat, Stannostearat "und Stannooleatt wovon
Itaaaeaoetat, 8t«amoootoat und Btannooleat als Katalysatoren
berorsugt werden·
Terwtndbare Stannöalkoxyde können duroh die folgende Formel
dargestellt werdeni
in weloher B für einen gesattigttn, ungesättigten, gerade- oder
Tersweigtkettigen einwertlgea Kohlenwasserstoffrest »it 1-18
Stammoaethoxy«,
wie !.!./StanmolsoBrapoXyd, Stannobutozyd, Stamno-tert.-butoxyd,
Stanno-S-äthylhexqf«, Stannotrldeoanoxyd, Stammoheptadeoanoxyd,
Stannophenoxyd und o-, m- und p-Stannokresoxyde usw.
Beide Klasssjider Stmnmokatalysatoren können mit Oxy-,
Halogen- oder Ketogruppen usw. substituiert sein·
BAD ORIGINAL 813/1743
Bei 4·γ Durchführung des «rfindungegenäSen Terfahrens
werden dit 8tannokatalysatoren alt den Ipoxyden stur Erzielung
•in·· homogenen härtbaren Präp»rat·· geaiecht. Bei flüssigen
und riekosea Ipoxyden kann der Katalysator einfach alt dta
Ipoxyd in üblicher feie·» s.B. durch führer und Sohaafelrührer*
usw., gemischt werden. Sind der Katalysator und dae Ipozyd »ei
Ziaaerteeperatur nicht «iaohbar oder iat daa Xpoxyd normalerweiee
X«at, so kann das Ipoxyd geechmolaen oder mit eine* flüaeigen
orfaniechen Löeun^emittel gernlacht warden. Solon· Löeuagemittel
dih Ither, wie χ.3· Diäthyläther, Meth/lpropyläther
U8W·; organiaoh« later» a.B. Meth/laoetat, Ithylpropionat
und organiaoh· Ketone, wit χ.B. Aceton und Cyclohexanon usw.
Die rerwendete Kataljreatoraenge rarliert mit der gewüneehten Aushärtung·geschwindigkeit und dar rerwendeten Aushärtungsteaparatur· Allgemein werden gate Xrgebniaee durch Terwendung
de· Staaaokatalyaatora in Mengen in Bereich Ton 0,001-20 ββ*.-?ί,
r·
Torsugawelse O9I-IO 6ew."^f besogen auf daa eeeajttgewioht dea
auseuhärtenden Ipozydpräparatea, eralelt.
Sie Hisehmng aus Ipexydpräparat und Katalysator kann
innerhalb ein·· weiten Temperaturbereiches ausgehärtet werden.
So kann der Katalysator *.B. tu Epoxydpräparat bei Ilsaerteaperatur, d.h. etwa 15-25°, zugegeben und die Aushärtung
bewirkt werden« oder, fall· eine schnelle Aushärtung gewüneeht
wird« kann die Mischung auf Temperaturen bis su 250° oder «ehr erhitst werden. Höhere Temperaturen als 250° sind gewöhnlich
aufgrund der möglichen Terfärbung unsweckaaBig. lach Wunsch
können andere einzelne Aushärtungstemperaturen oder Ko&binatlonen ron Auehärtungstemperaturen angewendet werden.
0 0 9 8 13/1743 Sad or;q/Wal'
Si· oben erwähnte* Stannokatalysatoren werden tur Aus-»
härtung einer großen Ansafcl τon SpoxydTsr Bindungen Terwendet,
die stir Gruppe der Epoxy alky lather, der Polygl/oidylpolyäther
oder der Epoxykohlenwasserstoffe, bei denen die Epoxydgruppe
an 2 ben»ohbarte Kehltn»tefiato»e gebunden ist und die tob
Subetituenten »it ungesättigten Bindungen« auüer arojeatiaohen
Bindungen, frei.sind, gehören* Sie ausgehärteten Produkt«
können dabei als Homopolymerisate oder Miaohpolymtrieate
alt aktiven organischen Härtungsmitteln Torliegen, Die härtbaren Epoxydpräparate können monomere, polymere* gesättigt·»
ungesättigte, alin&atisoh·, aromatisoht oder heteroeyolise*·
Terbindungen sein oder gegebenenfalls mit Oxy-, Halogen-, Alkyl*, Aryl-, Carboxylgruppen usw, substituiert sein#
Sie Monoepoxyde, die su einer Tielsanl wertvoller
Produkte ausgehärtet werden können, sind endständig· EpoxydalKylather der folgenden Strukturforaelt
- it * O - B1
BAD ORiGINAL
009813/1743, j
In weither R für «in«, svelwertigem gesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest, «wtckmäßlg einen niedrigen «weiwertigen
gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1*4 Kohlenstoffatomen,
rorsugswels« «inen Methylenreeti und R1 für einen Halogenarylreet oder «iui lOÄlenereeeereteffreet, wie *.B. einem
Aryl-, Alkyl·» llkejyl-, Aralk/1-, llk«nyleurylre*t «aw·*
stehen* R kann β·Β* für den Methylen-» Äthylen-, fafcpjl·**,
Btttyle*·», 2-Rethjlbutylen-, Eexylen», Ootylen-, 2f4-Pi»ethylootylta-, 5-fropylheftylen-, ithyliden-» Propylid·»-,
Hexyllden-, Oot/llden-» Bodecylidenreet um»· stehen· R^
kann e.B. für «inen fhenyl-, Allylphenyl-, 3-ButenyL-phenjl«» 2·» 3* «ad 4-«ethylpk*ayl-, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl-,
2-t 3- und ^lreephanyl-, 2>
5- und 4-Jodph*nyl-f 4-Ieopropylphenjrl-, ^-tort.-lutylphenyl-, 4-n-Octylphenyl-, Benmyl-,
Phenäthyl-, fhenylpropyl-, Ithyl-, Propyl-, Butyl-» Amylraet
uaw. stehen« Wenn R^ einen Benzolkern enthält, wird berorsugt, daß die Qeeaatsumme der Kohlenstoffatome der gegebenenfalls an den Benselkern gebundenen Alkylsubetituenten weniger
als 12 Betragt.
3ö33i3/1?43
ladatladife Ipojqralkyllther Ur form·! I sind *·Ι.
S 9 3-lpoxjproigrlplienylitktr, 2 9 3-lpaxypropyl-2~aethylphenylither,
2 9 3-*f oaqrpropyl-2-ie opr opylphenylllther, 2, 3~lpaxypropyl-4-tert. -totttjrlflMajlIther, a.J-lpojqrproijrl-J-elljlplienjrl**1*·''» 2»3-lpoxypropyl-4-m-oetylpiienyltther, 2,3-pkeaylfttter«
, Z^-Ipoxjrpropyl^-chlorplitnjrlithtr, 2,3-
Ipexyprop/1-2-ohlor-4-eethylphtnyläthtr, 2,3-itlwr 2,3-lpoxypropylieoeeyl*^·^, 5»i-lpoxjbmtylpropylather,
3,4-lpoxyb«tylph»nylather, 5,6-IpoxyhexylphenylIther, 2,3-lp<«yprofylphULäthyläther, 2f3-lpozypropylB«aBylather, 3,4-lpooEy-
ither,
lader« wertrolle Hono«poxyde sind die bemachbartem Iptaqr
kahlenwmaeeretoffe, die außer ftroaatiaohen mnceeittifte« 11a»
d«mea kelaa aaderen «Bgaa&ttlgtan Bindungen enthalte«, geall
A«r folfandan foonaeli
im welaker S1 end I2 für «in laeeeretoifatoei «dar einen
serateffreat, Aar frei von Kthylaniaenan «ad aeetyle&ieohen
lindungan i«t, atehexi, »1« a.l. «in Alley 1-» Aryl-,
-, Aralkyl- odar Alkarylreet. Typieohe Epaxyde eind
s.l. Ithylenoxyd, Propylenoxyd, 1,2-lpoxybutan, 2,3-lpoiy»utan,
Iaoautylenoxyd, die Xpoxypantana# die Xpoigrhaxana, dia Xpoxyoatane, die Xpoxydeo&ne, 2»4>4-frinathyl-1V2~apazypanian»
BAD ORJGJAJ/U.
009813/1743
2,4 ^-Triinethyl^^-epoxypentan, Styroloxyd, Cycloliexyläthan usw.
Andere aushärtbare Epoxyde sind die Polyglyeidylpolyather,
Unter dem hier yerwendeten Ausdruck "Polyglycidylpolyäther elnee
mehrwertigen Phenols" wird eine Polyepoxydverbindung mit endständigen
Epoxydgruppen, einem oder mehreren aromatischen Kernen
einschließlich kondensierter aromatischer Kerne und mindestens zwei aliphatischen Gruppen einschließlich endständiger, epoxyhaltiger
alijyhatiacher Gruppen veietanden, wobei die aliphatischen
Gruppen an die genannt en aromatischen Kerne durch Kohlenstoff-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungen
gebunden sind. Der Kürze halber wird ein Polyglycidylpolyäther eines mehrwertigen Phenols im
folgenden als "Polyglycidylpolyäther" bezeichnet. Unter dem hier rerwendeten Ausdruck "Epoxydgruppe, Epoxyd oder Polyepoxyd"
wird eine Gruppe oder organische Verbindung verstanden, bei
welcher der Oxiransauerstoff an benachbarte Kohlenstoffatome
gebunden ist, wie z.B.
0 C
Die als Komponente in den erfindungsgemäßen Epoxydpräparaten
verwendbaren Polyglycidylpolyäther können durch ihre Epoxyda^uivalente
und Schmelzpunkte oder Schmelzpunktsbereiche charakterisiert werden. Unter dem hier verwendeten Ausdruck "Epoxydäiuivalent"
wird das Gewicht des Polyglycidylpolyäther verstanden, das 1 Mol Epoxydgruppe enthält. Sas Epoxydäquivalent
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kann.bestimmt werden, indem eine 1-g-Probe dea Polyglycldylpolyäthers
mit einer eine bekannte Menge Pyridinhydrochlorid enthaltenden Pyridinlöaung etwa 1 Stunde erhitzt und dann mit
Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd zwecks Bestimmung der Menge
an nicht umgesetztem Pyridinhydrochlorid titriert wird. Daraue
kann die Menge an Pyridinhydrochlorid, die mit den Epoxydgruppen
des Polyglyoidylpolyäthers reagiert hat, berechnet werden. Aus diesen Daten kann die Anzahl an g Polyglycidylpolyäther
pro darin enthaltener Epoxydgruppe, d.h. das Eρoxyäquivalent,
bestimmt v/erden, indem 1 Mol Pyridinhydrochlorid als Äquivalent für 1 Mol der Epoxydgruppe angenommen wird. Die Ufer verwendeten
Schmelzpunktebereiche sind gemäß der Darran'sehen Quecksilberkathode
bestimmt.
Zur Herstellung der Polyglycidylpolyäther sind viele Verfahren bekannt. Die Verbindungen können vorteilhaft hergestellt
werden durch Umsetzung von Haiogenhydrinen, wie z.B.
Monohalogenhydrinen, Polyhalogenhydrinen, Epihalogenhydrinen
udw., mit mehrwertigen Phenolen. Die Herstellung erfolgt zweckmäßig,
indem ein zweiwertiges Phenol mit Epichlorhydrin in Anwesenheit von soviel Natronlauge oder einem anderen starken
wässrigen Alkali, wie z.B. Kalluahydroxyd, erhitit wird, um
sich mit dem Chlor d«s Epichlorhydrin» eu verbinden. £a ist
ORIGINAL
00 98 13/1743
zweckmäßig, einen stöchiometrischen Überechuß an Alkali au
verwenden, um eine völlige Bindung des Chlore sicherzustellen. Theoretisch reagiert 1 Mol Epichlorhydrind mit einer Hydroxylgruppe
des mehrwertigen Phenols unter Bildung des Polygifycidyl·
polyethers des Phenols. So werden z.B. theoretisch 2 Mol EpI-ehlorhydrin
zur Umsetzung mit 1 Mol eines zweiwertigen Phenols zwecks Bildung des Diglycidyldiäthers des Phenols benötigt.
Tatsächlich 1st zur Bildung des Diglycidyldiäthers des Phenols jedoch ein höheres Verhältnis als 2 Mol Epichlorhydrin pro Mol
des zweiwertigen Phenols erforderlich. Die Kettenlänge und das
Maß an Polymerisation können durch Verändern des Molverhältnisses
Ton Epichlorhydrin zu zweiwertigem Phenol im Bereich
von 1Oi1 bis 1,2x1 variiert werden» So können durch Verringern
des Molverhältniaoee von Epichlorhydrin zu zweiwertigem Phenol
von 10 gegen 1,2-Polyglycldylpolyäther mit längerer Kettenlänge, höherem Epoxydäyuivalent und höheren Erweichungspunkten
erhalten werden. Sie Reaktionstemperatur wird zweckmäßig
zwischen 25-100° gehalten, indem die Menge Wasser Ib zugefügten wässrigen Alkali geregelt oder die Wände des Beaktionsgefäßes
gekühlt werden. Die Gesamtreaktionszeit kann von
30 Minuten bis zu 3 Stunden, oder mehr variiert werden, was
von der Temperatur, dem Verhältnis der Reaktionsteilnehmer und der Art des Mischens der Reaktionstei-lnahmer abhängt. v
Der erhaltene Polyglyoidylpolyäther kann durch bekannt· Verfahren
aus der Reaktionmischung gewonnen werdenο
00S813/1743 L
15Α5049
Die in oben beschriebener Weise herstellbaren niedrig
molekularen Polyglycidylpolyäther können weiter polymerisiert wurden, indeu sie mit weniger als äquivalenten Mengen
desselben oder eines anderen mehrwertigen Phenols sur Bildung Ton Polygljddylpolyethern mit längerer Kette erhitat
werden. Bei der weiteren Polymerisation mehrwertiger Phenole und des durch Umsetzung eines Halogenhydrina mit einem mehrwertigen Phenol hergestellten, niedrig molekularen Polyglycidylpolyäther können das Phenol und Epoxyd mit oder ohne einen
Katalysator gemischt und erhitzt werden. Durch Erhitzen der Mischung ohne Katalysator erfolgt eine langsamere Polymerisation. Geeignet« Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktionsgeschwindigkeiten sind Alkalien und alkalisch reagierende
Subatansen, Säuren, Salsef basische Stickstoffverbindungen,
metallische Oberflächen usw.
009813/-1743
Typische Halogenhydrine, die bei der Herstellung dtr Polyglycidylpolyäther verwendet werden können, sind Monohalogenhydrine, z.B. 3~Chlor-1,2-propaniolj Polyhalogenhydrine, z.B.
Glycerin,-dichlorhydrin, Bis-(3-chlor-2-oxypropyl)-äther, Bis-(3-chlor-2-methyl-2-oxypropyl)-äther, 2-Methyl-2-oxy-1,3~dichlorpropan, 1,4-DiChIOr^,3-dioxybutan ubw.j und Epihalogenhydrine, z.B. Epichlorhyd^rin, dae bevorzugt wird. Bei der Herstellung von Polyglycidylpolyäthern geeignet« mehrwertig·
Brenzmehrwertige Phenole sind z.B. Re β ore in ,/Cat e chin,
Hydrochinon, Phloroglucin usw. Typische polynukleare Phenole sind z.B. p,p*-Dioxybibenzyl, ρ,ρ'-ΒΙ^ίιβηοΙ, p,p*-Dioxyphenylsulfon, p,p*-Dioxyben8ophenon, 2,2f-Dioxy-1,1'-dinaphthylmethan,
und die 2,2·-, 2,3f-, 2,4*-, 3t5f-, 3,4«- und 4,4t-Isomeren
von Dioxydiphenylnethan uaw. Bevorzugte Polyglycidylpolyäther
sind solche, die als reaktionsfähige Gruppen nur Epoxydgruppen und Hydroxylgruppen enthalten. Diese bevorzugten Polyglycidylpolyäther besitzen Scheelzpunkte oder Schmelzpunktsbereiche von
höchstens 160°.
Andere geeignete Polyepoxyde sind z.B. Butadiendioxyd,
epoxydierte Polymerisate und Mischpolymerisate von Butadien, 9,1O-Epoxystearyl-9,1O-epoxystearat, Äthylenglykol-bis-(9»10-epoxystearat) und die sich von natürlichen ölen herleitenden
Epoxyde, wie i.B. Leinsamenölepoxyd, Sojabohnenölepoxyd, Saffranölepoxyd, TungSLepoxyd, Bizinusölepoxyd, Schmaleöl,
die alle Glyceride mit 45-8Ü Kohlenstoffatomen sind·
0 0 9 8 13/1743
Die Epoxyde mit den oben genannten Stannokatalysatoren
können mit einem aktiven organischen Härtungamittel oder einer
Kombination' Ton aktiven organischen Härtungsmitteln homo-» oder
miachpolymerisiert werden» Unter dem Ausdruck "aktives organisches
Härtungsmittel* wird hier eine organische Verbindung verstanden»
die zwei oder mehr mit den Epoxydgruppen reaktionsfähige Gruppen
enthält· Die im folgenden beschriebenen aktiven organischen Härtungsmittel werden in aushärtenden Mengen, d.h. in Mengen
verwendet, die zur Polymerisation des das aktive organische Härtungsmittel enthaltenden Epoxydsystems ausreichen. Die
aktiven organischen Härtungsmittel können in variierenden Mengen verwendet we den, so daß sich eine große Vielzahl von Eigenschaften bei dem ausgehärteten Epoxydsystem ergibt. Typische,
mit Epoxydgruppen reaktionsfähige Gruppen sind aktive Wasserst off gruppen, wie z.B. Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen,
Thiolgruppen usw.; und Iaooyanatgruppen, Isothiocyanatgruppen,
Halogenatome von Säurehalogeniden usw. Auch Oxydicarbonylgruppen, wie z.B. die in Polycarbonsäurearihydriden enthaltenen,
sind mit Epoxydgruppen aktiv. Eine Oxydioarbonylgruppe
reagiert mit zwei Epoxydgruppenj daher brauchen Polycarbonaäureanhydrlde
nu? eine Oxydicarbonylgruppe bu enthalten, um als
aktives organisches Härtungs&ittel mit den erfindungsgemäß·»
Epoxydpräparaten zu wirken, d.h. anders ausgedrückt, eine
Oxydicarbonylgruppe tinea Anhydrids ist zwei mit Epoxydgruppen
reaktionsfähigen Gruppen äquivalent·
009813/174 3
-H-
Aktive organische Härtungsmittel aind z.B. polyfunktioneile
Amine, Polycarbonsäuren, Polycarbonsäureanhydride, Polyölβ, d.h.
mehrwertige Phenole und mehrwertige Alkohole, Poly thiole, Polyisocyanate,
Polythiols©cyanate, Polyacylhalogenide usw. Unter
dem hier verwendeten Ausdruck "polyfunktionellea Amin" wird ein Amin mit mindestens zwei aktiven Aminowasserstofffatomen
verstanden, die an dasselbe oder an verschiedene Stickstoffatome gebunden sein können.
Harze mit besonders wertvollen Eigenschaften können aus
Mischungen hergestellt werden, die die Epoxydpräparate und polyfunktionellen
Amine in solchen relativen Verhältnissen enthalten, daii .,2-5,O Aminowas 3 erst off atome des Amins pro Epoxydgruppe
im genannten Epoxydpräparat vorliegen. E3 wird bevorzugt,
Harze aus härtbaren Mischungen herzustellen, die die Epoxydpräparate und polyfunktioneilen Amine in einem Verhältnis
von 0,3-3,0 Aminowasserstoffatomen pro Epoxydgruppe enthalten.
Polyfunktioneile Amine, die als aktive organische Härtungslüittel
angesehen werden, sind z.B. aliphatische Amine, aromatische Amine, Aralkylamine, cycloaliphatische Amine, Alkarylamine,
aliphatisch· Polyamine einschließlich von Polyalkylene polyaminen, aminosubstituierte aliphatisch^ Alkohole und
Phenole , Polyamide und Additionsprodukte von Polyaminen und
niedrig molekularen Spoxyden, die den Oxiransauerstoff an v
benachbart· Kohlenstoffatome gebunden enthalten usw.
009813/1743
15A50A9
Typisch· aliphatisch« Amine sind s.B. Methylamin, Xthylamin, Propylamin, Iaopropylamin, Butylamin, Isobutylamin,
2-Äthylhexylamin, 3-Propylheptylamin usw.
Aromatische Amine, Aralkylamine und Alkarylamine sind z.B.
Anilin, o-Oxyanilin, m-Toluidin, ^,5-Iylidin, Bensylaain,
Phenäthylamin, 1-Kaphthylamin, a-, o- und p-Phenylendiamin,
1,4-Maphthallndlamin, 3»4~Toluoldiamin uaw.
Cycloaliphatieohe Amine sind z.B. Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, pHienthan-1,8-dianin usw.
Polyaaide, d.h. solche alt einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich-Ton etwa 300-10000, sind z.B. Kondensationsprodukte Ton Polycarbonsäuren, insbesondere Kohlenwasserstoff dicarbonsäuren, wie B.B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure» Adipinsäure^ lilftinülsüure usw., uit Polyaminen, insbesondere Dianlnen, wie s»}?c Ethylendiamin, Propylendiamin usw.
Aliphatieoht Polyamine sind 2.B. ithylendiamiii, Propylendiamin, Ethylendiamin, Pentylendiaain, Hexylendlämin, Octylendiamin, lonylendiamin, Decylendiamln usw. Besonders geeignet
sind Polyalkylenpolyamine, wie E.B. Siäthylentrlaain, Trläthylenetraain, Tetraäthylenpentamin, Dipropylentriamin usw.
Srfindungsgemäbt geeignete amlno-substituierte aliphatisch·
Alkohole und Phenole sind s.B. 2-Aminoäthanol, 2-Aminopropanol,
3-Amiaobutanol, 1,J-Diamino-S-propanol, L-Aminophenol, 4-Aminophenol, 2„^-Dlaminoxylenol usw.
009 813/1743
Ander· polyfunktioneile Amine sind z.B. die Additonsprodukte
von Polyaminen, insbesondere Diaminen und Triaminen,
mit Epoxyden, deren Oxiranaaueratoff an benachbart· Kohlenstoffatome
gebunden ist, wie z.B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butadiendioxyd, Diglycidylather, epoxydiertes Sojabohnenol, epoxydiertes
Saffranöl und Polyglycidylpolyäther, wie z.B. die aus mehrwertigen
Phenolen und Epichlorhydrin hergestellten. Besonders geeignete polyfunktioneile Amine sind die Mono- und Polyoxyalkylpolyalkyleri-
und -arylenpolyamine, die durchAdditionareaktion von
Polyalkylenpolyaminen, Arylen.polyaminen usw., wie z.B. Äthylendiamin,
Propylendiamin, Diäthylentriamin, Hexamethylendiamin, Triäthylentetrainin, Tetraäthylenpentamin, Phenylendiamin,
Hethylendianilin, lyloldiamin usw., mit Äthylenoxyd oder
Propylenoxyd erhalten werden können, so daß das erhalten« Amin-Addukt zwei oder mehr aktive Wasaerstoffatome an ein oder
mehrere Aminostickstoffatome gebunden enthält.
Weitere geeignete polyfunktioneile Amine sind u.a. heterocyclische
Stickstoffverbindungen, wie z.B. Piperazin, 2,5-Dimethylpiperazin usw.; aminoalkyl-subatituierte heterocyclische
Terbindungen, wie z.B. N-(AmInOPrOPyI)-JnOrPhOlIn9 H-(Aminoäthyl)-morpholin
usw.j amino-aubstituierte heterocyclische Stickstoffverbindungen,
wie z.B. Melamin, 2,4-Diamino-6-(aminoäthyl)-pyriaidin
uew.j Dimethylharnstoff, Guanidin, p,pf-Sulfonyldianilin,
3»9-Bi8-(aminoäthyl)-spirobi-m-dioxan, Hexahydrobenzamid,
usw.
0098 13/ 17A3
Auch andere polyfunktionelle Amine mit insgesamt mindestens zwei aktiven Aminowasaerstoffatomen pro Molekül können in den
er£indüngsgemäu.en Epoxydpräparaten verwendet werden, wie z.B.
Mischungen aus p,p*-Metüylendianilin und m-Phenylendiamin, oder
Mischungen aus zwei oder mehr polyfunktioneilen Aminen.
Eine andere, mit den Epoxydpräparaten umsetzbare Klasse aktiver organischer Härtungsmittel sind die Polycarbonsäuren.
Unter dem hler verwendeten Ausdruck "Polycarbonsäuren wird eine
Verbindung oder ein Polymerisat mit zwei oder mehr Carboxylgruppen pro Molekül verstanden, Aus den Epoxydpräparaten und
Polycarbonsäuren können härtbare Mischungen hergestellt werden, die zu einer Vielzahl wertvoller Produkte ausgehärtet werden
können. Wertvolle Harze können aus Mischungen hergestellt werden, die solche Mengen an Epoxydpräparat und Polyearbonsäurt
enthalten, daü 0,3-1»25 Carboxylgruppen der Säure pro Epoxydgruppe
im Epoxydpräparat vorliegen. Es wird jedoch bevorzugt, Harze aus härtbaren Mischungen Herzustellen, die solche Mengen an
Polycarbonsäuren und Epoxydpräparaten nenthalten» daü 0,3-1$0
Carboxylgruppen der Saure pro Epoxydgruppe des Epoxydpräparatβ»
vorliegen.
Geeignete Polycarbonsäuren sind z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure,
Azelainsäure, Sebacinsäure, Alkylbernsteinsäuren, Alkenyl«
bernsteinsäuren, A" thy lbut any !bernsteinsäure, Maleinsäure, fumar"*
säure, Itaconsaure, Citraconsäure, Meeaconsäure, Glutaoonsäure,
ithylidenmalonsäur·, Isopropylidenaalonsäure, Allylealonaäure»
Muconsäure, öt-Hydroiauo ansäure, ß-Hydromuooneüur·, Diglykolaäur·,
00 9813/1743 bad owru
Dimilchaäure, Thiodiglykolsäure, +-Amyl^^-heptadiendisaure,
3-Hexindloäure, 1^-Cyclohexandioarbonsäure, 1 ,4-Cyclohexandicarbonaäure, i-Carboxy-^-methylcyclohexanesaigsäure, Phthala.ure, Iaophthalaäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthalsäuren
Tetraehlorphthalsäure, 1,8~Naphthalindicarbonsäure, 3-Carboxyaimtaäure, I^-Naphthalindicarbonsäure, 1 »1, 5-Pentan.tricarbonaäure, 1,2,4-HexantrIcarbon3äuref 2-Propyl-1,2,4-pentantrioarbonaäure, S-Ooten-Ofifö-tricarbonaäure, 1,2,3-Propantrlcarbonsäure, 1 ^^-Benaolfcricarbonaäure, t ,3,5-BenBOltrioarbouaüure, 3-Hexen-2,2,3»4-tetracarbonaäure, t,2,3,4-Benzortetraoarbonaäure, 1,2,3,5-Benzoltetracarboaaäure, Benzolpeutacarbonsäure, Bens olhexao ar bonsäure, polyiuerisierte fettsäuren, die
sich von natürlichen ölen, wie z.B. Leineamenöl, Tungöl, Sojabohnenöl, dehydratiaiertem Rizinueöl uaw. einschließlich Miachungen derselben, die ein Molekulargewicht im Bereich Ton 500-5000
besitzen uaw., ableiten.
In den polymerlaierbaren Präparaten weiterhin geeignete
Polycarbonsäuren sind auch Verbindungen, die neben zwei oder mehr Carboxylgruppen Eetergruppen enthalten und als Polycarboxylpoiytater ron Polycarbonsäuren, wie a.B. den oben aufgeführten,
bezeichnet werden können, oder die entsprechenden Anhydride der
angeführten Säuren, die mit mehrwertigen. Alkoholen verestert
sind. Mit anderen Worten, unter dem hier verwendeten Ausdruck ^
"Polycarboxylpolyester" werden Polyester mit zwei oder mehr
Carboxylgruppen pro Molekül verstanden* Biese PolycarboxyIpolyeater können nach bekennten Kondensationsrerfahren, hergestellt
sein, wobei Molverhältniaae eerorsugt werden, die größere Mengem
009813/1743
an Polyoarbonaäure oder -anhydrid enthalten als die äquivalenten
Mengen. D.h. die bei der Veresterung verwendete Menge an PoIycarbonsäure oder Anhydrid soll mehr Carboxylgruppen enthalten,
als zur Umsetzung alt den Hydroxylgruppen der verwendeten Menge
an B eakti one teilnehmer erforderlich aind.
Zur Hereteilung dieser Polycarboxylpolyeeter geeignete
mehrwertige Alkohole sind z.B. Xthyienglykol, Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, 1,2-Propylenglykol,
1,3-Propylenglykol» Dipropylenglykole, Tripropylenglykole,
Polyoxy äthylenglykole, Polyoxypropylenglykole, 1,2-Butylenglykol, 1,4-Butylenglykol, Pentan-1,5-diol, Pentan-2,4-diol,
2,2-DJbBthjrltrimethylenglykol, Hexan-1,4-diol, Hexan-1,5-diol,
Hexan-1,6-diol, Ηβχαη-2t5-diol, 3-Methylpentan-1t5-diol 9
2-Methylpentan-2s5~diol# 3-Methylpentan-2,5-diol, 2,2-Diäthylpropan-1,3-diol, 2,2-Dia5i3>lhexan-1,3-diol, 2,5-Dimethylhexan-2,5-diol, Ootadecan-1,12-diol, l-Buten-3,4-diol, 2-Buten-1,4-diol,
2-Butin-ij4-diol, 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol uew.; dreiwertige
Alkohole, wie z.l. Glycerin, Irimethyloläthan, Hexan-1,2,6-triol,
1,1,1 -Trimethylolpropan und die Xtiiylenoxyd- und Propylenoxyd-Addukte derselben; vierwertige Terbindungen, wie z.B. Pentaerythrit, Diglycerin uaw.f und höherwertige Terbindungen, wie
s.B. Pentaglyoerin, Dipentaerythrit, Polyvinylalkohole uew·
Weitere Mehrwertige Alkohole, die sur Herstellung von Polyoarboxylpolyeatern geeignet aind, werden durch Umsetzung von
Epoxyden, s.B. Diglycidyldiüthern von 2,2-Propanbisphenol, und
reaktionsfähigen, wasserstoffhaltigen organischen, Terbindungen,
Oxyz.B. Aminen, Polycarbonsäuren, mehrwertigen/Terbindungen usw.·,
BAD ORIGINAL 009813/17-4 3
hergestellt. Bei der Herstellung der Polycarboxylpolyeeter wird ,
die Verwendung eines zweiwertigen, dreiwertigen oder vierwertigen aliphatischen oder oxaaliphatischen Alkohols bevorzugt. Die
Molverhältuisee, in welchen die Polycarbonsäure oder das Anhydrid
mit den mehrwertigen Alkoholen zwecks Herstellung der in den erfindungsgeraäßen Präparaten geeigneten Polycarboxylpolyeater
umgesetzt werden können,«sind solche, bei denen Polyester mit mehr als einer Carboxylgruppe pro Molekül gebildet werden.
Es können auch härtbare Mischungen, die die Epoxydpräparatθ
und Polycarbonsäureanhydride enthalten, zur Herstellung von Harzen mit unterschiedlichen und wertvollen Eigenschaften verwendet
werden. Besonders wertvolle Harze können aus Mischungen
hergestellt werden, die solche Mengen an Polycarbonsäuieanhydrid
und Epoxydpräparaten enthalten, da£ 0,2-3,0 Carboxyläquivalente
des Anhydrids pro Epoxydgruppe des Epoxydpräparates vorliegen. Es wird jedoch bevorzugt, Harze aus härtbaren Mischungen herzustellen,
die solche Mengen an Polycarbonsäureanhydrid und
Epoxydpräparat entnalten, da^ 0,4-2,0 Carboxyläquivalente dee
Anhydrids pro Epoxydgruppe der anwesenden Menge an Epoxydpräparat vorliegen.
Typisch· Polycarbonsäureanhydride sind z.B. Bernsteinsäureanhydrid,
Glutarst-ureanhydrid, Propy!bernsteinsäureanhydrid,
Methylbutylbernsteinsäureanhydrid, Hexy!bernsteinsäureanhydrid,
Hepty!bernsteinsäureanhydrid, Penteny!bernsteinsäureanhydrid,
Octeny!bernsteinsäureanhydrid, Noneny!bernsteinsäureanhydrid,
«t-, fi-DicIthylenbernsteinscLureanhydrid, Maleinsäureanhydrid,
Chlormaleinsaureanhydrid, Dichlormaleinsuureanhydrid, Itacon-
09813/1743
to - 15A5049
säureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid,
Hexaehlorphthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Tetraohlorphthalöäureanhydridj
HexaehlorendomethylentetrahydrOtihthalsäureanhydrid
(auch Chlorendicsäureanhydrid genannt), Tetrabromphthalaäureanhydrid,
letrajjodphthalsäureanhydrld} Phthalsäure-
anhydrid anhydrid, 4-Nitrophthalsäureanhydrid, 1,2-Naphthalindicarbonsäurepolyraere
Dicarbonsäureanhydride oder gemischt-»polymere Dicarbonsäureanhydride, wie z.B. die durch Autokondensatlon
von Dicarbonsäuren, z.B. Adipinsäure, Pimelinsäure, Sebacinsäure, Hexahydroisophtnalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure
usw., hergestellt wurden. Andere, in den erfindungsgemälSen
polymerisierbaren Präparaten geeignete Dicarbonsäureanhydride sind 2.B. die Diels-Alder-Addukte τοη Maleinsäure und alicycll—
sehen Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen, z.B. Methjilbicyclo-(</2«2.i/*"GeP"tienL'"2,3-dicarbonsäureanhydrid.
Wärmegehärtete Harze können aus Mischungen hergestellt werden, die die Epoxydpräparate und Polyole in einem Verhältnis vo
von 0,1-r2,0, vorzugsweise 0,2-1,5» Hydroxylgruppen dee Polyole
pro Epoxydgruppe in der verwendeten Mengt des Epoxydpräparates
enthalten. Unter dem hler verwendeten Ausdruck "Polyol" wird
eina organische Verbindung Bit mindestens swei Hydroxylgruppen,
die alkoholische und/oder phenolische Hydroxylgruppen sind, verstanden. Das Epoxydpräparat und daa Polyol können in irgendeiner
geeigneten Weise gemischt werden. Es wird jedoch bevorzugt, das Polyol und Epoxydpräparat in flüssigem Zustand «weoks
BAD ORIGINAL
009 813/1743
Erzielung einer einheitlichen Mischung zu mischen· Bei der
Herstellung dieser Mischung kann es notwendig sein, die Temperatur
von Polyol und Epoxydpräparat mindestens auf den Schmelzpunkt
oder Schmelzpunktsbereich der am höchsten schmelzenden Komponente zu erhöhen· Es werden Teniperaturn unterhalb etwa
150° zur Vermeidung einer möglichen Torzeitigen Aushärtung
dieser härtbaren Mischungen bevorzugt. Auch Rühren fördert die Bildung einer homogenen Mischung·
Geeignete Polyole 3ind z.B. Äthylenglykol, Diäthylenglykol,
Polyäthylenglykole, Propylenglykol, Dipropylenglykol,
Polypropylenglykole, Trimethylenglykole, Sutandlole, Pentandiole,
12,13-Tetracosandlol, Glycerin, Polyglycerine» Pentaerythrit,
Sorbit, Polyvinylalkohole, Cyclohexandiole, Inosit,
Brena-Dioxytoluole, Resorcin./Cateehin, Bis-(4-oxyphejayl)-2,2-
propan, Bis-(4-oxyphenyl)-methan und die Äthylen- und Propylenoxyd-Addukte
derselben usw.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende
Ifindung.
In den Beispielen wurden die Untersuchungen oder Beschreibung
der Harze bei Zimmertemperatur, d.h. etwa 22°, durchgeführt. Sie Barcol-Härtewerte wurden an einem Barcol-Impreeaor
GYZJ-934-1 bei Zimmertemperatur bestirnt«
009813/1743
**
15A5049
In den folgenden BeIs1 ielen wurde der Diglycidyläther τοη
Bis-(4-oxyphenyl)-propan ^SisphenolA/ in den angegebenen Verhält·
niaaen mit einem aus einem Polyöl und Polycarbonskureanhydrid
bestehenden Härtungaaittelaystem gemischt. Die Temperatur der
Mischung wurde auf etwa 22-28° gehalten, bis ein ausgehärtetes oder teilweise gehärtetes Hare erhalten war. Sie Ergebnisse sind
in Tabelle 1 angegeben·
BAD OBJGJJMAL
00981 3/ 1 7 Λ 3
Bciap.
Epoxyd
g org. Härtungsmittel
Katalysator g
Beschreibung des Harzes
Diglycidyläther yon Bisphenol A
62,5 Maleinsäureanhydrid; 12,0; 4,4 kein
Hexantriol
62,5 Maleinsäureanhydrid; 12,0; 4,4 Stanno-Hexantriol
octoat
- - war nach 6 Tagen noch flüssig
0,8 1,0 nach 6 Tagen oben nicht klebrig
CD CD OO cn
cn O
«6 !υ
In Tabelle 2 wird die Wirksamkeit der Stannokatalysatoren
bei der Erhöhung der Reaktionsfähigkeit von Epoxyden, wie äs.B.
die Polyglycidylpolyäther, mit oder ohne aktive organische
Härtungamittel veranschaulicht. Der Diglycidylakher von Bis-(4-oxyphenyl)-propan
(Bisphenol A) und Stannooctoat wurden mit verschiedenen Härtungsmitteln gemischt und die erhaltenen
Mischungen auf die angegebenen Temperaturen erhitzt. Die
Gelierungszeiten wurden festgestellt und die Harze bei 160
nachgehärtet. Vergleichsweise wurde ein Kontrollversuch ohne Katalysator durchgeführt.
BAD ORlGiNAL
09813/1743
Beiap.
Verhältη.
(D
Stannooetoat Gelierungszeit
κ % (2) 8Td °C,
Aushärtung std 0C.
Besehr·ibung des Harzes
| 3 | kein | — | — | |
| 4 | η | - | - | |
| 5 | H | - | — | |
| 6 | N | - | MP | |
| 7 | 1,2,6-Hexantrlol | 0,23 | 0,5 | |
| ο- ■ | 8 | 0,23 | 0,5 | |
|
α
co OO |
9 |
Μ·τ .yl-nadio-
anhydrid (3) |
0,9 | 1,0 |
| OJ | 10 | M | 0,9 | 1,0 |
| 11 | Toluoldiisocyanat | 0,44 | • 0,5 | |
| co . | 12 | n | 0,44 | 0,5 |
| 13 |
ρ, ρ * -Metüy len-
dianilin |
0,5 | 1,0 |
Ü,5 1,0
kein 0,027 1,35
0,054 2,7 0,081 4,0 0,027 1,17
kein
kein 0,027 1,11
kein 0,027 1,08
kein
10,5
6
18-21
0,027 0,93 2,25
10,5
27
6,5-9
27
6,5-9
<0,5
<0,33
Verhältnis der reaktionsfähigen Gruppen pro Epoxydgruppe
bezogen auf das Gewicht ron Epoxyd und Härtungsmittel
-2,3-diearbon8äureanhydrid
160
160
160
21
21
19
19
27
27
11
19
120
160
120
160
50
50
120
27
15,5
27
15,5
4
1
160 160
160 160 160 160
160 160
120 160
120 160
£0 120
160
50 120 160
viskose Flüssigkeit ·
hoch viskose Flüssigkeit
biegsam, Bäh hart, sah hart, spröde
hoch viskose Flüssigkeit
fest, Barcol-Härte
fest, B&rcol-Härte 44 H
fest, Barcol-Härte
spröde, schwach
fest, Barcol-Härte
fest, Barcol-Hart·
cn ι cn
CD
-M-
Die katalytisch« Wirksamkeit Ton Stannokatalyaatoren auf
Monoepoxyde wird in diesen Beispielen veranschaulicht, indem der n-Butylglycfdylather alt verschiedenen, in Tabelle 3 angegebenen
organischen Härtunßemitteln umgesetzt wird·
BAD ORiGlNAL
009813/1743
| lap. | Härtungsiaittel | β | Verhältn.(1^ | Tabelle | 3 | 0,04 | kein | 0,03 | kein | 5 | |
| Be | 15 | kein | _ | - | Stannooctoat ft £( |
0,038 | |||||
| 16 | It | - | 0,065 | kein | 2 | ||||||
| 17 | Adipinsäure | 0,36 | 0,5 | kein | |||||||
| 18 | H | 0,36 | 0,5 | 0,034 | 2 | ||||||
| 19 | Phthalsäure anhydrid |
0,7A | 1,0 | kein | |||||||
| 20 | M | 0,74 | 1,0 | 2 | |||||||
| 21 | Hezantriol | 0,23 | 0,5 | ||||||||
| ο to |
22 | m | 0,23 | 0,5 | 2 | ||||||
| OO Λ. |
23 | Bisphenol A | 0.6. | 0,5 | |||||||
| CO | 24. | η | 0.6Λ | 0,5 | |||||||
| -J | |||||||||||
Beschreibung des Harae nach 20-stündigem
Erhitzen auf 120°
Erhitzen auf 120°
gelbe Flüssigkeit; viskoser als Beisp. 16 klare Flüssigkeit; nicht viskos
gelbe Flüssigkeit; viskoser als Beisp. 18 gelbe Flüssigkeit; viskos
braune, klare, sehr viskose Flüssigkeit
gelbe, nadilförmige Kristalle, die gesamte Mischung ist unbeweglich (nicht umgesetztes
Phtiials äureanhydrid)
klare gelbe Flüssigkeit, viskoser als Be is p
gelbe Flüssigkeit; nicht mischbare Bodenschicht
klare gelbe Flüssigkeit; viekos; Beispiel 23-1st
viel viskoser als Belspl. 24
klare gelbe Flüssigkeit
(1) * Verhältnis der reaktionsfähigen Gruppen im Härtungsinittel pro Ep,jioxydgruppe; in allen
Fällen wurde 1,3g n-Butylglycidylather verwendet
(2) m bezogen auf Epoxyd plus Härtungsmitt·!
cn
cn O
Zu 2,5 S Sojabohnenölepoxyd wurden U, 9 g Methyl-nadioanhydrid
(Methyl-bicyclo-^.2.27-hepten-2,3-dicarbonsäureanhydrid
und ϋ,Ο6θ g Stannooctout zugegeben» die Mischung auf
120° erhitst und 195 Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde ein zähea biegsames
Harz erhalten. Wurde diese» Beispiel in identischer Weise,
jedoch ohne Katalysator wiederholt, ao wurda ein icautschuK:-
urtlgest welches Harz erhalten.
BAD OR.'GJNAL
0098 13/1743
Claims (1)
1,- Verfahren zur Hers bellung von Epoxydharzen, dadurch gekennzeichnet,
daß eine Mischung aus einem Polyglycidylpolyäbher, einem ends bändigen Epoxyalkyläther oder einem Epoxykohlenwasserstoff,
bei dem die Epoxydgruppen an benachbarten Kohlensboffatomen
gebunden sind und der außer aromabischen ungesäbbigben Bindungen keine anderen ungesättigten Bindungen
enbhälb, einem Stannoacylat oder Stannoalkoxyd als Katalysabor
und gegebenenfalls einem aktiven organischen Härtungsmittel ausgehärtet wird.
2,- Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß
als Epoxydverbindung ein endständiger Epoxydalkyläbher der
Formel:
0H0 - CH - R - O - R1
'* θ'
in welcher R für einen zweiwertigen gesättigten aliphatischen KohLenwasserstof f res b und R.. für einen Halogenaryl- oder
Kohlenwasserstoffrest stehen, verwendet wird,
3.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichneb, dai3 als
Epoxydverbindung ein Kohlenwasserstoff mit an benachbarte ;
Kohlenstoffatome gebundenen Eρoxygruppen der Formel -
H2n .R1
in v/eLcher R| und R2 für Wa£3sersboffatome oder von äthylenisch
und acebylenisch unges-übtigban Bindungen freie Kohlenwasserstoffreste
bedeuben, verwendet wird.
BAD 0 0 9 8 13/1743
4.- Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch ^ekennzeichnet,
daß ale Stannoacylat ein zweiwertiges Zinna al ζ einer aliphatischen Mono- oder Sicarbonsäure mit 1-54 Kohlenstoffatomen, rorzugsweiee Stannooctoat, Stannooleat oder Stannoacetat, verwendet wird.
5.- Terfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daii als Stannoalkoxyd eine Verbindung der Formel
Sn(OH)2
in weloher H für einen einwertigen, ges/ättigten, ungesüttigten, verzweigt- oder geradekettigen Kohlenwaseeretoffreet mit 1-1 ü Kohlenstoffat-uuen, vorzu^eweiae 2-Äthylhexozyd, rerwendet wird.
6·- Terfahren nach Anajrucli 1-5f dadurch gekennzeichnet,
der Katalysator in eimr Menge τοη 0,001-20 Gew.-jf, Voreugoweiat 0,1-10 Gow.-ji, bezogen auf das Geüajütgewiciit deu härtbaren Epoxydpiv.parates, verwendet wird»
7.- Verfahren nach Anspruch 1-6* dadurch gekennzeichnet,
daß die Epoxydverbindung, der Katalysator und daa organiuche
Hürtunfiamittel bei c'iner Temperatur von mindestens dem
Schmolzpunkt oder dem SenkelKpunJitebcrelcn der am höchsten
schmelzenden Ko^nj.unenle gemischt werden und die erhaltene
Miocinin^ dann bei einer Teoiperatur bis zu ^50° ausgehärtet
wird.
Der Patentanwalt ι
0 09813/1743 BAD ORSGiNAL
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