DE1542871A1

DE1542871A1 - Herbizides Praeparat

Info

Publication number: DE1542871A1
Application number: DE19661542871
Authority: DE
Inventors: Pfeiffer Rudolf Koloman
Original assignee: Fisons Pest Control Ltd
Current assignee: Fisons Pest Control Ltd
Priority date: 1965-03-30
Filing date: 1966-03-23
Publication date: 1970-07-02
Also published as: DK115585B; LU50793A1; FI43511B; US3528798A; SE316652B; NO116782B; BE678571A; GB1135563A; IL25445A; NL6604181A; AT271984B; CH451595A; ES324834A1; BR6678624D0

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht si cn auf ein verbessertes, iierbizides Prd.xjj.rat.

Es wurde gefunden, da^ durch Verwendung der in folgenden definierten Ui'ic.vuiigeii aus sabstituierten BenziLiidazolen und phenoxyali.:;nati3chen oauren in liörbizideii Präparaten wesentlich verbesserte Ergebnisse erzielt v/erden. Die beiden Komponenten sind ,/irkaamer und können gemeinsam wirtschaftlicher und mit gröierer Sicnerhait für die Ernte verwendet werden. Die Kombination erweitert nicht nur das Spectrum ;jeder Verbindung in ihrer Virkung gegeh die ihr gegenüber empfindlichen Arten; die Wirlmng iat a/nergistisch, und die Verbindungen sind bei gemeinsamer Verwendung v/irksamer, als vvemi aie getrennt in entsprechend höheren Dosen angewendet werden«

Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf ein herbizidea Präparat aus einer Mischung eine« im folgenden definierten, substituierten Benzimidazole und einer im folgenden dtfinierten» phenoxidLiphatischen Säure. Die Bezeichnung "herbizid" soll sowohl die Begebung des PflanienwaoliotuB· ala auch die einfaohe üiikraut-

009827/1937 "bad original

Vernichtung umfassen.

Die Bezeichnung "substituiertes Beiiziiiidazol" bezieht sieh, auf ein substituiertes Benziüiidazol der I'ormel:

^e - kl

ι Ii 7

E⁴ - C^. C - N

E¹

-j

Dabei steht E für ei.:. Wasserst off atom, eine Alkylgruppe oder die Gruppe -GOOE , wobei für Alkyl (z.B. m"t 1-6 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl oder Propyl), substituiertes Alkyl (z.B. Chlormethyl oder Bromäthyl), Aryl (z.B. Phenyl oder IlaJiTthyl) oder substituiertes Aryl (z.B. l'olyl oder Xylol) steht; E , B , B und E , die gleich oder verschieden sein können, stehen für ein Wasserstof atom, Alkyl (z.B. mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Propyl), Hydroxy, Alkoxy (z.B. Methoxy, Äthüxy oder Butoxy), Nitro, Halogen (z.B. Chlor, Brom oder Fluor), Pseudo-Halogen (z.B. Cyan, Thiocyan, Isothiocyan oder Azido), substituiertes Alkyl (z.B. Irifluormethyl, Chlormethyl, Bromiiiüthyl, Irichlormethyl, Hydroxymethyl, 2-Chloräthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Methoxyäthyl), Carboxy, Oarboxyester, Carboxyamid, N-aubstituiertea oder di-subatituiertes Carboxyamid, Amino oder mono- oder di-aubatituiertee Amino (z.B. Methylamine, Dimethylamine, Acetylamino, Irifluoraoetylamino), Thiol» Alkyl-fchiol und oxygenierte Derivate deraelbea (z.B. -SOR' oder -SOgB » wobti £

7
E' für Alkyl steht), Sulfonsäure und Eeter und Amid· dtreelbtn '«

η und einen duroh ein Stiokstoffatom an das Btnaimidaaoliyettm ' **·

009827/1937 bad

gebundenen, heterocyclischen Ring; X steht für ^firi fluorine tiiyl oder Pentafluortthyl; oder sin Salz oder f unlcticiialles Derivat des Benzimidazole.

verwendbare Salze der substituiertes Benzine mzcle uiifasseii AraniGniUHiualze, Hetallsalze, wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Zink-, Kupfer- und xuagixeoiuiiUJäl^e, uuirisalze, ,vie Methylamin-, Äthyl a—in-, Dime thy lamin-, üriktü/laLiin-, Ätlia-.olaiiiiii-, 'Triktiianolainin- und Bensyla^insdlze. &8i^ einer bevorzugten Ausiu-urun^sform oind" die üalze Äli.al.i.iiidtallsalz.e. Im allgeneinen alad die Alicalim-^tallaalze kristalline, iii ..-asder leicht löaliohe Feststoffe. Einige der Benzimidazole sind- aucn basisch und ..Lnnan siit ütarxcen Sure:,, v/ie ö al 2 säure, Salze bilden.

Substituierte Eenzinidazole äiiid z.B.:

4,5-DxcIilor—^-t-ril'luormetiiylbenzi.„iä-_iEül ij-Chlor-b-nitrXo—2—trif-luorastLylbsiiziL.id:az;ol 4, i? ,7-Tribroi^-^-trif lu-oriiietLylbenzi^idazol

4,ü-Dibrom-2-trifluormetnylbenziuidazol

4-Br om-6 -chlor-2-tri fluormet hy Ib eiiziinidaz öl ™

4-Chlor-ö~broiii-2-trifluoriKetIiylbenzi...idazol

4_t6-Dinitro-2-trifluormetiiylbenziK:idazol

5-tert.-Butyl-2-trifluormet ylbenzinidazol 5-Mfe thoxy-2-trifluoris et hj loenziniidasol 5"?luor-2-trif luoriuethylbeiiziMidazol 5-AminG-2-trii"luormethyll3enziiiiidazol 4-Glilor-2-trii'luornietiiylbe-i-zimidazol

5,6-Dibrom-2—trii luormethylbensii,;idaEol

009857/193 7 bad on:G,KAL

4-Hitro-p"-chlor~2-triiTuorifi3tliylbenzimidazol 4-Nitro-6-chlor-2-trifluoriiieth/lbeiiziinidazol 4-Nitro-5,6-diolilor-2-trif luoriiietliylbeiiziiiiidazol 4, ?'-Mchlor-6-ni tr o-2-tri fluoride thy rbenzi^idazol 4,6-Dichlor-5-nitro-2-trifluorüiet£.ylbei_J.zi:.iidazol 4-Nitro-p-bro:i>-2-trifluormethylbenzii;_iidazGl 5-Cyaii-2-trif luormetlvlbenzii.:idazol
5 -Ciilor-^ -t rl χ luorir.e t .iy 1 d en ζ :L.: idaz ol

iJ-Jod-2-trif
4-Brom-D--iitro-2-"trii"luür:iie"txi_tylbeiizir.:idazol iiox/H-»5 »6 (5,6 ,7)-triorilor-c:-trij:luornietri.ylbeiizi:,iidazol

y·^, ρ , 6 (5,5 ,7) -tric-ilor-2-trif luoriuetii/lbenziiiridae

zol

1 -Garbometlioz^-4»P >ο (ρ",6 ,7) -tricalor-^-trixluormetiiylberizi^idazol p-Nitro-2-tri±'luoririe'tnylbeiizir;iidazol
4,6-Dioiilor-k-trif luoriiietiiylbenzimidazol 4-Glilor-6-riitro-ii-tri±'luoriiietiiylbeiizi.^r:tida::ol 4,5»6 > 7-l¹etraciilor-2-trif luornethyTbenzimidazol 4,5, ü-Triciilor-2-trxi'luormetiiylbenzir!iidazol 4,5,7-Tricrilor-2-tr.-f luornetiiylbenzimidazol 2,p'-Ei3-(trii'luorLietliyl)-beiiziLiidazol
4,5,6-Triciilor-ii-peritaxluorätnylbenziLiidazol p"-Nitro-2-pentafluorätiiylbeiizixriidazol und 'friciilor-morpholinc—ei-tri fluorine thy Ib enzinidaz öl.

Die Bezeichnung "..lienoxyalipnatiaohe Suure" bedeutet unaubstituierte oder substiouierte thexioxyaliphatische Sauren, die Substituenten, wie Alkyl- und/oder Haloge.i-, und/oder andere Substituenten enthalten, und Salze und funktionelle Derivate aolcher Säuren. Erwähnenswerte Salze yind u.a. Alkalimetall-, Metall-(z.'ji. Calciunt> Magnesium-, Eisen-), Ainin- und Alkanolaminsalze. Funktionelle Derivate sind u.a. Ester und Amide. Bekanntlich besitzt diese Gruppe von Verbindungen pi'lanzenphysiologisch aktive Eigenschaften, die sich auch auf die Salze und funktio-

nellen Derivate auudehnen. Nur einige Verbindungen in dieser

009 8-2 7/1937

BAD

ji "besitzen ausreichend none herbizide oder selektiv herbi- ' .side Wirksame it exi, um gri^ te cnnisch verv/sndet zu werden; der in dan erfindungdgö.Jiisen Mischungen f eat gestellte Synergismus beschrLL:ü;t sich nicht nur auf diejenige-.:. pheno^Vuli^natiachen ο ureii, die Herbizide sind, sondern er erstreckt sion auon auf solche Verbindungen, deren nerbizide v/irksuukeit so gering ist, d'j.j> sie ubariaauyt iiiolit alü Herbizide aiigeser.e-a werden. Erwfciipnanoxyaliphatische Sauren sind u.a. 2-Meth.7l-4-cij.lorig3i ure, ^^I.

,J^-2,4-13iOiilorph3iiox/buttersüure, U^ 4-cnlor_/^::iei:oJcybuttersüure, OC -2-il

2-Ll3thyl_jiieno_Jcyesöigücture, Phenoxyessigsäure uav/.

In den erfiiiduiigsgei-äiien Präparaten iiunnen die substituierten Benzimidazole und/oder die pnenoxya-iijnatisciien Starren in Porm wasaerunlöalicher Verbindungen oder Derivate verwendet werden, die zu Ölforiiiulierungen, wässrigen Suspensionen oder Emulsionen, oder, gewöhnlich mit Netzmitteln, zu benetzbaren Pulvern usw. formuliert werden. i

Ea i3t jedoch zweckmäßiger, sowohl das substituierte Benziraidazol als auch die uhenoxyaliphatische Säure in D'orm eines waaserlösliohen Salzes oder Derivates zu verwenden, das mit oder ohne Netzmittel und andere , in Spruhformulierungeii üblicherweise verwendete Komponenten, wie Antifloekungsmittel, Klebemittel usw., als wässrige Löeung formuliert werden kann« ;

BAD

Die"Natrium- und andere:·.! Alkalinetall-mize der phenoxyali-hatiscnen Sauren und das substituierte Benzimidazol Bind in -wässri ger lösung vertraglicn und stabil. In diesen Mischungen werden zweclauäüiä ähnliche Salze der beider Verbindungen, wie z.B. Alkalimstallsalze derselben, 'verwendet.

Die erfindungsg>s:.iäiaen Präijarate umfasse".! Mischungen aus einem oder mehreren substituierten Benzimidazole]! mit einem oder mehreren phenoxyliphatischen Sauren.

In den erfindungsgemälben Präparaten kann das Verhältnis von substituiertem Benzimidazol zu phenoxyaliphatischer Säure in einem weiten Bereich entsprechend der besonderen verwendeten Verbindungen und dem beabsichtigten Verwendungszweck variiert werden. Im allgemeinen liegt das Verhältnis von substitiiiertem Benzimidazol zur phenox.jaLiphatiachen Saure zwischen 1:0,1 bis 1:15, vorzugsweise z.viaohen 1:0,25 biu 1:4, bezogen auf das Gewicht.

In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hat das verwendete, substituierte Benzimfiazol die oben angegebene lormel,

in welcher E für ein Wasserstoff atom steht und R , R , r'* und

jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Halogen- oder Nitrogruppe atehenj das substituierte Benzimidazol i3t vorzugsweise 4,5-Diohlor-2-trif luarmethylbenziinidaasol·

In einer weiteren» bevoraugten Aysiührungsform d«r vorliegend·» Erfindung beeteht das Präparat aue 4,5-Dioiilor-2-trifluormethylzweckmäßig als Natrium- oder Kaliumaalz, und

2-Mothyl-4-ohlorphenoxyea3igsäurei zweokmÄüig ala Natrium»· oder

Gtw,-iIIt. ala, in ei neu VfiPhÜltnis von 1/Töil B-enziaidazöl zu

BAD ORIGINAL

His 'vorliegende Jirfiiidung betrifft auch ein Verfahren zur U.Jcrautbelajiipfung, das dadurch gekennzeichnet ist, dj.« man ein iii :r beschriebene3, ,-iubatituiertea Benzi. idazol und eine nier beschriebene phenoA/aliphatische cäure gemeinsam, auf das unkraut anwendet.

Die erfindungsgeuätfen Präparate kennen zur .3-jlektiven Unkraut- Vernichtung auf bepflanzten Feldern oder zur UiikimitbekLiipfung inagesamt angewendet werden. Bei der selektiven Bekämpfung auf ■ bepflanzten Feldern werden die Präparate gewöhnlich in einer ^ Behandlung nacn dem ersten Sprossen der Pflanzen, z.B. bei Getreide, Grasland, Zuckerrohr und Eeis, angewendet. Die-Präparate kennen auch bei Benandlungen vor deu Sprossen der Nutzpflanzen verwendet werden.

Die erfindungsgemäiaen Präparate können zur Bekämpfung folgender Unkräuter verwendet werden: Gallium aparine, Stellaria media, Polygonum convolvulus und Antnemis cotula.

Die erfindungsgemäßen Präparate 3ind besonders geeignet zur U:ikrautvernichtung in Nutzpflanzen, und sie sind wirksamer und wirtschaftlicher als die Verwendung der getrennten Komponenten. So verstärkt z.B. eine herbizid wirksame phenoxvaliphatische Saure, wie 2-Möthyl-4-chlorplienoxye3sigsäure, die Wirkung des substituierten Benzimidazole auf Galium aparine, obgleich die 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure selbst keine derartige Wirkung hat. In jxhnlicher V/eise erhöht auch eine herbizid praktisch unwirksame phenoxyalij/hatische Säure, wie 2-Möthylphenoxyessig-•eäure, die Wirkung des aubütituierten Benzimidazole. Die erfindungBgemäßen Präparate zeigen daher eine synergistiaohe Wirksamkeit.

009827/1937 c/z chginal

Ein derartiger ß/iiergi^muts iiot u:u:iü überraschender, da keine besondere vortiiliiaiten Ergebnisse üui'C.i Verwendung von ^iiüc gen der auoatitvierten Benzimidazole iiiit Huroizideii, wie λγλπο-triazol, Triciiloreadi _oj /ure oder k!, k:-L ic il or propiolic, ure, oder mit bekannten Ak ti vat or en. für Herbizide, wie Aiiim.oniuiiitJLi.ioc/an.at oder Ar;jjiüiiiumeulfat, erzielt werden.

Alle in der vorliegenden Anmeldung u..._;;eie Denen luenr.sii. uuid V:.riiältni;-jse, ob nun ,Salze oder Derivate verv/e;xdet werden oder :aicht, sind gemä^ aoliciier Praxia aui d-.ta auostitiderte Be^ziiaidazol und die ^ixenox/alioLatiione 8;.ure par se (d.ix. da a S uurea^uivaleiit) be ζ o_ö ^-en.

Die erfindungsgeruci.jße-1 Präparate iionnen alle übli entnalten, wie oben'lc.ciienaktive Mittel, Klebe::.ittel, Vard·.ΐιϊΛ mittel und andere, x'iir diese Zwecke bekannte Zus at zettel. Die Präparate kennen aid Fluüsigkej.ten oder beiietzoare Pulver vorliegen, die aic/x z.B. in ,/tlssrigem Medium zua Veri3_±Jr^,n.eii eignen; oder sie k.imen in Pulverform vorliegen, d.'.w de. ::iu:: " Bestäuben eignet. Las I.iat an Yerdunnuug, z.B. in ,,-uaser, zuli

Versprunen der Pr; ^ai-ate i:-;t nicnt entscheidend, üle !"r^p .rate können auch andere aktive Bestandteile, wie Herbizide oder Pestizide, enthalten.

Die lullenden Bei;:·, iele veranschaulicaeu die vorliegend-j Erfin dung, oniie Bie zu besclir" nken. Alle !'eile and Prozoütan.jaben sind Gew.-Teile und Gew.->. Die aui'gebracnten Meiigun aind in . kg oder g/ha augegeuen.

^BAD

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B 3 i a ρ i e 1

L3 wurden Prl-^ar

Λ (Verb iidmi,/) Liit Ζ-

d k:-Tri±¹luormetivl-4,^-diGiilorbeuzi..äad.zol

Ί- [-οίΐΐον^ΐιβίΐϋχ^ eaäl^i ure (LiGPA) in lint era ο :>.a alleren Verhu. lt.. .Ij wen hergestellt.

j^doni Füll la^en die Verbindungen in Fonu ihrer il ν or.

Setzlinge Ton Galium a^ariiio wurden in 'lüpi'öii ο 7/ocnen irü TreibhaiE je:-:v.ciitet und ι,-it dem Pii^aruteri in den im fülg-aiidan ange^eüenen M-^i.j^.-.x bei ein^r Verdtinnunr; in 'Ij56 1 Wasser ged^rüiit. Die nacii Ί<·- I'a^en festgeütellte Abtdtung des Pflanzengev/ebes ist ±ni fol- ^¹SiLdOn a.ii._:e^eben. V3rgleiciiü7/eiü3 wurden Yerbinduiia A und IviCPA einzeln getestet; auch diese Ergebnisse uinä iu xOl.^eriden aufgef xirt.
l,.on^e ,/ro ha Gdi

ι , 'i <_ k_e ii + 1 , Ί c. ^ 1/iGPA ^bG g A + i,12 k.3 iiCPA Ί , 12 i_ , A 560 g A
2,_> _:_;i i-iGPA Beispiel2

! Oü 25 67 .5

Ea ./urdej... Pri^arate auü ...-Uriiluüri;ietA/l-4,i5,7-tricj.,lorbeu.ziliiiuazül (Verbindung B) :,i:.t 'l-i.', ,- jii/1—ι—cnlor.. Leiio:-:... esraig.ii.ure (i-iCrA) in u/iterac.-isdlioLöii Ysra .lt-iia^tsn ner^eüüeHts

So'Jzlixig"- YOa kalium ^.ria·- .v.-.rdun iü ϊ^_1:3η iu Vconen iin Trwib _?i-;_'.uün"i;et und dann r>:i υ a.; . !'!'.-^,r^Sit in cien i::i iolg'-nden

- eng.^ii Dui ei;.Kr πν;·-1~αι,:ι^^ ...η 1 ;5ö 1 ffii.s.sar 'büyprülit * lo.y n^ji. i-i- ί i .,3 . xei_ -gwdt-.--llt ^- .-ιοΐο'τ .ui,.. de^ P_la.,-S-Sn^tJ-VSbSa. Ijt in i'olgend'in a,re ;eDs.i, Ysr - l^icnüwa-iiie //-rdsn 752?bindung B

BADORiGiNAL

IO -

154287t

Me lage pro ha

• Gewebe s

2,24 kg B + 1,6b kg 1 ,12 kfi B + 1,6 b MOPA 560-g B + 1,6o kg MGPA 2,24 kg B
1,12 kg B
56u g B
2,24 kg MGPA

B e i s ρ i e 1 5

80 61 57 43 24 15 0

E3 7/urden Präparate aus 2-Tr if luormethy 1-4,5,7-trie, il orb en ζ-imidazol (Verbindung G) mit 2-M^tnyl-4-chlorpheno:^;ropion3aure (GMPP) in unterschiedlichen Mengen hergestellt. Die in Topfen im Treibhaus 6 Y/ochen lang gezüchteten Setzlinge von Galium
aparine wurden in den im folgenden angegebenen Mangen rait den Präparaten besprüht. Die 6 Tage nach dem Besprühen festgestellte Gewebeschtidigung ia.t als $ Verbrennung im folgenden angegeben. Vergleichsweise wurden Verbindung G und GiüPP einzeln getestet; auch diese Ergebnisse sind unten aufgeführt»

Ha Gewebeaolu.di,_s-ung

75 50

ρ 5

60 50

1,12 kg G + 2,24 kg CMPP 560 g C + 2,24 kg CMPP 28U g C + 2,24 kg CMPP 1,12 k,v C + 1 ,12 kg 560 s C -H 1,12 kg CMPP 2üu g C + 1,12 kg GMPP I ,'12 i. G + 560 g GmPP 56ü g C + 360 e GMPP 23OgC+ 560 s GMPP 1,12 au C
.2,24 GMPP

40

dt·.-" ' ■

B e i s ρ- i Q 1 .4

Es wurden Präparate aus 2-Trifluür~methyl-4>y~dicnlcrben^iiaidazol (Verbindung J)) mit 2-Met:üy_pkenoxyessigskure (Verbindung M) in unterschiedlichen Mengen hergestellt.

In jedem Pail lagen die Verbindung in Form der Natriumaalze vor.

^e ν η Galiuin .a^arine wurden 6 ftocnen in iö^fen iiii Treibhaus gezogen und darm mit den unten aiigetieoeneii ueageii der Präparate in Verdünnung in 156 1 Y/asser besprüht. Die nach 14 Sagen festgestellte Abtötnung des Pflanzengewebes ist In₁ folgenden -angegeben. Ein Wert von lOU bedeutet eine vollst^:üiaige Vorrichtung; 0 steht für eine nicht feststellbare Sci-idigung. Yer.vleichv/ei3e v/urdeii Verbindung D und Verbindung M einsein ge-;ta*et. Auch diese Ergebnisse sind unten aufgeführt. Men/-^e pro ha ge web e ί3 cix^_;d i

1 ,1 -d icv B + ι, 12 leg M So

560 g D + 1,12 kg M 73

2BÜ g .D + 1,12 leg M 33

HÜ s Ό + 1,12 ks M 7

1,12 kg I» 68 (

560 g D . ' . 31

2όΟ. g D 3

HO g D 1

4,4c kg M · Ü

2,24 kg M 0

1,12 kg M 0

Beispiel 5

Es wurden Pruparate aus einer Mischung von 2—Methyl«4~ohlorpiieiioxyesaigaäure (HGPA) und 5-Ghlor-"6-nitro-2-trifluoDiretnylbenz- ' TSLl&iXZQl (Verbindung E) (jeweils als Natriuraaalz) in u.iterachiödliohen Mengen hergestellt,

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Diese wurden in den unten angegebeneil i.ieiigeri in ei,.\3r Vo in 4 ;-ü l/lia auf Sämlinge von Galiurn aparine mit 3,5-4

Blättern, Sämlinge von Antne^ia cotula mit 6-7 Blattern und Sämlinge von Knöterich("redshank")

gesprüht. Die Pflanzen wurden untsr geregelten-Urageburigijüeaiiigungen gezüchtet uii-1. 14 '!'age nach dein Besprühen auf Pflanzen-Schädigung unterrjucnt.. iiie jirgebnijss sind in ±'ol,. jnden angegeben.

W Vergleichsweise wurden die Verb, ndung E und x/iGPA einzeln getestet; auch diese Ergebnisse sind unten angegeben.

üienge pro ha Scnadigung des Pflanzengev/ebes bei

Galium Äntnenis aparine ootula Knoterich

Hu g E + o4ü g LXPA 64

70 g E + b40 g MOPA · 55

Hu g E 45

1,6ο kg ,.,OPA 10

100	100
85	90
45	70
	50

Beispiel 6

Es wurden Präparate aus einer !,lischung aus 2-Hethyl-4-c±iloruhen-P oxyessigS'iure (IcOPA) und 5-Brom-2-trifluormethylbeiizimidaz.ol (VerD:ndun₆ P) (jeweils als Ntttriumsalz) in unter-o-dedlichen Mengen hergestellt.

Diese wurden auf Sämlinge von Antheniis cotula mit 6-7 Blättern in de:- unten angegebenen Mengen in einer Verdünnung von 44o l/ha geaprüht. Die Pflanzen wurden unter geregelten Unigebungsbedingungen gezüchtet und H Tage riacn dem Besprühen auf Pflanzen-. Schädigung Unterpacht. Die Ergebnisse sind im folgenden agegeben.

Vergleichsweise wurden dis Verbindung J? und MGPA einzeln getestet; auch diese Ergebnisse aind unten aufg^tuirt.

009 827/19 3 7 ^Bad ofu_Ginal

- ■ 13 -

o Ha

v/e D es Gxi

g i? -i- Ü4ü ö nOPA 90 45

17

25

009827 Ι 937

Claims

-η- -- -"-IF42871

Pat e η t a n ü pruüiie

Ί .- Herbizides Präparat, best eilend aus einer Mischung eines substituierten Benzimidazole der formel:

E

Έ? - C

C - H ^

^G Ί
• R¹

in welcher R für ein Wasserstofχ atom, eine Al^ylgruppe oder -COOR steht, v/obei R fur eine Alkyl-, suDstituierte AHv 1-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe tsceht; R , R-⁵, R und R³, die gleich oder verschieden soiii Lunnen, steneii je./eila xür ein ■.■/auderatofx-wtom, Alkyl, Hydrox,;, Alkoxy, Nitro, hiilo₀oa, Püaudo iaLogeii, dub^tituierteu Alkyl, Carboxy, Carooxyeater, Curb oxy a^ii H-subatitalerted oder diaubaiituiertes Carboxyiu.iid, Ar.ino, inoiiO- oder disubstituiertes Aiuino, Thiol, Alkylthiol und oxygenierte Derivate derselben, SuIfons.vu.re und Ester und Amide derselben und einen durch ein Stickstoffatom an das Benziiaidazolsystam ge bundenen .neterocycliöchen Ring;" und X steht für Trifluormotnyl oder Pontafluoräthyl; oder e^nes Salzes oder funktioneilen

zu jLuiuuii
Derivates desselben/mit einer substituierten oder unsuostitaierten phenoxyaliphatiachen Säure, einen Salz oder funktioneIlen Derivat derselben.
2.- Herbizides Präparat naoh Anspruch i, dadurc. geite.;■■:.■: eiohuet, duL das Verhältnis von substituierten Dinziinida:.ol zui. --.cxyali -.,atisohen Säure zwischen 1:0,1 bis 1|15, vor^u_c.awe ■■-·. UO.,,.

■.''.- ■· ', -.·· O t: Ei ....·.' -χα.-: Γίβν·.^: O!.:t, 1ΐΛ_:ί"^ί:.. _

. ^Bfi'S OFiiGi_NAL
3.- Herbizides Präparat nach. Anspruch 1 und 2, dadurc.·.: gekeiaxzeichiiet, dak das substituierte Buiiziuidazol 4»5—Dicn.lor-2-triflaoriiietii/lbeiiziiiidazol ist.
4·- Herbizides Präparat nach Anspruch 1 bis 3* dadurcn gekennzeichnet, daia die phenoxyaliphatische Si₁Ure 2,4~Dici,.lorphenoxyessigs<^:ure, 2-ketn/l-4-chlor^hexioxyessigsäure, 2,4>ij-'l'richlorplie;iox7e3sigsi..ure ,ί" -2~Metii/l-4-ciilorphenoxy Dutt erasure, Ϋ*-'ά ^-Dicnlor^neriOxybuttersaU'-e , oC -2-Meth₍/l-4-Gίllorphenoxypropionsc-'ure oder 2-M^t hy !phenoxyessigsäure, ist. ™
5.- Herbizides Präparat nach Anspruch Ί birj 3» dadurch gekennzeichnet, daß die phe-ioxyc.liphatische Säure ein selektives Unlcrautvernichtuiigdruittel aus einer substituierten p-_enoxyaliT)hatischen Säure ist.
6.- Herbizides Präparat nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daii die pheuoxyaliphatische Säure eine geringe herbizide Wirksamkeit hat oder herbizid unwirksam ist.
7.- Herbizides Präparat nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekenn- "

zeichnet, daia es eine Mischung aus 4»5-Dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol und 2-Methyl-4-chlorpheiioxyesaigsäure ist.
8.- Heaitzides Präparat nach Anspruch 1 bis I₁ dadurch gekennzeichnet , dais das substituierte Benziinidazol und die pkenoxyaliphatisohe Säure in Form ihrer Salze, vorzugsweise ala Alkalisalze j anwesend sind·

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9.- Herbizides Präparat nach Anspruch. 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oberflächenaktives Mittel und/oder ein Klebemittel und/oder Verdünnungsmittel entnält.
10.- Verfahren zur Herstellung eines herbizides Präparates nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daü man ein uubstituiertes Benzimidazol gemäß Anspruch 1 und eine phenoxyali^h&tis ate S'-ure gemäß Anspruch 1 zusammen mischt.
11.- Verfahren zur Unkrautvernichtung in Nutzpflanzen, dadurch fc gekennzeichnet, dai* man die bebaute Fläche oder den Boden mit einer Mischung aus einem substituierten Benzimidazol und einer phenoxyaliphatischen St^;ure gemäß Anspruch 1 behandelt.

Der Patentanwalt»

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