DE1420470A1

DE1420470A1 - Verfahren zur Herstellung von carbalkoxyalkylhaltigen Organopolysiloxanen

Info

Publication number: DE1420470A1
Application number: DE19581420470
Authority: DE
Inventors: Bluestein Ben Alfred
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 1957-03-20
Filing date: 1958-03-18
Publication date: 1968-12-05
Also published as: US3065202A; DE1420470B2; DE1420470C3

Description

Verfahren zur Herstellung von carbalkoxyalkylhaltigen Organopolysiloxanen Priorität: 647 220 vom 20. März 1957 in USA Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbalkoxyalkylpolysiloxanen und zwar insbesondere zu deren direkter Herstellung aus einer hydrolysierbaren Masse, die als einen wesentlichen Bestandteil ein Cyanalk0ehlorsilan, z. B. ein Cyanäthylchlorsilan, enthält. Das Verfahren besteht darin, dass man 1. eine Umsetzung zwischen einem Cyanalkylchlorslan und einem Alkohol von der Formel ROH vollzieht, worin R aus einem einwertigen Kohlenwasserstoffrest, substituiertem einwertigen Kohlenwasser. stoffrest oder einwertigem Oxyalkylrest besteht, und 2. die veresterte und alkoxylierte Masse von 1 mit Wasser umsetzt, um die Carbalkoxyalkylpolisoloxane zu liefern. Derartige Carbalkoxyäthylpolysiloxane werden siliziumgebundene Gruppen entsprechend der Formel haben, worin R die obige Bedeutung hat.
Unter den Cyanalkylchlorsilanen, die bei der praktischen Durchführung der Erfindung verwendet werden können, befinden sich solche von der Formel worin R' ein niederer Alkylrest mit weniger als 4 Eohlenstoffatomen, m eine ganze Zahl gleich 0 bis 1, n eine ganze Zahl gleich 2 bis 3, die Summe von m + n gleich höchstens-3 und x eine ganze Zahl von mindestens 2, z.B. 2 bis 8 oder mehr, sind.
Zu solchen monomeren Verbindungen gehören z.B. Cyanäthyltrichlorsilan, di-(Cyanäthyl)dichlorsilan, Cyanäthylmethyldichlorsilan, Cyanpropyltrichlorsilan, Cyanbutylpropyldichlorsilan, Cyanäthyläthyldichlorsilan usw. Massen dieser Art können durch Umsetzung zwischen 1. einem olefinischen Kohlenwasserstoff mit einer daran angelagerten Cyangruppe, z.B. Akryinitril, Methakrylnitril, Allylcyanid, Crotylcyanid, α-Chlorakrylnitril usw. und 2. einem Silan mit siliziumgebundenem Wassçrstoff, z.B. Trichlorsilan, einem Dichlorsilan, z.B. Methyldichlorsilan (CHDSiHC12), Äthyldichlorsilan usw. hergestellt werden. Ein solcher Zusatz wird durch gewisse Basen, z.B. teriäre Amine, Natriummethylat, sekundäre Amine usw. katalysiert. Genauere Anweisungen zur Herstellung dieser Cyanäthylchlorsilane finden sich in den schwebenden Patentanmeldungen von Maurice Prober Serial No. 401 702 und 401 703 beide vom 31. Dezember 1953 Ubertragen auf die Anmelderin, die beide zum Bestandteil der Offenbarungen der vorliegenden Anmeldung gemacht werden. Viele dieser Cyanalkylchlorsilane sind in der schwebenden Patentanmeldung von Glenn D. Cooper und Maurice Prober Serial No. 401 704 vom 31. Dezember 1953 offenbart und beansprucht.
Unter den Radikalen, die R bedeuten kann, befinden sich z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Dodecyl, Chloralkyl, Fluoralkyl, Alkoxyalkyl, Oxyäthyl; Oxybutyl, Oxyalkoxyalkyl, z.B. Oxyäthoxyäthyl, Polyoxyalkyl wie Dioxypropyl (CH2OHCH2OHCH2-) usw. Unter derartigen Alkoholen seien erwähnt z.B. Äthanol, Butanol, Äthylenglycol, Propylenglycol, Diäthylenglycol, Glycerin, Pentaerythrit, Äthylenohlorhydrin, Bromäthylalkohol, Chlorbutylalkohol, Äthoxyäthanol, Fluorbutanol usw.
In der schwebenden Patentanmeldung von Glenn D. Cooper und Maurice Prober Serial No. 529 896 vom 22. August 1955 übertragen auf die Anmelderin sind Carboxyalkylpolysiloxane von der Pormel (HOOCOxH2x)aR"bSiO 4-(a+b) 2 offenbart und beansprucht, worin in aus Alkylresten, z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl usw.; Arylresten, z.3. Phenyl, Diphenyl, Naphthyl, Tolyl, Äthylphenyl usw., Aralkylresten, z.B. Benzyl, Xylyl, PhenylEthyl usw. oder Halogenarylresten, z.B. Chlorphenyl, Dibromphenyl usw. besteht, x eine ganze Zahl von 2 bis 18, vorzugsweise von 2 bis 5, ist, a einen Wert von 0,01 bis 2,0 hat und die Summe von a + b 1,0 bis 2,5 beträgt.
Diese Carboxyalkylpolysiloxane werden durch Hydrolysierung einer Masse mit Wasser erhalten, die als einen wesentlichen Bestandteil ein Cyanalkylchlorsilan der oben angegebenen Formel enthält. Um Ester der Carboxyalkylpolysiloxane herzustellen, ist es notwendig, die letztgenannten Stoffe mit dem gewünschten Alkohol umzusetzen.
Dieses zweistufige Verfahren ist mit beträchtlichen Betriebsschwierigkeiten verbunden, und ausserdem ist die Umwandlung in den Ester und Polysiloxanzustand häufig unvollständig und eriordert eine sorgfältige und ausgedehnte Kontrolle, Um die gewünschte Ausbeute und Reinheit des Produktes zu erhalten.
Überraschenderweise wurde festgestellt, dass man Ester von Carboxyalkylpolysiloxanen rasch und einfach erhalten kann, wobei Veresterung und Alkoxylierung durchgefmirt-werden, indem man zuerst unmittelbare Umwandlung zwischen einem Alkohol der oben angegebenen Klasse und einem Cyanalkylchlorsilan, z.B. einem Cyanäthylchlorsilan, vornimmt, und darauf die Umwandlung zum fertigen Polysiloxanzustand durch Umsetzung des alkoxylierten Esterproduktes mit Wasser vollendet.
Es wird angenommen, dass die Reaktion über einen Imino-Zwischenzustand vor sich geht. Bei Vornahme der Herstellung einer Ester von Cyanäthyltrichlorsilan als Beispiel erläutert also die folgende Gleichung die vermutlichen Stufen, durch welche das Verfahren hindurchgeht: Bei Vornahme der Alkoholyse des Cyanalkylchlorsilans zum Carbalkoxyalkylpolysiloxanzustand soll eine ausreichende Alkoholmenge verwendet werden, damit sie nicht nur mit der Cyangruppe reagiert, sondern auch eine Umwandlung der Alkoxygruppen aller siliziumgebundenen Chloratome in dem Cyanalkylchlorsilan und etwa sonstigersiliziumgebundenen Chloratome bewirkt, die in anderen Organochlorsilanen vorhanden sein können die für die Zwecke der Mischreaktion vorhanden sind. So verwendet man vorzugsweise 1 Mol des Alkohole (wenn Veresterung über eine Hydroxylgruppe des Alkohols erwwnscht ist) für jede Cyangruppe des Cyanalkylrestes plus 1 Mol des Alkohols für Jedes siliziumgebundene Chlor in der hydrolysierbaren Masse. Als Minimum beträgt die molare Konzentration bei Hydrolysierung beispielsweise von Cyanäthyltrichlorsilan unter Lieferung des Carbalkoxyäthylpolysiloxans etwa 4 Mol Alkohol je Mol Cyanäthyltrichlorsilan. Wenn cohydrolysierbare Silane, wie Methylohlorsilane, mit den Cyanchlorsilanen verwendet werden, können die gesamten molaren Alkoholäquivalente in Abetracht der Tatsache noch geringer sein, das diese zusätzlichen Chlorsilane keines Alkohols für den Zweck der Umwandlung von Cyangruppen in Carbalkoxyäthylgruppen bedürfen. Ofiensichtkönnen Alkoholüberschüsse (z.B. bis zu 4 bis 8. oder mehr Mol Alkohol) über diejenigen Mengen, die als ein Mindestbedarf der molaren Erfordernisse benöttigt werden, verwendet werden, ohne vom Wesen der Erfindung abzuweichen. Wo mehrwertige Alkohole verwendet werden, können die molaren Verhältnisse noch weiter abgewandelt werden, je nachdem ob man eine Veresterung über mehr als eine Hydroxylgruppe des Alkohol. bewirken will.
Um die Umwandlung des Cyanalkylchlorsilans entweder allein oder in Vereinigung mit anderen Organochlorsilanen, z.B.
Methyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Trimethylchlorsilan, Methyldichlorsilan, Diäthyldichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Methylphenyldichlorsilan usw. zu bewirken (wo -das Cyanalkytchlorsilan z.3. mindestens 1 Mol % der molaren Konzentration des Gemisches des letzteren und des copolymerisierbaren Organochlorsilans umfasst), ist es nur notwendig, das-Cyanalkylchlorsilan oder Mischungen des letzteren mit anderen Organochlorsilanen mit dem gewünschten Alkohol in den richtigen molaren Konzentrationen zu vermischen und vorzugsweise das Gemisch auf eine erhöhte Temperatur von z.B. etwa 50° auf die Rückflusstemperatur der Masse für eine Dauer im Bereich von einigen Minuten bis mehreren Stunden oder mehr zu erhitzen. Auf diese Weise werden die -siliziumgebundenen Chloratome in Alkoxygruppen und Cyangruppe in die Carbalkoxyalkylgruppe umgewandelt.
Darauf wird genügend Wasser zugesetzt, um eine Umwandlung (in Gegenwart des aus dem siliziumgebundenen Chlor stammenden freigesetzten HCl) der Alkoxygruppen zu Polysiloxanverkettungen zu bewirken. Im allgemeinen verwendet man vorzugsweise mindestens 1 Mol Wasser j Je siliziumgebundenes Chloratom in dem Ausgangscyanalkylchlorsilangemisch des letzteren und der cohydro--lysierbaren Chlorsilane. Vorteilhafterweise verwendet man einen Überschuss an Wasser, z.B. 2 bis 20 oder mehr Mol Wasser je siliziumgebundes Chloratom. Das veresterte alkoxylierte Produkt wird vorzugsweise zum Wasser unterRUhren zugesetzt, wobei man sich vergewissert, dass kein übermässiger Temperat-uranstieg auftritt. Zu diesem Zweck können mit Vorteil Kühleinrichtungen zur Aufrechterhaltung der Temperatur bei 25 bis 60° benutzt werden.
Zum besseren Verständnis der Art der Durchführung der Erfindung dienen die folgenden Beispiele als Erläuterung, nicht jedoch zu einer Beschrankung. Alle Mengenangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Das in den folgenden Beispielen verwendete Cyanäthyl trichlorsilan wurde hergestellt, indem eine-Umsetzung zwischen äquimolaren Mengen Akrylnitril und Trichlorsilan vorgenommen wurde wobei etwa 5 Mol * Tributylamin als Katalysator benutzt wurde, wie ausführlicher in der schwebenden Patentanmeldung von Maurice Prober Serial No. 401 702 vom 51. Dezember 1953 übertragen auf die Anmelderin angegeben ist. beispiel 1: Etwa 282 g geschmolzenes Cyanä;thyltrichlorsilan (1,51 Mol) wurden rasch zu 700 cm3 Methanol zugesetzt. Das Gemisch das allmählich einen weissen festen Stoff absetzte, wurde auf Rückflusstemperatur der Masse 3 Stunden lang erhitzt, und am Ende dieser Zeit wurde das zweifache Gewicht an Wasserüberschuss zugesetzt. Das ausfallende Öl wurde abgetrennt und mehrmals mit Wasser gewaschen. Dieses viskose Öl verwandelte sich nach einigen Tagen Stehens bei Zimmertemperatur in einen harten harzartigen festen Stoff. Die Analyse dieser Masse durch Infrarotabsorptionsspektrum zeigte keinen Hinweis auf Nitrilgruppen und erwies die Gegenwart siliziumgebundener Carbomethoxyäthylreste von der Formel Diese Masse bestand im Wesentlichen aus wiederkehrenden Beispiel 2: Ein Gemisch von Chlorsilanen bestehend aus 49 g (0,25 Mol) Cyanäthyltrichlorsilan, 96 g (0,75 Mol) Dimethyldichlorsilan und 30 g (Q,28 Mol) Trimethylchlorsilan wurde rasch zu 300 cm3 Methanol gegeben. Dieses Gemisch wurde etwa 2 1/2 Stunden auf-Rückflusstemperatur der Masse erhitzt. Am Ende dieser Zeit wurde durch Zusatz von 800 cm3 Wasser ein Öl ausgefällt, das nach viermaligem Waschen mit Wasser eine viskose Flüssigkeit lieferte, die bei der Analyse die Gegenwart von Estergruppen und die Abwesenheit von Nitrilgruppen zeigte. Diese Masse enthielt Dimethylsiloxygruppen, Trimethylsiloxygruppen und Carbomethoxyäthylsiloxygruppen.
Beispiel 3: Ungefähr 38 g (0,2 Mol) Cyanäthyltrichlorsilan wurden zu 100 g Äthanol gegeben, um einen weissen Niederschlag zu liefern. Das Gemisch von Bestandteilen wurde auf Rückflusst'emperatur der Masse etwa 3 Stunden lan4 erhitzt, mit mindestens S Volumteilen Wasser vermischt, und die ölige Phase wurde entfernt und wiederum mit Wasser gewaschen. So erhaltene viskose Flüssigkeit zeigte bei der Analyse durch Infrarotspektrum einen Gehalt an Carboäthoxyäthylestergruppen angelagert an Silizium und frei von Cyangruppen. Beim Stehen wurde diese Flüssigkeit ein hartes festes Gel, nachdem es mehrere Tage bei Zimmertemperatur gestanden hatte.
Bei-spiel 4 : Ein Gemisch bestehend aus 100 g Trimethylchlorsilan und 188 g Cyanäthyltrichlorsilan wurde zu 1 000 cm3 Äthylalkohol gegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden auf Rückflusstemperatur der Masse erhitzt, worauf 1 500 cm3 Wasser zugegeben wurden, und die anmfallende Flüssigkeit, die sich abtrennte, wurde entfernt und mit 15 %-iger natriumsulfatlösung gewaschen, isoliert und über Natriumsulfat getrocknet. Die zurückbleibende so erhaltene viskose Flüssigkeit wurde auf erhöhte Temperaturen erhitzt, um alle niedrig siedenden flüchtigen Stoffe, die unterhalb 200° sieden (Gefässtemperatur) zu entfernen. Die restliche viskose Flüssigkeit wurde durch Infrarotspektrum analysiert und zeigte einen Gehalt an Carbäthoxyäthylgruppen unmittelbar angelagert an Silizium. Dieses Material bestand aus Trimethylsiloxyeinheiten und Carbäthoxyäthylsiloxyeinheiten.
Beispiel 5 : 15 g Cyanäthyltrichlorsilan wurden zu 75 g Xthylenglycol unter Rühren gegeben. Darauf wurde das Reaktionsprodukt mit 250 cm3 Wasser vermischt, um eine ölige Phase zu liefern, die abgetrennt wurde und beim Stehen bei Zimmertemperatur ein hartes Gel ergab. Diese Masse enthielt wiederkehrende Siloxyeinheiten, in welchen das Siliziumatom daran angelagerte Estergruppen aufwies, die durch Umsetzung der Cyanäthylgruppen und des Äthylenglycols gebildet waren.
Beispiel 6: Ein Gemisch bestehend aus 10,8 g Trimethylchlorsilan und 18,8 g Cyanäthyltrichlorsilan wurde unterRühren zu 100 g Äthylenglycol gegeben. Die so erhaltene Lösung wurde eine Stunde lang auf etwa 60° erwärmt. Ungefähr 200 cm3 Wasser wurden zum Reaktionsprodukt zugegeben, und die anfallende ölige Phase wurde abgetrennt und getrocknet. Dieses letztere Öl verwandelte sich in ein festes Gel beim Stehen während etwa 6 bis 10 Tagen bei Zimmertemperatur. Diese Masse war aus Trimethylsiloxyeinheiten und Siloxyeinheiten zusammengesetzt, deren Siliziumatom daran angelagert eine Estergruppe aufwies, die aus der Umsetzung der der Cyanäthylgruppe und des Äthylenglycols stammte.
Beispiel 7: In diesem Beispiel wurden verschiedene Ester von Carboxyalkylpolysiloxan durch Verwendung verschiedener Arten v-on Alkoholen für Veresterungszwecke bergestellt. Insbesondere wurde Mischungen aus Cyanäthyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan und Trimethylchlorsilan in unterschiedlichen molaren Konzentrationen in einem Verschnitt gebildet, und dieser Verschnitt von Chlorsilanen wurde langsam unter heftigem Rühren zu einem Alkohol gegeben.

Nach Beendigung des Zusatzes wurde das Gemisch etwa 3 Stunden aui Rückflusstemper,atur der Masse erhitzt, Während das Rühren fortgesetzt wurde, Die Suspension von Feststoff fn Flüssigkeit wurde gekühlt, und dieses letztere Reaktionsprodukt wurde dann durch Vermischung mit einem grossen Wasserüberschuss hydrolysiert. Die ölige Schicht, die in jedem Fall erhalten wurde, wurde abgetrennt und durch Verrühren mit festem Natriumbicarbonat neutralisert und darauf filtriert. Das Filtrat wurde dann getrocknet, um etwa eingeschlossenes Wasser zu entfernen und destilliert, um im wesentlichen alles Material zu entfernen, das unterhalb 215 bis 2100 bei -7 bis 10 mm Druck siedete. Die folgende Tabelle I zeigt die Gewichte, molaren Konzentrationen und Raumteile der verschiedenen Bestandteile, die zur Hersteflung dee Methylcarbalkoxyäthylpolysiloxans benutzt wurden, das aus Trimethylsiloxyeinheiten, Dimethylsiloxyeinheiten und Siloxyeinheiten Ton der Formel ROOC-CH2CH2SiO3/2 zusammengesetzt war, worin R der Rest des benutzten Alkohole ist. Tabelle I

NCC H (C113)2SiOl2 (C,)7SiCI Alkohol Wasser

Probe Gev. Mol Gew. Gew. Mol' Vol. Vol;

Nr. ing in in g In g ß Art cm3 cm3

1 ast4 5,1 375 21,0 5,95 CHOIEE 280 750

2 66O 10,0 356 43,0 11,2 CH3OH 360 1000

3 264,0 f9,9 538 158,4 20,8 CE0E 720 2200

4 31,0 5,0 375 21,0 6,0 02H50H 600 1500

5 31,4 5,1 375 21,0 6,0 RC-Qa: 525 750

NCH3

6 9,5 5,0 115 6,5 6,0 O° (Ow2) 2°E 200 200

Statt Cyanäthyltrichlorsilan zu benutzen, kann man andere Cyanalkylchlorsilane verwenden, wofür viele Beispiele oben angegeben sind. Ausserdem kann die Konzentration des cohydrolysierbaren Organochlorsilans sowie die Art des cohydrolysierbaren Organochlorsilans innerhalb weiter Grenzen verändert werden, wie aus den vorstehenden Angaben hervorgeht.

So kann auf einer molaren Basis die Konzentration des Cyanalkylchlorsilans und anderer cohydrolysierbarer Chlorsilane innerhalb des folgenden Bereiches liegen: Cyanalkylchlorsilan 1 bis 100 Mol s Organochlorsilan, frei von siliziumgebundenen Cyanalkylgruppen O bis 99 Mol % Auch die Konzentration und die Art des benutzten Alkohols können wie schon erwähnt weitgehend verändert werden, um gleichwertige Ergebnisse zu erhalten. So kann der Alkylrest des Alkohols mit ein oder mehreren Halogenen, z.B. Chlor, Brom, Flu-or usw., substituiert sein.
Die gemäss der Erfindung dargestellten Ester können als Weichmacher für verschiedene Organopolysiloxanharze und Kautschuke benutzt werden. Für einige Verwendungszwecke können vorteilhaft Organopolysiloxanester mit Resten aus längerkettigen Alkoholen als sie in den vorstehenden Beispielen verwendet wurden, benutzt werden, um als Ergebnis der längeren Ketten, z.3., Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl usw., die aus Alkoholen mit gleichen Kohlenstoffkettenlängen stammen, eine weitere Plastifizierung zu erteilen. Die mittels des im Vorstehenden beschriebenen Verfahrens hergestellten Ester können auch als Weichmacher für andere Harzarten, z.B. Vinylhalogenidharze, verwendet werden. Die oben beschriebenen Ester haben sich als überraschend hydrolytisch stabil erwiesen, wenn sie mit wässriger Ameisensäure erhitzt werden.
In Ergänzung zu den vorstehend angegebenen Gebrauchszwecken können die Carbalkoxyalkylpolysiloxane, wie sie hier offen. bart werden sind, als Schmiermittel verwendet werden, wodurch man die Schmierfähigkeitseigensehaften der Reste ausnutzen kann, die aus den im Verfahren benutzten Alkoholen stammen, sowie die Fähigkeit der Organopolysiloxanverkettung, den Massen dieser Art Widerstandsfähigkeit gegen erhöhte Temperaturen und gegen unerwünschten Wechsel in der Viskosität bei herabgedrückten Temperaturen zu- erteilen.

Claims

Patent ansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Carbalkoxyalkylpolysiloxanen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. eine Umsetzung zwischen einem Cyanalkyl chlorsilan und einem Alkohol von der Formel ROH vornimmt, worin R aus Kohlenwasserstoffrest, substituiertem Kohlenwasserstoffrest oder Oxyalkylrest besteht, und 2. die veresterte und alkoxylierte Masse von 1 mit Wasser umsetzt, um das Carbalkoxyalkylpolysiloxan mu liefern.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol Methanol ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol Äthanol ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol Isopropanol ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol Äthylenglycol ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol Glycerin ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, aass in der ersten Reaktionsstufe eine Masse umgesetzt wird, die als wesentlichen Bestandteil Cyanäthyltrichlorsilan und Methanol enthält, und bei der Umsetzung mit Wasser der Methylester von Carboxyäthylpolysiloxan geliefert wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass vor der Umsetzung mit dem methanol das Cyanäthyltrichlorsilan mit einem anderen Alkylchlorsilan vereinigt wird, in welchem das Siliziumatom frei von siliziumgebundenen Cyanäthylgruppen ist.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass vor der Umsetzung mit dem Methanol das Cyanäthyltrichlorsilan in Vereinigung mit Trimethylchlorsilan und Dimethyldichlorsilan vorliegt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch -gekennzeichnet, dass man 1. eine Chlorsilanmischung bestehend aus Cyanäthyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan und Trimethylchlorsilan bildet, 2. das Chlorsilangemisch mit einer ausreichenden Methanolmenge umsetzt, um Veresterung der Cyangruppe zu bewirken und im wesentlichen alle siliziumgebundenen Chloratome in Alkoxyreste umzuwandeln und 3. eine Umsetzung zwischen dem Reaktionsgemisch von 2 mit Wasser vornimmt, um ein Carbomethoxyäthylmethylpolysiloxan zu gewinnen, das Einheiten von den Formeln OH,3 000 OH2CH2Si03/2 (CH3) 2SiO und (CH3)3SiO1/2 enthält.