DE1492195A1

DE1492195A1 - Verfahren und Mittel zur Erleichterung des Anfaerbens von Haaren mit anionaktiven direktziehenden Farbstoffen

Info

Publication number: DE1492195A1
Application number: DE19641492195
Authority: DE
Inventors: Reese Dr Dipl-Chem Guenter; Boosen Dr Dipl-Chem Karl-Josef; Berth Dr Dipl-Chem Peter
Original assignee: Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
Current assignee: Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
Priority date: 1964-09-02
Filing date: 1964-09-02
Publication date: 1969-12-04
Also published as: US3464778A

Description

von Haaren mit anionaktiven direktziehenden Farbstoffen".

Zurr. Färben von Haaren werden sogenannte Oxydationsfarbstoffe, wie aromatische Diamine, Aminophenole oder Polyhydroxyverbindungen, in großem Umfang angewendet. Man hat jedoch auch schon .direktziehende Farbstoffe, die u.a. den Vorteil haben, daß sie 'keine zusätzlichen Oxydationsmittel bei der Anwendung erfordern, verwendet. Aus der Textilindustrie ist es bekannt, daß man das Anfärben bzw. die Qualität der Färbungen durch besonders hohe oder niedrige pH-Werte, Erhöhung der Temperatur oder Verlängerung der Einwirkungsdauer häufig verbessern kann. Derartige Methoden können aus praktischen Gründen beim Färben von Haaren nicht benutzt werden. Auch ist es häufig notwendig, ganz neue Verbindungen als Farbstoffe zum Färben von Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, zu venvenden. Dies gilt besonders auch für die direktziehenden Farbstoffe.

Weiterhin hat man auch schon versucht, insbesondere bei Farb-

909849/ 1 522

BAO ORIGINAL -2-

Therachenrie cr.err.isch 1/QOI QC

therapeutische Ges..T.bK · I *♦ O ^ I d

stoffen, die eine geringe Löslichkeit besitzen, die Brauchbarkeit dieser Verbindungen durch Zusätze, wie Butyl- und Benzylalkohol oder Umsetzungsprodukte von Äthylenoxyd rr.it Phenolen oder Alkoholen zu verbessern. Dieses Verfahren ist Je"coch nur in wenigen Fällen mit Erfolg anwendbar.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens, die es gestatten, das Anfärben von Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, ir.it anionaktiven direktziehenden Farbstoffen zu erleichtern bzw. die Qualität der Färbungen, wie z.3. Intensität und Reibechtheit, zu verbessern. Dies läßt sich, wie gefunden wurde, dadurch erreichen, daß man die Haare :r.it Verbindungen aus der Reihe der

a) Arr.ide oder Xorpholide von Carbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen

b) Ketone mit ²S- bis 10 Kohlenstoffatomen

c) Ester von Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und gesättigten Carbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen

d) Pyridinderivate

e) Kohlensäure- und Schwefligsäureester von Alkylenglykolen mit 2 bis 4- Kohlenstoffatomen

909849/1522

-r.orcchc-ie che-isch H 9 2 1 9

y i

Thionaphthen , Xcrpholin und riperäzir.hydrat in Forrr. von Lösungen oder Emulsionen behandelt.

Man kcLnn die Behandlung so durchführer., άε.1 die Haare zunächst

der; Iezzzer. Spülbad direkt zugesetzt werden. 2ie Konzentration beträst etv;a 0,1 - 10 ^, vorzugsweise 1 ■- 5 Jo.

Man kann ge'.vünschtenfalls auch die Behandlung praktisch

Verbindungen in das Haarfärbemittel eingearbeitet oder diesem vor Anwendung zugesetzt werden.

3ie Verteile der neuen Arbeitsweise liegen darin, da3 häufig die Farbstcffrr.enge reduziert werden kann, ohne da3 die Farbintensität wesentlich nachläßt. Auch ist es in vielen Fällen .T.cglich, bei an sich relativ schwachen Ar.färbungen durch die

9 09849/1522

chemisch

AiC U· W O · «·* W**

1 / Q 9 1

I 4 J 4 I

1930

intensität hervorzurufen.

Weitere-"Vorteile liegen darin, daß irr. allgemein«:: das Aufziehver.r.ögen nicht nur verbessert wird, sondern auch s^ichzeitig eine Verbesserung der Reibechtheit erfolgt.

Die einzelnen Effekte sind selbstverständlich in gewissem Umfang von dem jeweils verwendeten Zusatz und der Art des Farbstoffes abhängig, jedoch konnten in allen Fällen Verbesserungen, eine Erleichterung des Anfärbens bzw. eine Verbesserung der Qualität der Färbung, festgestellt v/erden. Für die Anwendung in der Praxis haben sich von den eingangs erwähnten Verbindungen aus der Reihe a - f die nachstehenden als besonders geeignet erwiesen.

a) Caprylsäurearr.iG, Phenylessigsäurearr.id, Aminoacetamid, S-A'whylcapronsäure-morpholinopropylarr.id, Essigsäure-, Propionsäure- und Buttersäurediäthanolamid, p-Aminobenzoesäuredimethylamid, Malonsäure-bis-monorr.ethylarfiid, Asparagin; Essigsäureir.orpholid, Propionsäuremorpholid, Buttersäuremorpholid, insbesondere Capronsäureamid, Capronsäuremcrpholid, Caprylsäureir.orphoiid, 2-SthylcaprOnsäureniorphol id.

BAD ORIGiNAL

90984 9/152 2 "³"

iö chemisch
pische Ges.rr.bE '
D 192Ö

b) Kethyläthylketon, Cyclohexanon, 2-?rcpylcyclo~hexanon, p-Xethoxyacetophenon, p-Kycroxyacetopher.on, p-Arnino&cetO-phenon.

c) .. Ssslgsäurepropylester, Sssigsäurecctylester,Benzoesäure-

äthylester, p-Nitrobenzoesäuremethyles^er, Oxalsäurediäthyl ester, Kalor.säurediäthylester, Aaipinsauredir.ethylestep, Phthalsäurediäthylester.

d) Pyridin-2-carbinol, Pyridir.-2-thiocarbinoI, ?yridin-j5-carbinol, Pyridin-2-äthanol, ?yridin->-aldehydthiosemi· carbaaon, Picolinsäure, Dipicolinsäure, Nikotinsäure, ■Picolinsäure-n-butylester, Piöolinsäure-N-oxyd, 2- und ^-Pyridyloxymethansuifonsäure, 2-Picolylarain, 2,2'-?yridil, 2,"2' -Pyridoin, Pyridiniuii- (pyridinium-N-acetatJ-ohlorid, insbesondere Pyridin-2-aldehyd, ?yridin-2-aldoxim, Pyridyl-3-aorylsäure, 2-Cyanpyridln, 2-Picolylmethylainin, Piperidin.

Gev:ünschtenfalls können auch Gemische, Insbesondere von Verbindungen der gleichen Gruppen, angewandt werden. Selbstv«rstitn4«* lieh ist die ehemisohe Verträglichkeit untereinander und gegebenenfalls mit den in den· betreffenden Kitteln noch weiterhin, anwesenden Komponenten zu berücksichtigen.

Dar pH-V.'ert der Lösungen, welche diese Zusätze enthalten, kay.n den Jeweiligen Wünschen, ur.d Erfordernissen weitgeh«n4

BAD

thsrapeu.tische Ges.rr.bH

angepaßt werden. So werden ebenfalls gute Ergebnisse erhalten, wenn die Vorbehandlüngslösung oder das letzte Spülbad nicht alkalisch, sondern sauer oder neutral eingestellt ist.

••v

Als anionaktive direktziehende Farbstoffe korken die fü? diese Zwecke an sich bekannten Verbindungen, insbesondere auf Basis von sauren Azofarbstoffen und Triarylrr.sthanfarbstoffen sowie entsprechende Anthrachinon- bzw. Aminoanthrachinonfarbstoffe in Betracht.

Die Farbstoffe werden im übrigen in an sich bekannten Mengen von 0,1 - 5 %, vorzugsweise 0,5 - 3 %, angewendet. Sofern jedoch der Effekt einer gesteigerten Farbintensität weniger erwünscht ist, kann die üblicherweise zur Anwendung gelangende Färbstoffmenge wesentlich kleiner sein und in manchen Fällen bis auf etwa 1/10 bei Anwendung der erfindungsgemäBen weise verringert wenden. ·

BAD ORIGINAL

Tr.arc-cr.er.·.!= chemisch

w- .. 5 y — J — -.

"■*■ **? V' ν* "·■* .-> i^ ^*p *-ίίν»* ■*

iar.3 bei ZiT.rr.3rte.T.peratur r.It einer Lösung cahar.delt, cie 1 & Farbstoff enthält und rr.it Ammoniak auf pH 9^,5 eingestellt ist. Als anicnaktiver direktzieher.der Farbstoff v:irä eine Verbindung der Konstitution

- N = N

verwendew. Nach dieser Behandlung zeigen die Haare eine rosa-rote Färbung.

Dieser Farbton wird erheblich verstärkt, wenn r.an bei sonst gleicher Arbeitsweise vor dem Behandeln rr.it der Farbstoff lösung die Haare rr.it einer Lösung vorspült, die 5 % ?yridin-2-aldehyd oder Diwhichydantcin enthält und mit Ammoniak auf pK 9 eingestellt ist.

Beispiel 2:

Vcr dem Färben werden die natürlich ergrauten Haare mit einen Shampoo gewaschen und dem letzten Spülwasser 5 /» Pyridir.-2-thioca: bir.ol zugefügt.

_ BM

9θί8'##/Ϊ5 2 2 ο

theraoeutisehe C-ss.mbH I H cJ Z I30

Anschließend v;erden die Haare mit einer Farbcrerr.e behandelt, die als ar.ior.aktiver. Farbstoff die Verbindung

N=N

in einer Konzentration von 1 % enthält. Der pH-V.^rert der Creme beträgt 7; die Einwirkungsdauer 20 Minuten bei 2i.T..r.ertemperatur. £s wurde eine gute rot-violette Ausfärbung erhalten, deren Intensität erheblich stärker war als cie einer Auafärbuns bei gleicher Ärbeitsvieise, jedoch ohne Zusatz des genannten Stoffes zum Spülwasser.

Beispiel 3:

Kit einer Eaarfärbelösung, die 0,1 % eines Farbstoffes der Formel

N - N _

ffcH ) CfH

enthält, werden graue Haare durch eine 20 Minuten lange Behandlung bei Zimmertemperatur blaßgelb angefärbt. Verwendet man unter sonst gleicher Arbeitsweise, eine Farbstofflösung, die weiterhin'

909849/1522 BAD ORIG.NAL-₉-

Tharache.T.i3 chemisch U 9 2 1 9

^r.oraoeutiscne Ges.mDK

D 1950

2 % von eir.er der nachstehenden Verbindungen, nämlich Gxalsäuredithiocarbamidsäure oder Pyridin-2-aIdoxirr., enthält,· so ist die Anfärbung kanariengelb.

3e i s D i e 1 4 :

Durch Behandeln grauer Haare (Dauer 20 Minuten bei Zimmertemperatur) mit einer 1 #igen Lösung, die als Farbstoff eine Verbindung der Formel

	Br	ι	Br	,0
HO-				Br
Br^-

	.__ COOH

enthält, wird eine blaßrote Anfärbung erhalten. Die Anfärbung wird leuchtend rot, wenn der Farbstoff lösung gleichzeitig JJ % Caoronsäureamid zugesetzt sind. Ebenfalls erhält man eine leuchtend rote Anfärbung bei Zusatz von 3 % Capronsäurer.orpholid oder 5 £ Äthylenglykolsulfit.

-10-

909849/1522

1 Λ Q 7 1

Beispiel 5;

Ss werden wäßrige Lösungen hergestellt, die 1 £ anionaktiven Farbstoff der Formel

n - κ

sowie als weiteren Zusatz je eine der in der nachstehenden Tabelle angeführten Verbindungen in der dort angegebenen Menge enthalten. Die Lösung wird mit A1r~.3r.iaic auf pH 9,5 eingestellt. Zurr. Färben von grauen menschlichen Haaren werden diese Jeweils 20 .Minuten bei Zirr.rrerteir.peratur behandelt. Nach deir. Färben wird gut shampocr.iert und getrocknet. In allen Fällen zeigen die Anfärbungen eine wesentliche Verbesserung gegenüber der bla3roten Ausfärbung, die bei sonst gleicher Arbeitsweise, jedoch ohne die genannten Zusätze erhalten wird.

Tabelle I
Lfd.Nr. Art des Zusatzes Menge in Gew.^

1 MethylathyIketon 5

2 Cyclohexanon 4 5 p-Methoxyacetophenon 3

909849/1522 _BAD o

chemisch

misch 1 / Q O 1 Q c

p C-es.rr/oH Ik Ό Δ

3 1950

Tabelle I (Fortsetzung)

Lfd.Nr. Art des Zusatzes Mange ir* Gew.#

4 p-Hydroxyacetopher.on 6

5 p-Assinoacetophenon 5 " . 6 Capronsäureainid . 3

7 p-Air.inobenzoesäuredi.T.ethylasiid 8

3 _ 2-Äthylcapronsäurerr.orpholiaor-

propylar.id 4

9 CaoronsäuresBorpholid 5

10 ₄ Caprylsäureaorpholid 1

11 Essigsäure-n-propylester ^

12 valor.säurediäthylester ^

15 Phthalsäurediäthylester 5 It ?yridin-2-aldehyd 2 Ip ?yridin-2-aldoxiE 2

16 - PyridIn-5-acrylsäure 2 1? 2-Cyan-pyridin 2 Ic 2-Picolyl-rcethylajsin 2

19 Piperidin 2

20 Dithiohydantoin 5

21 Tetrahyärothiophendioxid 2

22 Tnionaphthen 4

9098A9/1522 -12-

Theracherr.ie chemisch

- 12 -

Tabelle I (Fortsetzung)

Lfö.Nr. Art des Zusatzes Menge in Gew.%

Ächyienglykolsulfit 5

24 1,2-Propylenglykolsulfit * 5

25 Äthylenglykolcarbonat 10

26 Morpholin 5

27 Piperazinhydrat 5

28 4-Mercaptopyridin ' 5

9098A9/1522

Claims

ische Ges.ar.bH I H a/C IiJO D 1930 - 13 - Parer.tar.sprüche

1. -Verfahren zur Erleichterung des Ar.färber.s von Haaren sr.it ar.ionaktiven direktziehenden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit Verbindungen aus der Reihe der
a) Amide oder Morpholide von Carbonsäuren mit

2 bis 8 Kohlenstoffatomen
c) Ketone rr.it 4 bis 10 Kohlenstoffatomen

c) Ester von Alkoholen mit I bis 8 Kohlenstoffatomen und gesättigten Carbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen

d) Pyridinderivate

e) Kohlensäure- und Schwefligsäureester von Alkylenglykolen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen

f) Dithiohydantoin, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen, y.orpholin "und Piperazinhydrat

in Form von Lösungen oder Emulsionen behandelt.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung vor dem Färbeprozeß erfolgt.

-14-9098 A 9/1522 .

"heracherr.ie chemisch 1 / Q 9 1 Q C

therapeutische Ges.cbH . I 4a Z Iod

"'D 1920 ^

3. Verfahr er. gen££ Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3

die Behandlung in Gegenwart der anionaktiven direktziehenden •Farbstoffe erfolgt.

4. Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäS Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung aus der Reihe

a) Amide oder Korpholide von Carbonsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen

b) Ketone rr.it 4 bis 10 Kohlenstoffatomen

c) Ester von Alkoholen mit i bis 8 Kohlenstoffatomen und gesättigten Carbonsäuren rsit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen

d) Pyridinderivate

f) Dithiohydantoin, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen, Morpholin und Piperazinhydrat.

THFRACHEMIE

diemiscn-;:...... - - w—-lüciiaft mbH

(Dr. Arnoldy)/ Gen.-Vollm. 6^1/1958

909849/1522 ^BAD