DE1467949A1 - Antiperspirants - Google Patents
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Description
AntiperspirationsmittelAntiperspirants
Die Erfindung betrifft hervorragende Antiperspirationsmittel bzw. Antitranspirationsmittel mit einem Gehalt an Aluminiumverbindungen. The invention relates to excellent antiperspirants or antiperspirants containing aluminum compounds.
ftft
Bisher wurden zahlreiche Aluminiumverbindungen beschrieben, die den Perspirationsflusa hemmen, wie z.B. Aluminiumchlorid, Aluminiumsulfat, AluminiumoxyChlorid, Aluminiumoxysulfat, Aluminiumohlorhydrate und Alkoxy aluminiumchloride. Alle diese Verbin·- dungen wirken mehr oder weniger reizend auf die Haut und korrodierend auf die Kleidung· 5s wurde versucht, die Hautreizung und Gewebe«chädigung durch Zugabe von Mitteln zu hemmen, die al· So far, numerous aluminum compounds have been described which inhibit the perspiration flow, such as aluminum chloride, aluminum sulfate, aluminum oxychloride, aluminum oxysulfate, aluminum carbohydrates and alkoxy aluminum chlorides. All of these compounds have a more or less irritating effect on the skin and corrosive to clothing. An attempt was made to inhibit skin irritation and tissue damage by adding agents that are al
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~ 2 —~ 2 -
Korrosionsinhibitoren oder Puffer v/irken. Ein Beispiel für solche Uittel ist Harnstoff, der wahrscheinlich Ammoniak freisetzt und die bei der Hydrolyse der Aluminiunverbindung entstandenen Säuren neutralisierte Die Uittel erbrachten zv/ar gewisse Verbesserungen, lösten aber die Aufgabe nicht vollständig.Corrosion inhibitors or buffers are effective. An example of such The medium is urea, which probably releases ammonia and which is formed during the hydrolysis of the aluminum compound Acids neutralized The agents produced certain improvements, but did not completely solve the problem.
Bs wurde gefunden, dass bestimmte aluminiumorganische Verbindungen, die keine Ionenbindungen enthalten, v/irksame Antiperspirationsmittel (antiperspirants) sind und gleichzeitig mild, nichtkorrodierend und nichtreizend wirken, so dass sie ohne Zugabe von Puffermitteln (buffering agents) oder Korrosionsinhibitoren (corrosion inhibitors) verwendet werden können. Diese hoch wirksamen erfindungsgemässen Adstringentien und Antiperspirationsmittel enthalten wenigstens eine Aluminiumverbindung der allgemeinen Formel It has been found that certain organoaluminum compounds that do not contain ionic bonds are effective antiperspirants and at the same time have a mild, non-corrosive and non-irritating effect, so that they can be used without the addition of buffering agents or corrosion inhibitors can. These highly effective astringents and antiperspirant agents according to the invention contain at least one aluminum compound of the general formula
(0 - R6)w - 0 - R1 (0 - R 6 ) w - 0 - R 1
Al —Al -
*N* N
-(O - Β?)χ - 0 - R' (0 - R4)y - 0 - R: - (O - Β?) Χ - 0 - R '(0 - R 4 ) y - 0 - R :
12 "*> 12 "*>
worin R , R und R gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R eine gesättigte ali- phatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ir und R gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 toia 6 Kohlenstoffatomen, y 0 bis 60, w, χ und ζ jeweils 0 wherein R, R and R are saturated aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 18 carbon atoms, R is a saturated aliphatic hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms, Ir and R saturated aliphatic hydrocarbon groups having 1 Toia 6 carbon atoms, y, 0 to 60, w, χ and ζ each 0
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oder 1 bedeuten, wobei, v/enn ζ 1 bedeutet, w, χ und y jeweils 0 sind, und wenn ζ C ist, w und χ jeweils 1 sind. Die Kohlenv/asserstoffgruppen können gradkettig oder verzweigt sein.or 1, where, v / enn ζ 1, w, χ and y each Are 0, and when ζ is C, w and χ are each 1. The carbon groups can be straight-chain or branched.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können vorteilhaft in zwei Gruppen eingeteilt werden; bei der Gruppe I ist ζ = 1 und w, χ und y jeweils 0; bei der Gruppe II ist ζ = 0 und w und χ jeweils 1 und y hat die angegebenen Werte. Wenn in der obigen allgemeinen Formel ζ 1 ist, dann können die Verbindungen der Gruppe I durch die folgende Formel wiedergegeben werden:The compounds of the present invention can advantageously be divided into two groups; in group I ζ = 1 and w, χ and y are each 0; in group II ζ = 0 and w and χ each 1 and y has the values given. If ζ 1 in the above general formula, then the compounds of group I can be represented by the following formula:
0 - R1 '0 - R 1 '
Al- 0 - R2 NAl- 0 - R 2 N
ü - R3 ü - R 3
!Diese Verbindungen können als Aluminiumnitriloverbindungen betrachtet v/erden. Beispiele für solche Verbindungen sind Aluminiumnitrilotrimethylat, Aluniniumnitrilotriäthylat, Aluminiumnitrilotriisopropylat, Aluminiumnitrilotributylat, Aluminiumnitrilotrioctylat, Aluminiumnitrilotridekylat und Aluminiumnitrilotrioctadekylat usw. Diese Verbindungen sind im allgemeinen Festsubstanzen ; sie sind amorph und trocknen langsam, wenn man sie aus alkoholischen Lösungen durch Eindampfen erhält. Sie können durch Umsetzung eines Alkano 1 amins, z.B. Triath.snolamin, mit einem Aluniniumalkylat, wie z.B. Aluminiumäthylat, Aluminium!sopropylat! These compounds can be viewed as aluminum nitrilo compounds v / earth. Examples of such compounds are aluminum nitrilotrimethylate, Aluminum nitrilotributylate, aluminum nitrilotriisopropylate, aluminum nitrilotributylate, aluminum nitrilotrioctylate, Aluminum nitrilotride alkylate and aluminum nitrilotrioctadecylate, etc. These compounds are generally solid substances ; they are amorphous and dry slowly when they are obtained from alcoholic solutions by evaporation. You can go through Reaction of an alkano 1 amine, e.g. triath.snolamine, with a Aluminum alkylate, such as aluminum ethylate, aluminum isopropylate
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und dergl. in äquimolaren Mengen, wobei der entstandene Alkylalkohol entfernt v.drd, gewonnen werden. Typische Alkanolamine sind Triethanolamin, Triieopropanolprain, Tributriiolamin und dergl.and the like. In equimolar amounts, the resulting alkyl alcohol removed v.drd, to be won. Typical alkanolamines are triethanolamine, triieopropanolprain, tributriiolamine and the like
\ienn ζ in der allgemeinen Formel 0 iet, können die Verbindungen der Gruppe II der vorliegenden Erfindung durch die folgende Por- h mel wiedergegeben werden: \ IENN ζ iet in the general formula is 0, the compounds of group II of the present invention by the following portioning h mel can be reproduced:
C - R6 - 0 - R1 C - R 6 - 0 - R 1
Al O - R5 - O - R2 Al O - R 5 - O - R 2
(O - R4) - 0 - R3 (O - R 4 ) - 0 - R 3
worin y die oben angegebene Bedeutung hat? diese Verbindungen sind Aluminiumalkoxyalkylate, wie z,B. Aluminium-bis-(octadecoxymethylat)-isopropylat, Aiurainium-biB-(ß-hexoxyhexylat)-isopropylat, Alurainium-bis-(ß-raethoxyäthylat)-isopropyle.t, Aluminium-biB-(ß~octadecoxyäthylat)-i8opropylat, Aluininium-bis-(ß-butoxyäthylat)-methylat, Aluminium-bis-Cß-hexoxyhexylatJ-octadekylat, Aluminium-bis-(ß-äthoxyäthylat)-isopropylat, Aluminium-bis~(ßbutoxyäthylat)-isopropylat, Aluminium-bie-(ß--hexoxyäthylat)-isopropylat, Aluminium-bie~(ß-hexoxyäthylat)-(ß-butoxyäthylat),where y has the meaning given above? these connections are aluminum alkoxyalkylates, such as e.g. Aluminum bis (octadecoxymethylate) isopropylate, Aiurainium-biB- (ß-hexoxyhexylate) isopropylate, Alurainium bis (ß-raethoxyethylate) -isopropylate, aluminum-biB- (ß ~ octadecoxyethylate) -i8opropylat, Aluminum bis (ß-butoxyethylate) methylate, Aluminum bis-Cß-hexoxyhexylate J-octadecylate, Aluminum bis (ß-ethoxyethylate) isopropylate, aluminum bis (ß-butoxyethylate) isopropylate, Aluminum bie- (ß-hexoxyethylate) isopropylate, Aluminum bie ~ (ß-hexoxyethylate) - (ß-butoxyethylate),
») f Aluminium-») F aluminum
bis-Cß-hexoxyäthyletJ-irtono-CpolyäthoxyJ-butylet und dergl. Diese Verbindungen können hergestellt werden, indem man einbis-Cß-hexoxyäthyletJ-irtono-CpolyäthoxyJ-butylet and the like. These compounds can be made by having a
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AluBiiniumalkylat, wie z.B. Aluminiummethylat oder Aluminiumisopropylat mit einem Alkoxyalkanol, wie E.B. Butoxyäthanol, Hexoxyhexanol und dergl., in berechneten Mengen umsetzt, wobei derAluminum alkylate, such as aluminum methylate or aluminum isopropylate with an alkoxyalkanol, such as E.B. Butoxyethanol, hexoxyhexanol and the like., Reacts in calculated amounts, the freigesetzte Alkylalkohol entfernt wird. Verbindungen, worinreleased alkyl alcohol is removed. Compounds in which
* atom* atom
y 0 ist und Hr im oberen KohlenetofAereich liegt, können hergestellt werden, indem man einen höheren Alkohol, z.B. Dodeoyl- oder Octadekylalkohol mit der Aluminiumalkylatverbindung, worin Ir eine niedere Alkylgruppe bedeutet, umsetzt, wobei der höhere Alkohol den niederen Alkohol ersetzt. So erhält man beim Erhitzen von Ootedekylalkohol mit Aluminium-bie-(ß-hextaxyhexylat)-isopropylat bei etwa 1200C unter trockenem Stickstoff und anschlieesendes Entfernen dee Ieopropylalkohols durch Destillieren Aluniinium-bie--(ß-hexoxyhexylat)-octadekylat· Verbindungen, worin y eine ganze Zahl ist, können hergestellt werden, indem man den gewünschten Alkohol zunächst mit bis zu 60 Mol Alkylenoxyd oxyalkyIiert. Durch Umsetzung des oxyalkylierten Alkohole mit einer Aluininiumverbindung, worin R eine niedere Alkylgruppey is 0 and Hr is in the upper carbon range can be prepared by reacting a higher alcohol, for example dodeoyl or octadecyl alcohol, with the aluminum alkoxide compound in which Ir is a lower alkyl group, the higher alcohol replacing the lower alcohol. Is obtained by heating Ootedekylalkohol with aluminum bending (ß-hextaxyhexylat) isopropoxide at about 120 0 C under dry nitrogen and removing anschlieesendes dee Ieopropylalkohols by distilling Aluniinium-bie - (ß-hexoxyhexylat) · -octadekylat compounds wherein y is an integer can be prepared by first oxyalkyIating the desired alcohol with up to 60 moles of alkylene oxide. By reacting the oxyalkylated alcohols with an aluminum compound in which R is a lower alkyl group
den (und y « 0) bedeutet, ersetzt der oxyalkylierte AlkohoVniederenden (and y «0) is replaced by the oxyalkylated alcohol lower Alkohol. Äthylenoxyd wird z.B. mit Butylalkohol umgesetzt, indem man das Oxyd in Butylalkohol sprudelt» bis die gewünsohte Gewichtsmenge Äthylenoxyd aufgtnoamen iat. Der oxyäthylierte Butylalkohol wird dann mit z.B. Aluminium->bie-(jB-hexoxyäthylat)-isopropylat umgesetzt; anschliessend wird Isopropylalkohol ab~ deatilliert, so dass man Aluminium-bis-(e-hexoxyäthylat)-mono-(polyäthoxy)-butylat erhält.Alcohol. Ethylene oxide is, for example, reacted with butyl alcohol by the oxide is bubbled into butyl alcohol until the desired amount by weight of ethylene oxide is absorbed. The oxyethylated butyl alcohol is then reacted with e.g. aluminum-> bie- (jB-hexoxyethylate) isopropylate; isopropyl alcohol is then removed from ~ deatilled, so that aluminum bis (e-hexoxyethylate) mono- (polyethoxy) butylate is obtained.
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Die folgenden Beispiele erläutern die .'Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples explain the invention without it to restrict.
204 g (1 Hol) flüssiges Aluminiumisopropylat v/erden in ein Becherglas aus rostfreiem Stahl gebracht; darauf wird trockener Stickstoff geleitet. 149 g (1 Hol) Triäthrnolamin werden auf t einmal zugegeben. Es setzt eine exotherme Reaktion ein; anschliessend wird das Becherglas auf einer hei ssen Platte unter einem Abzug ervürmt. Isopropylalkohol destilliert aus der Reaktionsmischuni; ab, wenn die Teiaperf.tuz* ruf etwa 16""0C erhöht wird· Der Rückstand wird iminer viskoser, bis er sie] verfestigt. Das Reaktionsprodukt, des eine erhebliche Ilen.e fu Iau\.roρ;/1 alkohol enthält, wird zerkleinert und ir.. Vakuum bei 750C weiter getrocknet. I.'an erhält das Aluniniumnitrilotriäthyle.t als weisses Pulver. Die Substanz hat folgende Formel Al('CiI-Ch^ ),ΤΓ.Place 204 g (1 ha) of liquid aluminum isopropylate in a stainless steel beaker; then dry nitrogen is passed through. 149 g (1 hol) triethrnolamine are added all at once. An exothermic reaction sets in; the beaker is then warmed up on a hot plate under a fume cupboard. Isopropyl alcohol distilled from the reaction mixture; from when the Teiaperf.tuz * ruf about 16 "" 0 C is increased · The residue becomes more viscous until it solidifies. The reaction product of a substantial Ilen.e fu Iau \ .roρ / 1 contains alcohol is crushed and ir .. vacuum at 75 0 C further dried. I.'an receives the Aluniniumnitrilotriäthyle.t as a white powder. The substance has the following formula Al ('CiI-Ch ^), ΤΓ.
* Beispiel 2 * Example 2
; 204 g (1 Hol) flüssiges Aluminiumisopropylat werden in ein Becherglas aus rostfreiem Stahl eingewogen und trockener Stickstoff darüber geleitet. 191 g (1 Hol) Triisopropanolamin werden zu dem warmen Alkoholat zugegeben. !lach der anfänglichen exothermen Reaktion wird die Mischung in Abzug erhitzt. Ttenn der Ieopropylalkohol aus der Mischung abdestilliert, steigt die Temperatur langsam an und nachdem der meiste Alkohol entfernt ist,; 204 g (1 hol) of liquid aluminum isopropylate are poured into a Stainless steel beaker weighed and dry nitrogen headed over it. 191 g (1 hol) of triisopropanolamine will be added to the warm alcoholate. ! laughs at the initial exotherm Reaction, the mixture is heated in the hood. Ttenn the Ieopropyl alcohol is distilled off from the mixture, the temperature rises slowly on and after most of the alcohol is removed,
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kann sich die Reak M one mi ε ellung1 verfestigen. Wenn no.n die Tenperatur ruf etwp 19* O erliüht, schmilzt das Produkt und der restliche Ieoprcpylal3:ohcl destilliert ab. Die Schneise vorfestigt sich bef? Abkühlen f.uf Zimmertemperatur und kann zu einem fest weissen Pulver semihlen werden. Die Ausbeute von etwa 215 g Aluminiumnitrilotriisopropylat ist praktisch quantitativ. Der Schmelzpunkt beträgt etwa 1820O, Die Substanz hat die Formel Al (OClK CiI5) GA2 )y.. the reac m one position 1 can solidify. If call no.n the Tenperatur etwp 19 * O erliüht, the product and the remaining Ieoprcpylal3 melts: ohcl distilled off. The aisle is pre-consolidated Cool to room temperature and can be turned into a solid white powder. The yield of about 215 g of aluminum nitrilotriisopropoxide is practically quantitative. The melting point is about 182 0 O, the substance has the formula Al (OClK CiI 5 ) GA 2 ) y ..
In einen mit einem Tropftrichter und einem Kühler ausgestatteten 1 Liter Kolben werden 204 g (1 Hol) flüssiges Aluininiumisopropylat gebracht und trockenes Stickstoffgas darüber geleitet. Duron den Tropftrichter werden 180 g (2 Hol) Xthylcellosolve (ß-Äthoxyäthanol) hinzugegeben und die Iliechung erhitzt, bis der Isopropyl&lkohol aus dem Kolben abzudestillieren beginnt. Das Abdestillieren des freigesetzten Isopropylalkohols dauert etwaIn a 1 liter flask equipped with a dropping funnel and a condenser, 204 g (1 hol) of liquid aluminum isopropylate are added brought and dry nitrogen gas passed over it. Duron the dropping funnel are 180 g (2 Hol) Xthylcellosolve (ß-ethoxyethanol) added and the solution heated until the isopropyl alcohol begins to distill from the flask. Distilling off the released isopropyl alcohol takes about
1 Stunde. Ilan erhitzt auf etwa 16C0C und entfernt das restliche Isopropaiiül im Vakuum. Das erhaltene Aluminium-bis-(ß-äthoxyäthylet)-isoprci:ylat ist eine klere farblose Flüssigkeit; die Ausbeute ist praktisch quantitativ (etwa 264 g). Kp- «etwa 23O0C. Die Formel der Substanz ist Al(GC5H7) (OCiI2OH2OC9Hc)2.1 hour. Ilan heated to about 16C 0 C and removed the remaining Isopropaiül in a vacuum. The aluminum bis (ß-ethoxyethyl) isoprci: ylate obtained is a clearer colorless liquid; the yield is practically quantitative (about 264 g). Kp- «about 23O 0 C. The formula of the substance is Al (GC 5 H 7 ) (OCiI 2 OH 2 OC 9 Hc) 2 .
2C'4 g (1 liol) flüssiges Aliiminiumisopropylat v:erden in einenPut 2C'4 g (1 liol) of liquid aluminum isopropylate into a ground
2 Liter :>leiH!ie;-er-Kolben eingewogen und trockenes Sticiistoff-2 liters: Weigh in the flask and add dry nitrogen
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gas drüber geleitet. Das Alkoholat wird auf 1000C erwärmt j dann werden 236 g (2 Hol) Butylcellosolve- (ß-Butoxyäthaiiol) in kleinen Anteilen im laufe von 30 Minuten zugegeben, wobei die Miβchung bei etv/a 1CC0C gehalten wird. Der Isopropylalkohol v/ird aus dem Kolben in dem Llaße abdestilliert, v/ie die Alkoholyse fortschreitet. Nach der Zugabe der Butylcellosclve wird die Reaktionsmischung 15 Ilinuten auf 1600C erhitzt, um den restlichen Isopropylalkohol zu entfernen. Das restliche Aluminium-bis-(ß-butoxyäthylat)-isopropylat bildet eine klare farbloee Flüssigkeit. Die Ausbeute beträgt etwa 320 g und ist praktisch quantitativ. Kfl. «etwa 25C0C. Die Formel der Substanz ist Al(OC3H7)(OCH2CH2OC4H9)2.gas passed over it. The alcoholate is heated to 100 0 C j 236 g (2 Hol) Butylcellosolve- (ß-Butoxyäthaiiol) in small portions over the course of 30 minutes then, the Miβchung at etv / a is maintained 1CC 0 C. The isopropyl alcohol is distilled off from the flask in the lease as alcoholysis proceeds. After the addition of Butylcellosclve the reaction mixture is heated to 160 0 C Ilinuten 15, remove the remaining isopropyl alcohol. The remaining aluminum bis (ß-butoxyethylate) isopropylate forms a clear, colorless liquid. The yield is about 320 g and is practically quantitative. Kfl. «About 25C 0 C. The formula of the substance is Al (OC 3 H 7 ) (OCH 2 CH 2 OC 4 H 9 ) 2 .
Ein Hol flüssiges Aluminiumisopropylat und 292 g (2 Hol) Hexylcellosolve (ß-Bexoxyäthanol) werden umgesetzt; das Verfahren ist dem des Beispiels 4 ähnlich. Aluminium-bis-(ß-hexoxyäthylat)-isopropylat erhält man mit praktisch quantitativer Ausbeute al3 klare farblose Flüssigkeit. Der Brechungsindex beträgt 1,44. Die Formel der Substanz istOne hol of liquid aluminum isopropylate and 292 g (2 hol) of hexyl cellosolve (ß-Bexoxyethanol) are implemented; the procedure is similar to that of Example 4. Aluminum bis (ß-hexoxyethylate) isopropylate Al3 clear, colorless liquid is obtained with a practically quantitative yield. The refractive index is 1.44. The formula of the substance is
Ein Mol Aluminiumisοpropylat wird mit einer Miechung aue 1 Hol ß-Propoxyäthanol und 1 Mol ß-Hexoxybutanol unter trockenem Gtick-One mole of aluminum isopropylate is mixed with 1 Hol ß-propoxyethanol and 1 mol ß-hexoxybutanol under dry weight
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BADBATH
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stoff bei etwa 1000O umgesetzt* Das Verfahren ist dem des Beispiels 4 ähnlich. Der Isopropylalkohol wird abdestilliert| Aluminium-mono-(ß-propoxyäthylat)--mono-(ß-hexoxybiitylat)-isopropylat bleibt zurück· Dieses Reaktionsprodukt wird mit 174 g (1 Hol) ß-Ootoxyathanol bei etwa 1000C unter trockenem Stickstoff erhitztι um leopropylalkohol au ersetzen, der abdestilliert wird. Restlicher leopropylalkohol wird durch 15 Minuten langes Erhitzen bei etwa 1700C entfernt. Man erhält das Reaktionsprodukt Aluminium- (ß-propoxyäthylat) (ß-hexoxybutylat) (ß-oc toxyäthy*- lat) mit praktisch quantitativer Ausbeute. Die Formel der Substanz istsubstance reacted at about 100 0 O * The procedure is similar to that of Example 4. The isopropyl alcohol is distilled off | Aluminum mono- (ß-propoxyäthylat) - mono- (ß-hexoxybiitylat) isopropoxide remains · This reaction product is reacted with 174 g (1 Hol) ß-Ootoxyathanol at about 100 0 C under dry nitrogen erhitztι to leopropylalkohol au replace which is distilled off. Residual leopropylalkohol heating at about 170 0 C is removed by 15 minutes. The reaction product aluminum (β-propoxyethylate) (β-hexoxybutylate) (β-oc toxyäthy * - lat) is obtained with a practically quantitative yield. The formula of the substance is
In einen Dreihalsrundkolben, der mit einem mechanischen Rührer» einem Rückflusskühler, einem Thermometer und einer Äthylenoxydzufuhr ausgestattet ist, werden 74- g (1 Mol) Butylalkohol und 1 ^ KOH gebracht. Der Kolben wird mit Stickstoff gespült, um die Luft zu entfernen und auf 1200O unter Rühren erwärmt, bis das KOH aufgelöst ist. Dann leitet man Äthyltnoxyd so schnell in di· Mischung, wie dieses sich umsetart, bis insgesamt 60 Mol Xthylenoxyd zugeführt und umgesetzt sind. Das Reaktionsprodukt wird unter Stiokatoff abgekühlt und der Katalysator mit Schwefelsäure neutralisiert j dann filtriert man ab. Man erhält äthoxylierten Butylalkohol der Formel H(OCgH4}g009*Hg, Man kann anstelle des Äthylenoxyds Propylenoxyd oder Butylenoxyd verwenden und die74 g (1 mol) of butyl alcohol and 1 ^ KOH are placed in a three-necked round bottom flask equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser, a thermometer and an ethylene oxide feed. The flask is purged with nitrogen, heated to the air to be removed and at 120 0 O with stirring, dissolved by the KOH. Ethyl oxide is then passed into the mixture as quickly as it is converted, until a total of 60 moles of ethylene oxide have been added and converted. The reaction product is cooled under Stiokatoff and the catalyst is neutralized with sulfuric acid and then filtered off. Ethoxylated butyl alcohol of the formula H (OCgH 4 } g009 * Hg is obtained. Instead of ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide can be used and the
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zum Reaktionagefäss zu^eführte Alkylenoxydmenge variieren, nur ■ 1 LIoI Alkylen zugeben oder 15 Hol oder 30 Hol usw. !lan kann ' natürlich anstelle des Butylalkohols rudere Alkohole verwenden.Vary the amount of alkylene oxide to be added to the reaction vessel, add only 1 LIoI of alkylene or 15 hol or 30 hol, etc.! Of course, instead of the butyl alcohol, more alcohols can be used.
1 g dea AlumiiiiiraelkoxyproduktB von Seispiel 5 wird mit 1 g LIoI dea obigen äthoxyliertei- Butvlelkohols unter trockenen Stickstoff bei etwa 10O0C umgesetzt. Ilen erhitzt etv/a 30 Ilinuten bei ^ dieser Temperatur und destilliert den Isopropylalkohol ab. Ylenn die Destillation des Alkohols aufhört, r/ird die Temperatur kurz auf etwa 1500C erhöht, urc allen restlichen Isopropylalkohol zu entfernen. Das Reaktionsprodukt Aluminiiun-bis-(ß-hexoxyäthylat) raono-(polyäthoxy)-butylat hat die Pormel Al1 g of dea AlumiiiiiraelkoxyproduktB Seispiel 5 is reacted with 1 g Lioi dea above äthoxyliertei- Butvlelkohols under dry nitrogen at about 10O 0 C. Ilen heats about 30 minutes at this temperature and distills off the isopropyl alcohol. Ylenn the distillation of the alcohol ceases r / ith the temperature briefly to about 150 0 C increased urc all remaining isopropyl alcohol to remove. The reaction product aluminum bis (β-hexoxyethylate) raono- (polyethoxy) butylate has the formula Al
/irkaame milde nicht-reizende und nichtkorrodierende Antiperepirationamittel enthalten etv;a 5 bis etv/e 40 Gevr.-fi Verbindungen aus einer oder beiden Gruppen I und II in einem kosmetisehen Träger. Unter diesen Ausdruck ist ein Träger zu verstehen, den man bei Kosmetika verwenden kann, v/ie z.3. alkoholische Lösungen, Aerosole, Salben, Kreme, Puder, lotions, Puder (powder sticke) und dergl., die auch die üblichen Parfüme, bakteriziden und fungiziden Bestandteile usw. enthalten können. Nachfolgend werden erläuternde Beispiele wiedergegeben./ irkaame mild non-irritating and noncorrosive Antiperepirationamittel contain etv; a 5 to etv / e 40 Gevr.-fi compounds from one or both of Groups I and II in a kosmetisehen carrier. This expression is to be understood as meaning a carrier that can be used in cosmetics, v / ie z.3. Alcoholic solutions, aerosols, ointments, creams, powders, lotions, powders (powder sticke) and the like, which can also contain the usual perfumes, bactericidal and fungicidal ingredients, etc. Illustrative examples are given below.
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A. oter.rinsäure aiycer-imcnoetearat tropylparaben liethylparaben AlurJiniiiEinitrilotriäthylatA. oter.ric acid aiycer-imnoetearate tropylparaben liethylparaben AlurJiniii Einitrilotriäthylat
B. l'ropylenglycol Kaliumhydroxyd "e sserB. l'ropylenglycol potassium "e ter
C. :5.iec:.3tcffC.: 5 .iec: .3tcff
Ge\r.-y> oder Vol.-';5 Ge \ r.-y> or Vol .- '; 5
1515th
2,52.5
0,10.1
C,2 10,0C, 2 10.0
6,06.0
1,51.5
64,564.5
C,2C, 2
Verfahren: Man erhitzt A auf 6O0C und vermischt gut, um die Alui.äniumverbindung völlig zu suspendieren. lian erhitzt B auf 6C0C und setzt A unter ständigen Rühren langsam hinzu. Wan kühlt auf 350C unter Rühren ab und gibt dann C hinzu. Tlan verraaLlt das Produkt, un einen weichen Aiitiperspirationskrem zu erhr.lt en.Procedure: A heated at 6O 0 C and mixed well to suspend completely around the Alui.äniumverbindung. lian heats B to 6C 0 C and adds A slowly with constant stirring. Wan cools down to 35 ° C. while stirring and then adds C. Tlan sold the product to obtain a soft aiitiperspirant cream.
-i'-j oder-i'-j or
A. Stearinsäure I.viiieralcl IsopropylpelnitatA. Stearic Acid I.viiieralcl Isopropyl penitate
r.oncptee.rat T.8Ji-:linr.oncptee.rat T.8Ji-: lin
Fro^ylprrabenFro ^ ylprraben
B. liiye rir. Tri '..thenolrmnB. liiye rir. Tri '..thenolrmn
* rsεer* rsεer
AIm ir.iu: r.itrilctriisopro;v/le.tAIm ir.iu: r.itrilctriisopro; v / le.t
?.itc'..Etcff? .itc '.. etcff
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2, C2, C
10,0 4,4 3,.10.0 4.4 3 ,.
f.,1f., 1
5,
1,5 C,2 41,65,
1.5 C, 2 41.6
1C,0 0,21C, 0 0.2
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- 12 -- 12 -
Verfahren: Man erhitzt A auf 7O0C. I.iaii erhitzt B auf 7O0C und setzt A unter Vcrnisc.ien hinzu, Man vermischt v/eiterhin bis die Temperatur auf 550C fällt und setzt dann C und D hinzu. Ilan vermählt das Produkt, wobei men einen v/eichen Antiperspirstions-•kre;/i er.:.:'.lt.Procedure: A heated to 7O 0 CIiaii B heated to 7O 0 C and sets A under Vcrnisc .IEN added, are mixed v / eiterhin until the temperature at 55 0 C falls and then sets C and D added. Ilan wed the product, with a v / cal antiperspirant cre; / i er.:. : '.lt.
Ger;.-^ oder Vol.-;iGer; .- ^ or vol .-; i
A. I-ineralöl 2/.A. I-mineral oil 2 /.
Cetyls-lkohol C, 5Cetyl alcohol C, 5
Lenclin 1,0Lenclin 1.0
Stearinsäure 1f Glycerylncnosteerat,Stearic acid 1 f glyceryl incnosteerate,
selbstenulgierend 4, Cself-emulsifying 4, C
Propylparaben C, 1Propyl paraben C, 1
Min 0,65Min 0.65
V.aeeer 8C,CV. aeeer 8C, C
C. Aluainiunnitrilotriisopropylat 1ü,CC. Aluainiunnitrilotriisopropylat 1ü, C
D. Riechstoff · 0,5D. Fragrance * 0.5
Verfaliren: Ilan erhitzt. A auf 65°C Man erhitzt 3 auf 65°C und setzt A unter ständiger;! Hühren hinzu. Lan rührt ständig "bis die Mischung abgekühlt ist (3C0C). Man mischt C und D hinzu. Ilen homogenisiert, um eine Antiperspiraticnsloticn zu erhalten.Procedure: Ilan heated up. A to 65 ° C. The mixture is heated to 65 ° C. and A is kept under constant ;! Add them. Lan constantly stirs until the mixture has cooled down (3C 0 C). C and D are mixed in. Ilen is homogenized in order to obtain an antiperspirant freeze.
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ν/,-jo oder Vol.-C/'ν /, -jo or Vol.- C / '
A. Stearinsäure 2,0 !.liner al öl 15,0 Isopropylmyristat 2,0 Polyäthylenglycol-40(-A. Stearic acid 2.0! .Liner al oil 15.0 Isopropyl myristate 2.0 polyethylene glycol-40 (-
monoatearat 1( , 0monoatearate 1 (, 0
lanolin 5,0lanolin 5.0
Bienenwachs 7,9Beeswax 7.9
Propylparaben 0,1Propyl paraben 0.1
B. Propylenglycol 5,0 Triäthanolamin 1,0 Methylparaben ' 0,2 V.'asser 41,6B. Propylene Glycol 5.0 Triethanolamine 1.0 Methyl Paraben 0.2 V.'asser 41.6
G. Aluminium-bis-(ß-äthoxyäthylat)- 10,0 isopropylatG. Aluminum bis (ß-ethoxyethylate) - 10.0 isopropoxide
D. Riechstoff 0,2D. Fragrance 0.2
VerfahrenιProcedureι
Man erhitzt A auf 70 C. !Jan erhitzt B auf 70 C und setzt A unter ständigem Vermischen hinzu. Man vermischt ständig bis zur Abkühlung (350O) und gibt dann C und D hinzu. Das Produkt wird vermählen, wobei man einen weichen Kren erhält.A is heated to 70 ° C. B is heated to 70 ° C. and A is added with constant mixing. The mixture is constantly mixed until it cools (35 ° C.) and then C and D are added. The product is ground to give a soft horseradish.
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Verfahren: Ilen erhitzt A auf 600C. Man erhitzt B auf 6C0C und gibt langsam unter Vermischen A hinzu. !.lan vermischt bis zur Abkühlung, dann jibt man C bei 350C hinzu. !.lan vermählt zu einen weichen Krem.Procedure: A Ilen heated to 60 0 C. The mixture is heated to B 6C 0 C and is added slowly with mixing A. ! .lan mixed until cool, then add jibt C at 35 0 C. ! .lan married to a soft cream.
iev'.-;j oder Yol.-r/o iev '.-; j or Yol.- r / o
W A. Stearylalcohol C, 5 W A. Stearyl alcohol C, 5
Isopropylnyrirtc.t 2,0Isopropylnyrirtc.t 2.0
Lanolin 1,CLanolin 1, C.
Stearinsäure 1,25 Glycerylmonostearat,Stearic acid 1,25 glyceryl monostearate,
selbstenulgierend ' 4,0self-emulsifying '4.0
Propylpr.raben 0,1Propylpr.raben 0.1
B. Triethanolamin C,65 Ilethylp&raben Γ , 2 '/asser 30,0B. triethanolamine C, 65 Ilethylp & raben Γ, 2 '/ ater 30.0
C. Aluminium-bis-(ß-llthoxyäthylat)-isopropylat 10, CC. Aluminum bis (β-ethoxyethylate) isopropylate 10, c
D. Riechstoff 0,3D. Fragrance 0.3
Verfahren: ilan erhitzt A auf 650C Ilan erhitzt B auf 650C und gibt unter ständigen Vermischen A hinzu. LIan vermischt ständig bis zur Abkühlung. Ilan mischt 0 und D bei 350C hinzu. !.lan homogenisiertem eine Lotion zu bilden.Procedure: A Ilan heated to 65 0 C Ilan B heated to 65 0 C and is added under continuous mixing A. LIan mixes continuously until it cools. Ilan mixes 0 and D at 35 0 C. ! .lan homogenized to form a lotion.
Aerosole bilden eine besondere Gruppe der Antiperspirationsmittel, die vor kurzein besonders interessant wurden. Besonders unangenehm bei diesen Antiperspirationsmitteln ist jedoch die Ver-Aerosols form a special group of antiperspirants, which recently became particularly interesting. Particularly uncomfortable with these antiperspirants, however, the
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stopfung des Aer^solventils durch die Kristallisation der üblicherweise verv.endeten Aluminiumverbindungen. Ss "urde festge-εteilt, dass Aerosole aus den Aluminiumverbindungen der vorliegel den Erfindung hergestellt v/erden können, die die obigen Nachteile nicht aufweisen und daher v:esentlich günstiger von Standpunkt fjen Jer^.tf] lers und Konsumenten ?ind.clogging of the aer ^ solventil through the crystallization of the usually used aluminum compounds. Ss "was fixed, that aerosols from the aluminum compounds of the present gel manufactured according to the invention, which have the above disadvantages do not have and therefore v: it is somewhat more favorable from the standpoint fjen Jer ^ .tf] lers and consumers? ind.
Der Aliteil der Aluminiu"iverbindung im Aerosol ]:εαιη variieren; er beträgt im allgemeinen etwa Z bis 40, vorzugsweise etwa 5 bis etwa 20 iev.-'i des lündpräparats. Aeresole keimen unter Ver-The aluminum part of the aluminum compound in the aerosol]: varies; it is generally from about Z to 40, preferably from about 5 to about 20, of the oral preparation.
t; iner wendung einer einzigen Aluniniunverbindunj runder Gruppen I oder Il, vorteilhaft^, jedoch unter Verwendung einer LIischung von AIuminiumverbindungen^- aus den Gruppen I und II hergestellt werden. Beeonaers vorteilhafte, nichtroizende und schnell trocknende I.iittel ul^en hergestellt werden, wenn man 2C bis 80 c'j einer Verbiiilung aus einer Gruppe mit 80 bis 20 c'o einer Verbindung aus der anderem Gruppe verwendet. Gute Aerosole, die schnell trocknen und cu-s Aer<>solventil nicht verstopfen, kann man mit 40 bis 60 ,'· eine1-·" Veroindung aus einer Gruppe, z.B. Aluniniumnitrilotriethylat, und 6C bis 4C f> einer Verbindung rus der cjaderen Gruppe, l,L A-."i:iiiniuip.-bis-(ß-ätiiOxyäth.ylat)-isoprorylat, erhalten. . .isciiiuijen mit den obigen Anteiler ergeben Aeroscllcsungen nt gllr.Eiiger i'rocknungsseit auf *ev ''rut, die nicht reyf^end oder korrcaierend wirken und des Ventil der Aerosoldose riiol.t veiT'.cpfen. Das ITichtverstopf en ist ve η erneLlichent; in the use of a single aluminum compound of round groups I or II, advantageous ^, but using a mixture of aluminum compounds ^ - can be produced from groups I and II. Beeonaers advantageous, quick-drying and nichtroizende I.iittel ul ^ s are produced when 2C to 80 c 'j a Verbiiilung from a group with 80 to 20 c' o a compound from the other group used. Good aerosols, which dry quickly and do not clog cu-s Aer <> solventil, can be obtained with 40 to 60, '· a 1 - · "compound from a group, e.g. aluminum nitrilotriethylate, and 6C to 4C f> a compound from the cjaderen Group, l, L A -. "I: iiiniuip.-bis- (β-ethyloxyethylate) -isoprorylate. . .isciiiuijen with the above Anteiler give Aeroscllcsungen nt gllr.Eiiger i'rocknungsseit on ev * '' rut, the ^ end or korrcaierend act not reyf and the valve of the aerosol can riiol.t veiT'.cpfen. Not clogging is clear
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V/ert, da die bisher verwendeten Mischungen die Ventile der Dosen verstopfen. Ausser den in den folgenden Beispielen v/iedergegebenen Treibgemischen, kennen alle lösungsmittel und Treifeubstanzen, wie z.B. Kohlendioxyd, Stickstoff, Helium, fluorierte Kohlenwasserstoffe, chloiäerte Kohlenwasserstoffe, vermischte halcgenierte Kohlenwasserstoffe und Mischungen, derselben verwendet werden. Die Literaturstelle "Pressurized Packaging (Aerosols)" von Herska und Pickthall (1958) Academic Press, Inc., ITew York, enthält eine vollständigere Aufzählung der verwendbaren Substanzen. V / ert, because the mixtures used so far are the valves of the cans clog. Except for the propellant mixtures given in the following examples, all solvents and ripening substances know such as carbon dioxide, nitrogen, helium, fluorinated hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons halogenated hydrocarbons and mixtures thereof are used will. The reference "Pressurized Packaging (Aerosols)" by Herska and Pickthall (1958) Academic Press, Inc., ITew York, contains a more complete list of the substances that can be used.
Gevr.-fo oder Gevr.-fo or
AntiperspirationsaerosolAntiperspirant aerosol
A. Aluminiumnitrilotriisopropylat 4,2C Alu,!-.inium-bis-(Q-butoxyäthylat)-A. Aluminum nitrilotriisopropylate 4,2C Alu,! -. Inium-bis- (Q-butoxyethylate) -
isopropylat 1,05isopropylate 1.05
Isopropylpelmitat 1,80Isopropyl pelmitate 1.80
Riechstoff 0,15Fragrance 0.15
Isopropylalkohol 45,55Isopropyl alcohol 45.55
B. Dichlordifluormethan 17,25 DicLlortetrafluorätiian 3C,0B. dichlorodifluoromethane 17.25 DicLlortetrafluorätiian 3C, 0
Verfaiirea: !,lan löst alle Bestandteile von A in Isopropylalkohol Man bringt das Gemisch in eine geeignete Aerosoldose und setzt die TreibgasmiGchung (3) unter Druck.Verfaiirea:!, Lan dissolves all components of A in isopropyl alcohol The mixture is placed in a suitable aerosol can and the propellant gas mixture (3) is pressurized.
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AntiperspirationsaerosolAntiperspirant aerosol
A. Aluminiumnitrilotriäthylat Aluminium-bis- (ß-äthoxyäthylat )· isopropylatA. Aluminum nitrilotriethylate aluminum bis (ß-ethoxyethylate) isopropoxide
Acetyliertee Lanolin Hexachlorophen Riechstoff
absoluter AlkoholAcetylated Lanolin Hexachlorophene Fragrance
absolute alcohol
B. Dichlordifuormethan TrichlormonofluorraethanB. dichlorodifluoromethane Trichloromonofluoroethane
4,004.00
4,00 1,20 0,10 0,10 30,604.00 1.20 0.10 0.10 30.60
20,00 40,0020.00 40.00
Verfahren: Man löet alle Bestandteile von A in absolutem Alkohol. Man bringt die Mischung in eine geeignete Aerosoldose und kühlt in einem Kühlbad aus !Trockeneis und Aceton· Nach dem Abkühlen füllt man mit einem Treibgasgemisch (B) auf, setzt das Ventil ein und verschliesst/die Dose·Procedure: Dissolve all components of A in absolute alcohol. The mixture is placed in a suitable aerosol can and cools down in a cooling bath! Dry ice and acetone · After cooling, fill up with a propellant gas mixture (B), set the Valve and closes / the can
Alumini uta-bi β-(B-but oxy äthylat)-ieopropylatAlumini uta-bi β- (B-but oxy äthylat) -ieopropylat
statstat
Diohlordifluormethan DichlortetrafluoräthanDiohlodifluoromethane dichlorotetrafluoroethane
Gew.-5* oder Vo 1.-5Gew.-5 * or Vo 1.-5
5,155.15
12,60 1,80 0,2012.60 1.80 0.20 35,0035.00
15,75 31,9015.75 31.90
Verfahren! Man löet alle. Bestandteile ton A in Ieopropylalkohol auf. Man bringt die Mischung ip e^ntf geeignete Aerosoldose, kühlt al» und fttllt naoh dem Abkühlen alt dem TreUeaageKisch B auf. Man setzt das Ventil ein und verechlieast die Dole.Procedure! Solve them all. Ingredients clay A in propyl alcohol on. One brings the mixture ip e ^ ntf suitable aerosol can, cools and fills after cooling old the loyalty table B on. You insert the valve and close the dole.
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Alle obigen Mittel wurden beim Menschen angewendet und erwiesen sich als noch wirksam und sicher bei der Lenkung des Perspirationsflusse.s·All of the above remedies have been used in humans and have proven to be effective and safe in directing the flow of perspiration.
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Claims (1)
worin R , R und R gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoff—12 3
where R, R and R saturated aliphatic hydrocarbon
nitrilp'isopropylat, Aluminium-bis-(ß-äthoxyäthylat)-isopropylat oder Aluminiuni-Dis-Cß-butoxyäthylati-isopropylat als Aluminiumverbindung. 909843/1616tri
nitrile isopropoxide, aluminum bis (ß-ethoxyethylate) isopropoxide or aluminum dis-Cß-butoxyethylate isopropoxide as an aluminum compound. 909843/1616
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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