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DE1209034B - Process for gelatinizing liquid nitric acid esters, liquid organic nitro compounds and mixtures of these substances - Google Patents

Process for gelatinizing liquid nitric acid esters, liquid organic nitro compounds and mixtures of these substances

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Publication number
DE1209034B
DE1209034B DED40924A DED0040924A DE1209034B DE 1209034 B DE1209034 B DE 1209034B DE D40924 A DED40924 A DE D40924A DE D0040924 A DED0040924 A DE D0040924A DE 1209034 B DE1209034 B DE 1209034B
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DE
Germany
Prior art keywords
mixtures
nitric acid
acid esters
liquid
nitro compounds
Prior art date
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Pending
Application number
DED40924A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Adolf Berthmann
Dr Clemens Franze
Dr Friedrich Kniess
Dr Paul Lingens
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
    • C06B25/10—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being nitroglycerine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B23/00—Compositions characterised by non-explosive or non-thermic constituents
    • C06B23/001—Fillers, gelling and thickening agents (e.g. fibres), absorbents for nitroglycerine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Verfahren zum Gelatinieren von flüssigen Salpetersäureestern, flüssigen organischen Nitroverbindungen sowie von Mischungen dieser Stoffe Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Gelatinieren und Plastifizieren von Salpetersäureestern, organischen Nitroverbindungen, Mischungen von Salpetersäureestern oder organischen Nitroverbindungen und Mischungen dieser, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man der zu gelatinierenden und plastifizierenden Verbindung oder Mischung lösliche nitrogruppenfreie Hochpolymere zusetzt.Process for gelatinizing liquid nitric acid esters, liquid organic nitro compounds and mixtures of these substances are the subject of the Invention is a process for gelatinizing and plasticizing nitric acid esters, organic nitro compounds, mixtures of nitric acid esters or organic Nitro compounds and mixtures of these, which is characterized in that the compound or mixture to be gelatinized and plasticized is soluble Adds nitro group-free high polymers.

Es ist bekannt, daß Salpetersäureester und organische Nitroverbindungen mit Nitrocellulose angedickt werden können. Nitrocellulose ist bekanntlich aber wenig handhabungssicher und zersetzt sich leicht. Sie wird deshalb nur in angefeuchteten Zustand (30 °/o Wasser oder Alkohol) transportiert und verwendet. Man bat daher schon lange vergeblich versucht, die Nitrocellulose in Spreng- und Treibmitteln durch andere gelatinierende Stoffe zu ersetzen.It is known that nitric acid esters and organic nitro compounds can be thickened with nitrocellulose. Nitrocellulose is well known, however not very safe to handle and easily decomposes. It is therefore only moistened in Condition (30% water or alcohol) transported and used. So they asked Tried for a long time in vain to use nitrocellulose in explosives and propellants to be replaced by other gelatinizing substances.

Es wurde nun gefunden, daß man auch mit hochpolymeren, nitro- und perchloratgruppenfreien organischen Verbindungen Salpetersättreester, organische Nitroverbindungen, Mischungen von Salpetersäureestern oder organischen Nitroverbindungen und Mischungen dieser anaelatinieren und plastifizieren kann. Voraussetzung für die Eignung eines bestimmten Hochpolymeren Zinn Gelatinieren und Plastifizieren ist, daß die flüssigen Salpetersäureester und die flüssigen aromatischen Nitroverbindungen ein Lösungsvermögen für die Hochpolymeren besitzen. Diese Voraussetzung ist erGllt bei den Homo- bzw. Mischpolymerisaten ungesättigter Säuren und deren funktionellen Derivaten, z. B. den Mono- oder den Diestern (bei ungesättigten Dicarbonsäuren) und Säurcanhydriden u. a., ungesättigter Alkohole bzw. deren funktionellen Derivaten, z. B. den Mono- oder Diestern, den Äthern u. a., ungesättigter Ketone und ungesättigter Acetale. Aber auch die löslichen AdditIons- bzw. Kondensationsprodukte, z. B. von Aldehyden und phenolischen Verbindungen, von Diolen und Dicarbonsäuren sind zur Gelatinierzing und Plastifizierung gemäß dem vorliegenden Verfahren geeignet.It has now been found that you can also with high polymer, nitro and organic compounds free of perchlorate groups nitric acid ester, organic Nitro compounds, mixtures of nitric acid esters or organic nitro compounds and mixtures of these can anaelatinize and plasticize. requirement for the suitability of a particular high polymer tin gelatinizing and plasticizing is that the liquid nitric acid esters and the liquid aromatic nitro compounds have a solvent power for the high polymers. This requirement is met in the case of homopolymers or copolymers of unsaturated acids and their functional ones Derivatives, e.g. B. the mono- or diesters (for unsaturated dicarboxylic acids) and acid anhydrides, among others, unsaturated alcohols or their functional derivatives, z. B. the mono- or diesters, the ethers and others, unsaturated and unsaturated ketones Acetals. But also the soluble AdditIons- or condensation products, z. B. from Aldehydes and phenolic compounds, diols and dicarboxylic acids are used Gelatinizing and plasticizing are suitable according to the present process.

Mononiere ungesättiete Säuren iln Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Aerylsäure, die in oder 1J-Stellung- substituierten Acrylsäuren, z. B.Mononated unsaturated acids in the context of the present invention are the aerylic acid, the acrylic acids substituted in or 1J-position, z. B.

Methacryls-iure, Äthacrylsäure, @:-Chloracrylsäure u. a., Undecylcnsäure, Sorbinsäure, Ölsäure, Zimtsäure, Maleinsäure, Furnarsäure, Itakonsäure u. a, Aber auch ungesiitti,-te cycloaliphatische Säuren, z. B. die durch Addition von Dienen an ungesättigte Säuren erhältlichen Verbindungen lassen sich zur Herstellung von plastifizierend und gelatinierend wirkenden Homo- bzw. Mischpolymerisaten verwenden.Methacrylic acid, ethacrylic acid, @: - chloroacrylic acid and others, undecylic acid, Sorbic acid, oleic acid, cinnamic acid, maleic acid, furnaric acid, itaconic acid and others, but also unsuitable cycloaliphatic acids, e.g. B. that by adding dienes Available on unsaturated acids compounds can be used to prepare Use plasticizing and gelatinizing homopolymers or copolymers.

Weitere geeignete hochmolekulare Plastifizierungsmittel lassen sich beispielsweise aus den ungesättigten Alkoholen oder deren funktionellen Derivaten, z. B. den Veresterungsprodukten des Vinylalkohols, Allylalkoliols, Isopropenylalkohols, Methallylalkohols, Crotylalkohols usw. gewinnen, aber auch Homo- und Mischpolymerisate der ungesättigten Äther dieser obengenannten Alkohole ergeben gute Plastifizierungs- und Gelatinierungsmittel.Other suitable high molecular weight plasticizers can be used for example from the unsaturated alcohols or their functional derivatives, z. B. the esterification products of vinyl alcohol, allyl alcohol, isopropenyl alcohol, Methallyl alcohol, crotyl alcohol, etc. win, but also homopolymers and copolymers the unsaturated ethers of these alcohols mentioned above give good plasticizing and gelling agents.

Als Beispiele für ungesättigte Ketone, deren Polymerisate oder Mischpolymerisate zur Plastifzierung geeignet sind, sollen die Vinylketone, Allylketone und die Isopropenylketone genannt werden.As examples of unsaturated ketones, their polymers or copolymers vinyl ketones, allyl ketones and isopropenyl ketones should be suitable for plasticization to be named.

Aber auch die Homo- und Mischpolymerisate des Vinylpyrrolidons sind geeignet.But also the homopolymers and copolymers of vinylpyrrolidone are suitable.

Unter den löslichen Kondensationsprodukten von Aldehyden und phenolischen Verbindungen, die sich zur Gelatinierung und Plastifizierung der genannten stickstoffhaltigen Verbindungen und deren Mischungen bzw. Gemischen eignen, sind jene löslichen Harze zu verstehen, die sich durch Kondensation eines Aldehyds (z. B. Formaldehyd oder Formaldehydträger, Acetalaldehyd, Furfurol, Acrolein u. a.) mit einer phenolischen Komponente (z. B. Phenol, Kresole, Xylenole, p-alkylsubstituierte Phenole, Resorcin u. a.) herstellen lassen.Among the soluble condensation products of aldehydes and phenolic Compounds that are used to gelatinize and plasticize said nitrogenous Compounds and their mixtures or mixtures are suitable are those soluble resins to understand, which result from the condensation of an aldehyde (e.g. formaldehyde or Formaldehyde carriers, acetalaldehyde, furfural, acrolein and others) with a phenolic Component (e.g. phenol, cresols, xylenols, p-alkyl-substituted phenols, resorcinol among other things).

Ein wesentlicher Vorteil dieser Gelatinen ist der rasche Viskositätsanstieg nach Zugabe des Andickmittels. Während Nitrocellulose in einem Sprengölgemisch 60:40 nach 48 Stunden bei Zimmertemperatur erst zwei Drittel seiner Endviskosität erreicht hat, wird z. B. der Endwert der Viskosität beim Einsatz von Polymethylmethacrylat ebenfalls bei Zimmertemperatur schon nach 70 Minuten erreicht. Ein weiterer Vorteil ist die Verwendung eines im Vergleich zur Nitrocellulose erheblich handhabungssicheren Plastifizierungs- bzw. Gelatinierungsmittels. Bei Verwendung von Polyestern mit olefinischen Doppelbindungen kann als zusätzlicher Vorteil eine Erhöhung der Stabilität der Salpetersäureester beobachtet werden.A major advantage of these gelatins is the rapid increase in viscosity after adding the thickener. While nitrocellulose in an explosive oil mixture 60:40 after 48 hours at room temperature only two thirds of its final viscosity has reached z. B. the final value of the viscosity when using polymethyl methacrylate also reached after 70 minutes at room temperature. Another advantage is the use of a considerably safer handling compared to nitrocellulose Plasticizer or gelatinizing agent. When using polyesters with An additional advantage of olefinic double bonds is an increase in stability the nitric acid ester can be observed.

Die Menge der neuen Plastifizierungs- bzw. Gelatinierungsmittel, die den Salpetersäureestern, den organischen Nitroverbindungen bzw. deren Mischungen zugesetzt wird, kann über einen weiten Bereich variiert werden. Die zugesetzte Menge des Plastifizierungsmittels ist keineswegs kritisch. Sie richtet sich erstens nach dem Polymerisationsgrad der hochmolekularen Verbindung und zweitens nach der geforderten Viskosität der zu gelatinierenden Verbindung oder Mischung. Da eine Vielzahl von hochmolekularen Verbindungen zur Plastifizierung und Gelatinierung geeignet sind, läßt sich einerseits durch die Wahl eines bestimmten Plastifizierungsmittels und andererseits eines bestimmten Polymerisationsgrades dann durch Variation der zugesetzten Menge die zu gelatinierende Verbindung oder Mischung auf jede gewünschte Viskosität und geforderte sprengtechnische Eigenschaft einstellen.The amount of new plasticizers or gelatinizers that the nitric acid esters, the organic nitro compounds or their mixtures is added can be varied over a wide range. The amount added the plasticizer is by no means critical. First, it is based on the degree of polymerization of the high molecular weight compound and secondly according to the required Viscosity of the compound or mixture to be gelatinized. Because a variety of high molecular weight compounds are suitable for plasticization and gelatinization, can be on the one hand by the choice of a certain plasticizer and on the other hand, a certain degree of polymerization by varying the amount added Quantity the compound or mixture to be gelatinized to any desired viscosity and set the required blasting properties.

Die Zugabe der neuen Plastifizierungsmittel bzw. Gelatinierungsmittel kann entweder direkt zu den Salpetersäureestern, organischen Nitroverbindungen bzw. deren Mischungen erfolgen, aber auch eine vorherige Vermischung der hochmolekularen Verbindung oder eines Gemisches mit anderen festen oder flüssigen Komponenten und ein anschließendes Inkontaktbringen mit den Salpetersäureestern usw. im Stadium der Mischung ergibt die beschriebenen Effekte.The addition of the new plasticizers or gelatinizers can either go directly to the nitric acid esters, organic nitro compounds or their mixtures take place, but also a previous mixing of the high molecular weight Compound or a mixture with other solid or liquid components and subsequent contact with the nitric acid esters, etc. at the stage the mixture produces the effects described.

In den folgenden Beispielen wird gezeigt, wie diese neuen Quellstoffe befähigt sind, Salpetersäureester und organischen Nitroverbindungen usw. anzugelatinieren. Beispiel 1 In ein Gemisch aus Nitroglycerin-Nitroglykol (60: 40) wurden verschiedene Mengen feingepulverten Polymethacrylsäureesters (PME) eingerührt und nach 11/p Stunden die Viskosität der Mischungen in einem Rotationsviskosimeter bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben. PME Sc (rgefälle Viskosität (20°C) Gewichtsprozent sec-') (cP) 0 15 11 1 15 450 2 15 2100 3 15 4250 1 30 320 2 30 1700 3 30 3170 1 60 250 2 60 1200 3 60 2920 Die in der obenstehenden Tabelle angeführten Gemische zeigen eine ausgeprägte Strukturviskosität und sind vollkommen durchsichtig und klar. Auch bei Zusatz einer weiteren quellbaren, hochpolymeren Verbindung, z. B. Polyvinylacetat, bleiben die Gelatinen noch durchsichtig. Sie führt zu einer zusätzlichen Viskositätserhöhung, d. h. daß auch ein Gemisch von quellbaren, hochpolymeren Stoffen zur Gelatinierung eingesetzt werden kann. Beispiel 2 In ein flüssiges Gemisch der isomeren Dinitrotoluole (Viskosität = 30 cP) wurde 1°/o Polymethacrylsäureester eingerührt und 5 Minuten auf 60°C erwärmt. Das Gemisch hatte bei einem Schergefälle von 24,5 sec-' und einer Temperatur von 20°C eine Viskosität von 879 cP. Beispiel 3 10 g einer 40°/»igen Lösung von Polyvinylacetat in Äthylacetat wurden mit 90 g Nitroglycerin vermischt. Nach Verdampfen des Äthylacetats auf dem Wasserbad entstand eine klare, homogene, viskose Lösung. Die Viskosität betrug bei einem Schergefälle von 24,5 sec-' und einer Temperatur von 20°C 528 cP. Reines Nitroglycerin besitzt eine Viskosität von etwa 35 cP. Beispiel 4 10 g eines Mischpolymerisats aus Äthylacrylat und Vinylchlorid, welches im Handel unter der Bezeichnung »Astralon« erhältlich ist, wurden in Aceton gelöst und mit 90 g Nitroglykol vermischt. Nach dem Abdampfen des Acetons entstand eine etwas trübe, hochviskose Lösung. Dieses Beispiel zeigt, daß auch Mischpolymerisate der erfindungsgemäßen Quellstoffe mit nichtquellfähigen Stoffen, wie Polyvinylchlorid, zum Gelatinieren geeignet sein können. Beispiel s Diäthylenglykoldinitrat wurde mit 2 Gewichtsprozent Polymethacrylsäureester versetzt. Die entstandene Gelatine hatte bei einem Schergefälle von 24,5 sec-' und bei einer Temperatur von 20°C eine Viskosität von 636 cP. Beispiel 6 Ein Gemisch von Nitroglycerin und Nitroglykol wurde mit 25 °/o eines im Handel unter der Bezeichnung »Leguval K 25 R« erhältlichen unvernetzten Polyesters versetzt. (Das Lösungsmittel Styrol wurde abgedampft.) Es entstand eine klare Lösung mit einer Viskosität von 210 cP (Schergefälle: 120 sec-). Beispiel ? Ein bei Zimmertemperatur flüssiges Isomerengemisch aus Dinitrotoluol wurde mit 10 Gewichtsprozent eines nichtgehärteten Phenol-Formaldehyd-Harzes versetzt. Es bildete sich eine klare viskose Lösung. Beispiel 8 Ein Gemisch von Nitroglycerin und Nitroglykol (60:40) wurde mit 30/, Polyvinylpyrrolidon (im Handel unter der Bezeichnung »Luviskol K90« erhältlich) versetzt. Die entstandene Gelatine besaß bei einem Schergefälle von 24,5 sec-' und einer Temperatur von 20°C eine Viskosität von 266 cP. Beispiel 9 Die 10%ige Lösung eines Mischpolymerisats aus 600/, Polyvinylpyrrolidon und 400/(, Polyvinylacetat (im Handel unter der Bezeichnung »Luviskol VA 64« erhältlich) in Sprengöl 60:40 zeigte unter den gleichen Meßbedingungen wie im Beispiel 8 eine Viskosität von 464 cP. Beispiel 10 Nitroglycerin wurde mit 8 Gewichtsprozent Polymethylmethacrylat angelatiniert und die sprengtechnischen Daten der Mischung bestimmt. Zum Vergleich wurde eine Sprenggelatine mit 501, Nitrocellulose hergestellt. Beide Sprenggelatinen hatten eine Detonationsgeschwindigkeit von 7700 m/sec und eine Bleiblockausbauchung von 625 bzw. 640 cm3. Es ist daher ohne weiteres möglich, die mit Nitrocellulose angedickten Sprengöle und Nitroverbindungen in Sprengstoffen durch die erfindungsgemäßen Gelatinen zu ersetzen.The following examples show how these new swelling substances are able to gelatinize nitric acid esters and organic nitro compounds etc. EXAMPLE 1 Various amounts of finely powdered polymethacrylic acid ester (PME) were stirred into a mixture of nitroglycerin-nitroglycol (60:40) and the viscosity of the mixtures was determined in a rotary viscometer after 11 / p hours. The results are given in the table below. PME Viscosity gradient (20 ° C) Weight percent sec- ') (cP) 0 15 11 1 15 450 2 15 2100 3 15 4250 1 30 320 2 30 1700 3 30 3170 1 60 250 2 60 1200 3 60 2920 The mixtures listed in the table above show a pronounced structural viscosity and are completely transparent and clear. Even with the addition of another swellable, high polymer compound, e.g. B. polyvinyl acetate, the gelatins remain transparent. It leads to an additional increase in viscosity, ie a mixture of swellable, high-polymer substances can also be used for gelatinization. Example 2 1% polymethacrylic acid ester was stirred into a liquid mixture of the isomeric dinitrotoluenes (viscosity = 30 cP) and heated to 60 ° C. for 5 minutes. The mixture had a viscosity of 879 cP at a shear rate of 24.5 sec- 'and a temperature of 20 ° C. Example 3 10 g of a 40% solution of polyvinyl acetate in ethyl acetate were mixed with 90 g of nitroglycerin. After the ethyl acetate had evaporated on a water bath, a clear, homogeneous, viscous solution resulted. The viscosity was 528 cP at a shear rate of 24.5 sec- 'and a temperature of 20 ° C. Pure nitroglycerin has a viscosity of about 35 cP. Example 4 10 g of a copolymer of ethyl acrylate and vinyl chloride, which is commercially available under the name "Astralon", were dissolved in acetone and mixed with 90 g of nitroglycol. After the acetone had evaporated, a somewhat cloudy, highly viscous solution resulted. This example shows that copolymers of the swellable substances according to the invention with non-swellable substances, such as polyvinyl chloride, can also be suitable for gelatinizing. Example s Diethylene glycol dinitrate was admixed with 2 percent by weight of polymethacrylic acid ester. The resulting gelatin had a shear rate of 24.5 sec- 'and a viscosity of 636 cP at a temperature of 20 ° C. Example 6 A mixture of nitroglycerin and nitroglycol was admixed with 25% of an uncrosslinked polyester available commercially under the name "Leguval K 25 R". (The solvent styrene was evaporated.) A clear solution with a viscosity of 210 cP (shear rate: 120 sec-) resulted. Example ? An isomer mixture of dinitrotoluene which is liquid at room temperature was mixed with 10 percent by weight of an uncured phenol-formaldehyde resin. A clear viscous solution formed. Example 8 A mixture of nitroglycerin and nitroglycol (60:40) was admixed with 30% polyvinylpyrrolidone (commercially available under the name "Luviskol K90"). The resulting gelatin had a viscosity of 266 cP at a shear rate of 24.5 sec- 'and a temperature of 20 ° C. Example 9 The 10% strength solution of a copolymer of 600 /, polyvinylpyrrolidone and 400 / (, polyvinyl acetate (commercially available under the name "Luviskol VA 64") in explosive oil 60:40 showed a viscosity of under the same measuring conditions as in Example 8 464 cP Example 10 Nitroglycerin was gelatinized with 8 percent by weight of polymethyl methacrylate and the blasting data of the mixture was determined For comparison, a blasting gelatin was produced with nitrocellulose 501. Both blasting gelatins had a detonation speed of 7700 m / sec and a lead block bulge of 625 and 640 cm3, respectively It is therefore easily possible to replace the explosive oils and nitro compounds in explosives thickened with nitrocellulose by the gelatins according to the invention.

Claims (3)

Patentansprüche: 1. Verfahren zum Gelatinieren und Plastifizieren von flüssigen Salpetersäureestern, flüssigen aromatischen Nitroverbindungen, Mischungen von Salpetersäureestern oder aromatischen Nitroverbindungen und Mischungen, dieser durch Zusatz hochmolekularer, organischer Verbindungen, d adurch gekennzeichnet, daß man den zu gelatinierenden oder plastifizierenden Verbindungen oder Mischungen ein oder mehrere in diesen lösliche nitro- und perchloratgruppenfreie Hochpolymere zusetzt. Claims: 1. Process for gelatinizing and plasticizing of liquid nitric acid esters, liquid aromatic nitro compounds, mixtures of nitric acid esters or aromatic nitro compounds and mixtures of these by adding high molecular weight organic compounds, characterized by that the compounds or mixtures to be gelatinized or plasticized one or more high polymers free of nitro and perchlorate groups soluble in these clogs. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Hochpolymere zusetzt, die durch die Homo- oder Mischpolymerisation einer ungesättigten Säure, eines ungesättigten Alkohols, eines ungesättigten Ketons oder eines funktionellen Derivates einer ungesättigten Säure oder eines ungesättigten Alkohols entstanden sind. 2. The method according to claim 1, characterized in that one high polymers adds, which is caused by the homo- or copolymerization of an unsaturated acid, an unsaturated alcohol, an unsaturated ketone or a functional one Derivatives of an unsaturated acid or an unsaturated alcohol were formed are. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hochpolymere einen Polyester aus Diol und Dicarbonsäure, ein Harz einer phenolischen Verbindung oder ein Homo-oder Mischpolymerisat des Vinylpyrrolidins zusetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschriften Nr. 534 616, 534 900, 883918, USA.-Patentschriften Nr. 2 594 996, 2 989 390, 3035948. 3. The method according to claim 1, characterized in that a polyester of diol and dicarboxylic acid, a resin of a phenolic compound or a homo- or copolymer of vinylpyrrolidine is added as the high polymer. References considered: British Patents Nos. 534,616, 534,900, 883918, U.S. Patents Nos. 2,594,996, 2,989,390, 3035948.
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