DE1295562B - Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, im Acylrest basisch substituierten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, im Acylrest basisch substituierten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivatenInfo
- Publication number
- DE1295562B DE1295562B DE1964C0034516 DEC0034516A DE1295562B DE 1295562 B DE1295562 B DE 1295562B DE 1964C0034516 DE1964C0034516 DE 1964C0034516 DE C0034516 A DEC0034516 A DE C0034516A DE 1295562 B DE1295562 B DE 1295562B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- dimethyl
- pyrazolone
- derivatives
- acylamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 acyl radical Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- BWORYVMWLXUXCB-UHFFFAOYSA-N 4-methylimino-1H-pyrazol-5-one Chemical compound CNC1=CN=NC1=O BWORYVMWLXUXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTBOICJSERLVPD-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hydroxy-1h-indol-1-ium-3-yl)ethylazanium;oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C1=C(O)C=C2C(CC[NH3+])=C[NH2+]C2=C1 VTBOICJSERLVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- RHKZVMUBMXGOLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentolate hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCCC1(O)C(C(=O)OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 RHKZVMUBMXGOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075144 cylate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical group 0.000 description 1
- TWIIPZPAGPXQSB-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(Cl)=O TWIIPZPAGPXQSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
- C07D231/50—Acylated on said nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, im Acylrest
basisch substituierten l-Phenyl^-dimethyM-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten
der allgemeinen Formel I
N-CO-CH2-CH2-R
CH3-N L0
in der R die Gruppe
— N
oder
— N
ist, worin R' ein Wasserstoffatom, einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Phenylrest darstellt und Ri
ein Wasserstoffatpm oder einen Methylrest bedeutet sowie der Säureadditionssalze davon.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man in an sich bekannter Weise ein 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-
oder -4-methylamino-pyrazolon-(5) mit einer Säure der allgemeinen Formel II
pentoxyd wurden in einem Ölbad 40 Minuten auf 18"C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde auf Eis
gegossen, mit Natronlauge alkalisch gemacht und mit Methylenchlorid erschöpfend ausgezogen. Nach
Eindampfen und Kristallisation aus Benzol—Petroläther erhielt man 2,1 g (42% der Theorie) I-Phenyl-2,3
- dimethyl -A-{β- piperidinopropionylamino) - pyrazolone)
vom F. 148 bis 1500C.
HOOC · CH2 · CH2 — R
(II)
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder
mit einem Alkylester, Halogenid oder dem Anhydrid dieser Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines
Lösungsmittels, Kondensationsmittels bzw. Halogenwasserstoffakzeptors, erhitzt, und die erhaltene Verbindung
gegebenenfalls in ah sich bekannter Weise
in ein Salz überführt.
Man kann die mit den gewünschten basischen Resten substituierten Propionsäuren unter Anwendung
von wasserabspaltenden Mitteln, wie ζ. Β. P2O5, mit l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino- oder -4-methylamino-pyrazolon-(5)
zur Reaktion bringen. Die Reaktion kann mit oder ohne organischem Lösungsmittel vorgenommen werden. Als Lösungsmittel
eignen sich Benzol, Toluol, Xylol usw.
Man kann aber auch reaktionsfähige Derivate der in 3-Stellung mit den gewünschten basischen Resten
substituierten Propionsäure, wie z. B. Ester, Anhydride oder Säurechloride, mit oder ohne Lösungsmittel,
zur Reaktion bringen. Falls man Säurehalogenide anwendet* empfiehlt sich die Verwendung
eines säurebindenden Mittels, wie Diäthylamin und Natriumcarbonat. . -
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
3 g l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-pyrazolon-(5), 5 g /J-Piperidinopropionsäure und 2,7 g Phosphor-5
g l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-pyrazolon-(5)
und 7,5 g /H4-Methyl-piperidino)-propionsäuremethylester
wurden in 70 ml absolutem Xylol gelöst und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Xylol und überschüssiger
fl - (4 - Methylpiperidino) - propionsäuremethylester
wurden sorgfältig am Vakuum entfernt und der Rückstand aus Benzol—Petroläther umkristallisiert.
Man erhielt 4,4 g (51% der Theorie) 1 -Phenyl-2,3-dimethyl-4-[/f-(4-methyIpiperidino)-propionylamino]-pyrazolon-(5)
vom F. 163" C.
Zu einer Lösung von 5 g l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-aminopyrazolon-(5)
und 5,7 g Triäthylamin in 50 ml absolutem Methylenchlorid fügte man portionsweise
unter Rühren 6,1 g /f-(4-Methylpiperidino)-propionsäurechlorid-Hydrochlorid
zu. Man rührte noch 20 Minuten bei gewöhnlicher Temperatur und erwärmte zur Vervollständigung der Reaktion noch
10 Minuten auf dem Wasserbad. Hierauf wurde vom ausgefallenen Triäthylamin-HCl abfiltriert, zweimal
mit wenig Wasser gewaschen und eingedampft. Nach Kristallisation aus Benzol—Petroläther erhielt
man 5,2 g (59% der Theorie) l-Phenyl-2,3-dimethyl-4 - iß - (4 - methylpiperidino) - propionylamino] - pyr-
azolon-(5) vom F. 1620C.
Weitere, entsprechend den vorstehend angegebenen Arbeitsweisen erhältliche Beispiele von Verbindungen
der Formel I sind die folgenden:
R.
F. 0C
Hydrochlorid
Salicylat
Salicylat
Salicylat
CH2-CH3
CH2 — CH2 — CH3
/CH3
CH
^CH3
CH
^CH3
CH3
Salicylat
Versuche, welche mit den erfindungsgemäß erhält-170 bis 172
Versuche, welche mit den erfindungsgemäß erhält-170 bis 172
263 bis 266
165 bis 167
142
161
100
145
130
170
82 92
35
liehen Verbindungen durchgeführt werden, haben ergeben, daß diese Verbindungen antipyretische und
ausgeprägte antiphlogistische Eigenschaften bei vergleichsweiser geringer Toxizität aufweisen. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen können als solche oder in Form ihrer wasserlöslichen Salze, wie z. B. Hydrochloride,
Tartrate und Salicylate, verwendet werden.
Tabelle über die antiphlogistische Wirkung einiger basisch substituierter l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-pro-
pionylaminopyrazolone-(5)
| DL50 Maus | Dosis | iemmung( —) | Eiweiß | Formalin | Serotonin | |
| bzw. Verstärkung( + ) der | -28 | -19 | ||||
| Beispiel | mg/kg i.p. | mg/kg i.p | Ödembildung | -32 | -35 | -42 |
| 468 | 100 | -38 | -29 | —44 | ||
| 1 | 281 | 100 | -71 | -45 | -60 | |
| 2 | 150 | -45 | -41 | — | ||
| (Sali | 200 | -65 | -57 | -64 | ||
| cylat) | 240 | 50 | -45 | -61 | — | |
| 4 | 100 | -53 | -74 | -49 | ||
| 219 | 100 | -62 | -55 | -34 | ||
| 5 | 150 | -50 | -49 | -44 | ||
| 167 | 100 | -88 | -72 | -53 | ||
| 6 | 93 | 50 | -46 | — | — | |
| 7 | 75 | -35 | -38 | _— | ||
| 117 | 100 | -45 | -49 | — | ||
| 8 | 260 | 100 | -20 | -45 | — | |
| 9 | 150 | |||||
| 110 mg/ | 100 | |||||
| Phenyl | kg i. v. | |||||
| butazon | ||||||
Die Bestimmung der antiphlogistischen Wirkung erfolgte nach der von W i 1 h e 1 m i (Arzneim.-Forsch.
1, 150, 1951) beschriebenen Methode des Rattenpfotenödems. Zur Provokation eines Ödems
wurde Ratten subplantar 0,1 ml einer 10% Hühnereiweißemulsion oder Formaldehyd- oder 0,0025%
Serotoninhydrogenoxalat in die rechte Hinterpfote injiziert. Die Messung des Pfotenvolumens erfolgte
vor und 1 und 2 Stunden nach Verabfolgung des Phlogisticums plethysmographisch. Diese pharmakologischen
Versuche konnten klinisch bestätigt werden (Kapp, W. et al., Praxis, 55, 1141, 1966).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, im Acylrest basisch substituierten l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten der allgemeinen Formel I60
CH2-]= 1 N- CO · CH2 · CH2 R (D CH3-N J=O
ΝκI
QH5in der R die Gruppe -N^ oder ist, worin R' ein Wasserstoffatom, einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Phenylrest darstellt und Ri ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, sowie der Säureadditionssalze davon, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise l-Phenyl-2,3-dimethyl - 4 - amino- oder 4 - Methylamino - pyrazolone) mit einer Säure der allgemeinen Formel IIHOOC · CH2 · CH2 — R(H)in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder mit einem Alkylester, Halogenid oder dem Anhydrid dieser Säure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels^ Kondensationsmittels bzw. Halogenwasserstoffakzeptors, erhitzt, und diese erhaltene Verbindung gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in das Salz überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1477863A CH433346A (de) | 1963-12-03 | 1963-12-03 | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminoantipyrinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1295562B true DE1295562B (de) | 1969-05-22 |
Family
ID=4403747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1964C0034516 Pending DE1295562B (de) | 1963-12-03 | 1964-12-01 | Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, im Acylrest basisch substituierten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE656563A (de) |
| CH (1) | CH433346A (de) |
| DE (1) | DE1295562B (de) |
| DK (1) | DK115553B (de) |
| ES (1) | ES306669A1 (de) |
| GB (1) | GB1056475A (de) |
| SE (1) | SE309243B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2255054B1 (de) * | 1973-12-21 | 1977-07-01 | Synthelabo |
-
1963
- 1963-12-03 CH CH1477863A patent/CH433346A/de unknown
-
1964
- 1964-12-01 DE DE1964C0034516 patent/DE1295562B/de active Pending
- 1964-12-02 SE SE1455164A patent/SE309243B/xx unknown
- 1964-12-02 ES ES0306669A patent/ES306669A1/es not_active Expired
- 1964-12-02 DK DK593164A patent/DK115553B/da unknown
- 1964-12-02 BE BE656563D patent/BE656563A/xx unknown
- 1964-12-03 GB GB4913164A patent/GB1056475A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE656563A (de) | 1965-04-01 |
| GB1056475A (en) | 1967-01-25 |
| CH433346A (de) | 1967-04-15 |
| ES306669A1 (es) | 1965-04-16 |
| DK115553B (da) | 1969-10-20 |
| SE309243B (de) | 1969-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2660606C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylacrylsäureestern, Phenyloxaloacetat-Enolatsalze | |
| DE2845499A1 (de) | Alkanoylprolin-derivate und deren homologen, ihre herstellung und verwendung | |
| DD148055A5 (de) | Verfahren zur herstellung von o-substituierten derivaten des(+)-cyanidan-3-ols | |
| DE1153745B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Halogen-3-sulfamoylbenzoesaeureestern | |
| DE1939111C3 (de) | Derivate der N- eckige Klammer auf 3-Trifluormethylphenyl eckige Klammer zu -anthranilsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben | |
| DE2427272C3 (de) | 1-(2-(β-Naphthyloxy)-äthyl)-3-methyl -pyrazolon-(5), Verfahren sowie Verwendung als Antithrombotikum | |
| DE1212984B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Cumaronen | |
| DE1935404C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazoline nen | |
| DE1295562B (de) | Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, im Acylrest basisch substituierten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten | |
| DE1593315C (de) | ||
| DE1242619B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Nikotionsaeureestern | |
| DE2145573A1 (de) | Indol-verbindungen, derivate derselben und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1295561B (de) | Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen, in der Acylgruppe basisch substituierten 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-acylamino-pyrazolon-(5)-derivaten | |
| DE2221123C2 (de) | Reserpsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel | |
| DE2404924A1 (de) | Ergolinderivate | |
| DE1568253C (de) | N substituierte 1,2 Diphenyl 2 acyloxy 3 amino methyl butene | |
| AT354432B (de) | Verfahren zur herstellung von 3-indolylessig- saeuren | |
| CH511840A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten | |
| DE1620496C (de) | l-Pyridyl-3,4-dihydroiso-chinoline und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT233014B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten | |
| DE2252323B2 (de) | 3,6-Dialkyl-23-dihydro-2,9-dioxo-6H,9H-thiazolo [5,4-fJ chinolin-e-carbonyl- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Bakterizide | |
| AT234679B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-pyrazol-Derivaten | |
| DE927928C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten Chinazolonen | |
| DE939506C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffsubstituierten Derivaten des ªÏ-Phenyl-tert.-butylamins | |
| CH529755A (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Benzoyl-4-hydroxy-3-phenylpiperidins |