DE1289037B - Verfahren zum Stabilisieren wasserhaltiger Loesungen oder Dispersionen von Oxalkylen- oder Polyoxyalkylgruppen enthaltenden Verbindungen - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren wasserhaltiger Loesungen oder Dispersionen von Oxalkylen- oder Polyoxyalkylgruppen enthaltenden VerbindungenInfo
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rungsprodukten durch Zusätze derart zu stabilisieren, daß keine oder nur minimale Verluste durch Zersetzung
eintreten.
Es wurde nun ein Verfahren zum Stabilisieren was-5 serhaltiger Lösungen oder Dispersionen von Oxyalkylen-
oder Polyoxalkylengruppen enthaltenden Verbindungen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man als Stabilisator Verbindungen der allgemeinen Formeln
OH
HO R3
OH II
R4
(CH2)n—COOR6
Für zahlreiche Prozesse im Rahmen der gewerblichen Herstellung oder Bearbeitung von Produkten,
wie sie beispielsweise in der Textil-, Erdöl-, Waschmittel- oder Papierindustrie, insbesondere bei der
Herstellung und Ausrüstung von Fasern und Textilien, durchgeführt werden, verwendet man vielfach
grenzflächenaktive Produkte auf Basis von Anlagerungsverbindungen der Alkylenoxyde. Bei diesen Alkylenoxydaddukten handelt es sich vorwiegend um
Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyd an Verbin- I0
düngen, die Gruppen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, wie z. B. OH-, SH-Gruppen, enthalten.
Als solche Verbindungen seien beispielsweise genannt
Alkohole, organische und anorganische Säuren bzw.
deren Ester und Amide, kernalkylierte Phenole, ,5
Naphthole usw., als Alkylenoxyde seien insbesondere
Äthylenoxyd und Propylenoxyd erwähnt. Auch
Homo- oder Mischpolymerisate von Alkylenoxyden,
wie beispielsweise Polyäthylenglykoläther oder PoIyäthylen-propylenglykoläther, kommen für die tech- 2o
nische Verwendung in Betracht. Industriell werden
beispielsweise bevorzugt eingesetzt Umsetzungsprodukte von Alkylenoxyd mit Fettsäuren, Fettsäureamiden, Fettsäurealkylolamiden. Fettalkoholen, Alkylphenolen, Alkylnaphtholen usw. Der Oxäthylie- 25 0(jer
rungsgrad schwankt in weiten Grenzen und richtet
sich nach dem Einsatzzweck der genannten Produkte.
Die Alkylenoxydaddukte kommen als solche oder
in Form ihrer wasserhaltigen Lösungen bzw. Dispersionen zur Anwendung. Die Aufbringung auf das zu 30
behandelnde Gut kann beispielsweise durch Tauchen,
Besprühen, Aufgießen usw. erfolgen. Bei den meisten
in Betracht kommenden Verfahren ist es im Hinblick
auf eine rationelle Arbeitsweise erforderlich, mit einer verwendet, worin Ri für Wasserstoff oder die Methyl-Menge der Behandlungslösung bzw. -dispersion zu 35 gruppe, R- für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis arbeiten, die die für den kurzzeitigen Auftrag auf das 9 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis zu behandelnde Gut gerade erforderliche Menge bei 6 Kohlenstoffatomen oder einen Aryl-, vorzugsweise weitem überschreitet. So wird beispielsweise bei der einen Phenylrest, R.i und Ri jeweils für Wasserstoff Behandlung eines Gewebes oder endlosen Faden- oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, bündeis nach dem Foulard verfahren die Gewebebahn 40 Rr, für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis bzw. das Fadenbündel durch einen größeren, die 4 Kohlenstoffatomen, Rn für Wasserstoff, einen Al-Behandlungsflotte enthaltenden Behälter hindurch- kylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen geführt und anschließend die überschüssige Flotte ein- oder mehrfach durch Hydroxylgruppen subslidurch Abpressen zwischen zwei Walzen entfernt. Die tuierten Alkylrest von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und ausgepreßte Flotte wird kontinuierlich in den Tauch- 45 η für O oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, behälter rückgeführt und kommt dort erneut zum In den obengenannten Formeln kann beispielsweise
wie sie beispielsweise in der Textil-, Erdöl-, Waschmittel- oder Papierindustrie, insbesondere bei der
Herstellung und Ausrüstung von Fasern und Textilien, durchgeführt werden, verwendet man vielfach
grenzflächenaktive Produkte auf Basis von Anlagerungsverbindungen der Alkylenoxyde. Bei diesen Alkylenoxydaddukten handelt es sich vorwiegend um
Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyd an Verbin- I0
düngen, die Gruppen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, wie z. B. OH-, SH-Gruppen, enthalten.
Als solche Verbindungen seien beispielsweise genannt
Alkohole, organische und anorganische Säuren bzw.
deren Ester und Amide, kernalkylierte Phenole, ,5
Naphthole usw., als Alkylenoxyde seien insbesondere
Äthylenoxyd und Propylenoxyd erwähnt. Auch
Homo- oder Mischpolymerisate von Alkylenoxyden,
wie beispielsweise Polyäthylenglykoläther oder PoIyäthylen-propylenglykoläther, kommen für die tech- 2o
nische Verwendung in Betracht. Industriell werden
beispielsweise bevorzugt eingesetzt Umsetzungsprodukte von Alkylenoxyd mit Fettsäuren, Fettsäureamiden, Fettsäurealkylolamiden. Fettalkoholen, Alkylphenolen, Alkylnaphtholen usw. Der Oxäthylie- 25 0(jer
rungsgrad schwankt in weiten Grenzen und richtet
sich nach dem Einsatzzweck der genannten Produkte.
Die Alkylenoxydaddukte kommen als solche oder
in Form ihrer wasserhaltigen Lösungen bzw. Dispersionen zur Anwendung. Die Aufbringung auf das zu 30
behandelnde Gut kann beispielsweise durch Tauchen,
Besprühen, Aufgießen usw. erfolgen. Bei den meisten
in Betracht kommenden Verfahren ist es im Hinblick
auf eine rationelle Arbeitsweise erforderlich, mit einer verwendet, worin Ri für Wasserstoff oder die Methyl-Menge der Behandlungslösung bzw. -dispersion zu 35 gruppe, R- für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis arbeiten, die die für den kurzzeitigen Auftrag auf das 9 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis zu behandelnde Gut gerade erforderliche Menge bei 6 Kohlenstoffatomen oder einen Aryl-, vorzugsweise weitem überschreitet. So wird beispielsweise bei der einen Phenylrest, R.i und Ri jeweils für Wasserstoff Behandlung eines Gewebes oder endlosen Faden- oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, bündeis nach dem Foulard verfahren die Gewebebahn 40 Rr, für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis bzw. das Fadenbündel durch einen größeren, die 4 Kohlenstoffatomen, Rn für Wasserstoff, einen Al-Behandlungsflotte enthaltenden Behälter hindurch- kylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen geführt und anschließend die überschüssige Flotte ein- oder mehrfach durch Hydroxylgruppen subslidurch Abpressen zwischen zwei Walzen entfernt. Die tuierten Alkylrest von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und ausgepreßte Flotte wird kontinuierlich in den Tauch- 45 η für O oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, behälter rückgeführt und kommt dort erneut zum In den obengenannten Formeln kann beispielsweise
Einsatz. Theoretisch müßte dem Tauchbad von außen stehen R- für Wasserstoff, einen Alkylrest von 1 bis 9,
lediglich so viel frische Flotte zugegeben werden, wie vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie beivon
dem abgepreßten Material fortgeführt wird. In spielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
der Praxis jedoch ist der Verbrauch an Behandlungs- 50 Hexyl, Octyl, Nonyl, einen Cycloalkylrest, vorzugsflotte
wesentlich höher, da sich die die oberflächen- weise Cyclopentyl oder Cyclohexyl, einen Arylrest,
aktiven, oxalkylierten Verbindungen enthaltende vorzugsweise einen Phenylrest, wobei dieser ge-Flotte
in nicht bekannter Weise nach einiger Zeit zer- gebenenfalls noch substituiert sein kann, wie beisetzt
und so für den Behandlungszweck unbrauchbar spielsweise Tolyl, R-.i und; Ri jeweils für Wasserstoff,
wird. Sie muß entfernt und durch eine frisch zuberei- 55 einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, wie
tete Flotte ersetzt werden. Es besteht daher ein recht beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
erhebliches wirtschaftliches Interesse, derartige Be- Butyl, tert.Butyl, Amyl, Heptyl, Octyl, Nonyl,
handlungsbäder zu stabilisieren und so die durch R5 für Wasserstoff, einen Alkylrest von 1 bis
Zersetzung auftretenden Verluste zu vermeiden. 4 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl,
Die fortschreitende Zersetzung einer Oxalkylie- 60 Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, R« für Wasserrungsprodukte
enthaltenden Behandlungsllotte ist an stoff, einen Alkylrest von 1 bis 18, vorzugsweise
dem Absinken des pH-Wertes erkennbar. Bei Disper- 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Mesionen
führt sie darüber hinaus nach relativ kurzer thyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, Octyl,
Zeit zum Brechen der Dispersionen, wodurch diese Dodecyl, Heptadecyl, Octadecyl, einen ein- oder mehrfür
den weiteren Einsatz ebenfalls unbrauchbar 65 fach durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest
werden. von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise
Die Hauptaufgabe der Erfindung besteht demnach 2-Hydroxyäthyl, 2,3-Dihydroxy-propyl, 2,2-Di-(hydarin,
Lösungen oder Dispersionen von Oxalkylie- droxy-methyl)-3-hydroxy-propyl.
«5
20
Als für das erfindungsgemäße Verfahren einsetzbare Verbindungen seien beispielsweise genannt:
Bis-(2-hydroxy-5-methyl-phenyI)-methan. Bis-(2-hydroxy-3-methyl-phenyi)-phenylmethan,
Bis-(2-hydroxy-5-octyl-phenyf)-propan-(2), Bis-(2-hydroxy-3-methyI-5-octyl-phenyl)-
methan,
Bis-(2-hydroxy-3-tert.butyl-5-nonyl-pheny!)-
Bis-(2-hydroxy-3-tert.butyl-5-nonyl-pheny!)-
propan-(2),
Bis-(2-hydroxy-3-methyI-5-äthyi-phenyl)-phenyl-methan,
Bis-(2-hydroxy-3-methyI-5-äthyi-phenyl)-phenyl-methan,
Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan-(2), Bis-(4-hydroxy-3-methyI-phenyl)-phenyl-
methan,
Bis-(4-hydroxy-3-tert.butyl-(phenyl)-hydro-
Bis-(4-hydroxy-3-tert.butyl-(phenyl)-hydro-
hexan,
Bis-(4-hydroxy-3-tert.butyl-6-methyI-phenyl)-butan,
Bis-(4-hydroxy-3-tert.butyl-6-methyI-phenyl)-butan,
4,4-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-pentansäure, 3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyI-phenyl)-
butansäure,
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
methylester,
4,4- B i s-( 4-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
4,4- B i s-( 4-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
butylester,
3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-butan-
3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-butan-
säurebutylester,
3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-butan-
3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-butan-
säureoctylester,
3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyI)-butan-
3,3-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyI)-butan-
säuredodecylester,
3,3-Bis-(4'-hydroxy-3-tert.butyl-phenyl)-butan-
3,3-Bis-(4'-hydroxy-3-tert.butyl-phenyl)-butan-
säurebutylester
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
octadecylester,
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
glykolester,
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäure-
glycerinester oder der
4,4-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-pentansäurepentaerythritester.
Die erlindungsgemäß verwendeten Phenole der allgemeinen
Formeln I und II können in an sich bekannter Weise, z. B. durch Kondensation von Phenolen
bzw. Alkylphenolen mit Aldehyden bzw. Ketonen in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln,
erhallen werden. Verbindungen der allgemeinen Formel III lassen sich beispielsweise auf die in J. Or«.
(hem., 23 (1958). S. 1004 bis 1006, beschriebene Weise darstellen.
Es ist im allgemeinen ausreichend, den zu stabilisierenden Lösungen bzw. Dispersionen von Alkylenoxydanlagerungsverbindungen
die für das erfindungsgemäße Verfahren einsetzbaren Verbindungen in Mengen von etwa 0,05 bis etwa l"/», vorzugsweise
0,1 bis 0,4"A), bezogen auf die Alkylenoxydanlageriingsverbindung,
zuzusetzen. Bereits bei den an der unteren Grenze liegenden, sehr niedrigen Stabilisatorkonzentrationen
kann ein deutlicher Effekt beobachtet werden. Auf Grund der Tatsache, daß eine Stabilisierung bereits durch Zugabe der obengenannten,
gelingen Mengen erreicht wird, werden die Eigenschaften der in dem Behandlungsbad enthaltenden
Alkylenoxydanlagerungsverbindungen nicht beeinträchtigt. Die stabilisierend wirkenden Phenole
können den Behandlungsbädern als solche, in bei-
35 spielsweise Wasser oder einem organischen Lösungsmittel
gelöster oder dispergierter Form oder in Mischung mit anderen für einen speziellen Verwendungszweck
der Flotte üblichen Zusätzen zugefügt werden. Es ist auch möglich, die Stabilisatoren den Alkylenoxydanlagerungsverbindungen
bereits vor deren Eingabe ins Behandlungsbad zuzumischen. Die stabilisierend wirkenden phenoiischen Verbindungen können
als solche oder in Form ihrer Salze, beispielsweise der Alkalisalze, insbesondere der Natrium- oder
Kaliumate, zugegeben werden.
Es ist bereits bekannt, chlorierte Phenole, vorzugsweise Pentachlorphenol, als Fäulnis verhütende Mittel
in Behandlungsbädern zu verwenden. Halogenphenole sind jedoch nicht in der Lage, die oben diskutierte
Zersetzung von Lösungen bzw. Dispersionen von Alkylenoxydaddukten zu verhindern. Bei Kenntnis
dieser letztgenannten Tatsache mußte es daher als überraschend angesehen werden, daß Phenole der
erfindungsgemäß verwendeten Art eine Stabilisierungswirkung zeigen. Gegenüber einfachen Phenolen, von
denen einige den genannten Lösungen bzw. Dispersionen auch eine gewisse Stabilität verleihen können,
zeichnen sich die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Phenole einmal dadurch
aus, daß sie an der Luft keine Verfärbung erleiden und so nicht die Gefahr besteht, daß Behandlungsbäder auf diese Weise unbrauchbar werden. Ein weiterer
wesentlicher Vorteil bei ihrer Verwendung liegt darin, daß sie bei den erfindungsgemäß zur Anwendung
kommenden Konzentrationen physiologisch praktisch unbedenklich sind und die Stabilisierungswirkung nicht auf bestimmte Alkylenoxydanlagerungsprodukte
beschränkt ist, sondern unabhängig von deren Alkylierungsgrad auftritt.
Die lO'Voige wäßrige Emulsion eines technischen
Stearinsäure-l,4-butandiolesterpolyglykoläthers von einem Molekulargewicht von etwa 600 wird bei Rückfluß
auf 60 bis 70 C erhitzt, während gleichzeitig mittels eines Einleitungsrohres Luft durchgeleitet
wird. Parallel dazu wird ein gleicher Ansatz mit 0,2 g/l eines der in der folgenden Tabelle angeführten
Zusatzmittels versetzt und in der gleichen Weise behandelt.
Mit einem elektrischen pH-Meßgerät wird zu Beginn der geschilderten Behandlung der (mit verdünnter
Natronlauge auf pH-Werte zwischen 8,5 und 8,9 [vgl. Tabelle] eingestellt) pH-Wert gemessen und
mehrere Stunden bzw. Tage lang verfolgt. Die Dauer bis zum Erreichen von pH 7 stellt ein Maß für die
Wirksamkeit des Zusatzmittels dar.
Aus der nachfolgenden Tabelle ist die hervorragende Stabilisierungswirkung der erfindungsgemäß
verwendeten Phenole ersichtlich.
Zugcsel/les Phenol
Ohne Zusatz
Pentachlorphenol
2,4,6-Tribroni-l ,3-dioxy-
benzol
3,5-Dichlor-phenol
Phenol
Phenol
Anlaiigs-pH
8,6
8,6
8,6
8,5
8,6
8,6
8,6
8,6
pH 7 erreicht
nach Stunden
nach Stunden
•η
24
27
22
45
Fortsetzung
| Zugesetztes Phenol | Anfangs-pH | pH 7 erreicht nach Stunden |
| Bis-(2-hydroxy-3-melhyl- | ||
| 5-octyI-phenyl)- | ||
| methan | 8,6 | >150 |
| Bis-( 2-hydroxy-3-tert .- | ||
| butyl-5-methyl- | ||
| phenyl)-methan | >150 | |
| 4.4-Bis-(4'-hydroxy- | ||
| phenyD-pentansäure | >150 | |
| 4,4-Bis-(4'-hydroxy- | ||
| phenyl)-pentansäure- | ||
| methylester | >150 | |
| 3,3-Bis-(4-hydroxy- | ||
| 3-methyl-phenyl)- | ||
| butansäurebutylester | 8,8 | >150 |
| 3,3-Bis-(4'-hydroxy- | ||
| 3 '-tert .butyl-phenyl )- | ||
| butansäurebutylester | >150 | |
| 4,4-Bis-(4'-hydroxy- | ||
| phenyl)-pentansäure- | ||
| glykolester | >150 | |
| 4,4-Bis-(4'-hydroxy- | ||
| phenyl)-pentansäure- | ||
| glycerinester | >150 | |
| 4,4-Bis-(4'-hydroxy- | ||
| phenyl)-pentansäure- | ||
| pentaerythritester | >150 |
Die Abnahme des pH-Wertes ist der folgenden Tabelle zu entnehmen:
| 5 Zusatzmiltel |
Anfangs-pH | pH- 8 S |
Wert 80 lunde |
nach 100 η |
| Ohne | 7,0 7,0 |
6,6 6,8 |
3,1 4,8 |
3,0 4,6 |
| io 3,3-Bis-(4-hydroxy- 3-methyl-phenyl)- bulan-säurebutylester |
Die vorstehend genannten Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar.
Claims (2)
1. Verfahren zum Stabilisieren wasserhaltiger Lösungen oder Dispersionen von Oxalkylen-
oder Polyoxyalkylengruppen enthaltenden Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisator Verbindungen der
allgemeinen Formeln
R3 OH
ill
HO
HO —n:1
OH II
oder
HO
worin R] für Wasserstoff oder die Melhylgruppe.
Ri für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis
9 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Aryl-,
vorzugsweise einen Phenylrest, Ra und Ri
jeweils für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, Rn für Wasserstoff
oder einen Alkylrest mit Ί bis 4 Kohlenstoffatomen.
Rn für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen ein-
oder mehrfach durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
und η für θ" oder eine ganze Zahl von i bis 3
steht, oder deren Salze verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Stabilisatormenge 0,05 bis Γ'-«, bezogen auf das Alkylenoxydadditionsprodukl.
beträgt.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF45528A DE1289037B (de) | 1965-03-16 | 1965-03-16 | Verfahren zum Stabilisieren wasserhaltiger Loesungen oder Dispersionen von Oxalkylen- oder Polyoxyalkylgruppen enthaltenden Verbindungen |
| GB1154066A GB1134337A (en) | 1965-03-16 | 1966-03-16 | Stabilisation process |
| NL6603418A NL6603418A (de) | 1965-03-16 | 1966-03-16 | |
| FR53699A FR1471572A (fr) | 1965-03-16 | 1966-03-16 | Procédé de stabilisation de bains renfermant des produits d'oxalkylation |
| BE677926D BE677926A (de) | 1965-03-16 | 1966-03-16 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF45528A DE1289037B (de) | 1965-03-16 | 1965-03-16 | Verfahren zum Stabilisieren wasserhaltiger Loesungen oder Dispersionen von Oxalkylen- oder Polyoxyalkylgruppen enthaltenden Verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1289037B true DE1289037B (de) | 1969-02-13 |
Family
ID=7100538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF45528A Pending DE1289037B (de) | 1965-03-16 | 1965-03-16 | Verfahren zum Stabilisieren wasserhaltiger Loesungen oder Dispersionen von Oxalkylen- oder Polyoxyalkylgruppen enthaltenden Verbindungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE677926A (de) |
| DE (1) | DE1289037B (de) |
| GB (1) | GB1134337A (de) |
| NL (1) | NL6603418A (de) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| DE2228448C2 (de) | 1972-06-10 | 1984-05-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Hypolipidämisch wirksame Mittel |
| US4263167A (en) | 1979-06-29 | 1981-04-21 | Union Carbide Corporation | Poly(alkylene oxide) compositions |
| US5356546A (en) * | 1992-04-16 | 1994-10-18 | The Lubrizol Corporation | Metal salts useful as additives for fuels and lubricants |
| DE19523115A1 (de) | 1995-06-26 | 1997-01-02 | Hoechst Ag | Dispersionspulver mit erhöhter Selbstentzündungstemperatur |
| KR102063626B1 (ko) * | 2018-03-20 | 2020-01-08 | (주) 티엘씨 코리아 | 지방족 디카르복실산 및 방향족 디카르복실산과 다이올의 에스테르화반응 및 축중합반응에 의한 생분해성 코폴리에스테르수지 및 그 제조방법 |
-
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- 1965-03-16 DE DEF45528A patent/DE1289037B/de active Pending
-
1966
- 1966-03-16 GB GB1154066A patent/GB1134337A/en not_active Expired
- 1966-03-16 NL NL6603418A patent/NL6603418A/xx unknown
- 1966-03-16 BE BE677926D patent/BE677926A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1134337A (en) | 1968-11-20 |
| BE677926A (de) | 1966-09-16 |
| NL6603418A (de) | 1966-09-19 |
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