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DE1275535B - Process for the preparation of mixtures from liquid polyphenylthioethers - Google Patents

Process for the preparation of mixtures from liquid polyphenylthioethers

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Publication number
DE1275535B
DE1275535B DET31983A DET0031983A DE1275535B DE 1275535 B DE1275535 B DE 1275535B DE T31983 A DET31983 A DE T31983A DE T0031983 A DET0031983 A DE T0031983A DE 1275535 B DE1275535 B DE 1275535B
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DE
Germany
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bis
mol
copper powder
reaction
benzene
Prior art date
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Pending
Application number
DET31983A
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German (de)
Inventor
Dr Rer Nat Dieter Schulze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ZENTRALES BUERO fur NEUERERWE
Original Assignee
ZENTRALES BUERO fur NEUERERWE
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Publication date
Application filed by ZENTRALES BUERO fur NEUERERWE filed Critical ZENTRALES BUERO fur NEUERERWE
Priority to DET31983A priority Critical patent/DE1275535B/en
Publication of DE1275535B publication Critical patent/DE1275535B/en
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
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Description

Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus flüssigen Polyphenylthioäthern Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von Polyphenylthioäthern bekannt, bei denen die entsprechenden halogensubstituierten Verbindungen de allgemeinen Formel R(X)n (X bedeutet Brom, Chlor oder Jod, n ist eine ganze Zahl von 1 bis 6) mil einem Alkalimetall- oder Kupfer(I)-mercaptid, der allgemeinen Formel R'SM zur Reaktion gebrachl werden. R' ist ein Kohlenwasserstoffrest, der frei von olefinischen und acetylenischen Bindungen ist.Process for the preparation of mixtures from liquid polyphenylthioethers There are already known processes for the production of polyphenylthioethers which the corresponding halogen-substituted compounds de general formula R (X) n (X is bromine, chlorine or iodine, n is an integer from 1 to 6) with one Alkali metal or copper (I) mercaptide, of the general formula R'SM for the reaction be broke. R 'is a hydrocarbon radical that is free from olefinic and acetylenic bonds is.

M stellt Kupfer, Lithium, Kalium oder Natrium dar.M represents copper, lithium, potassium, or sodium.

Die Umsetzung wird in speziellen polaren Lösung mitteln des Typs der Dialkylalkylcarboxamide, z. B Dimethylacetamid, oder des Typs der N-Alkyl-2 - pyrrolidone durchgeführt (USA. - Patentschrifr 3 119 877 und französische Patentschrift 1 394 094) Diese Verfahren werden in der Art durchgeführt, daß im wesentlichen jeweils nur ein bestimmtes End produkt gewonnen wird, d. h., Polyphenylthioäthe der allgemeinen Formel mit n = 0 bis n = 3 werden aus einzelnen Verfahren getrennt voneinander gewonnen, was umständlic und aufwendig ist.The reaction is carried out in a special polar solution using the dialkylalkylcarboxamide type, e.g. B dimethylacetamide, or of the N-alkyl-2-pyrrolidone type (USA. Patent 3 119 877 and French patent 1 394 094). ie, polyphenylthioethers of the general formula with n = 0 to n = 3 are obtained separately from each other from individual processes, which is cumbersome and expensive.

Weiterhin ist ein Verfahren bekannt, nach der derartige Verbindungen durch ein Halogenid-Thiol Kondensationsverfahren hergestellt werden, welche Verfahrensschritte umfaßt, die auf einer Reaktior zwischen einem p-Halogenpolyphenylthioäther ent sprechend der Formel worin X ein Halogen ist, und Thiophenol basieren.Furthermore, a process is known according to which such compounds are prepared by a halide-thiol condensation process, which comprises process steps which correspond to the formula on a Reaktior between a p-halopolyphenylthioether wherein X is halogen and are based on thiophenol.

Hierin ist ii eine ganze Zahl von 2 bis einschließlich 7. Während der Reaktion zur Herstellung de vorliegenden Verbindungen reagieren 2 Moleküle Thiophenol mit jedem Molekül des p-Halogenpolyphenylthioäthers. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß es entsprechend der Struktur der Ausgangsstoffe ausschließlich p-verknüpfte Polyphenylthioäther liefert, die im Gegensatz zu den m-verknüpften Polyphenylthioäthern nicht flüssig sind.Herein ii is an integer from 2 through 7. Whilst the reaction to produce the present compounds reacts 2 molecules of thiophenol with every molecule of the p-halopolyphenyl thioether. However, this procedure has the disadvantage that it is exclusively based on the structure of the starting materials p-linked polyphenylthioethers, in contrast to the m-linked Polyphenylthioethers are not liquid.

Weiterhin gestattet dieses Verfahren nur die Dar stellung von p-Polyphenylthioäthern, bei denen n jeweils nur einen bestimmten Wert annimmt, dagegen nicht die Darstellung von p-Polyphenylthioäther gemischen in einem Eintopfverfahren (USA.-Patentschrift 3 098 103).Furthermore, this method only allows the presentation of p-polyphenylthioethers, in which n only assumes a certain value, on the other hand, the representation does not of p-polyphenylthioether mixed in a one-pot process (U.S. Pat 3 098 103).

Weiterhin ist ein Verfahren bekannt, das auf einer Reaktion zwischen einer aromatischen Halogenverbindung entsprechend der Formel worin X ein Halogen ist und einer Thiophenolverbindung, die Thiophenol selbst ist oder ein Alkalimetall- oder Kupfer(I)-salz des Thiophenols, basiert.Furthermore, a method is known which is based on a reaction between an aromatic halogen compound represented by the formula wherein X is halogen and is based on a thiophenol compound which is thiophenol itself or an alkali metal or copper (I) salt of thiophenol.

Während der Umsetzung reagieren 2 Moleküle der Thiophenolverbindung mit jedem Molekül des aromatischen Halogenids.Two molecules of the thiophenol compound react during the reaction with every molecule of the aromatic halide.

Ferner ist noch ein Verfahren bekannt, das auf einer Reaktion zwischen einer Verbindung entsprechend der Formel worin X ein Halogen ist, und Thiophenol oder ein Kupfer(I)- oder Alkalimetallsalz des Thiophenols basiert. Während der Umsetzung reagieren 3 Moleküle des Thiophenols mit jedem Molekül des aromatischen Halogenids (USA. - Patentschriften 3 098 104 und 3 102 916).Furthermore, a method is also known which is based on a reaction between a compound corresponding to the formula wherein X is a halogen and is based on thiophenol or a copper (I) or alkali metal salt of thiophenol. During the reaction, 3 molecules of the thiophenol react with each molecule of the aromatic halide (U.S. Patents 3,098,104 and 3,102,916).

Nach diesen beiden Verfahren ist es wiederum nur möglich, die betreffenden Polyphenylthioäther als Einzelverbindung darzustellen, dagegen nicht möglich, die Polyphenylthioäther als Gemische in einer Eintopfreaktion zu gewinnen. After these two procedures it is again only possible to use the relevant To represent polyphenylthioether as a single compound, on the other hand, not possible that To win polyphenylthioether as a mixture in a one-pot reaction.

Erfindungsgemäß ist das Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus flüssigen Polyphenyl- thioäthern der allgemeinen Formel worin n Werte von 0 bis 3 annehmen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von m-Dibrombenzol in Dimethylformamid in Gegenwart von Kupferpulver in der Siedehitze mit m,m'-Dibromdiphenyldisulfid umsetzt, danach erneut Diphenyldisulfid und Kupferpulver zufügt und die Reaktion schließlich durch Zugabe von Brombenzol zum Abschluß bringt.The process for the preparation of mixtures from liquid polyphenyl thioethers of the general formula is in accordance with the invention where n can assume values from 0 to 3, characterized in that a solution of m-dibromobenzene in dimethylformamide in the presence of copper powder at boiling point is reacted with m, m'-dibromodiphenyl disulfide, then diphenyl disulfide and copper powder are added again and the reaction is finally carried out Bringing addition of bromobenzene to completion.

Claims (1)

Durch Variation des Molverhältnisses m,m'-Dibromdiphenyldisulfid zu m-Dibrombenzol können hierbei die Ausbeuten von m-Polyphenylthioäthen mit n = 1 m-Bis-(phenylmercapto)-benzol, 71 = 2 Bis - (m - phenylmercaptophenyl) - sulfid und 71 = 3 m - Bis - (m - phenylmercaptophenylmercapto) - benzol variabel gestaltet werden Das erfindungsgemäße Verfahren bietet den Vorteil, daß die im Anspruch bezeichneten m-Polyphenylthioäther im Eintopfverfahren eines Reaktionsgemisches herstellbar sind. Durch Veränderung bestimmte Molverhältnisse können die Ausbeuten bewußt nach der einen oder anderen Richtung hin größer oder kleiner gestaltet werden. Das Abtrennen der einzelnen Stoffe ist leicht durch bekannte Maßnahmen erreichbar. By varying the molar ratio m, m'-dibromodiphenyl disulfide to m-dibromobenzene, the yields of m-polyphenylthioethene with n = 1 m-bis (phenyl mercapto) benzene, 71 = 2 bis (m - phenyl mercaptophenyl) sulfide and 71 = 3 m - bis (m - phenyl mercaptophenyl mercapto) - benzene designed to be variable The method according to the invention offers the advantage that those specified in the claim m-Polyphenylthioäther can be prepared in a one-pot process of a reaction mixture. By changing certain molar ratios, the yields can consciously according to the be made larger or smaller in one direction or the other. The severing of the individual substances can easily be reached by known measures. Die Erfindung ist an Hand von zwei Ausführungsbeispielen näher erläutert und durch ein Syntheseschema veranschaulicht. The invention is explained in more detail on the basis of two exemplary embodiments and illustrated by a synthetic scheme. Beispiel 1 Zu einer siedenden Lösung von 236 g (1 Mol) m-Dibrombenzol in 1500 ml Dimethylformamid, in der 84 g (1,32 g-Atom) Kupferpulver suspendiert sind, gibt man 247 g (0,66 Mol) m,m'-Dibromdiphenyldisulfid portionsweise zu. Nach etwa 30 bis 60 Minuten -ist das Kupferpulver vollständig in Lösung gegangen. Nach etwa weiteren 3 Stunden wird die Umsetzung mit der Zugabe von 327 g (1,5 Mol) Diphenyldisulfid und 190,5 g (3 g-Atom) Kupferpulver fortgesetzt (Reaktionszeit 3 bis 5 Stunden) und anschließend durch Hinzufügen von 314 g (2 Mol) Brombenzol (Reaktionszeit 1 bis 2 Stunden) zum Abschluß gebracht. Während der Reaktionsdauer hält man das Reaktionsgemisch auf Siedetemperatur, die etwa bei 150 bis 160"C liegt. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht in üblicher Weise durch Filtration, Destillation und adsorptive Behandlung. Das Rohprodukt wird durch fraktionierte Destillation getrennt und gereinigt. Man erhält folgende Mengen Polyphenylthioäther: n = 0 212 g Diphenylsulfid, n = 1 22 g m-Bis-(phenylmercapto)-benzol n = 2 82 g Bis-(m-phenylmercaptophenyl)-sulfid, X = 3 115 g m-Bis-(m-phenylmercaptophenylmercapto)-benzol. Example 1 To a boiling solution of 236 g (1 mol) of m-dibromobenzene in 1500 ml of dimethylformamide, in which 84 g (1.32 g-atom) of copper powder are suspended 247 g (0.66 mol) of m, m'-dibromodiphenyl disulfide are added in portions. To about 30 to 60 minutes - the copper powder has completely dissolved. To The reaction is continued for about a further 3 hours with the addition of 327 g (1.5 mol) of diphenyl disulfide and 190.5 g (3 g-atom) copper powder continued (reaction time 3 to 5 hours) and then by adding 314 g (2 mol) of bromobenzene (reaction time 1 up to 2 hours). The reaction mixture is kept for the duration of the reaction to the boiling temperature, which is approximately 150 to 160 ° C. Working up the reaction mixture takes place in the usual way by filtration, distillation and adsorptive treatment. The crude product is separated and purified by fractional distillation. Man contains the following amounts of polyphenyl thioether: n = 0 212 g diphenyl sulfide, n = 1 22 g m-bis- (phenylmercapto) -benzene n = 2 82 g bis- (m-phenylmercaptophenyl) -sulfide, X = 3 115 g of m-bis (m-phenyl mercaptophenyl mercapto) benzene. Beispiel 2 Zu einer siedenden Lösung von 708 g (3 Mol) m-Dibrombenzol in 2000 ml Dimethylformamid, in der 84 g (1,32 g-Atom) Kupferpulver suspendiert sind, gibt man 247 g (0,66 Mol) m,m'-Dibromdiphenyldisulfid portionsweise zu. Nach etwa 30 bis 60 Minuten ist das Kupferpulver in Lösung gegangen. Nach etwa weiteren 3 Stunden wird die Umsetzung mit der Zugabe von 436 g (2 Mol) Diphenyldisulfid und 254 g (4 g-Atom) Kupferpulver fortgesetzt (Reaktionszeit 3 bis 5 Stunden) und anschließend durch Hinzufügen von 314 g (2 Mol) Brombenzol (Reaktionszeit 1 bis 2 Stunden) zum Abschluß gebracht. Während der Reaktionsdauer hält man das Reaktionsgemisch auf Siedetemperatur, die bei etwa 150 bis 1600C liegt. Example 2 To a boiling solution of 708 g (3 mol) of m-dibromobenzene in 2000 ml of dimethylformamide, in which 84 g (1.32 g-atom) of copper powder are suspended 247 g (0.66 mol) of m, m'-dibromodiphenyl disulfide are added in portions. To The copper powder has gone into solution for about 30 to 60 minutes. After about more 3 hours, the reaction with the addition of 436 g (2 mol) of diphenyl disulfide and 254 g (4 g-atom) copper powder continued (reaction time 3 to 5 hours) and then by adding 314 g (2 mol) of bromobenzene (reaction time 1 to 2 hours) to the Completed. The reaction mixture is held on during the reaction time Boiling temperature, which is around 150 to 1600C. Das Reaktionsgemisch wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält folgende Mengen m-Polyphenylthioäther: 71 = 0 101 g Diphenylsulfid, n = 1 260 g m-Bis-(phenylmercapto)-benzol, n = 2 180 g Bis-(m-phenylmercaptophenyl)-sulfid, n = 3 43 g m-Bis-(m-phenylmercaptophenylmercapto)-benzol. The reaction mixture is worked up as in Example 1. You get the following amounts of m-polyphenylthioether: 71 = 0 101 g diphenyl sulfide, n = 1 260 g m-bis- (phenylmercapto) -benzene, n = 2 180 g bis- (m-phenylmercaptophenyl) -sulfide, n = 3 43 g of m-bis (m-phenylmercaptophenylmercapto) -benzene. Funktionsflüssigkeiten aus Polyphenylthioäthergemischen finden in den verschiedensten Gebieten der Technik Anwendung, so z. B. als Schmiermittel für Maschinen, die unter extrem hohen oder tiefen Temperaturen arbeiten. Gleichfalls haben sie ein großes Anwendungsgebiet auf dem Gebiete der Hochvakuumtechnik als Treibmittel für Treibmittelpumpen gefunden, da ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften günstiger als die der herkömmlichen Ule sind. Ferner bietet die Hydraulik ein breites Anwendungsgebiet. Functional fluids made from mixtures of polyphenylthioethers can be found in the most diverse fields of technology application, so z. B. as a lubricant for Machines that work under extremely high or low temperatures. Likewise they have a large area of application in the field of high vacuum technology as Propellants found for propellant pumps, given their chemical and physical Properties are more favorable than those of the conventional Ule. Furthermore, the hydraulics a wide range of applications. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus flüssigen Polyphenylthioäthern der allgemeinen Formel - worin 71 Werte von 0 bis 3 annehmen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von m-Dibrombenzol in Dimethylformamid in Gegenwart von Kupferpulver in der Siedehitze mit m,m'-Dibromdiphenyldisulfid umsetzt, danach erneut Diphenyldisulfid und Kupferpulver zufügt und die Reaktion schließlich durch Zugabe von Brombenzol zum Abschluß bringt.Claim: Process for the production of mixtures from liquid polyphenylthioethers of the general formula - in which 71 can assume values from 0 to 3, characterized in that a solution of m-dibromobenzene in dimethylformamide in the presence of copper powder at boiling point is reacted with m, m'-dibromodiphenyl disulfide, then diphenyl disulfide and copper powder are added again and the reaction is finally carried out Bringing addition of bromobenzene to completion. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 3 098 103, 3 098 104, 3 102 916; französische Patentschrift Nr. 1 394094. References considered: U.S. Patent No. 3,098 103, 3,098,104, 3,102,916; French patent specification No. 1 394094.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2147807A1 (en) * 1970-09-25 1972-03-30 Monsanto Co , St Louis, Mo (V St A) Polyphenylthioather lubricant preparations

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3098104A (en) * 1962-06-27 1963-07-16 Dow Chemical Co Alkylphenyl bis thioethers
US3098103A (en) * 1962-06-27 1963-07-16 Dow Chemical Co Purely para thioether polymers
US3102916A (en) * 1962-06-27 1963-09-03 Dow Chemical Co Tris thioethers
FR1394094A (en) * 1963-01-23 1965-04-02 Monsanto Co Process for the preparation of polyphenyl thioethers and new products thus obtained

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3098104A (en) * 1962-06-27 1963-07-16 Dow Chemical Co Alkylphenyl bis thioethers
US3098103A (en) * 1962-06-27 1963-07-16 Dow Chemical Co Purely para thioether polymers
US3102916A (en) * 1962-06-27 1963-09-03 Dow Chemical Co Tris thioethers
FR1394094A (en) * 1963-01-23 1965-04-02 Monsanto Co Process for the preparation of polyphenyl thioethers and new products thus obtained

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2147807A1 (en) * 1970-09-25 1972-03-30 Monsanto Co , St Louis, Mo (V St A) Polyphenylthioather lubricant preparations

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