DE1275531B - Stabilisierung von Dichloraethylen, Trichloraethylen oder Perchloraethylen - Google Patents
Stabilisierung von Dichloraethylen, Trichloraethylen oder PerchloraethylenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WMW PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
| C23g | |
| D()6f | |
| Deutsche Kl.: | 12 ο-19/02 |
| 12 ο - 27; 48 d2-5/02; | |
| 8a-5/01 | |
| Nummer: | 1275 531 |
| Aktenzeichen: | P 12 75 531.6-42 (W 40491) |
| Anmeldetag: | 10. Dezember 1965 |
Auslegetag: 22. August 1968
Bekanntlich werden zahlreiche Lösungsmittel zur Entfettung von Metallen, zur Trockenreinigung und
für Extraktionszwecke verwendet. Unter diesen werden die ungesättigten, chlorierten aliphatischen
Kohlenwasserstoffe wegen ihres hohen Lösungs-Vermögens und ihrer Unbrennbarkeit bevorzugt
eingesetzt, vor allem beispielsweise Trichloräthylen. Dem Vorteil seiner stark lösenden Wirkung steht
der Nachteil seiner geringen Stabilität gegenüber, der seinen Gebrauch ohne vorherige Stabilisierung
sehr erschwert.
Die Zersetzung von Trichloräthylen wird durch Licht und Sauerstoff verursacht und durch Hitze
und Kontakt mit Metallen katalysiert. Man setzt daher kleine Mengen an Zusatzmitteln zu, um das
Trichloräthylen zu stabilisieren oder den bei der Zersetzung gebildeten Chlorwasserstoff zu neutralisieren.
Besonders wertvolle Zusatzmittel sind säurebindende Stoffe, wie die Amine, die gewöhnlich
dazu verwendet werden, um das Trichloräthylen unter alkalischen Bedingungen zu halten.
Um die Oxydation zu verlangsamen, hat man weiterhin die Verwendung von geringen Mengen an
Alkoholen, Phenolen, N-Alkylpyrrolen oder Epoxyverbindungen vorgeschlagen.
Man weiß auch, daß die gleichzeitige Zugabe eines Alkohols und gewisser Amine den Chlorkohlenwasserstoffen
eine gute Beständigkeit gegenüber dem Tageslicht verleiht.
Es wurde nun gefunden, daß Dichloräthylen, Trichloräthylen und Perchloräthylen dadurch stabilisiert
werden können, daß man 0,001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf den Chlorkohlenwasserstoff
eines oder mehrerer Amine der allgemeinen Formel Stabilisierung von Dichloräthylen,
Trichloräthylen oder Perchloräthylen
Trichloräthylen oder Perchloräthylen
Anmelder:
Wacker-Chemie G. m. b. H.,
8000 München 22, Prinzregentenstr. 22
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Fruhwirth, 8263 Burghausen;
Eduard Pichl, 8261 Mehring;
Dipl.-Chem. Dr. Ludwig Schmidhamnier,
8263 Burghausen
Dr. Otto Fruhwirth, 8263 Burghausen;
Eduard Pichl, 8261 Mehring;
Dipl.-Chem. Dr. Ludwig Schmidhamnier,
8263 Burghausen
R,
N—Av
worin Ri = R2 = Ry = Ri = Rs = H, aliphatisches
Alkylradikal' mit 1 bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkylradikal
mit 1 bis 3 C-Atomen oder hydriertes heterocyclischcs Radikal mit 4 bis 5 C-Atomen,
A = bivalentes, aliphatisches, unverzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 3 C-Atomen oder Phenylenradikal,
χ = 1 bis 4, 11 = 0 bis 4 bedeutet, zusammen mit
Pyrrol bzw. N-Methylpyrrol zusetzt.
Durch die Verwendung von Diaminen, z. B. Äthylendiamin, Triethylendiamin, Triäthylendiamin,
l,2-Di-(N,N-morpholino)-äthan, 1,2-Di-(N,N-piperidino)-äthan, oder Triaminen, z. B. Diäthylentriamin,
oder Polyaminen, ζ. Β. Tetraäthylenpentamin, gelingt es, einen ausgezeichneten Stabilisierungseffekt
zu erzielen. Dieser kann durch den Zusatz von aliphatischen Monoaminen, z. B. Diisopropylamin
oder Pyrrol oder N-Alkylpyrrolen, z. B. N-Methylpyrrol, noch gesteigert werden. Dabei
zeigt es sich, daß bereits Mengen von 0,002 bis 0,005 Gewichtsprozent, bezogen auf den Chlorkohlenwasserstoff,
eine überraschende Wirkung bringen.
Die tabellarisch zusammengefaßten Ergebnisse der Stabilisierungseffekte veranschaulichen übersichtlich
den durch die Erfindung erzielten hohen Stabilisierungsgrad. Die stabilisierende Wirkung der
verschiedenen Diamine, Triamine und Polyamine, welche zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit
von beispielsweise Trichloräthylen gegen Zersetzung durch Licht und Sauerstoff benutzt werden, wird
mit dem einem beschleunigten Oxydationstest nachgewiesen, welcher beispielsweise mit Trichloräthylen
wie folgt ausgeführt wird:
In einem Kolben werden 200 ml der Trichloräthylenprobe gegeben. Ein Stahlstreifen von
12,7 χ 50,8 χ 1,59 mm wird mit einem Kupferdraht im Rückflußkühler aufgehängt und ein anderer
Stahlstreifen von 6,35 χ 19,05 χ 1,59 mm auf den Kolbenboden gelegt. Das Eingangsrohr für den
S09 597/469
wassergesättigten Sauerstoff muß bis auf 6,35 mm an den Kolbenboden reichen. Der Durchmesser
und die Eintauchtiefe des Rohres unter die Oberfläche des Wassers zur Druckkontrolle des Sauerstoffes
werden derart befestigt, daß ein Sauerstoffstrom von ungefähr 10 bis 12 Blasen pro Minute,
gemessen mit einem Blasenzähler, erzeugt wird. Als Wärmequelle dient eine mattierte Lampe von
150 Watt, die unter dem Kolben angebracht ist. Nach 48stündigem Rückflußkochen zieht man eine
Probe ab, läßt auf Zimmertemperatur abkühlen und bestimmt im wäßrigen Auszug durch Titration mit
0,1 n-NaOH gegen Phenolphthalein als Indikator die Azidität der Probe. Dabei darf die Azidität
nach 48stündigem Test den Wert von 0,02 Gewichtsprozent HCl, bezogen auf Trichlorethylen, nicht
überschreiten.
Je vier Proben von 200 ml Trichloräthylen, das mit 0,004 Gewichtsprozent Äthylendiamin stabilisiert
ist, werden einem Kochen unter Rückfluß im wassergesättigten Sauerstoffstrom unterzogen, wobei
eine mattierte Lampe von 150 Watt als Wärmequelle dient. In der flüssigen und dampfförmigen
Phase sind Stahlplättchen angebracht. Nach 48 Stunden wird eine Probe genommen, und nach Abkühlen
der Probe werden mit 25 ml Wasser die sauren Bestandteile extrahiert. Der wäßrige Auszug wird
dann mit 0,1 n-NaOH gegen Phenolphthalein als Indikator titriert, um die Azidität der Probe zu
bestimmen. Nach 48stündiger Testbehandlung ist die Probe noch alkalisch. Das Kochen wird abgebrochen,
wenn die Azidität die Grenze von 0,02 Gewichtsprozent HCl, bezogen auf Trichloräthylen,
überschritten hat. Bei den vier Proben werden nach 240stündigem Kochen 0,020, 0,017,
0,021 und 0,019 Gewichtsprozent HCl titrimetrisch ermittelt, also im Durchschnitt 0,019 Gewichtsprozent
HCl. Nach einer Kochzeit von 240 Stunden wird also die Aziditätsgrenze noch nicht überschritten.
| Zusatz | Azidität | Dauer | Azidität | |
| Versuch | (mg/kg Trichloräthylen) | (% HCl) nach 48 Stunden |
(Stunden) | (%HC1) |
| 1 | _ | 1 | 0,024 | |
| 2 | Di-isopropylamin | (40) 0,089 | 48 | 0,089 |
| 3 | Di-isopropylamin | (100) 0,008 | 96 | 0,044 |
| 4 | Di-isopropylamin | (200) 0,003 | 188 | 0,055 |
| 5 | Äthylendiamin | (40) alkalisch | 240 | 0,019 |
| 6 | Äthylendiamin | (200) alkalisch | 480 | 0,011 |
| 7 | Triäthylendiamin | (200) alkalisch | 336 | 0,014 |
| 8 | Trimethylendiamin | (200) alkalisch | 504 | 0,011 |
| 9 | 1,2-Propylendiamin | (200) alkalisch | 456 | 0,011 |
| 10 | Ν.Ν',Ν'-Triäthyl-äthylendiamin | (200) unter 0,001 | 240 | 0,022 |
| 11 | Ν,Ν,Ν'.Ν'-Tetramethyl- | (200) unter 0.001 | 312 | 0,013 |
| äthylendiamin | ||||
| 12 | N.N-Dimethyläthylendiamin | (200) alkalisch | 528 | 0.015 |
| 13 | Diäthylentriamin | (200) unter 0.001 | 216 | 0.020 |
| 14 | Tetraäthylenpentamin | (200) 'unter 0.001 | 144 | 0.015 |
| 15 | 1,2.4-Trimethylpiperazin | (200) alkalisch | 336 | 0.004 |
| 16 | N-Oxäthylpiperazin | (200) unter 0,001 | 264 | 0.010 |
| 17 | 1.2-Di-(N,N-morpholino)-äthan | (200) unter 0,001 | 168 | 0.019 |
Die Ergebnisse der Versuche 5, 6, 7, 8 und 9 zeigen die bedeutend stärkere inhibierende Wirkung
eines Diamins gegenüber einem Monoamin (Versuch 2, 3, 4). Auch ist daraus ersichtlich, daß Äthylendiamin
(Versuch 5, 6) und Trimethylendiamin (Versuch 8), also die einfachen aliphatischen, unsubstituierten
Diamine am wirksamsten sind.
In einem entsprechend Beispiel 1 durchgeführten Versuch werden 200 ml Trichloräthylen mit einem
Zusatz von 0,004 Gewichtsprozent Di-isopropylamin und 0.004 Gewichtsprozent Äthylendiamin am
Rückflußkühler 48 Stunden gekocht. Nach dieser Zeit und sogar nach 450stündigem Kochen ist die
Probe immer noch alkalisch.
60
Es wird wie im Beispiel 1 unter Verwendung von Eisenplättchen gearbeitet, wobei jeweils 20OmI
Trichloräthylen eingesetzt werden, denen Stabilisatorgemische beigegeben werden. Das so vorbereitete
Trichloräthylen wird dann einer mehrstündigen Rückflußbehandlung im wassergesättigten
Sauerstoffstrom unterworfen. Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse dieser Versuche.
| Zusatz | Azidität | Dauer | Azidität | |
| Versuch | (mg/kg Trichloräthylen) | (% HCl) | (Stunden) | (%HCI) |
| Di-isopropylamin | nach 48 Stunden | 192 | 0,019 | |
| 1 | Äthylendiamin | (40) alkalisch | ||
| Di-isopropylamin | 450 | alkalisch | ||
| 2 | Äthylendiamin | (40) alkalisch | ||
| Di-isopropylamin | (40) | 52 | 0,080 | |
| 3 | N-Methylpyrrol | (30) 0,015 | ||
| Di-isopropylamin | (50) | 168 | 0,023 | |
| 4 | N-Methylpyrrol | (30) 0,005 | ||
| Äthylendiamin | (80) | 432 | 0,001 | |
| 5 | N-Methylpyrrol | (30) alkalisch | ||
| Äthylendiamin | (50) | 816 | 0,010 | |
| 6 | N-Methylpyrrol | (30) alkalisch | ||
| Di-isopropylamin | (80) | 264 | 0,029 | |
| 7 | . N-Methylpyrrol | (30) 0,003 | ||
| Äthylendiamin | (100) | 830 | 0,023 | |
| 8 | N-Methylpyrrol | (30) alkalisch | ||
| Di-isopropylamin | (100) | 508 | 0,017 | |
| 9 | Äthylendiamin | (30) alkalisch | ||
| N-Methylpyrrol | (10) | |||
| Di-isopropylamin | (100) | 96 | 0.038 | |
| 10 | Pyrrol | (30) 0,011 | ||
| Äthylendiamin | (50) | 312 | 0,009 | |
| 11 | Pyrrol | (30) alkalisch | ||
| (50) | ||||
Die Untersuchungsergebnisse, die in Tabelle 2 zusammengefaßt sind, verdeutlichen den Synergismus
der Kombinationen Äthylendiamin—N-Methylpyrrol
bzw. Pyrrol und Di-isopropylamin— Äthylendiamin.
B e i s ρ i e 1 4
In einem entsprechend Beispiel 1 durchgeführten Versuch werden 200 ml Perchloräthylen, welches
mit 0,003 Gewichtsprozent Trimethylendiamin und 0,005 Gewichtsprozent N-Methylpyrrol stabilisiert
ist, 48 Stunden dem beschleunigten Oxydationstest unterzogen. Nach dieser Zeit ist die Azidität unter
0,001 Gewichtsprozent HCl, bezogen auf das eingesetzte Perchloräthylen. Erst nach 453 Stunden
stieg die Azidität rasch an und erreichte einen Wert von 0,22 Gewichtsprozent HCl.
Entsprechend Beispiel 1 werden 200 ml Dichloräthylen mit einem Zusatz von 0,003 Gewichtsprozeiit
Trimethylendiamin und 0.005 Gewichtsprozent N-Methylpyrrol 48 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dieser Zeit und sogar nach
460stündiger Testdauer lag die Azidität der Probe immer noch unter 0,001 Gewichtsprozent HCl.
Claims (2)
1. Stabilisierung von Dichlorethylen, Trichloräthylen oder Perchloräthylen, dadurch gekennzeichnet,
daß man 0,001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf den Chlorkohlenwasserstoff eines oder mehrerer Amine
der allgemeinen Formel
N-
N — A
worin Ri = R2 = R3 = Rj = Rs = H oder aliphatisches
Alkylradikal mit 1 bis 3 C-Atomen, oder Hydroxyalkylradikal mit 1 bis 3 C-Atomen,
oder hydriertes heterocyclisches Radikal mit 4 bis 5 C-Atomen, A = bivalentes aliphatisches,
unverzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 3 C-Atomen oder Phenylenradikal und χ = 1 bis 4 und
η = 0 bis 4 bedeutet, zusammen mit Pyrrol bzw. N-Methylpyrrol zusetzt.
2. Stabilisierung von Dichlorethylen, Trichloräthylen oder Perchloräthylen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder mehrere Amine der allgemeinen Formel
H2N
-NH2
wobei A ein bivalentes aliphatisches Alkylradikal mit 2 bis 3 C-Atomen bedeutet, in einer Menge
von 0,001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf den Chlorkohlenwasserstoff, zusammen mit
0,002 bis 0,005 Gewichtsprozent, bezogen auf den Chlorkohlenwasserstoff, Pyrrol bzw. N-Methylpyrrol
zusetzt.
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