DE1250830B - Process for the preparation of bistriazinylaminostilbene series whitening agents - Google Patents
Process for the preparation of bistriazinylaminostilbene series whitening agentsInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCH LAN D Int. Cl.:FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY Int. Cl .:
C07dC07d
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
CO 7 D ,; / 25 1 6 8 CO 7 D,; / 25 1 6 8
. Deutsche Kl.. .12 ρ-10/05 M, γ. German class .12 ρ-10/05 M, γ
-Nummer: 1 250 830 ■ . .-Number: 1 250 830 ■. .
Aktenzeichen: F 45615 IV d/12 ρFile number: F 45615 IV d / 12 ρ
Anmeldetag: 24. März 1965 'Filing date: March 24, 1965 '
Auslcgetag: 28.September 1967Date of deployment: September 28, 1967
·. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur.Herstellung von Aufliellungsmitteln der Bistriazinvlan'iinostilben-' Reihe durch Kondensation "von Cyanurchlorid mir wasserlöslichen Salzen aromatischer Amine oder, aromatischer Aminosulfonsäuren im Molvcrhälinis 1:1.5 in wäßrigem Medium, das von organischen Lösungsmitteln frei ist. unter anschließender Umsetzung desgebildeten Kondeiisationsproduklcs mit 4.4'-Diaminoslilben-2-.2'-'disulfonsäurc oder ihren Salzen im Molverhälinis 2 : 1 und gegebenenfalls unter weiterer ίο Umsetzung des entstandenen Reaktionsproduktes mit Aminen oder Ammsalzen im Molvcrhälinis 1 :2: das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Kon- ·. ' densation des Cyanurchlorids mit den wasserlöslichen Salzen der aromatischen Amine bzw. der aromatischen Aminosulfonsäuren in der ersten Stufe in Abwesenheit säurebindender Mittel erfolgt. ■ .·. The invention relates to a method zur.Herstellung of Aufliellungsmittel der Bistriazinvlan'iinostilben- ' Series by condensation "of cyanuric chloride me water-soluble salts of aromatic amines or aromatic aminosulfonic acids in a molar ratio of 1: 1.5 in aqueous medium that of organic solvents free is. with subsequent reaction of the condensation product formed with 4.4'-diaminosilbene-2-.2 '-' disulfonic acid or their salts in a molar ratio of 2: 1 and, if necessary, under further ίο Implementation of the resulting reaction product with amines or amine salts in a molar ratio of 1: 2: that The method is characterized in that the con ·. Densation of the cyanuric chloride with the water-soluble ones Salts of the aromatic amines or the aromatic aminosulfonic acids in the first stage in the absence acid-binding agent takes place. ■.
Als wasserlösliche Salze aromatischer Amine oder aromatischer,Aminosulfonsäuren, die für die Kondensation mit Cyanurchlorid in der ersten Stufe in Betracht kommen, seien beispielsweise die Chlorhydrate des Anilins, der Chloraniline und der Toluidine bzw. die Alkalisalze der Sulfanilsäure und der M'ctanilsäure genannt. ■ Water-soluble salts of aromatic amines or aromatic aminosulfonic acids which are suitable for the condensation with cyanuric chloride in the first stage include, for example, the chlorohydrates of aniline, chloroanilines and toluidines or the alkali salts of sulfanilic acid and m'ctanilic acid. ■
Die zur Herstellung von Aufliellungsmitteln der Bistriazinylaminostilben-Rcihe erforderliche Umset-' z'ung des in der ersten Stufe gebildeten Kondensationsproduktes mit 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfohsäure oder ihren Salzen kann dann in üblicher Weise erfolgen: ein gleiches gilt auch, für die gegebenenfalls vorzunehmende weitere Umsetzung des entstandenen Reaktionsproduktes mit Aminen oder Aminsalzen; als Amine kommen hierfür z.B. in Betracht: Methylamin, Dimethy!amin,Ätliylamin, Diäthylamin, Monoäthanolamin, Diäthanolainin, N-Methyläthanolamin, Tauriii, N-Methyltaurin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Anilin, Chloraniline, Toluidine, Sulfanilsäure, Metanilsäure und Aminobenzoesäuren.The implementation required for the production of Aufliellungsmittel of the Bistriazinylaminostilben-Rcihe ' z'ung of the condensation product formed in the first stage with 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid or their salts can then be done in the usual way: The same also applies to any further implementation of the resulting Reaction product with amines or amine salts; as amines for this purpose come into consideration, for example: methylamine, Dimethylamine, ethylamine, diethylamine, monoethanolamine, Diethanolainine, N-methylethanolamine, Tauriii, N-methyltaurine, morpholine, piperidine, pyrrolidine, Aniline, chloranilines, toluidines, sulfanilic acid, metanilic acid and aminobenzoic acids.
In vielen Fällen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die in der ersten Stufe erfolgende Kondensation des Cyanurchlorids mit den wasserlöslichen Aminen oder den wasserlöslichen Salzen wasserunlöslicher Amine in Gegenwart eines Netzmittels durchzuführen. Geeignete Netzmittel sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von 1 Mol Fettalkohol mit 5 bis 8 Mol Äthylenoxid sowie die Alkali- oder Ammoniumsalze der sauren Schwefelsäureester derartiger Umsetzungs-, produkte. '■· : . . '■·.In many cases it has been found to be advantageous to carry out the first stage condensation of the cyanuric chloride with the water-soluble amines or the water-soluble salts of water-insoluble amines in the presence of a wetting agent. Suitable wetting agents are, for example, the reaction products of 1 mole of fatty alcohol with 5 to 8 moles of ethylene oxide and the alkali metal or ammonium salts of the acid sulfuric acid esters of such reaction products. '■ · :. . '■ ·.
' Vor den bekannten Verfahren, bei denen die in der ersten Stufe erfolgende Kondensation des Cyanurchlorids mit aromatischen Aminen oder aromatischen Aminobenzolsulfonsäuren bzw. deren Salzen in einem Verfahren zur Herstellung von Aufhellungsmitteln der Bistriazinvlaminoslilben-Reihe 'Before the known processes in which the first stage condensation of the cyanuric chloride with aromatic amines or aromatic aminobenzenesulfonic acids or their salts in one Process for the preparation of brightening agents of the bistriazine laminosilbene series
Anmelder: , ■" ■' Applicant :, ■ "■ '
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ernst-August Kleinheidt, Hoclikirchen;Dr. Ernst-August Kleinheidt, Hoclikirchen;
Dr! Heinrich Gold. Köln-StammheimDr! Heinrich Gold. Cologne-Stammheim
wäßrigen Medium erfolgt, das ein organisches Lösungsmittel für das Cyanurchlorid enthält, zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren dadurch aus, daß es dank des Fortfalls der organischen Lösungsmittelaqueous medium takes place, which contains an organic solvent for the cyanuric chloride, draws the process according to the invention is characterized in that, thanks to the elimination of organic solvents
2p wohlfeiler ist und schneller sowie einfacher durchgeführt werden kann. Den gleichen Vorteil weist das erfindungsgemäße Verfahren auch vor der bekannten Arbeitsweise auf, bei der Cyanurchlorid in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel mit aromatischen Aminen, die gleichfalls in dem benutzten Lösungsmittel gelöst sind, kondensiert wird.2p is cheaper and can be carried out more quickly and easily can be. The method according to the invention also has the same advantage over the known one Working method with the cyanuric chloride in the form of a solution in an organic solvent with aromatic amines, which are also used in the Solvents are dissolved, is condensed.
Gegenüber der ebenfalls bekannten Arbeitsweise, bei der Cyanurchlorid in der ersten Stufe in einem von organischen Lösungsmitteln freien wäßrigen Medium mit aromatischen Aminen, die in einer in Wasser unlöslichen Form vorliegen, kondensiert wird, bringt das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil, daß es zu Aufhellungsmitteln führt, die einen besonders hohen Reinheitsgrad besitzen und demzufolge besondersCompared to the also known procedure in which cyanuric chloride in the first stage in one of organic solvent-free aqueous medium with aromatic amines which are insoluble in water Form present, is condensed, the inventive method has the advantage that it to Lightening agents leads that have a particularly high degree of purity and therefore special
starke Aufhellungen ergeben. ... '.result in strong lightening. ... '.
Es ist bereits ein Verfahren beschrieben; bei welchem die Kondensation von Cyanurchlorid mit .wasserlös-· liehen Salzen aromatischer Sulfonsäuren in einem von organischen Lösungsmitteln freien wäßrigen Medium in Gegenwart säurebindender Mittel durchgeführt wird. Hierdurch ist jedoch das erfindungsgemäße Verfahren nicht nahegelegt worden; denn bei der Beschreibung dieses Verfahrens ist ausgeführt, daß das Cyanurchlorid nicht reagiert, wenn das wäßrige Me-A method has already been described; in which the condensation of cyanuric chloride with water-soluble borrowed salts of aromatic sulfonic acids in one of organic solvents-free aqueous medium carried out in the presence of acid-binding agents will. However, this did not suggest the method according to the invention; because in the description of this procedure it is stated that the Cyanuric chloride does not react if the aqueous medium
45'dium statt der neutralen Reaktion eine schwach saure Reaktion zeigt.45'dium shows a weakly acidic reaction instead of the neutral reaction.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.
18,5 Teile Cyanurchlorid werden bei Raumtemperatur in 100 Teile Wasser, dem 0,5 Teile des Umsetzungs- 18.5 parts of cyanuric chloride are at room temperature in 100 parts of water, the 0.5 part of the reaction
' ·. ■ ■ ■■_.■- T09 649/429'·. ■ ■ ■■ _. ■ - T09 649/429
Produktes von 1 Mol Dodccylalkohol mit 5 Mol Äthylenoxid als Netzmittel zugesetzt sind, eingetragen. Die Mischung wird dann unter Rühren mit einer Lösung von 18,2 Teilen 4-Äminobenzolsulfonsäure und 5.9 Teilen Kaliumhydroxid in 100 Teilen Wasser versetzt und hiernach zunächst 45 Minuten auf 40 bis .45CC und anschließend noch 30 Minuten auf 6O0C. erwärmt. Nunmehr wird die Reaktionsmischimg, mit 18,6 Teilen des Dinatriumsalzc's der 4,4'-Diaminostilbcn-2,2'-disulfonsäure sowie mit 16.5 Teilen Natriumhydrogencarbönat versetzt und zunächst 45 Minuten bei 70" C und anschließend noch 15 Minuten bei, SS^C gerührt. Hiernach werden in der Siedehitze 22,5 Teile Diethanolamin hinzugefügt. Das gebildete Tetranatr,iumsalzder4,4'-Bis-[2-diäthylamino-4-(4"-sulf oa nil ino)-1.3.5- triazinyl-(6)-a mi no]-stilbcn-2, l'-disulfonsäure wird durch Versprühen der Lösung isoliert.Product of 1 mole of dodccyl alcohol with 5 moles of ethylene oxide added as a wetting agent, entered. The mixture is then added with stirring to a solution of 18.2 parts of 4-Äminobenzolsulfonsäure and 5.9 parts of potassium hydroxide in 100 parts of water, and then first heated 45 minutes for 40 to .45 C C and then for 30 minutes at 6O 0 C.. The reaction mixture is now mixed with 18.6 parts of the disodium salt of 4,4'-diaminostilbcn-2,2'-disulfonic acid and 16.5 parts of sodium hydrogen carbonate, and initially for 45 minutes at 70 ° C. and then for a further 15 minutes at SS ^ C Thereafter, 22.5 parts of diethanolamine are added at the boiling point ) -a mi no] -stilbcn-2, l'-disulfonic acid is isolated by spraying the solution.
Be is ρ i e 1 2Be is ρ i e 1 2
18.5 Teile Cyanurchlorid werden bei Raumtemperatur in 100 Teile Wasser, dem 0.5 Teile des im Beispiel 1 angeführten Nctzmittcls zugesetzt sind, eingetragen, und die Mischung wird dann unter Rühren mit einer Lösung von 18.2 Teilen 3-Aminobenzolsulfonsäure und 4,2 Teilen Natriumhydroxid in 100 Teilen Wasser versetzt. Die Reaklionstcmperatur steigt dabei auf etwa 350C an. Sobald die zugesetzte 3-Aminobcnzolsulfonsäure verbraucht ist — dies ist nach etwa 30 Minuten der Fall —, wird eine Lösung von 17,4 Teilen des Dinatriumsalzesdcr4.4'-Diaminos,tilben-2.2'-disulfonsäure und 16 Teilen Nalriumhydrogcncarbonat in 200 Teilen Wasser hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wird dann noch 45 Minuten auf 70 bis 75CC . erwärmt und abschließend mit 24 Teilen Diäthanolamin versetzt. Das so entstandene Tetranatriumsalz der 4,4'-Bis-[2-diäthanolaniino-4-(3"-sulfoanilino)-1.3, 5-triazinyl-(6)-amino]-stilben-2.2'-disuIfonsäurc wird durch Aussalzen mit Kochsalz isoliert.18.5 parts of cyanuric chloride are added at room temperature to 100 parts of water to which 0.5 part of the agent listed in Example 1 has been added, and the mixture is then stirred with a solution of 18.2 parts of 3-aminobenzenesulfonic acid and 4.2 parts of sodium hydroxide in 100 parts Water added. The Reaklionstcmperatur rises to about 35 0 C. As soon as the added 3-aminobenzene sulfonic acid is consumed - this is the case after about 30 minutes - a solution of 17.4 parts of the disodium salt of 4,4'-diamino, tilbene-2,2'-disulfonic acid and 16 parts of sodium hydrogen carbonate in 200 parts of water is added . The reaction mixture is then heated to 70 to 75 ° C. for a further 45 minutes. heated and finally mixed with 24 parts of diethanolamine. The resulting tetrasodium salt of 4,4'-bis [2-diethanolaniino-4- (3 "-sulfoanilino) -1.3, 5-triazinyl- (6) -amino] -stilbene-2.2'-disulfonic acid is made by salting out with common salt isolated.
Be is ρ ie T 3Be is ρ ie T 3
18,5 Teile Cyanurchlorid werden bei Rauiritempera-18.5 parts of cyanuric chloride are at rauiritempera-
tur in 200 Teile Wasser, dem 0.5 Teile des im Beispiel! . angeführten Netzmittels zugesetzt sind, eingetragen. Hiernach wird die Mischung unter Rühren mit einer Lösung von 9,8 Teilen Anilin und 11,3 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser versetzt und zunächst !Stunde auf 40 bis 45°C und dann auf 700C erwärmt. Die entstandene Aufschlämmung. welche 23 Teile.2-Anilino-4,6-dichlor-l,3.5-triazin ent-. hält, wird anschließend mit 17,2 Teilen des Dinalrium-. salzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure sowie -. mit einer Lösung von 2,5 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 200 Teilen Wasser versetzt. Die Reaktionsmischung wird 1 Stunde auf 70 bis S0°C erwärmt und , dann mit einer Lösung von 24.5 Teilen Diäthanolamin in 100 Teilch Wasser versetzt. Nachdem die Temperatur der Mischung noch etwa 45 Minuten auf 1004C gehalten wird, wird die Lösung abfiltriert und mit 13 bis 14 Teilen konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 bis 4 eingestellt. Dabei fällt die gebildete 4.4'-Bis- [2-diäthan'ölamino-4-anilino-l,3.5-triazinyI-(6)-amino]-slilbcn-2.2'-disulfonsäure in Form von Kristallen aus. .ture in 200 parts of water, which is 0.5 part of the in the example! . listed wetting agents are added. A solution of 9.8 parts of aniline and 11.3 parts of concentrated hydrochloric acid in 200 parts of water are then added to the mixture, while stirring, and the mixture is heated first to 40 to 45 ° C. and then to 70 ° C. for 1 hour. The resulting slurry. which 23 parts. 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine ent-. holds, is then with 17.2 parts of the Dinalrium-. salt of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid and -. mixed with a solution of 2.5 parts of sodium hydrogen carbonate in 200 parts of water. The reaction mixture is heated to 70 to 50 ° C. for 1 hour and then treated with a solution of 24.5 parts of diethanolamine in 100 parts of water. After the temperature of the mixture has been kept at 100 ° C. for about 45 minutes, the solution is filtered off and adjusted to a pH of 3 to 4 with 13 to 14 parts of concentrated hydrochloric acid. The 4,4'-bis- [2-diethan'olamino-4-anilino-1,3,5-triazinyI- (6) -amino] -silbcn-2,2'-disulfonic acid formed precipitates in the form of crystals. .
Claims (1)
USA.-'Patentschrift; Nr? 2 720 480 (Beispiel VII):
J. Soc. or Dyers and Colourists. 53 (1937). S. 424 bis 429.Considered publications:
USA .- 'Patent; No? 2 720 480 (example VII):
J. Soc. or Dyers and Colourists. 53 (1937). Pp. 424 to 429.
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