DE1115711B - Process for converting perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic acid diimide into a form which can be used as a pigment - Google Patents
Process for converting perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic acid diimide into a form which can be used as a pigmentInfo
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Description
Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form In der deutschen Patentschrift 276 357 ist ein Verfahren zur Herstellung eines bordoroten Küpenfarbstoffes beschrieben, bei dem man Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid bzw. die Produkte aus der Behandlung von Acenaphthenchinon mit Hydroxylamin oder Hydroxylamin abspaltenden Verbindungen mit Ätzkali verschmilzt und aus der eventuell mit Wasser verdünnten Schmelze den Farbstoff durch Behandeln mit Luft oder anderen Oxydationsmitteln ausfällt.Process for the conversion of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide in a form which can be used as a pigment dye In German patent specification 276 357 describes a process for the production of a red vat dye, in which one naphthalene-1,8-dicarboximide or the products from the treatment of acenaphthenquinone with compounds that split off hydroxylamine or hydroxylamine fused with caustic potash and from the melt possibly diluted with water Dye precipitates by treatment with air or other oxidizing agents.
Eine technische Verwendung hat dieses seit mehr als 40 Jahren bekannte Verfahrensprodukt, das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, bisher nicht gefunden, was wohl darauf zurückzuführen sein dürfte, daß es eine schwerlösliche Leukoverbindung bildet, so daß es als Küpenfarbstoff ausscheidet. Als organisches Pigment kam der Farbstoff für die Technik bisher auch nicht in Frage, da es nicht gelingt, ihn nach den in der Literatur bekannten und gebräuchlichen Methoden in eine handelsfähige Form zu bringen. So versagen z. B. Lösen in konzentrierter Schwefelsäure, Monohydrat oder Oleum und anschließendes Eintragen in Eis oder Wasser oder Umlösen aus wasserfreier Phosphorsäure. Ein Umküpen scheitert an der schwerlöslichen Leukoverbindung. Auch ein Behandeln des feuchten oder trockenen Produktes mit den modernsten Mahlapparaten führt nicht zum Ziel. Der nach den genannten Verfahren behandelte Farbstoff ergibt z. B. beim Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid entweder überhaupt keine oder nur ganz schwache graublaue und stumpfe, völlig unbrauchbare Färbungen.This has been known for technical use for more than 40 years Process product, the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide, not yet found, which is probably due to the fact that it is a poorly soluble leuco compound forms so that it excretes as vat dye. As an organic pigment came the Dye for the technology so far also out of the question, since it does not succeed in following it the methods known and used in the literature into a marketable one To bring shape. So fail z. B. Dissolve in concentrated sulfuric acid, monohydrate or oleum and then entering into ice or water or dissolving from anhydrous Phosphoric acid. Umküpen fails because of the poorly soluble leuco compound. Even Treating the moist or dry product with the most modern grinding equipment does not lead to the goal. The dye treated according to the above process gives z. B. when dyeing plasticized polyvinyl chloride either none at all or only very faint gray-blue and dull, completely unusable colorations.
Es wurde nun gefunden, daß man ein in coloristischer Hinsicht völlig andersartiges, für eine technische Verwendung sehr gut geeignetes Produkt erhält, wenn man die nach einem der üblichen Feinverteilungsverfahren erhältliche Paste des Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimids in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chinolin oder 1-Chlornaphthalin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Emulgators, erhitzt, unter Abdestillieren des Verdünnungsmittels der Paste, wie Wasser, Methanol oder anderer niedrigsiedender organischer Lösungsmittel, und nach Erreichen des Siedepunktes des hochsiedenden organischen Lösungsmittels noch einige Zeit am Rückfluß kocht.It has now been found that, from a coloristic point of view, one is completely receives a different product that is very suitable for technical use, when using the paste obtainable by one of the customary fine division methods of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide in high-boiling organic solvents, such as B. dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene, quinoline or 1-chloronaphthalene, optionally in the presence of an emulsifier, heated, with distilling off the Paste diluent, such as water, methanol or other low-boiling agents organic solvent, and after reaching the boiling point of the high boiling point organic solvent still boils under reflux for some time.
Diese neuartige Wirkung ist völlig überraschend; sie beruht offenbar auf einer Veränderung der Oberfläche der Farbstoffteilchen. Der erfindungsgemäß erhältliche Pigmentfarbstoff zeichnet sich durch eine besonders große Farbstärke, Brillanz und hohe Reinheit aus. Er färbt weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in stark blaustichigen Bordo- bzw. Marontönen von höchsten Echtheitseigenschaften und eignet sich ebenso vorteilhaft für alle anderen Zwecke der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen und Gummi, in Einbrennlacken, zum Färben in der Spinnmasse und in textilen Pigmentdruckverfahren.This novel effect is completely surprising; it is apparently based on a change in the surface of the dye particles. According to the invention available pigment is characterized by a particularly high color strength, Brilliance and high purity. It colors plasticized polyvinyl chloride in strong bluish bordo or chestnut tones of the highest fastness properties and is also suitable for all other purposes of the printing inks and coatings industry, for real coloring of plastics and rubber, in stoving enamels, for coloring in the Spinning mass and in textile pigment printing processes.
Das Rohprodukt kann durch Verschmelzen von Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid, Acenaphthenchinonmonoxim oder -dioxim mit Ätzkali nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 276 357 oder durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure bzw. ihres Anhydrids mit wäßrigem oder flüssigem Ammoniak hergestellt werden.The crude product can be obtained by fusing naphthalene-1,8-dicarboximide, Acenaphthenchinonmonoxim or -dioxime with caustic potash according to the method of the German Patent specification 276 357 or by condensation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid or their anhydride with aqueous or liquid ammonia.
Aus der schweizerischen Patentschrift 200 683 ist es bekannt, Pigmentfarbstoffe durch Umlösen in Schwefelsäure, Auswaschen, Zwischentrocknen und anschließende Behandlung mit quellend wirkenden organischen Lösungsmitteln in eine wertvollere Form zu bringen. Während dieses bekannte Verfahren bei der Anwendung auf das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid versagt, kann die genannte Verbindung durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung dadurch in eine als Pigmentfarbstoff geeignete Form, d. h. in ein Produkt, das beispielsweise weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in außergewöhnlicher Farbstärke und Brillanz färbt, übergeführt werden, daß man das genannte Farbstoffdiimid nicht zwischentrocknet, sondern die Farbstoffpaste einer azeotropen Destillation zur Entfernung von anhaftendem Verteilungsmittel, wie Wasser, unterwirft und anschließend unter strengem Ausschluß von Feuchtigkeit in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel in der Hitze behandelt und anschließend isoliert.From Swiss patent specification 200 683 it is known to use pigment dyes by dissolving in sulfuric acid, washing out, intermediate drying and subsequent treatment to bring them into a more valuable form with swelling organic solvents. While this known method when applied to the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide fails, said compound can be made by the method of the present invention thereby in a form suitable as a pigment dye, d. H. in a product that, for example Plasticized polyvinyl chloride in exceptional color strength and brilliance dyes, are transferred that one does not intermediate drying the said dye diimide, but the dye paste of an azeotropic distillation to remove adhering Distribution means, like water, subordinates and then subordinates strict exclusion of moisture in a high-boiling organic solvent treated in the heat and then isolated.
Berspiel 1 20 Gewichtsteile des nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift-. 276 357 erhältlichen Farbstoffes werden in 300 Volnmteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Aufgießen der Lösung auf Eis bei einer Temperatur von 0 bis -7°C wieder ausgefällt. Der Farbstoff wird bei Zimmertemperatur abgesaugt, neutral gewaschen, einige Male mit Methanol gewaschen und anschließend in 400 Volumteilen Nitrobenzol unter Abdestillieren von Methanol und Wasser zum Sieden erhitzt und dann noch einige Stunden am Rückfluß gekocht. Das Produkt wird kalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei etwa 50°C getrocknet.Berspiel 1 20 parts by weight of the according to the method of German patent specification. 276 357 available dye are in 300 parts by volume of concentrated sulfuric acid and dissolved by pouring the solution onto ice at a temperature of 0 to -7 ° C failed again. The dye is suctioned off at room temperature, washed neutral, washed a few times with methanol and then in 400 parts by volume of nitrobenzene heated to boiling with distilling off methanol and water and then a few more Refluxed for hours. The product is filtered off with suction while cold, washed with methanol and dried at about 50 ° C.
Der so erhaltene feinverteilte Farbstoff färbt weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in stark blaustichigen Bordo- bzw. Marontönen und zeichnet sich durch außergewöhnliche Farbstärke und Brillanz, hohe Reinheit und sehr hohe Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine hervorragende Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Er eignet sich ebenso vorteilhaft für alle anderen Zwecke der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen und Gummi, zum Färben in der Spinnmasse und in textilen Pigmentdruckverfahren.The finely divided dyestuff obtained in this way colors what contains plasticizers Polyvinyl chloride in strongly bluish bordo or chestnut tones and stands out through extraordinary color strength and brilliance, high purity and very high fastness properties in paints as well as in polyvinyl chloride mixtures and has an excellent Oilfastness, overspray fastness, solvent fastness, bleeding fastness and light fastness. It is also suitable for all other purposes of the printing inks and coatings industry, for real coloring of plastics and rubber, for coloring in the spinning mass and in textiles Pigment printing process.
Ähnlich hervorragende Ergebnisse werden erhalten, wenn man als hochsiedendes organisches Lösungsmittel Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Chinolin oder 1-Chlornaphthalin an Stelle von Nitrobenzol verwendet. An Stelle von konzentrierter Schwefelsäure kann mit gleich gutem Erfolge Chlorsulfonsäure angewandt werden.Similar excellent results are obtained when considered high-boiling organic solvent dichlorobenzene, trichlorobenzene, quinoline or 1-chloronaphthalene used in place of nitrobenzene. Instead of concentrated sulfuric acid Chlorosulfonic acid can be used with equally good results.
Ein Produkt von den gleichen guten Eigenschaften wird auch erhalten, wenn der wäßrige Preßkuchen statt mit Methanol mit Isopropanol oder Aceton oder auch überhaupt nicht mehr mit einem organischen Lösungsmittel vor der Behandlung mit dem hochsiedenden organischen Lösungsmittel ausgewaschen wird. Beispiel 2 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid werden in 400 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Eintropfen in Methanol bei 0 bis -5°C wieder ausgefällt, abgesaugt, mit Methanol neutral gewaschen und nach den Angaben des Beispiels 1 weiter aufgearbeitet.A product with the same good properties is also obtained if the aqueous press cake instead of methanol with isopropanol or acetone or also not at all with an organic solvent before treatment is washed out with the high-boiling organic solvent. Example 2 20 Parts by weight of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide are in 400 parts by volume concentrated sulfuric acid and dissolved by dropwise addition in methanol at 0 to -5 ° C Reprecipitated, filtered off with suction, washed neutral with methanol and according to the information of Example 1 worked up further.
Der erhaltene Pigmentfarbstoff stimmt in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff überein. Beispiel 3 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid werden in einer Schwingmühle mit 200 Gewichtsteilen Natriumsulfat 8 Stunden vermahlen. Das Mahlhilfsmittel wird dann mit Wasser beiZimmertemperatur herausgelöst. Der so erhaltene wäßrige Preßkuchen wird nach den Angaben des Beispiels 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Produkt, das in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff übereinstimmt.The pigment dye obtained agrees in its properties the dye obtainable according to Example 1 is the same. Example 3 20 parts by weight Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide are in a vibrating mill with 200 parts by weight Grind sodium sulfate for 8 hours. The grinding aid is then mixed with water at room temperature detached. The aqueous press cake obtained in this way is made according to the information in the example 1 further processed. A product is obtained that has the same properties as the obtained according to Example 1 dye coincides.
t Beispiel 4 Die nach den Angaben des Beispiels 1 erhältliche wäßrige neutrale Paste wird mit 100 Gewichtsteilen eines Emulgators, wie z. B. des Einwirkungsproduktes von etwa 7 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, in 320 Volumteilen Nitrobenzol verrührt, anschließend unter Abdestillieren von Wasser zum Sieden erhitzt und noch einige Stunden am Rückfluß gekocht. Das Produkt wird kalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei etwa 50°C getrocknet.t Example 4 The aqueous obtainable according to the information in Example 1 neutral paste is made with 100 parts by weight of an emulsifier, such as. B. the product of action from about 7 moles of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol, in 320 parts by volume of nitrobenzene stirred, then heated to boiling while distilling off water and still refluxed for a few hours. The product is filtered off with suction while cold, with methanol washed and dried at about 50 ° C.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff' entspricht in seinen Eigenschaften dem im Beispiel 1 beschriebenen Produkt. Beispiel 5 Die nach Beispiel 1 erhältliche wäßrige neutrale Paste wird mit 400 Volumteilen Chlorbenzol angeteigt und daraus das Wasser abdestilliert. Dann wird 24 Stunden in 100 bis 200 Volumteilen Chlorbenzol am Rückfluß gekocht, nach dem Erkalten abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Produkt.The pigment dye obtained in this way corresponds in its properties the product described in Example 1. Example 5 The one obtainable according to Example 1 Aqueous neutral paste is made into a paste with 400 parts by volume of chlorobenzene and made from it the water is distilled off. Then for 24 hours in 100 to 200 parts by volume of chlorobenzene boiled under reflux, filtered off with suction after cooling and dried in vacuo. The received The dye is identical to the product obtainable according to Example 1.
Das gleiche Produkt erhält man, wenn man die Abtrennung des Wassers im Vakuum vornimmt. Beispiel 6 Die nach den Angaben der deutschen Patentschrift 386 057 durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit Ammoniak erhältliche wäßrige neutrale Paste, entsprechend 20 Gewichtsteilen 100°/oigem Farbstoff, wird mit 20 Gewichtsteilen eines Emulgators, z. B. des Einwirkungsproduktes von etwa 7 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, in 200 Volumteilen Nitrobenzol verrührt, anschließend unter Abdestillieren des Wassers zum Sieden erhitzt und noch 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Produkt wird kalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 70 bis 80°C getrocknet.The same product is obtained if you remove the water performs in a vacuum. Example 6 According to the information in the German patent 386 057 obtainable by reacting perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid with ammonia aqueous neutral paste, corresponding to 20 parts by weight of 100% dye, is with 20 parts by weight of an emulsifier, e.g. B. the product of action of about 7 moles of ethylene oxide to 1 mole of nonylphenol, mixed in 200 parts by volume of nitrobenzene, then heated to boiling while distilling off the water and another 4 hours refluxed. The product is filtered off with suction while cold, washed with methanol and dried at 70 to 80 ° C.
Der so erhaltene Pigmentfarbstoff ist gelber als das im Beispiel 1 beschriebene Produkt; er entspricht im übrigen jedoch in allen Eigenschaften diesem Farbstoff:The pigment obtained in this way is more yellow than that in Example 1 described product; otherwise, however, it corresponds to this in all properties Dye:
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| DEF21342A DE1115711B (en) | 1956-09-29 | 1956-09-29 | Process for converting perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic acid diimide into a form which can be used as a pigment |
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| DEF21342A DE1115711B (en) | 1956-09-29 | 1956-09-29 | Process for converting perylene-3, 4, 9, 10-tetracarboxylic acid diimide into a form which can be used as a pigment |
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