DE1111194B - Verfahren zur Herstellung des Piperazinsalzes der N-Acetyl-ª‡-aminoisocapronsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Piperazinsalzes der N-Acetyl-ª‡-aminoisocapronsaeureInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
S66726IVb/12p
ANMELDETAG: 4. A P R I L 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 20. JULI 1961
AUSLEGESCHRIFT: 20. JULI 1961
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung des Piperazinsalzes der N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure.
Man erhält dieses Salz durch Umsetzung der N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure mit Piperazin. Die
Salzbildung wird vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur unter Verwendung von Wasser als Lösungsmittel
durchgeführt. Man kann jedoch auch in anderen Lösungsmitteln und bei anderen Temperaturen,
beispielsweise zwischen 0 und 100° C, arbeiten, doch sind diese Abänderungen im allgemeinen unnötig, da
beim Arbeiten unter den bevorzugten Bedingungen das erhaltene Produkt praktisch rein anfällt. Das
gleiche Piperazinsalz der N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure kann man durch doppelte Umsetzung von Salzen
der N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure mit Piperazinsalzen herstellen.
Das Verfahrensprodukt ist besonders gegen Schwindel (Vertigo) verschiedenen Ursprungs wirksam.
Es hat sich gezeigt, daß das erfindungsgemäß erhältliche Salz bei der der vorbeugenden Behandlung
des experimentellen Schwindels (Vertigo) bei der Maus bei täglichen Gaben von 50 mg/kg subkutan
(in N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure) einen Schutz gegen Schwindel von 7 °/o ab dem zweiten Behandlungstag,
von ll°/o ab dem vierten Behandlungstag, von 13% ab dem sechsten Behandlungstag und
26 °/o nach dem achten Behandlungstag ergibt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Schmelzpunkte wurden
auf der Kofier-Bank bestimmt.
Einer Lösung von 1,94 g Piperazinhexahydrat in 50 ecm Wasser setzt man unter Rühren 3,46 g
N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure zu. Nach Auflösung versetzt man mit 0,1 g Entfärbungskohle und filtriert.
Man wäscht den Rückstand zweimal mit je 25 ecm Wasser und unterwirft das Filtrat der Lyophilisation.
Auf diese Weise erhält man 3,85 g des Piperazinsalzes der N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure vom F. 225
bis 230° C.
Einer Lösung von Barium-N-acetyl-a-aminoisocaproat, das aus 1,73 g N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure
und 1,58 g Bariumhydroxydoctahydrat in 25 ecm Wasser hergestellt worden war, setzt man die Lösung
von 0,92 g Piperazinsulfat in 20 ecm Wasser zu. Dann versetzt man mit 0,2 g Entfärbungskohle und
filtriert die Suspension. Beim Einengen der wäßrigen Lösung bei einer Temperatur von 50° C unter einem
Verfahren zur Herstellung des Piperazinsalzes der N-Acetyl- α-aminoisocapronsäure
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc, Paris
Rhöne-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 7. April 1956
Frankreich vom 7. April 1956
Paul Gailliot, Paris,
Jean Baget, Ermont, Seine-et-Oise,
und Bernard Beas, Paris (Frankreich),
sind als Erfinder genannt worden
Druck von 15 mm kristiallisiert das Salz in Nadeln aus. Man saugt ab, wäscht mit Aceton (zweimal mit
je 5 ecm) und trocknet im Vakuum bei 50° C. Auf diese Weise erhält man 2,2 g Piperazinsalz der
N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure vom F. 225 bis 2300C.
Man löst 19,4 g Piperazinhexahydrat in 140 ecm destilliertem Wasser nahe der Siedetemperatur und
versetzt nach und nach mit 34,6 g a-Acetylaminoisocapronsäure. Durch Abkühlen unter Rühren beginnt
die Kristallisation. Man setzt dann 420 ecm Äthylalkohol zu, saugt nach 3 Stunden ab, wäscht mit Alkohol
und trocknet im Vakuum bei 50° C.
Auf diese Weise erhält man 31 g des Piperazinsalzes der a-Acetylaminoisocapronsäure vom F. 225
bis 230° C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung des Piperazinsalzes der N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure, dadurch ge- kennzeichnet, daß man N-Acetyl-a-aminoisocapronsäure oder deren Salze mit Piperazin oder dessen Salze umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1111194X | 1956-04-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1111194B true DE1111194B (de) | 1961-07-20 |
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ID=9626554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES66726A Pending DE1111194B (de) | 1956-04-07 | 1957-04-04 | Verfahren zur Herstellung des Piperazinsalzes der N-Acetyl-ª‡-aminoisocapronsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1111194B (de) |
-
1957
- 1957-04-04 DE DES66726A patent/DE1111194B/de active Pending
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