DE1107671B

DE1107671B - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren 1, 3-Propylendiaminderivaten

Info

Publication number: DE1107671B
Application number: DES61712A
Authority: DE
Inventors: Dr Robert Christian Keller
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1958-02-11
Filing date: 1959-02-10
Publication date: 1961-05-31

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

S 61712 IVb/12q

ANMELDETAG: 10. F E B RU AR 1959

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 31. MAI 1961

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten der allgemeinen Formel

Ac-NHCH₂CH₂CH₂N

in welcher Ac einen 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Acylrest, R₁ und R₂ 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste und x~ ein einwertiges, anorganisches Anion bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Diamin der allgemeinen Formel

Verfahren zur Herstellung
von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten

; Anmelder: ;

Sandoz A. G., Basel(Schweiz),

Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg

und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,

Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 11. Februar 1958

H₂NCH₂CH₂CH₂N;

'R.

mittels einer 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Carbonsäure oder deren funktioneilen Derivaten acyliert und anschließend das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

C₆H₅ — CH₂ — X

worin X einen einwertigen, anorganischen Säurerest darstellt, umsetzt.

Als Ausgangsstoffe kommen z. B. N,N-Dibutyl-1,3-propylendiamin und N,N-Diamyl-l,3-propylendiamin in Frage. Diese Propylendiaminderivate können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von Dialkylaminen mit Acrylnitril, wobei die entsprechenden Cyanäthyl-dialkylamine entstehen, deren Nitrilgruppe zur entsprechenden primären Aminogruppe reduziert wird.

Als Acylierungsmittel können beispielsweise die Arachinsäure oder Behensäure und deren funktioneile Derivate, wie Halogenide, Ester oder Anhydride, verwendet werden und als Verbindung der Formel C₆ H₈ — C H₂ — X das Benzylchlorid.

Die erfindungsgemäß hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen sind von pasten- oder wachsartiger Konsistenz. Im sauren pn-Bereich sind sie gut wasserlöslich. In Färbebädern besitzen sie ein ausgezeichnetes Rückhaltevermögen für basische Farbstoffe und sind vorzüglich geeignet zur Regulierung der Aufziehgeschwindigkeit von basischen Farbstoffen, z. B. von Farbstoffen der Di- und Triarylmethanreihe, der Azin-, Oxazin- und Thiazinreihe, von Xanthenfarbstoffen, Acridinfarbstoffen, Chinolinfarbstoffen, Dr. Robert Christian Keller, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden

as Chinophthalonfarbstoffen, Cyanin- und Methinfarbstoffen, basischen Azo- und basischen Anthrachinonfarbstoffen, beim Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial, das aus reinem Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten von Acrylnitril mit beispielsweise Vinylalkohol, Vinylacetat, Acryl- und Methacrylsäureestern, Acrylsäureamiden und/oder Vinylchlorid, die einen erheblichen Anteil an Polyacrylnitril aufweisen, bestehen kann.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumverbindungen kann in Gegenwart der beim Färben mit basischen Farbstoffen üblichen Badzusätze erfolgen, beispielsweise in Gegenwart von Salzen, wie Natriumsulfat, Kochsalz und Natriumacetat, oder von Säuren, wie Essigsäure, oder von Puffermischungen.

Mittels der erfindungsgemäß erhältlichen, neuen, quaternären Derivate des 1,3-Propylendiamins ist es möglich, auf Polyacrylnitrilfasern mit basischen Farbstoffen wesentlich gleichmäßigere Färbungen zu erzielen als mit den zur Zeit bekannten und im Handel befindlichen Retardiermitteln.

Beispiel

1,2 Mol N,N-Di-n-butyl-l,3-propylendiamin werden mit 1,0 Mol Behensäure in Gegenwart von Xylol als Schleppmittel unter Einschaltung eines Wasserabscheiders so lange bei 160⁰C unter Rückfluß gekocht,

109 609012

1 10767Γ

bis 1 Mol Wasser abgeschieden ist. Überschüssiges ,. Amin und Schleppmittel werden unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird bei 12O⁰C 5 Stunden mit 1,2 Mol Benzylchlorid behandelt, worauf das überschüssige Benzylchlorid abdestilliert wird. Man erhält ein helles, wachsähnliches, wasserlösliches Produkt.

In gleicher Weise läßt sich eine homologe Verbindung unter Verwendung von 1,0 Mol Arachinsäure herstellen.

Claims

PATENTANSPRUCH:'

Verfahren zur Herstellung von quaternären 1,3-Propylendiaminderivaten der allgemeinen Formel

Ac NHCH₂CH₂CH₂Nf-R₂

in welcher Ac einen 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Acylrest, R₁ und R₂ 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste und x~ ein einwertiges, anorganisches Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diamin der allgemeinen Formel

H₉NCH₉CH₉CH₃N:

mittels einer 20 bis 22 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden aliphatischen Carbonsäure oder deren funktioneilen Derivaten acyliert und anschließend das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der allgemeinen Formel :

C₈He — CH₂ —- X

worin X einen einwertigen, anorganischen Säurerest darstellt, umsetzt.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht und 4 Färbetafehi ausgelegt worden.

© 109· 609/512 5.61