DE1177339B - Verfahren zur Herstellung von bei Raum-temperatur unter Einwirkung von Wasser zu Elastomeren haertenden Massen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bei Raum-temperatur unter Einwirkung von Wasser zu Elastomeren haertenden MassenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur unter Einwirkung von Wasser zu Elastomeren härtenden Massen Es ist bekannt, daß man durch Vermischen von in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisenden Organopolysiloxanen mit Kieselsäurealkylestern und Alkyltitanaten Formmassen erhält, die zu Elastomeren härten. Dieses bekannte Verfahren hat den Nachteil, daß die Härtung sofort nach dem Vermischen der Bestandteile beginnt und die Mischungen nach ihrer Bereitung umgehend verarbeitet werden müssen.
- Diese Art von zu Elastomeren härtbaren Massen ist bisher deshalb ebenso wie zahlreiche andere Massen auf Grundlage von Organopolysiloxanen, Vernetzern und Katalysatoren nur in Form von zwei getrennt verpackten Komponenten im Handel, von denen die eine den Katalysator und die andere ein Gemisch aus Kieselsäureester und Organopolysiloxan enthält; der Verbraucher muß dann diese zwei Komponenten vermischen.
- Für viele Verwendungszwecke, insbesondere in Betrieben, in denen die Verarbeitungsverfahren streng überwacht werden können und in denen dem Personal ausreichende Meßvorrichtungen zur Verfügung stehen, genügt zwar das Zwei-Komponenten-System vollkommen. In anderen Fällen ist es dagegen weniger vorteilhaft, etwa wenn die Arbeitskräfte nicht entsprechend ausgebildet sind oder die Mischvorrichtungen nicht ausreichen, ganz abgesehen davon, daß ein Mischvorgang stets zusätzlichen Zeit-und Arbeitsaufwand bedingt. Außerdem müssen die Mischungen innerhalb verhältnismäßig kurzer Zeit nach dem Zusammenmischen verwendet werden, da es keine Möglichkeit gibt, um ein Härten nach dem Vermischen der beiden Komponenten zu verhindern.
- Es sind zwar Einkomponentenmassen auf Grundlage von flüssigen Organopolysiloxanen mit Sigebundenen Acyloxyresten bekannt, die in Gegenwart von Feuchtigkeit Elastomerfeststoffen, unter Abspaltung einer Carbonsäure, die im Falle der handelsüblichen Produkte im allgemeinen Essigsäure ist, härten. Es gibt jedoch Anwendungsgebiete, bei denen die Gegenwart von Carbonsäure unerwünscht und schädlich ist.
- Ferner sind Einkomponentenmassen auf Grundlage von Hydroxylgruppen enthaltenden Diorgano polysiloxanen, Kieselsäureestern und organischen Titanverbindungen bekannt, die unter Einwirkung von Wasser zu Elastomeren härten. Sie besitzen jedoch den Nachteil, daß die Härtung verhältnismäßig langsam verläuft. Die erfindungsgemäß erhaltenen Massen härten dagegen innerhalb verhältnismäßig kurzer Zeit zu Elastomeren.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser zu Elastomeren härtenden Massen durch unter Ausschluß des Zutritts von Wasser erfolgendes Umsetzen von 1. Organopolysiloxanen der allgemeinen Durchschnittsformel worin z durchschnittlich 1 bis 1,01 und y durchschnittlich 1,99 bis 2, die Summe von z + y = 3, R ein einwertiger, gegebenenfalls Halogenatome und/oder Cyangruppen aufweisender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 C-Atomen ist und der Wert von n einer Viskosität von mindestens 25 cSt125"C entspricht, mit 2. mindestens 0,5 Mol an Siliciumverbindungen mit über Sauerstoff an das Si-Atom gebundenen organischen Resten je Mol Si-gebundener Hydroxylgruppe in den Organopolysiloxanen in Gegenwart von 3. mindestens 0,10/0, bezogen auf das Gewicht der Organopolysiloxane, an organischen Titanverbindungen, in welchen die organischen Reste an Titan über Sauerstoff gebunden sind, während die gegebenenfalls vorhandenen, nicht mit organischen Resten über Sauerstoff gesättigten Titanvalenzen durch OH-Gruppen und Sauerstoff in TiOTi-Bindung abgesättigt sind, sowie 4. gegebenenfalls Füllstoffen und anderen üblichen Zusätzen ist dadurch gekennzeichnet, daß als Siliciumverbindungen mit über Sauerstoff an das Si-Atom gebundenen organischen Resten Silane der allgemeinen Formel RSi(OR')3, worin R die angegebene Bedeutung hat und R' ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 5 C-Atomen ist, verwendet werden.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist der Zutritt von Wasser sowohl in flüssiger Form als auch in Form von Wasserdampf, einschließlich der Luftfeuchtigkeit, auszuschließen.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähig.
- Vermutlich werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren durch Umsetzung der Alkoxygruppen des Silans oder der Silane mit den Si-gebundenen Hydroxylgruppen des Organopolysiloxans oder der Organopolysiloxane Verbindungen der allgemeinen Formel unter Abspaltung des Alkohols der Formel R'OH erzeugt.
- Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Hexyl- oder Octadecylreste, Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl-, Hexenyl- oder M ethallylreste, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyi-oder Methylcyclohexylreste, Aralkylreste, wie Benzyl-. 13-Phenyläthyl-oder B-Phenylpropylreste, oder Aryl- bzw. Alkarylreste, wie Phenyl-, Xenyl-, Toluyl-, Xylyl- oder Naphthylreste. Beispiele für halogenierte Kohlenwasserstoffreste R sind Chlormethyl-, fi-Chlorpropyl-, 3 3,3-Trifluorpropyl-, a, a-Trifluortoluyl-, Chlorphenyl-, Bromxenyl-, Trifluorvinyl- oder Chlorcyclohexylreste. Als Cyangruppen aufweisende Kohlenwasserstoffreste R sind Cyanalkylreste, wie, 3-Cyanäthyl-. j3-Cyanpropyl-,-Cyanpropyl-oder O,-Cyanoctadecylreste, bevorzugt. R ist zweckmäßig jeweils ein Methylrest.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Si-gebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Siloxane bestehen im wesentlichen aus Diorganopolysiloxanen in den bei der Organopolysiloxanelastomerherstellung üblicherweise geforderten Reinheitsgraden. Sie können nach beliebigen, zur Herstellung von Si-gebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Organopolysiloxanen üblichen Verfahren, z. B. gemäß der deutschen Patentschrift 1 042 242, bereitet werden. Es besteht keine entscheidende obere Grenze der Viskosität der erfindungsgemäß verwendeten Organopolysiloxane. Ihre Viskosität kann im Bereich derjenigen von leichtbeweglichen Flüssigkeiten bis zu derjenigen von nicht fließenden hochviskosen Massen liegen.
- Sie richtet sich nach dem Verwendungszweck der Masse. So ist z. B. für eine möglichst gute Imprägnierung von porösen Stoffen eine niedrige Viskosität; für höhere Anforderungen an Zugfestigkeit und Bruchdehnungswerte der Elastomeren aus den erfindungsgemäß hergestellten Massen sind hochviskose Organopolysiloxane zweckmäßig.
- Die Si-gebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Organopolysiloxane können Homopolymere undl oder Mischpolymere sein, und die jeweils an ein Si-Atom gebundenen Reste R können gleich oder verschieden sein. Je nach dem Wert von y können die Organopolysiloxane linear oder verzweigt sein.
- Die aliphatischen Kohlenwasserstoffreste R' können beliebiger Art, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-oder Butylreste sein. Wenn sie halogeniert sind, enthalten sie vorzugsweise kein Halogen in a-Stellung zum Sauerstoff. Bevorzugte Beispiele für halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste sind somit der A-Chloräthyl-, b-Chlorbutyl-, 2,2-Difluor-3,3,3-Trifluorpropyl-, ß - Brompropyl-, 3 - Jodbutyl- oder 2,2,2-Trifluoräthylrest. Beispiele für bei den erfindungsgemäßen Verfahren verwendbare Silane sind Athyltrimethoxy-, Vinyltrimethoxy-, 3,3,3-Trifluorpropyltrimethoxy-, 5-Cyanäthyltrimethoxy-, Phenyltrimethoxy-, n-Octadecyltrimethoxy- oder Propyltris-(b-chlorbutoxy)-silan. Wegen seiner leichten Zugänglichkeit ist Methyltrimethoxysilan bevorzugt.
- Die obere Grenze der Menge an Silan ist nicht entscheidend. Zu große Mengen an Silan sind nicht zweckmäßig, da sie die Masse lediglich verdünnen dürften. Vorzugsweise wird jedoch mehr als 1 Mol Silan je Mol Si-gebundener Hydroxylgruppe eingesetzt, um eine Gelierung der Masse durch unbeabsichtigt, z. B. mit weiteren Bestandteilen, wie Füllstoffen oder Stabilisierungszusätzen, eingebrachtes oder während der Lagerung eingedrungenes Wasser zu verhindern.
- Die organischen Titanverbindungen sind vorzugsweise in den Organopolysiloxanen löslich oder leicht darin dispergierbar, was gegebenenfalls durch die Mitverwendung eines gemeinsamen Lösungsmittels gefördert werden kann.
- Zu den im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbaren organischen Titanverbindungen gehören vor allem die Alkoholate und/oder Acylate.
- Die organischen Titanverbindungen können monomer sein, z. B. der allgemeinen Formel Ti(OZ)4 entsprechen, worin Z ein einwertiger, von einem gegebenenfalls substituierten Alkohol und/oder einer auch gegebenenfalls substituierten Carbonsäure abgeleiteter Rest ist und ein Teil der Reste Z durch Wasserstoffatome ersetzt sein kann, oder Teilkondensate, also polymer sein und somit durchschnittlich weniger als vier organische Gruppen je Titanatom aufweisen. Sie können dann z. B. der allgemeinen Formel (ZO)xTiO4-x 2 worin Z die angegebene Bedeutung hat und x 1, 2 und/oder 3 ist undioder worin Z die angegebene Bedeutung hat und y mindestens I ist, entsprechen. Zweckmäßig sind die Teilhydrolysate in Lösungsmitteln löslich. Derartige Teilkondensate sind im Handel erhältlich. Sie sind durch Teilhydrolyse und/oder Teilkondensation der entsprechenden monomeren Titanverbindungen zugänglich. Auch Polymere mit der Konfiguration - TiOZTi -II worin Z ein zweiwertiger, von einem gegebenenfalls substituierten Alkohol und/oder einer gegebenenfalls substituierten Carbonsäure abgeleiteter Rest ist, können verwendet werden.
- Die Reste Z können als Substituenten Haiogenatome, insbesondere Cl, Br oder F, Amino-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbonsäureester- oder Äthergruppen enthalten.
- Beispiele für monomere organische Titanverbindungen, worin die organischen Reste über Sauerstoff an Titan gebunden sind, sind Tetraäthyltitanat, Tetraisopropyltitanat, Tetra-n-butyltitanat, Tetra-2-äthylhexyltitanat, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecyltitanat, Tetra-12-octadecenyltitanat, Triäthanolamintitanat, Titanester der Formeln [(HOC3H6)2N(CH2)3O]2Ti [OCH(CH3)2]2 [(CH3CH2)2N(CH2)2O]4Ti [(C6H13) 2N (CH2) 60] 2Ti [OCH2CH(CH3)2]2 [C4HoNH (CH2) 40] 4Ti (HOCH2CH2NHCH20)4Ti TEtrakis-triäthanolamintitanat-N-stearat, Äthylenglykoltitanat, Octylenglykoltitanat, Tetra-(methoxyäthyl)-titanat, Bis-(acetylacetonyl)-diisopropyltitanat, Titanester der Formeln [HOOCCH (CH3) 034Ti [HOOC(CH2bOJ2Ti(OH (CH3COOCH2034Ti (CH300CCH20) 4Ti oder Diisopropyldiacetoxytitanat.
- Die Größe oder Konfiguratian der organischen Gruppen ist nicht entscheidend. Die organischen Gruppen können linear, verzweigt oder cyclisch sein und jeweils 1 bis 30 oder mehr C-Atome enthalten.
- Beispiele für entsprechende Teilkondensate sind solche der Formel (CH3CH2CH2O)3TiOTi(OCH2CH2CH3)3 Ti[OTi(OCH2CH-2NHCH2CHOH)3li Die Titanverbindungen können auch Chelate sein, die im allgemeinen die Koordinationszahl 6 auf- weisen. Dabei ist meist ein Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom an Titan durch Chelatbindung gebunden. Dies ist vor allem bei Titanaten vom Typ der Äthanolamintitanate, Alkylenglykoltitanate oder Hydroxyacyltitanate häufig. Beispiele derartiger Chelate sind solche der Formel Die obere Grenze der Menge an organischer Titanverbindung ist nicht entscheidend; die Verwendung von mehr als 10 Gewichtsprozent an Titanverbindung, bezogen auf Organopolysiloxan, bringt jedoch im allgemeinen keinen Vorteil.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei jeder gewünschten Temperatur im Bereich von unterhalb Raumtemperatur bis zu über 2000 C durchgeführt werden. Das Vermischen der Bestandteile kann sehr gut bei Raumtemperatur erfolgen. Es kann jedoch manchmal zweckmäßig sein, während des Mischens oder danach zu erhitzen, um den bei dem Vermischen gebildeten Alkohol zu entfernen. Die Entfernung des Alkohols vor der Lagerung aus dem Gemisch ist jedoch nicht unbedingt erforderlich.
- Die Reihenfolge beim Vermischen der Bestandteile ist nicht entscheidend. Man kann zuerst das Siloxan mit dem Silan vermischen und dann die Titanverbindung zugeben; man kann das Siloxan zuerst mit der Titanverbindung vermischen und dann das Silan zugeben; man kann die Titanverbindung mit dem Silan vermischen und dann das Siloxan zugeben; man kann aber auch alle drei Bestandteile gieichzeitig vermischen.
- Wenn zunächst die Titanverbindung mit dem Sigebundene Hydroxylgruppen enthaltenden Organopolysiloxan vermischt wird, ist häufig ein beträchtlicher Viskositätsanstieg zu beobachten. Die Viskosität sinkt jedoch wieder nach einigen Minuten, besonders nach Zugabe des Silans, stark ab.
- Die Härtung der erfindungsgemäß hergestellten Massen zu Elastomeren erfolgt innerhalb einiger Minuten bis einiger Stunden unter der Einwirkung von Wasser, wobei bereits die Luftfeuchtigkeit genügt.
- So werden z. B. durch Vermischen der folgenden Siloxane mit jeweils 5 Mol Silan je Mol Si-gebundener Hydroxylgruppe im Siloxan und 20/0, bezogen auf das Gewicht des Siloxans, der angegebenen Titanverbindung unter Ausschluß von Wasser Massen erhalten, die unter Ausschluß von Wasser unverändert bleiben, aber an der Luft durch die darin enthaltene Feuchtigkeit zu einem Elastomeren härten. Tabelle I
Siloxan Silan Titanverbindung G2H5 Si O O Si OH C6H5Si (OCH3h Tetraoctylenglykoltitanat 3 y, 1 HO SiO H C2H5Si(0C Tetradiäthy!englyko1titanat I { OOcCl7 HO SiO H CaHnSi(OCH3)3 HO oH I I eH CH-CHi CH2 C2H5 HO SiO SiO H C2HsSi (OC3H7) 3 Diisopropoxytitandioleat CH3 CH3 5 100 -iO ~jotaH CH3Si(OCt4)3 (C4H90)3TioTi(oC4Hs)3 HO SiO 5wo H CH3Si (c4H9OiOTi(OCH9)a HO' SiO H CIGSi(OCZ4)3 Octadecyltitanat HO0SCiHO3 CHSi(OCH Octadecyltitanat HO (CHsSi (OCHsh (C, H, OhTi CH5CH5N SiO CH3 3n HOOCCI7H35 fH2 oHHs 2 HOLSiO ~IlotloH CH3Si(OCHs)3 ~ GH;O ~TiOCH2CH20~ (oC3H7) HO SiO 10(x>H (OCH3> C3H70 TiOCH2CH2O- Ti(OC3H?)8 Siloxan Titanerbiadnng (CI HO SiO H CHa$0CH2CHGI) 3 Tctra42-ãthylhexylfititanat oder tIj3)g7I<WH CE-ISijcCH, HO SiO) eoH H Cl8H3sSi K=HCR2CI,fs Tetraisopropylfitanat - Diese Füllstoffe sind bekannte Handelsprodukte.
- Zu den gegebenenfalls mitverwendbaren Bestandteilen gehören ferner andere in zu Elastomeren härtbaren Massen auf Grundlage von Organopolysiloxanen übliche Zusätze, wie Weichmacher zur Herabsetzung der Härte des Elastomeren, z B. flüssige, durch Trimethylsiloxygruppen endblockierte Dimethylpolysiloxane, Mittel zur ErniedriguJig der bleibenden Verformung, Oxydationsinhibitoren oder ultraviolettes Licht absorbierende Stoffe. Alle diese gegebenenfalls verwendbaren Zusätze können den erfindungsgemäß hergestellten Massen zu beliebiger Zeit zugesetzt werden. Es sollte dabei darauf geachtet werden, daß dadurch keine merklichen Mengen an Feuchtigkeit eingeführt werden.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Massen sind als Dichtungs- und Vergußmassen, als Uberzugsmassen, zur Isolierung elektrischer Vorrichtungen, zur Herstellung von Formkörpern oder zur Imprägnierung poröser Stoffe sehr gut verwendbar.
- Die in den folgenden Beispielen angegebenen Vis kositäten wurden jeweils bei 25"C bestimmt.
- Beispiel 1 100 g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit 4000 cSt wurden unter Ausschluß von Wasser mit 0,5 mol Methoxyäthyltitanat, d. h. der Verbindung der Formel TitOCH2CH20CH3) 4, vermischt Das erhaltene Gemisch verdickte sich zunächst zu einer Paste, wurde jedoch während des Rührens wieder eine viskose Flüssigkeit.
- Eine Probe der Mischung wurde der Luft ausgesetzt; es wurde keine Härtung beobachtet.
- Das Gemisch wurde dann mit 1,25 ml Methyltrimethoxysilan vermischt. Es war danach in Abwesenit von Wasser lagerfãhig, härtete jedoch an der Luft in 15 Minuten zu einem Körper mit klebefreier Oberfläche.
- Beispiel 2 100 g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit 2000cSt wurden unter Ausschluß von Wasser mit 5 g Methyltrimethoxysilan und 0,5 ml Tetrapropyltitanat vermischt. Das Gemisch verdickte sich, verwandelte sich aber nach 4 oder 5 Minuten Rühren in eine Flüssigkeit zurück. Diese Flüssigkeit blieb beim Lagern in Abwesenheit von Wasser unverändert, gelierte jedoch an der Luft in 4 bis 5 Stunden zu einem Elastomeren.
- Bei spiel 3 80 g einer 33gewichtsprozentigen Lösung eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufiveisenden Dimethylpolysiloxans mit 500 000 cSt in Xylol wurden mit 5 g Methyltrimethoxysilan und 0,5 mol Tetrapropyltitanat vermischt. Diese Lösung erlitt beim Lagern unter Ausschluß von Wasser keine Viskositätsänderung, sie härtete jedoch unter Einwirkung der Luftfeuchtigkeit zu einem elastomeren Ueberzug.
- Beispiel 4 250 g eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit 49 cSt wurden mit 112 g Methyltrimethoxysilan und 1 g Tetrapropyltitanat unter Ausschluß von Wasser vermischt. Das Gemisch wurde auf 110°C zunächst bei Normaldruck und dann bei 1 mm Druck erhitzt, um das Methanol und überschüssiges Methyltrimethoxysilan zu entfernen. Das erhaltene Produkt enthielt Methoxylgruppen und härtete ohne Zusatz eines weiteren Katalysators an der Luft innerhalb von 15 Minuten zu einem Elastomeren mit klebefreier Oberfläche.
- Beispiel 5 Gemische aus jeweils 100 Teilen eines in den endständigen Einheiten je eine Hydroxylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit 12 000 cSt, 40 Teilen eines durch Trimethylsiloxaneinheiten endblockierten Dimethylpolysiloxans als Weichmacher und 28 Teilen eines mit Trimethylsiloxygruppen aS gesättigten Siliciumdioxyds mit einer Oberfläche von etwa 350 qm/g wurden unter Ausschluß von Wasser mit jeweils 1 Teil der im folgenden angegebenen Titanverbindungen und mit 5 Gewichtsteilen Methyltrimethoxysilan je 100 Gewichtsteile Dimethylpolysiloxan vermischt. Alle Gemische waren lagerbeständig, härteten jedoch an der Luft zu Elastomeren mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften.
- Tabelle II
Physikalische Eigenschaften des Elastomeren nach 7 Tagen bei Raumtemperatur Titanverbindung Durometer- Zug- Bruch- wert festigkeit dehnung kg/cm2 % (CH3OCH2CH2O)4Ti 25 14 340 (C3H70)4Ti 28 14,70 360 Bis-(acetylacetonyl)- diisopropyltitanat 26 , 18,90 440
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur unter Einwirkung von Wasser zu Elastomeren härtenden Massen durch unter Ausschluß des Zutritts von Wasser erfolgendes Umsetzen von 1. Organopolysiloxanen der allgemeinen Durchschnittsformel worin z durchschnittlich 1 bis 1,01 und y durchschnittlich 1,99 bis 2, die Summe von y + z = 3 ist, R ein einwertiger, gegebenenfalls Halogenatome und/oder Cyangruppen aufweisender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 C-Atomen ist und der Wert von n einer Viskosität von mindestens 25 cSt/25°C entspricht, mit 2. mindestens 0,5 Mol an Siliciumverbindungen mit über Sauerstoff an das Si-Atom gebundenen organischen Resten je Mol Si-gebundener Hydroxylgruppe in den Organopolysiloxanen in Gegenwart von 3. mindestens 0,10/0, bezogen auf das Gewicht der Organopolysiloxane, an organischen Titanverbindungen, worin die organischen Reste an Titan über Sauerstoff gebunden sind, während die gegebenenfalls vorhandenen, nicht mit organischen Resten über Sauerstoff gesättigten Titanvalenzen durch OH-Gruppen und Sauerstoff in TiOTi-Bindung abgesättigt sind, sowie 4. gegebenenfalls Füllstoffen und anderen üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß als Siliciumverbindungen mit über Sauerstoff an das Si-Atom gebundenen organischen Resten Silane der allgemeinen Formel RSi (OR'h, worin R die angegebene Bedeutung hat und R' ein einwertiger, gegebenenfalls halogenierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 5 C-Atomen ist, verwendet werden.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der bei der Umsetzung gebildete Alkohol abdestilliert wird.In Betracht gezogene Druckschriften : Französische Patentschrift Nr. 1 266 528.
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-
1962
- 1962-10-16 DE DED40065A patent/DE1177339B/de active Pending
Patent Citations (1)
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| FR1266528A (fr) * | 1960-05-30 | 1961-07-17 | Rhone Poulenc Sa | Compositions organopolysiloxaniques vulcanisables à température ambiante |
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