DE1151376B - Process for curing epoxy resin molding compounds - Google Patents
Process for curing epoxy resin molding compoundsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
F 32654 IVc/39bF 32654 IVc / 39b
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 11. JULI 1963NOTICE THE REGISTRATION ANDOUTPUTE EDITORIAL: JULY 11, 1963
Um Epoxyharze in der Praxis brauchbar einzusetzen, ist oft das Mitverwenden von Lösungsmitteln notwendig. Damit sind jedoch eine Reihe von Nachteilen verbunden, da die Lösungsmittel infolge ihres niedrigen Siedepunktes und des dadurch bedingten hohen Dampfdruckes auch aus den erhärteten Massen allmählich entweichen und zu Schwund und zu Blasenbildung Anlaß geben. Ferner erhöhen die Lösungsmittel die Brennbarkeit der ausgehärteten Formteile und setzen den Flammpunkt der Formmassen herab, wodurch diese gefährlicher und damit schwerer zu transportieren sind.In order to use epoxy resins usefully in practice, it is often necessary to use solvents as well necessary. However, this is associated with a number of disadvantages, since the solvents as a result of their low boiling point and the resulting high vapor pressure also from the hardened masses gradually escape and give rise to shrinkage and blistering. Also increase the Solvents reduce the flammability of the cured molded parts and set the flash point of the molding compounds down, making them more dangerous and therefore more difficult to transport.
Es wurde nun ein Verfahren zum Härten von Formmassen, die Epoxyharze, flüssige Chlorkohlenwasserstoffe, mehrwertige Amine in einer solchen Menge, daß je Epoxydgruppe ein bis zwei am Stickstoff der Amine gebundene Wasserstoffatome entfallen, sowie gegebenenfalls Füllstoffe enthalten, bei Raumtemperatur gefunden. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Massen aushärtet, die als flüssige Chlorkohlenwasserstoffe solche mit 35 bis 60 % Chlor mit einem Molekulargewicht unter 1500 und einer Viskosität bei 20° C von 10 cP bis 100 Poisen und mit 5 bis 25 Kohlenstoffatome enthalten, wobei die Kohlenstoffkette eine möglichst geringe Verzweigung haben soll.There has now been a method for curing molding compounds, the epoxy resins, liquid chlorinated hydrocarbons, polyvalent amines in such an amount that per epoxy group one to two on the nitrogen Amine-bound hydrogen atoms are omitted, and optionally contain fillers, at room temperature found. The process is characterized in that the masses are cured as liquid Chlorinated hydrocarbons those with 35 to 60% chlorine with a molecular weight below 1500 and one Viscosity at 20 ° C from 10 cP to 100 poises and containing 5 to 25 carbon atoms, the carbon chain should have as little branching as possible.
Durch den Zusatz dieser Chlorkohlenwasserstoffe erreicht man eine wesentliche Verbesserung der Verarbeitbarkeit dieser Massen wie auch eine wesentliche Verbesserung der Eigenschaften der gehärteten Massen.The addition of these chlorinated hydrocarbons results in a significant improvement in processability these masses as well as a substantial improvement in the properties of the hardened masses.
Durch den Zusatz von chlorierten Kohlenwasserstoffen der genannten Art wird einmal die Viskosität der Epoxyharzmassen verringert. Weiter können leicht flüchtige und stark toxische Lösungsmittel ganz oder in erheblichem Maße vermieden werden, wodurch ein Herabsetzen des Flammpunktes der Formmassen und ferner eine Verringerung des Schwundes während des Härtens zu Formteilen erzielt wird. Überdies wird die Brennbarkeit der Formmassen herabgesetzt bzw. ein Selbstlöscheffekt bei den Formteilen erreicht.The addition of chlorinated hydrocarbons of the type mentioned increases the viscosity the epoxy resin masses decreased. Next, volatile and highly toxic solvents can be used entirely or avoided to a considerable extent, thereby reducing the flash point of the molding compositions and furthermore a reduction in the shrinkage during hardening to form molded parts is achieved. Moreover, will the flammability of the molding compounds is reduced or a self-extinguishing effect is achieved in the molded parts.
Epoxyharze, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind beispielsweise die in üblicher Weise durch Umsetzen in alkalischem Medium erhaltenen Produkte aus Epichlorhydrin oder 1,3-Dichlorhydrin mit mehrwertigen mehrkernigen Phenolen wie 4,4'-Dioxy~ diphenyldimethylmethan, Dioxydiphenylmethan, Dioxydiorthokresylmethan, ferner Novolake. Auch Umsetzungsprodukte von Epichlorhydrin mit aliphatischen Alkoholen, wie 1,4-Dioxybutan, Verbindungen der FormelEpoxy resins which can be used in the present invention are, for example, those in the usual manner Reacting products obtained from epichlorohydrin or 1,3-dichlorohydrin with polyvalent ones in an alkaline medium polynuclear phenols such as 4,4'-Dioxydiphenyldimethylmethane, Dioxydiphenylmethane, Dioxydiorthocresylmethane, also novolaks. Also reaction products of epichlorohydrin with aliphatic alcohols, such as 1,4-dioxybutane, compounds the formula
HO — CH2 — CH2 — O — (CH2 — CH2 — O)«HHO - CH 2 - CH 2 - O - (CH 2 - CH 2 - O) «H
Verfahren zum Härten
von Epoxyharz-FormmassenMethod of hardening
of epoxy resin molding compounds
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45
Dr. Guido Lorentz,Dr. Guido Lorentz,
Oes, Post Espa über Butzbach (Obhess.),Oes, Post Espa via Butzbach (Obhess.),
und Rudolf Stroh, Hofheim (Taunus),and Rudolf Stroh, Hofheim (Taunus),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
wobei η vorzugsweise 1,2 oder 3 ist, können erfindungsgemäß verwendet werden.where η is preferably 1, 2 or 3 can be used according to the invention.
Als Härter für die Epoxyharze enthalten die Massen aromatische, hydroaromatische oder aliphatische mehrwertige Amine.The compositions contain aromatic, hydroaromatic or aliphatic polyvalent hardeners for the epoxy resins Amines.
Die Formmassen enthalten zwischen 1 und 50%, vorzugsweise zwischen 10 und 50 %> an Chlorkohlenwasserstoffen. Die Massen härten im allgemeinen bei Raumtemperatur, d. h. etwa 20° C. Es ist jedoch auch möglich bei niedrigerer bzw. höherer Temperatur, z. B. bei 0 oder 100 ° C auszuhärten.The molding compositions contain between 1 and 50%, preferably between 10 and 50%, of chlorinated hydrocarbons. The masses generally cure at room temperature, ie about 20 ° C. However, it is also possible at a lower or higher temperature, e.g. B. cure at 0 or 100 ° C.
Die erfindungsgemäß auszuhärtenden Formmassen können zusätzlich Füllstoffe, wie Quarzmehl, Calciumkarbonat, Schiefermehl, Bariumsulfat,Titandioxyd oder Ton, enthalten. Sie eignen sich gut zur Herstellung von Spachtelmassen, die zum Ausführen von fugenlosen Estrichen auf Beton oder Plattenbelägen oder zur fugenlosen Auskleidung von Behältern dienen.The molding compounds to be cured according to the invention can additionally contain fillers such as quartz powder, calcium carbonate, Contain slate flour, barium sulfate, titanium dioxide or clay. They are good for making Leveling compounds that are used to create seamless screeds on concrete or paving slabs or for Seamless lining of containers are used.
Es sind zwar bereits kalt härtende Formmassen auf der Basis von Epoxyharzen, die kernchlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten, bekannt. Im Gegensatz zu diesen kernchlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffen enthalten die erfindungsgemäß zu verwendenden chlorierten kettenförmigen Kohlenwasserstoffe die Fähigkeit, mit dem bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Härter verwendeten Aminen eine Reaktion einzugehen, wobei Chlorwasserstoffabspaltung eintritt. Die bei dieser Umsetzung auftretenden organischen Kohlenstoffverbindungen können in statu nascendi mit den Epoxyharzen bzw. teilweise gehärteten Epoxyharzen zusätzlich Verknüp-Although there are already cold-curing molding compounds based on epoxy resins, the core-chlorinated aromatic ones Containing hydrocarbons, known. In contrast to these nuclear chlorinated aromatic Hydrocarbons contain the chlorinated chain-like hydrocarbons to be used according to the invention the ability with the amines used as hardeners in the process according to the invention enter into a reaction, with elimination of hydrogen chloride occurs. The ones that occur in this implementation Organic carbon compounds can be in statu nascendi with the epoxy resins or partially hardened epoxy resins in addition
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fungsreaktionen eingehen, wodurch es zu einem chemischen Einbau von diesen Derivaten chlorierter Kohlenwasserstoffe in den Harzverband kommt. Infolge des festen chemischen Zusammenschweißens aller an der Reaktion beteiligten Komponenten der Mischung entstehen besonders widerstandsfähige gehärtete Massen, also Formteile, die einen wesentlichen technischen Fortschritt ergeben.fung reactions, which leads to a chemical incorporation of these chlorinated derivatives Hydrocarbons come into the resin bandage. As a result of the solid chemical welding of all the components of the mixture involved in the reaction result in particularly resistant hardened components Masses, i.e. molded parts, which result in significant technical progress.
56 Teile eines Epoxyharzes, das durch Umsetzen von 4,4-Dioxydiphenylmethan mit Epichlorhydrin erhalten wurde und das eine Viskosität von 3000 cP, eine Epoxydzahl von 190 und einen Rückstand von 99,5% (bestimmt durch 2stündiges Erwärmen bei 170° C) besitzt, 24 Teile eines chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffgemisches mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem Chlorgehalt von 40% und einer Viskosität von 1500 cP hat, und 20 Teile Xylol werden vermischt. Zu dieser Mischung gibt man 20 Teile Diäthylentriamin. Diese Mischung wird weiter mit 650 Teilen eines Quarzmehles gemischt von56 parts of an epoxy resin which was obtained by reacting 4,4-dioxydiphenylmethane with epichlorohydrin and which has a viscosity of 3000 cP, an epoxy number of 190 and a residue of 99.5% (determined by heating for 2 hours at 170 ° C), 24 parts of a chlorinated aliphatic hydrocarbon mixture having 10 to 20 carbon atoms, a chlorine content of 40% and a viscosity of 1500 cP, and 20 parts of xylene are mixed. 20 parts of diethylenetriamine are added to this mixture. This mixture is further mixed with 650 parts of a quartz flour
5 Teilen einer Kornfraktion5 parts of a grain fraction
von 295 μ Durchmesser, 40 Teilen einer Kornfraktionof 295 μ diameter, 40 parts of a grain fraction
von 295 bis 160 μ Durchmesser, 20 Teilen einer Kornfraktionfrom 295 to 160 μ diameter, 20 parts of a grain fraction
von 160 bis 110 μ Durchmesser, 20 Teilen einer Kornfraktionfrom 160 to 110 μ diameter, 20 parts of a grain fraction
von 110 bis 60 μ Durchmesser, 10 Teilen einer Kornfraktionfrom 110 to 60 μ diameter, 10 parts of a grain fraction
von 60 bis 35 μ Durchmesser, 5 Teilen einer Kornfraktionfrom 60 to 35 μ diameter, 5 parts of a grain fraction
von feiner als 35 μ Durchmesserfiner than 35 μ in diameter
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und sowohl auf Beton aufgespachtelt als auch zur Herstellung von Druckzylindern auf Haftproben verwendet. Eine solche Mischung weist nach 14tägiger Lagerung an der Luft und anschließender 4wöchiger Lagerung in Wasser eine Zugfestigkeit von 82 kg auf. Die Druckfestigkeit liegt bei 300 kg/ccma. Die Haftfestigkeit an Beton ist so hoch, daß die sämtlichen zur Verwendung gelangten Probekörper im Beton gerissen sind. Die Zerreißwerte lagen zwischen25und 50kg/cm2. Die Haftfestigkeit am keramischen Stein nach 14tägiger Luftlagerung und 4wöchiger Lagerung in Wasser führte bei der Zerreißprobe ebenfalls zur Zerstörung des Steines. Die Kittschicht bzw. die Haftfläche blieb intakt. Die Zerreißfestigkeiten lagen hier bei 35 bis 40 kg, d. h. ebenfalls in der Größenordnung der Eigenzugfestigkeit der keramischen Steine.and used both on concrete and for the production of printing cylinders on adhesive samples. Such a mixture has a tensile strength of 82 kg after 14 days of storage in air and subsequent 4 weeks of storage in water. The compressive strength is 300 kg / ccm a . The adhesive strength to concrete is so high that all of the test specimens used in the concrete have cracked. The tear values were between 25 and 50 kg / cm 2 . The adhesive strength on the ceramic stone after 14 days of air storage and 4 weeks of storage in water also led to the destruction of the stone in the tensile test. The cement layer or the adhesive surface remained intact. The tensile strengths here were between 35 and 40 kg, ie also in the order of magnitude of the inherent tensile strength of the ceramic stones.
60 Teile eines Epoxyharzes, das durch Umsetzen eines Novolaks und Epichlorhydrin im Verhältnis 107 g Novolak zu 1 Mol Epichlorhydrin erhalten wurde, 40 Teile eines chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffgemisches mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen, einem Chlorgehalt von 35% und einer Viskosität von 500 cP, 10 Teile handelsübliches Terpentin und 4 Teile Xylol werden mit 20 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol p-Aminophenol mit mit 5 Molen Äthylenimin versetzt und zu diesem Gemisch 600 Teile eines Quarzmehles, wie im Beispiel 1 beschrieben, gegeben. Nach 14tägiger Lagerung an der Luft und 4wöchiger Wasserbehandlung betrug die Zugfestigkeit des erhärteten Gemisches 80 kg/cm2, die Druckfestigkeit 310 kg/cm2, die Haftung an Beton lag zwischen 25 und 50 kg/cm2 je nach Beschaffenheit des Betonsteines. In jedem Fall war an den zur Ermittlung der Haftfestigkeit verwendeten Proben der Betonstein gerissen. Die Haftung am keramischen Stein betrug 35 bis 40 kg/cm2 je nach Beschaffenheit des keramischen Steines. In jedem Fall war der keramische Stein beim Zugversuch gerissen.60 parts of an epoxy resin obtained by reacting a novolak and epichlorohydrin in a ratio of 107 g of novolak to 1 mole of epichlorohydrin, 40 parts of a chlorinated aliphatic hydrocarbon mixture having 14 to 18 carbon atoms, a chlorine content of 35% and a viscosity of 500 cP, 10 parts Commercial turpentine and 4 parts of xylene are mixed with 20 parts of a reaction product of 1 mole of p-aminophenol with 5 moles of ethyleneimine and 600 parts of a quartz flour, as described in Example 1, are added to this mixture. After 14 days of storage in air and 4 weeks of water treatment, the tensile strength of the hardened mixture was 80 kg / cm 2 , the compressive strength 310 kg / cm 2 , and the adhesion to concrete was between 25 and 50 kg / cm 2, depending on the nature of the concrete block. In each case, the concrete block on the samples used to determine the adhesive strength cracked. The adhesion to the ceramic stone was 35 to 40 kg / cm 2, depending on the nature of the ceramic stone. In each case the ceramic stone cracked during the tensile test.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3434087A (en) * | 1967-06-12 | 1969-03-18 | Westinghouse Electric Corp | Crack-resistant casting composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB773655A (en) * | 1954-11-10 | 1957-05-01 | Gen Electric | Ethoxyline resin-hexachloroendomethylenetetrahydrophthalic anhydride compositions having improved pot life |
-
1960
- 1960-11-30 DE DEF32654A patent/DE1151376B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB773655A (en) * | 1954-11-10 | 1957-05-01 | Gen Electric | Ethoxyline resin-hexachloroendomethylenetetrahydrophthalic anhydride compositions having improved pot life |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3434087A (en) * | 1967-06-12 | 1969-03-18 | Westinghouse Electric Corp | Crack-resistant casting composition |
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