DE1030618B - Insecticides - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C23/02—Monocyclic halogenated hydrocarbons
- C07C23/10—Monocyclic halogenated hydrocarbons with a six-membered ring
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Description
DEUTSCHESGERMAN
Die Erfindung befaßt sich mit einer Reihe neuer Produkte, welche bemerkenswerte insektizide Eigenschaften besitzen und sich für die gleichsam augenblickliche Vernichtung von Insekten eignen. Die Anwendung der Stoffe erfolgt in Form von festen oder flüssigen Mitteln und Raucher mitteln.The invention is concerned with a number of new products which have remarkable insecticidal properties and are suitable for the almost instant annihilation of insects. The application of the substances takes the form of solid or liquid means and smoking means.
Die Erfindung besteht darin, als aktiven Stoff eine oder mehrere Chlorfluorcyclohexene der allgemeinen FormelThe invention consists in using one or more chlorofluorocyclohexenes of the general as active substance formula
anzuwenden, worin χ und y ganze Zahlen und mindestens gleich 1 sind, aber die Summe χ -j- y unter 10 bleibt, so daß die Verbindung immer mindestens ein Wasserstoffatom enthält.apply, in which χ and y are integers and at least equal to 1, but the sum χ -j- y remains below 10, so that the compound always contains at least one hydrogen atom.
Dieser Formel entsprechen beispielsweise Verbindungen wie:This formula corresponds, for example, to compounds such as:
PentachlormonofluorcyclohexenPentachloromonofluorocyclohexene
PentachlordifluorcyclohexenPentachlorodifluorocyclohexene
PentachlortrifluorcyclohexenPentachlorotrifluorocyclohexene
TetrachlortrifluorcyclohexenTetrachlorotrifluorocyclohexene
.Tetrachlortetrafluorcyclohexen.Tetrachlorotetrafluorocyclohexene
C6H4Cl5F
CeH3Cl5F2
C6H2Cl5F3
C6H3Cl4F3
C6H2Cl4F4 usw.C 6 H 4 Cl 5 F
CeH 3 Cl 5 F 2
C 6 H 2 Cl 5 F 3
C 6 H 3 Cl 4 F 3
C 6 H 2 Cl 4 F 4 etc.
Diese Produkte werden vorteilhafterweise durch Fluorierung eines Isomers oder einer Mischung von Isomeren von Hexachlorcyclohexan durch Einwirkung eines Fluorids eines mehrwertigen Metalls, wie z. B. Kobalttrifluorid, hergestellt. Die Verbindungen gemäß der obenerwähnten allgemeinen Formel sind ölige oder kristallisierte Stoffe, in reinem Zustand frei von unangenehmem Geruch.These products are advantageously obtained by fluorinating an isomer or a mixture of isomers of hexachlorocyclohexane by the action of a fluoride of a polyvalent metal, such as. B. cobalt trifluoride, manufactured. The compounds according to the general formula mentioned above are oily or crystallized Substances that are free from unpleasant odor in their pure state.
Die insektizide Wirksamkeit der Produkte der Erfindung ist auf Fliegen der Scatophagidenart im Vergleich mit gleichen Mengen des y-Isomers des Hexachlorcyclohexans geprüft worden. Man stellt eine schnellere und stärkere Wirkung als die des y-Isomers fest. Bei Verwendung von Pentachlormonofluorcyclohexen als aktiver Bestandteil des Mittels tritt die Erregung unverzüglich ein, während man mit dem y-Isomer 12 Minuten warten muß. Nach 5 Minuten liegen alle Insekten auf dem Rücken, und man stellt keine Bewegung nach 12 Minuten mehr fest, während man 20 Minuten bei dem y-Isomer warten muß, um den gleichen Zustand zu erreichen.The insecticidal effectiveness of the products of the invention is compared on flies of the scatophagid species tested with equal amounts of the y-isomer of hexachlorocyclohexane. One puts a faster and stronger effect than that of the y-isomer. When using pentachloromonofluorocyclohexene as more active As part of the remedy, excitation occurs immediately, while waiting for the y-isomer for 12 minutes got to. After 5 minutes all the insects are on their backs and there is no movement after 12 minutes while one has to wait 20 minutes for the y-isomer to reach the same state.
Andere Versuche mit verschiedenen Fliegenarten (Musca Domestica, Scatophaginae, Sarcophaga carnaria
usw.) mit Mengen von 0,5 bis 1 g pro m2 auf Petrischalen
haben gezeigt, daß die Produkte der Erfindung eine Wirkung vergleichbar mit derjenigen des y-Isomers von
Hexachlorcyclohexan oder sogar eine etwas schnellere besitzen. Mit Talkumpulver und 5 0Z0 Wirkstoff in Dosen
von 100 mg (entsprechend 0,5 g Substanz pro m2) ist die notwendige Zeit, um alle Fliegen abzutöten, für die Chlorfluorcyclohexene
45 Minuten, während man mit dem reinen y-Isomer 60 Minuten unter den gleichen UmAnmelder:
Solvay & Cie., BrüsselOther tests with different types of flies (Musca domestica, Scatophaginae, Sarcophaga carnaria, etc.) with amounts of 0.5 to 1 g per m 2 on Petri dishes have shown that the products of the invention have an effect comparable to that of the y-isomer of hexachlorocyclohexane or even own a slightly faster one. With talc powder and 5 0 Z 0 active ingredient in doses of 100 mg (corresponding to 0.5 g of substance per m 2 ), the time necessary to kill all flies is 45 minutes for the chlorofluorocyclohexene, while the pure γ-isomer is 60 minutes under the same order of applicants:
Solvay & Cie., Brussels
Vertreter: Dr.-Ing. A. van der Werth, Patentanwalt,
Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32Representative: Dr.-Ing. A. van der Werth, patent attorney,
Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32
Beanspruchte Priorität:
Belgien vom 27. August 1955Claimed priority:
Belgium from August 27, 1955
Angelo Germano, Lausanne (Schweiz),
ist als Erfinder genannt wordenAngelo Germano, Lausanne (Switzerland),
has been named as the inventor
ständen benötigt. Für Emulsion mit 1 °/00 Wirkstoff (Prüfung auf Filterpapier in Petrischalen, Konzentration 0,08 g/m2) ist die erforderliche Zeit zum Abtöten allerstands needed. For emulsion with 1 % active ingredient (test on filter paper in Petri dishes, concentration 0.08 g / m 2 ) is the time required to kill all
as Fliegen 90 Minuten. Bei sehr schwachen Konzentrationen (0,0004 g/m2) bedurfte es dazu ungefähr 3 Stunden. Das y-Isomer gibt bei gleicher Konzentration das gleiche Resultat nach der gleichen Zeit. Man hat außerdem eine sehr deutliche Sensibilisierungserscheinung der Insekten festgestellt. In Berührung mit einer Emulsion (Wirkstoffkonzentration 1 : 10 000) gebrachte und dann frei gelassene Fliegen benahmen sich in normaler Weise während mehrerer Stunden, nachdem sie die Berührung gehabt hatten. Wenn man sie nach dieser Zeit in Gegenwart einer ein klein wenig erhöhten neuen Dosis des Produktes brachte (Talkumpulver mit 5 °/0 Wirkstoff, entsprechend einer Konzentration an insektizidem Stoff von 0,013 g/m2), erschienen die Symptome unverzüglich, und der Tod folgte dann nach 35 bis 60 Minuten.he flying 90 minutes. At very low concentrations (0.0004 g / m 2 ) it took about 3 hours. At the same concentration, the y-isomer gives the same result after the same time. A very clear sensitization phenomenon was also found in the insects. Flies brought into contact with an emulsion (active ingredient concentration 1: 10,000) and then released behaved in a normal manner for several hours after they had been in contact. When she was taken after this time in the presence of a little raised new dose of the product (talc powder with 5 ° / 0 drug, corresponding to a concentration of insecticidal fabric of 0.013 g / m 2), the symptoms appeared immediately, and followed the death then after 35 to 60 minutes.
Die Chlorfluorcyclohexene sind jedoch verhältnismäßig flüchtige Produkte und können in reinem Zustand für eine Behandlung von sehr langer Dauer nicht benutzt werden. Es ist in diesem Fall notwendig, sie mit einem Produkt zu versetzen, welches ihre Dampfspannung erniedrigt. Bei Schockbehandlungen und in Fällen, in welchen die Nachwirkung des Produkts schädlich sein würde, sind die Chlorfluorcyclohexene angezeigt.The chlorofluorocyclohexenes, however, are relatively volatile products and can be used in the pure state cannot be used for treatment of very long duration. It is necessary in this case to use them with one To move product, which lowers their vapor tension. In shock treatments and in cases in which the aftereffects of the product would be detrimental, the chlorofluorocyclohexenes are indicated.
Die durch Fluorierung von Hexachlorcyclohexan mittels eines metallischen Fluorids wie CoF3 erhaltenen Produkte sind wahrscheinlich Isomerengemische. Man beobachtet jedenfalls im wesentlichen die gleichen Insektiziden Eigenschaften, wenn die Produkte der Fluorierung unter Ausgehen von dem y-Isomer oder einem anderen Isomer wie beispielsweise dem als wenigerThe products obtained by fluorinating hexachlorocyclohexane using a metallic fluoride such as CoF 3 are likely to be mixtures of isomers. In any case, essentially the same insecticidal properties are observed when the products of fluorination start from the γ-isomer or another isomer such as, for example, as less
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aktiv bekannten α-Isomer erhalten werden. Wenn man zugibt, daß eine Beziehung zwischen der Insektiziden Eigenschaft eines halogenierten Derivats und seinem dipolaren Moment besteht, begreift man, daß, wenn die Produkte der vorerwähnten allgemeinen Formel der Chlorfluorcyclohexene entsprechen, das dipolare Moment wenig durch die räumliche Verteilung der Chloratome beeinflußt ist, sondern hauptsächlich infolge der Gegenwart der Fluoratome. Es ist daher begründet anzunehmen, daß die verschiedenen Isomeren ähnliche insektizide Eigenschaften haben.actively known α-isomer can be obtained. If one admits that there is a relationship between the insecticides Property of a halogenated derivative and its dipolar moment, it is understood that if the Products correspond to the aforementioned general formula of the chlorofluorocyclohexene, the dipolar moment is little influenced by the spatial distribution of the chlorine atoms, but mainly due to the presence of fluorine atoms. It is reasonable to assume, therefore, that the various isomers have similar insecticidal properties Have properties.
Diese Hypothese wird nur zur reinen Erklärung gegeben, und es versteht sich von selbst, daß die Erfindung sich auf alle in den Fluorierungsprodukten von Hexachlorcyclohexan vorhandenen Isomeren erstreckt. *5This hypothesis is given purely for explanation, and it goes without saying that the invention extends to all isomers present in the fluorination products of hexachlorocyclohexane. * 5
Die neuen Insektiziden Produkte können in Lösung, in Emulsion, als Pulver oder als Dampf in an sich bekannter Weise benutzt werden. Man kann ihnen Dispersions-, Netz-, Klebemittel, inerte Verdünnungsmittel, Lockmittel und gegebenenfalls auch andere insektizide ao Stoffe zusetzen.The new insecticidal products can be in solution, in emulsion, as a powder or as a vapor in per se Way to be used. You can use dispersants, wetting agents, adhesives, inert diluents, Add attractants and, if necessary, other insecticidal ao substances.
Das bereits bekannte Trichlormonofluorbenzol C6H2 Cl3F hat erheblich geringere insektizide Eigenschaften als die gemäß der Erfindung verwendeten Chlorfluorcyclohexene und insbesondere das Pentachlorfhiorcyclohexen. Dies wird durch die Tatsache bewiesen, daß, wenn diese Chlorfluorcyclohexene mit einem Ätzalkali in der Wärme behandelt werden, die so erhaltenen Produkte weniger wirksam als die Ausgangsprodukte sind. Durch diese Behandlung werden aber Chlorfluorbenzole und insbesondere das Trichlormonofluorbenzol erhalten, da dadurch 2 Moleküle HCl aus Pentachlormonofluorcyclohexen gemäß der GleichungThe already known trichloromonofluorobenzene C 6 H 2 Cl 3 F has considerably lower insecticidal properties than the chlorofluorocyclohexene and in particular pentachloroflorocyclohexene used according to the invention. This is evidenced by the fact that when these chlorofluorocyclohexenes are heat treated with a caustic alkali, the products thus obtained are less effective than the starting products. By this treatment, however, chlorofluorobenzenes and in particular trichloromonofluorobenzene are obtained, since this results in 2 molecules of HCl from pentachloromonofluorocyclohexene according to the equation
C6H4Cl5F ~>
C6H2Cl3F + 2HCl
abgespalten werden.C 6 H 4 Cl 5 F ~> C 6 H 2 Cl 3 F + 2HCl
be split off.
Die nicht fluorierten Chlorcyclohexene, wie das Hexachlorcyclohexen, sind sehr mäßige Insecticide.The non-fluorinated chlorocyclohexene, such as the hexachlorocyclohexene, are very moderate insecticides.
Riemschneider hat Pentachlorcyclohexen durch Teilabspaltung von HCl aus dem α-, γ- und <5-Isomeren des Hexachlorcyclohexan erhalten. Nach ihm waren die erhaltenen Isomere nicht wirksam als Insecticide gegen Drosophila melanogaster, Calandra granaria Blatta orientalis und Cimex lectularius.Riemschneider obtained pentachlorocyclohexene by partially splitting off HCl from the α-, γ- and <5-isomers of hexachlorocyclohexane. According to him, the isomers obtained were not effective as insecticides against Drosophila melanogaster, Calandra granaria Blatta orientalis and Cimex lectularius.
Claims (2)
USA.-Patentschrift Nr. 2 267 587;
Chemisches Zentralblatt, 1946, I, S. 1452.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,267,587;
Chemisches Zentralblatt, 1946, I, p. 1452.
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