DE10261917A1 - Addition-curing two-component silicone materials with high Shore D hardness - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein additionsvernetzendes Zweikomponenten-Siliconmaterial, enthaltend ein oder mehrere Organopolysiloxane mit wenigstens zwei Vinylgruppen im Molekül, wenigstens einen Vernetzer und zumindest einen Katalysator, wobei das Material mehr als 1 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Zweikomponenten-Siliconmaterials, wenigstens eines Organopolysiloxans der allgemeinen Formel I DOLLAR A CH¶2¶=CH-SiR·1·R·2·O-(SiR·1·R·2·O)¶n¶-SiR·1·R·2·-CH=CH¶2¶, DOLLAR A worin R·1· und R·2· gleich oder verschieden sind und aus der Gruppe, welche aus Alkylgruppen, Arylgruppen, Aralkylgruppen, halogensubstituierten Alkylgruppen, halogensubstituierten Aralkylgruppen, Cyanoalkylgruppen, Cycloalkylgruppen und Cycloalkenylgruppen besteht, ausgewählt sind, sowie n eine ganze Zahl zwischen 1 und 9 ist, DOLLAR A enthält, sowie die Verwendung dieses Siliconmaterials.The present invention relates to an addition-crosslinking two-component silicone material containing one or more organopolysiloxanes with at least two vinyl groups in the molecule, at least one crosslinker and at least one catalyst, the material being more than 1% by weight, based on the total amount of the two-component silicone material, at least one organopolysiloxane of the general formula I DOLLAR A CH¶2¶ = CH-SiR.1 · R · 2 · O- (SiR · 1 · R · 2 · O) ¶n¶-SiR · 1 · R · 2 · - CH = CH¶2¶, DOLLAR A wherein R · 1 · and R · 2 · are identical or different and selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups, aralkyl groups, halogen-substituted alkyl groups, halogen-substituted aralkyl groups, cyanoalkyl groups, cycloalkyl groups and cycloalkenyl groups and n is an integer between 1 and 9, contains DOLLAR A, and the use of this silicone material.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein additionsvernetzendes Zweikomponenten-Siliconmaterial enthaltend wenigstens ein Organopolysiloxan mit wenigstens zwei Vinylgruppen im Molekül oder eine Mischung aus zwei oder mehreren Organopolysiloxanen jeweils unterschiedlicher Kettenlänge und jeweils mit mindestens zwei Vinylgruppen im Molekül, sowie wenigstens ein Organohydrogenpolysiloxan mit zwei oder mehr SiH-Gruppen im Molekül und wenigstens einen Katalysator. Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung dieser additionsvernetzendes Zweikomponenten-Siliconmaterialien.The present invention relates to an addition-crosslinking two-component silicone material containing at least an organopolysiloxane with at least two vinyl groups in the molecule or one Mixture of two or more organopolysiloxanes, each different chain length and each with at least two vinyl groups in the molecule, and at least one organohydrogenpolysiloxane with two or more SiH groups in the molecule and at least one catalyst. In addition, the present concerns Invention the use of these addition-curing two-component silicone materials.
Aufgrund ihrer anwendungstechnischen Eigenschaften, sowohl eine hohe Endhärte als auch eine geringe elastische Verformbarkeit aufzuweisen, werden derartige Zweikomponenten-Siliconmaterialien bei verschiedenen Anwendungen eingesetzt, beispielsweise in der Dentalmedizin und Dentaltechnik zur Verschlüsselung, Fixierung, Positionierung, Wiederherstellung, Übertragung, Remontage und Bissregistrierung. Insbesondere bei der Bissregistrierung, bei der die Lagebeziehung beider Kiefer zueinander in dem Bissregistriermaterial genau fixiert werden sollen, ist eine hohe Endhärte des Materials für eine gute Bearbeitbarkeit des Materials mit einer Fräse oder einem Skalpell und eine niedrige Elastizität, um überschüssiges Material gezielt abbrechen zu können, entscheidend. Abgesehen davon, müssen die Materialien einen möglichst geringen Schrumpfungsgrad während der Aushärtung aufweisen, um eine genaue Wiedergabe der Kieferrelationen zu gewährleisten. Daneben sollen die Materialien zwecks Vermeidung von Abweichungen durch Relativbewegungen des Kiefers im Patientenmund eine möglichst kurze Abbindezeit aufweisen. Andererseits muss die Verarbeitungszeit wenigstens 15 bis 30 Sekunden betragen, um dem Zahnarzt das Aufbringen des Materials auf die Occlusionsfläche des Unterkiefers zu erlauben.Because of their application technology Properties, both a high final hardness and a low elastic Such two-component silicone materials become deformable used in various applications, for example in the Dental medicine and dental technology for encryption, fixation, positioning, Recovery, transfer, Reassembly and bite registration. Especially with bite registration, in which the positional relationship of both jaws to each other in the bite registration material To be precisely fixed is a high final hardness of the material for a good one Machinability of the material with a milling cutter or a scalpel and low elasticity, for excess material to be able to cancel crucial. Apart from that, must the materials one if possible low degree of shrinkage during the curing have to ensure an accurate reproduction of the jaw relations. In addition, the materials are intended to avoid deviations through relative movements of the jaw in the patient's mouth if possible have a short setting time. On the other hand, the processing time be at least 15 to 30 seconds to the dentist's application of the material on the occlusion surface of the lower jaw.
Bekannte additionsvernetzende Zweikomponenten-Siliconmaterialien enthalten wenigstens ein vergleichsweise langkettiges Organopolysiloxan, ein Organohydrogenpolysiloxan als Vernetzer und einen Katalysator. Zur Einstellung der gewünschten Abbindezeit werden diesen üblicherweise zusätzlich kurzkettige Organopolysiloxane zugesetzt, die als Inhibitoren der Hydrosilylierungsreaktion wirken und somit eine zu schnelle Aushärtung des Materials verhindern. Daneben enthalten diese Materialien herkömmlicherweise Füllstoffe, um die Endhärte der ausgehärteten Massen zu erhöhen.Known addition-crosslinking two-component silicone materials contain at least one comparatively long-chain organopolysiloxane, an organohydrogenpolysiloxane as a crosslinker and a catalyst. To set the desired Setting time is usually this additionally short-chain organopolysiloxanes added, which act as inhibitors of Hydrosilylierungsreaktion act and thus a too fast curing of the Prevent material. In addition, these materials traditionally contain Fillers to the final hardness the cured Increasing masses.
Aus der
In der
Im Gegensatz zu den in der
In der
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein additionsvernetzendes Zweikomponenten-Siliconmaterial zur Verfügung zu stellen, welche sich im Vergleich zu den bekannten Massen durch eine höhere Shore D-Härte und/oder ein höheres Elastizitätsmodul auszeichnet und bezüglich der weiteren anwendungstechnischen Eigenschaften, insbesondere Schrumpfungsgrad sowie Abbindezeit, diesen zumindest vergleichbar ist.Object of the present invention is an addition-curing two-component silicone material to disposal to ask, which stands out in comparison to the known masses a higher one Shore D hardness and / or a higher one modulus of elasticity distinguished and regarding the further application properties, in particular the degree of shrinkage and setting time, which is at least comparable.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein additionsvernetzendes Zweikomponenten-Siliconmaterial der Zusammensetzung gemäß Patentanspruch 1 gelöst.This object is achieved according to the invention an addition-crosslinking two-component silicone material of the composition according to claim 1 solved.
Als ein Organopolysiloxan im Sinne der vorliegenden Erfindung wird sowohl eine Vielzahl an molekulareinheitlichen Polymermolekülen, also eine Substanz, welche ausschließlich Organopolysiloxanmoleküle mit derselben Kettenlänge aufweist, als auch eine Mischung aus Polymerhomologen verschiedenen Polymerisationsgrades verstanden. Im letzteren Fall entspricht die angegebene Kettenlänge derjenigen des mengenmäßigen Hauptbestandteils. Ein Organopolysi loxan der allgemeinen Formel I mit einer Kettenlänge n=3 im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält somit entweder ausschließlich Moleküle mit dieser Kettenlänge oder besteht aus einer Mischung aus Molekülen mit jeweils gleichen Resten, aber verschiedenen Kettenlängen, wobei der Anteil an Molekülen mit einer Kettenlänge n=3, bezogen auf die Gesamtzahl der in der Mischung enthaltenen Moleküle, den höchsten Wert aufweist.As an organopolysiloxane in the sense The present invention is both a variety of molecularly uniform Polymer molecules, So a substance that only organopolysiloxane molecules with the same chain length has, as well as a mixture of polymer homologues different Degree of polymerization understood. In the latter case, this corresponds to specified chain length that of the main quantitative component. An organopolysiloxane of the general formula I with a chain length n = 3 in the sense of the present invention thus contains only molecules with it chain length or consists of a mixture of molecules with the same residues, but different chain lengths, being the proportion of molecules with a chain length n = 3, based on the total number of those contained in the mixture molecules the highest Has value.
Überraschenderweise
konnte im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden werden, dass
Organopolysiloxane der allgemeinen Formel I
Des weiteren basiert die vorliegende Erfindung auf der für den Fachmann überraschenden und unerwarteten Erkenntnis, dass durch den erfindungsgemäßen Einsatz der genannten kurzkettigen Organopolysiloxane nicht nur keine Inhibition der Hydrosilylierungsreaktion eintritt, sondern vielmehr Siliconmaterialien mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften erhalten werden können, welche zudem in einer für dentalmedizinische und dentaltechnische Anwendungen ausreichenden Zeit aushärten. Vorzugsweise beträgt die Shore D-Härte der erfindungsgemäßen Siliconmaterialien im ausvulkanisierten Zustand (24 Stunden nach der Aushärtung bei Mundtemperatur) mehr als 35, besonders bevorzugt mehr als 45 und ganz besonders bevorzugt mehr als 55 und/oder das Elastizitätsmodul, gemessen nach DIN 53457 oder 53455) mehr als 20 MPa, besonders bevorzugt mehr als 50 MPa und ganz besonders bevorzugt mehr als 100 MPa. Gleichzeitig beträgt die Abbindezeit (bei Mundtemperatur) vorzugsweise weniger als 10 Minuten und besonders bevorzugt weniger als 5 Minuten.Furthermore, the present invention is based on the surprising and unexpected finding for the person skilled in the art that the use according to the invention of the short-chain organopolysiloxanes mentioned not only results in no inhibition of the hydrosilylation reaction, but rather also in silicone materials excellent mechanical properties can be obtained, which also harden in a time sufficient for dental medicine and dental technology applications. The Shore D hardness of the silicone materials according to the invention in the fully vulcanized state (24 hours after curing at mouth temperature) is preferably more than 35, particularly preferably more than 45 and very particularly preferably more than 55 and / or the modulus of elasticity, measured in accordance with DIN 53457 or 53455 ) more than 20 MPa, particularly preferably more than 50 MPa and very particularly preferably more than 100 MPa. At the same time, the setting time (at mouth temperature) is preferably less than 10 minutes and particularly preferably less than 5 minutes.
Als Reste R1/R2 der allgemeinen Formel I kommen alle dem Fachmann bekannten Alkylgruppen, insbesondere Methyl-, Ethyl- und Isopropylgruppen, Arylgrup pen, insbesondere Phenyl-, Naphtyl-, Tolyl-, Xylylgruppen, Aralkylgruppen, insbesondere Benzyl-, Phenylethylgruppen, halogensubstituierte Alkyl- und Arylgruppen, insbesondere 3,3,3-Trifluorpropyl-, Chlorphenyl- und Difluorphenylgruppen, Cyanoalkylgruppen, Cycloalkylgruppen und Cycloalkenylgruppen, bspw. Bi- oder Tricyclen, in Betracht.The radicals R 1 / R 2 of the general formula I include all alkyl groups known to the person skilled in the art, in particular methyl, ethyl and isopropyl groups, aryl groups, in particular phenyl, naphthyl, tolyl, xylyl groups, aralkyl groups, in particular benzyl and phenylethyl groups, halogen-substituted alkyl and aryl groups, in particular 3,3,3-trifluoropropyl, chlorophenyl and difluorophenyl groups, cyanoalkyl groups, cycloalkyl groups and cycloalkenyl groups, for example bi- or tricyclene.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Siliconmaterial 10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 bis 80 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 25 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Zweikomponenten-Siliconmaterials, eines Organopolysiloxans der allgemeinen Formel I.The silicone material according to the invention preferably contains 10 to 90 wt .-%, particularly preferably 20 to 80 wt .-% and whole particularly preferably 25 to 50% by weight, based on the total amount the two-component silicone material, an organopolysiloxane of the general formula I.
Sofern das Zweikomponenten-Siliconmaterial
eine Mischung aus zwei oder mehreren Organopolysiloxanen enthält, beträgt der Anteil
an Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel I, bezogen auf die
Gesamtmenge an Organopolysiloxanen, vorzugsweise mindestens 30 Gew.-%,
besonders bevorzugt mindestens 50 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt
mindestens 70 Gew.-%. Der restliche Anteil kann aus einem oder mehreren
Organopolysiloxanen mit zwei Vinylgruppen im Molekül und einer
Viskosität
zwischen 100 und 350.000 mPa·s
bei 20 °C
und/oder aus einem oder mehreren Organopolysiloxanen mit zwei Vinylgruppen
im Molekül gemäß der allgemeinen
Formel II
Gemäß einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Zweikomponenten-Silikonmaterial nur ein Organopolysiloxan, und zwar eines, welches der allgemeinen Formel I entspricht. Diese Siliconmaterialien weisen im ausvulkanisierten Zustand besonders hohe Festigkeiten, vorzugsweise Shore D-Härten von mehr als 50, und/oder besonders hohe Elastizitätsmodule, vorzugsweise von mehr als 100 MPa, auf.According to a special embodiment of the present invention the two-component silicone material is only an organopolysiloxane, and one that corresponds to the general formula I. These silicone materials have particularly high strengths when vulcanized, preferably Shore D hardness of more than 50, and / or particularly high elasticity modules, preferably more than 100 MPa.
Erfindungsgemäß beträgt die Kettenlänge n des bzw. der Organopolysiloxane der allgemeinen Formel I, unabhängig davon, ob ein oder mehrere Organopolysiloxane, sowie unabhängig davon, ob neben einem oder mehreren Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel I eines oder mehrere andere Organopolysiloxane eingesetzt werden, zwischen 1 und 9. Vorzugsweise beträgt die Kettenlänge n des bzw. der Organopolysiloxane der allgemeinen Formel I zwischen 1 und 7, besonders bevorzugt zwischen 1 und 5 und ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 3.According to the chain length is n des or the organopolysiloxanes of the general formula I, regardless of whether one or more organopolysiloxanes, as well as regardless whether in addition to one or more organopolysiloxanes of the general Formula I one or more other organopolysiloxanes used between 1 and 9. Preferably the chain length is n des or the organopolysiloxanes of the general formula I between 1 and 7, particularly preferably between 1 and 5 and very particularly preferably between 1 and 3.
Siliconmaterialien mit besonders
guten anwendungstechnischen Eigenschaften werden erhalten, wenn
das erfindungsgemäße additionsvernetzende
Zweikomponenten-Siliconmaterial als Organopolysiloxan gemäß der allgemeinen
Formel I eines oder mehrere der folgenden Verbindungen enthält:
Als Vernetzer enthält das erfindungsgemäße Zweikomponenten-Siliconmaterial ein oder mehrere Organohydrogenpolysiloxane (Komponente b), wobei sich insbesondere Polyalkyl-, Polyaryl-, Polyaralkyl-, Polyhalogenalkyl-, Polyhalogenaryl- und Polyhalogenaralkyl-Siloxane, welche im Molekül mindestens zwei, bevorzugt mindestens 3 an Siliciumatome gebundene Wasserstoffatome aufweisen, als geeignet erwiesen haben. Vorzugsweise weist das bzw. die Organohydrogenpolysiloxane ein SiH-Gehalt von 1 bis 15 mmol/g, besonders bevorzugt von 4 bis 14 mmol/g und ganz besonders bevorzugt von 5 bis 13 mmol/g, auf.The two-component silicone material according to the invention contains one or more organohydrogenpolysiloxanes (component b) as crosslinking agents, in particular polyalkyl, polyaryl, polyaralkyl, poly Haloalkyl, polyhaloaryl and polyhaloaralkyl siloxanes which have at least two, preferably at least 3, hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the molecule have proven suitable. The organohydrogenpolysiloxane (s) preferably has an SiH content of 1 to 15 mmol / g, particularly preferably 4 to 14 mmol / g and very particularly preferably 5 to 13 mmol / g.
Als Katalysatoren (Komponente c) für die Hydrosilylierung können alle dem Fachmann zu diesem Zweck bekannte Substanzen, insbesondere Salze, Komplexe und kolloidal vorliegende Formen der Übergangsmetalle der 8. Nebengruppe, vorzugsweise der Metalle Platin, Palladium und Rhodium, eingesetzt werden. Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Katalysator Platinkomplexe, welche bspw. aus Hexachloroplatinsäure oder aus entsprechenden Platinsalzen hergestellt werden.As catalysts (component c) for the Hydrosilylation can all substances known to the person skilled in the art for this purpose, in particular Salts, complexes and colloidal forms of transition metals the 8th subgroup, preferably the metals platinum, palladium and Rhodium. The compositions according to the invention particularly preferably comprise as a catalyst platinum complexes which, for example, from hexachloroplatinic acid or be made from appropriate platinum salts.
Neben wenigstens einem Organopolysiloxan der allgemeinen Formel I, wenigstens einem Organohydrogenpolysiloxan, wenigstens einem Katalysator und ggf. einem oder mehreren längerkettigen Organopolysiloxanen können die erfin dungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterialien zusätzlich eine oder mehrere Substanzen jeweils aus einer oder mehreren der folgenden Gruppen enthalten:
- d) verstärkende Füllstoffe,
- e) nicht-verstärkende Füllstoffe, f) Farbstoffe,
- g) Feuchtigkeitsbinder, h) Inhibitoren ,
- i) vinylgruppenhaltige und/oder Si-H-gruppenhaltige MQ-Harze,
- j) Compounds aus Organopolysiloxanen und verstärkenden Füllstoffen, k) Tenside, Emulgatoren und/oder Stabilisatoren,
- l) radioopake Substanzen,
- m) H2-absorbierende bzw. adsorbierende Substanzen und Substanzen, welche die H2-Entwicklung eliminieren bzw. reduzieren.
- d) reinforcing fillers,
- e) non-reinforcing fillers, f) dyes,
- g) moisture binders, h) inhibitors,
- i) MQ resins containing vinyl groups and / or Si-H groups,
- j) compounds composed of organopolysiloxanes and reinforcing fillers, k) surfactants, emulsifiers and / or stabilizers,
- l) radio-opaque substances,
- m) H 2 -absorbing or adsorbing substances and substances which eliminate or reduce the H 2 development.
Als Komponente d) eignen sich insbesondere hochdisperse, aktive Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von mindestens 50 m2/g, wie Titandioxid, Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkonoxid und besonders bevorzugt nassgefällte oder pyrogen gewonnene Kieselsäure. Die genannten Substanzen können hydrophil oder hydrophobiert vorliegen. Des weiteren können als verstärkende Füllstoffe Nanopartikel und faser- oder blättchenförmige Füllstoffe eingesetzt werden, wobei mineralische, faserförmige Füllstoffe, wie bspw. Wollastonit und synthetische, faserförmige Füllstoffe, bspw. Glasfasern, Keramikfasern oder Kunststofffasern bevorzugt sind. Nanopartikel im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezeichnet speziell hergestellte anorganische oder organische Pulver, deren mittlere Korngröße weniger als 100 Nanometer beträgt, wobei sie hinsichtlich ihrer Zusammensetzung mit konventionellen Materialien identisch sein können. Der Hauptunterschied liegt darin, dass Nanopartikel im Vergleich zu größeren Partikeln fast ebenso viele Atome auf der Oberfläche, wie im Inneren besitzen, so dass die Eigenschaften mit abnehmender Partikelgröße zunehmend durch Grenzflä cheneffekte dominiert werden. Dadurch erhalten Nanopartikel nützliche Zusatzeigenschaften wie z.B. hinsichtlich der verstärkenden Eigenschaften, Lichtstreuvermögen und Schmelzverhalten. Nanopartikel sind herstellbar durch Sol-/Gel-Technologie und Fällungsmethoden sowie über elektrochemische Verfahren (EDOC-Verfahren: electrochemical deposition under oxidizing conditions; Fa. SusTech) und Plasma-Verfahren (Plasma and Joule Thompson quench; Fa. NanoProducts).Particularly suitable as component d) are highly disperse, active fillers with a BET surface area of at least 50 m 2 / g, such as titanium dioxide, aluminum oxide, zinc oxide, zirconium oxide and particularly preferably wet-precipitated or pyrogenically obtained silica. The substances mentioned can be hydrophilic or hydrophobic. Furthermore, nanoparticles and fibrous or flaky fillers can be used as reinforcing fillers, mineral, fibrous fillers, such as, for example, wollastonite, and synthetic, fibrous fillers, for example glass fibers, ceramic fibers or plastic fibers, being preferred. Nanoparticles in the context of the present invention designate specially produced inorganic or organic powders whose average grain size is less than 100 nanometers, whereby their composition can be identical to conventional materials. The main difference is that compared to larger particles, nanoparticles have almost as many atoms on the surface as on the inside, so that as the particle size decreases, the properties are increasingly dominated by interfacial effects. This provides nanoparticles with useful additional properties such as, for example, reinforcing properties, light scattering properties and melting behavior. Nanoparticles can be produced by sol / gel technology and precipitation methods as well as by electrochemical processes (EDOC process: electrochemical deposition under oxidizing conditions; SusTech) and plasma processes (Plasma and Joule Thompson quench; NanoProducts).
Ferner können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen oder mehrere nicht-verstärkende Füllstoffe, bevorzugt solche mit einer BET-Oberfläche von weniger als 50 m2/g, enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, welche aus Metalloxiden, Metallhydroxiden, Metalloxidhydroxiden, Mischoxiden und Mischhydroxiden, besteht. Besonders bevorzugt sind Siliciumdioxid, insbesondere in Form von Quarz und seinen kristallinen Modifikationen, Quarzgut sowie, Quarzmehl, Cristobalit, Dentalgläser, Dentalkeramik, Aluminiumoxid, Calciumoxid und Aluminiumhydroxid. Auch Füllstoffe wie Calciumcarbonat, Kieselgur, Diatomenerde, Talkum und Füllstoffe auf Kunststoffbasis, beispielsweise Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Polyvinylchlorid, Siliconharzpulver, Pulver auf Basis fluororganischer Verbindungen sowie organische und anorganische Hohlkugeln, Massivkugeln und Fasern können eingesetzt werden. Des weiteren können volle oder hohle Kunststoffteilchen, z. B. auch in sphärischer Form, auf deren Oberfläche anorganische Füllstoffpartikel eingebettet sind, verwendet werden.Furthermore, the compositions according to the invention can contain one or more non-reinforcing fillers, preferably those with a BET surface area of less than 50 m 2 / g, preferably selected from the group consisting of metal oxides, metal hydroxides, metal oxide hydroxides, mixed oxides and mixed hydroxides , Silicon dioxide, in particular in the form of quartz and its crystalline modifications, quartz material and quartz powder, cristobalite, dental glasses, dental ceramics, aluminum oxide, calcium oxide and aluminum hydroxide are particularly preferred. Fillers such as calcium carbonate, diatomaceous earth, diatomaceous earth, talc and plastic-based fillers, for example polymethyl methacrylate, polycarbonate, polyvinyl chloride, silicone resin powder, powder based on organofluorine compounds, and organic and inorganic hollow spheres, solid spheres and fibers can also be used. Furthermore, full or hollow plastic particles, e.g. B. also in spherical form, on the surface of which inorganic filler particles are embedded.
Die unter d) und e) genannten Füllstoffe können auch oberflächenbehandelt (gecoated) vorliegen. Die Oberflächenbehandlung kann z. B. mit Silanen und Fettsäuren erfolgen, die funktionelle Gruppen (z. B. Vinyl-, Si-Vinyl-, Alyl-, -SiH, Acryl- und Methacryl-) aufweisen können.The fillers mentioned under d) and e) can also surface treated (coated) are available. The surface treatment can e.g. B. with silanes and fatty acids the functional groups (e.g. vinyl, Si-vinyl, alyl, -SiH, acrylic and methacrylic) can have.
Bei den unter f) genannten Farbstoffen handelt es sich um lösliche Farbstoffe oder um Pigmentfarbstoffe. Sofern die erfindungsgemäßen Siliconmaterialien für dentalmedizinische und dentaltechnische Anwendungen eingesetzt werden enthalten diese als Farbstoffe vorzugsweise Lebensmittelfarbstoffe und Eisenoxid-Dentalfarbstoffe. Des weiteren sind Farbpasten aus Polysiloxan- bzw. Mineralöl-Farbstoff-Formulierungen für diesen Zweck geeignet.With the dyes mentioned under f) it is soluble Dyes or pigment dyes. If the silicone materials according to the invention for dental medicine and dental technology applications are included as dyes, preferably food dyes and iron oxide dental dyes. There are also color pastes made from polysiloxane or mineral oil dye formulations for this Suitable purpose.
Als Feuchtigkeitsbinder g) können Zeolithe, wasserfreies Aluminiumsulfat, Molsieb, Kieselgur und Blaugel eingesetzt werden.Zeolites, anhydrous aluminum sulfate, molecular sieve, diatomaceous earth and blue gel used become.
Als Inhibitoren können die erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterialien
alle Arten von Divinyldisiloxanen der allgemeinen Formel III
Die unter i) genannten vinyl- und Si-H-gruppenhaltigen, festen oder flüssigen MQ-Harze sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Q-Einheit das tetrafunktionelle SiO4/2 und als M-Bausteine das monofunktionelle R3SiO1/ 2, wobei R = Vinyl-, Methyl-, Ethyl-, Phenyl- sein kann, enthalten. Darüber hinaus können auch noch als T-Einheiten das trifunktionelle RSiO3/2 und als D-Einheiten das bifunktionelle R2SiO2/2 mit der gleichen Bedeutung für R wie oben genannt, vor handen sein. Diese MQ-Harze können in Organopolysiloxanen mit zwei oder mehr Vinylgruppen im Molekül und einer Viskosität von 21 bis 350.000 MPa·s gelöst vorliegen. Der Vinylgruppengehalt der genannten MQ-Harze liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 8 mmol/g und der Ethoxygruppengehalt liegt bei kleiner 4 mmol/g. Ferner sollte der SiOH-Gehalt der MQ-Harze so niedrig liegen, dass kein Gasen durch Wasserstoffentwicklung auftritt. Auch der Anteil an flüchtigen Bestandteilen der MQ-Harze sollte möglichst gering sein, damit die Dimensionsstabilität nicht beeinträchtigt wird.The vinyl- and mentioned under i) Si-H group-containing, solid or liquid MQ resins are characterized in that they contain as Q unit the tetrafunctional SiO 4/2 and, when M-blocks, the monofunctional R 3 SiO 1/2 where R = vinyl, methyl, ethyl, phenyl can contain. In addition, the trifunctional RSiO 3/2 and the bifunctional R 2 SiO 2/2 with the same meaning for R as mentioned above can also be present as T units. These MQ resins can be dissolved in organopolysiloxanes with two or more vinyl groups in the molecule and a viscosity of 21 to 350,000 MPa · s. The vinyl group content of the MQ resins mentioned is preferably in the range from 0.1 to 8 mmol / g and the ethoxy group content is less than 4 mmol / g. Furthermore, the SiOH content of the MQ resins should be so low that no gases occur due to the evolution of hydrogen. The proportion of volatile constituents of the MQ resins should also be as low as possible so that the dimensional stability is not impaired.
Die gegebenenfalls eingesetzten Compounds j) sind bevorzugt aus Organopolysiloxanen mit zwei oder mehr Vinylgruppen im Molekül und einer Viskosität von 21 bis 350.000 MPa·s sowie den unter d) genannten verstärkenden Füllstoffen zusammengesetzt. Besonders bevorzugt werden unter Verwendung von Modifizierhilfsmitteln, z. B. Hexamethyldisalazan in situ hydrophobierte, Compounds eingesetzt.Any compounds used j) are preferably made of organopolysiloxanes with two or more vinyl groups in the molecule and a viscosity from 21 to 350,000 MPa · s as well as the reinforcing fillers mentioned under d). Using modification aids, z. B. Hexamethyldisalazan used in situ hydrophobized, compounds.
Bei den ggf. als Tensid, Emulgator und/oder Stabilisator eingesetzten Komponenten k) kann es sich um anionische Tenside, insbesondere Alkylsulfate, Alkylbenzolsulfonate und -phosphate, kationische Tenside, insbesondere Tetraalkylammoniumhalogenide, nichtionische Tenside, insbesondere Alkyl- und Alkylphenyl-Polyalkylalkylenoxide und deren Alkylether und Alkylester, Fettsäurealkylolamide, Saccharosefettsäureester, Trialkylaminoxide, Silicontenside oder Fluortenside sowie amphotere Tenside, insbesondere sulfatierte oder oxyethylierte Kondensationsprodukte aus Alkylenphenolen und Formaldehyd, Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymerisate und modifizierte Polysiloxane handeln. Ferner können die Tenside auch funktionelle Gruppen, wie z. B.-OH-, -CH=CH2, -OCO-(CH3)C=CH2 und SiH enthalten. Darüber hinaus können selbstverständlich, wenn auch nicht bevorzugt, alle andere dem Fachmann zu diesem Zweck bekannte Verbindungen eingesetzt werden.The components k) optionally used as a surfactant, emulsifier and / or stabilizer can be anionic surfactants, in particular alkyl sulfates, alkylbenzenesulfonates and phosphates, cationic surfactants, in particular tetraalkylammonium halides, nonionic surfactants, in particular alkyl and alkylphenyl polyalkylalkylene oxides and their alkyl ethers and alkyl esters, fatty acid alkylolamides, sucrose fatty acid esters, trialkylamine oxides, silicone surfactants or fluorosurfactants and amphoteric surfactants, in particular sulfated or oxyethylated condensation products from alkylene phenols and formaldehyde, ethylene oxide / propylene oxide block polymers and modified polysiloxanes. Furthermore, the surfactants can also functional groups, such as. B.-OH-, -CH = CH 2 , -OCO- (CH 3 ) C = CH 2 and SiH contain. In addition, of course, although not preferred, all other compounds known to the person skilled in the art for this purpose can be used.
Als radioopake Substanzen I) können die erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterialien bspw. barium-, strontium-, lanthan- oder zinkhaltige Gläser, Bariumsulfat, Zirkondioxid, Lanthanoxid oder keramische Füllstoffzusammensetzungen, welche Oxide von Lanthan, Hafnium und Seltenerdmetallen enthalten, aufweisen. Des weiteren können komplexe Schwermetallfluoride der allgemeinen Formel MIIMIVF6 oder YF3 für diesen Zweck eingesetzt werden, wobei MII insbesondere ein Calcium-, Strontium- oder Bariumion und MIV insbesondere ein Titan-, Zirkon- oder Hafniumion sein kann. Ferner können als radioopake Substanzen am Siliconpolymer gebundene Atome bzw. Atomgruppen, die radioopake Eigenschaften besitzen, bspw. an Silicium gebundenes Jod, eingesetzt werden.The two-component silicone materials according to the invention can include, for example, glasses containing barium, strontium, lanthanum or zinc, barium sulfate, zirconium dioxide, lanthanum oxide or ceramic filler compositions which contain oxides of lanthanum, hafnium and rare earth metals as radio-opaque substances I). Furthermore, complex heavy metal fluorides of the general formula M II M IV F 6 or YF 3 can be used for this purpose, where M II can in particular be a calcium, strontium or barium ion and M IV in particular a titanium, zirconium or hafnium ion. Furthermore, atoms or atom groups which have radio-opaque properties, for example iodine bonded to silicon, can be used as radio-opaque substances on the silicone polymer.
Bei den unter m) genannten H2-Absorbern/Adsorbern handelt es sich vorzugsweise um feinverteiltes Palladium oder Platin bzw. deren Legierungen, die ggf. in Alumosilikaten enthalten sind. Weiterhin sind auch Substanzen einsetzbar, welche die H2-Entwicklung eliminieren bzw. reduzieren, bspw. z. B. 3-Methyl-1-butin-3-ol und CH3Si[O-C(CH3)2-C=CH]3.The H 2 absorbers / adsorbers mentioned under m) are preferably finely divided palladium or platinum or their alloys, which may be contained in aluminosilicates. Furthermore, substances can also be used which eliminate or reduce the H 2 development, for example. B. 3-methyl-1-butyn-3-ol and CH 3 Si [OC (CH 3 ) 2 -C = CH] 3 .
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Siliconmaterial, d. h. das Gemisch aus den beiden Komponenten des additionsvernetzenden 2-Komponenten-Systems, die nachstehend aufgeführten Substanzen in den jeweils angegebenen Mengenbereichen in Gew.-%, bezogen auf das gesamte Siliconmaterial:
- a1) mehr als 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-% wenigstens eines Organopolysiloxans der allgemeinen Formel I mit mindestens zwei Vinylgruppen im Molekül und einem Si-Vinylgehalt von 0,7 bis 10 mmol/g, bevorzugt einem Si-Vinylgehalt von 0,8 bis 9 mmol/g,
- a2) 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 50 Gew.-% wenigstens eines Organopolysiloxans mit zwei Vinylgruppen im Molekül und einer Viskosität zwischen 100 und 350.000 mPa·s bei 20 °C und/oder wenigstens eines Organopolysiloxans der allgemeinen Formel II,
- b) 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-% eines Organohydrogenpolysiloxans mit mindestens zwei, besonders bevorzugt mindestens 3 SiH-Gruppen und einem SiH-Gehalt von 0,1 bis 15 mmol/g, besonders bevorzugt von 4 bis 14 mmol/g und ganz besonders bevorzugt von 6 bis 13 mmol/g,
- c) 0,0001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 0,05 Gew.-% wenigstens eines Katalysators zur Beschleunigung der Hydrosilylierungsreaktion, bezogen auf reines Metall,
- d) 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 50 Gew.-% an verstärkenden Füllstoffen,
- e) 0 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 80 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 75 Gew.-% an nicht verstärkenden Füllstoffen,
- f) 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 2 Gew.-% wenigstens eines Farbstoffes,
- g) 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 5 Gew.-% an Feuchtigkeitsbinder, h) 0 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 0,6 und besonders bevorzugt 0 bis 0,01 Gew.-% an Inhibitoren,
- i) 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 50 Gew.-% wenigstens eines vinylgruppenhaltigen MQ-Harzes,
- j) 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 50 Gew.-% an Compounds aus vinylgruppenhaltigen Organopolysiloxanen und verstärkenden Füllstoffen,
- k) 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 5 Gew.-% an Tensiden, Emulgatoren und/oder Stabilisatoren,
- l) 0 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 80 Gew.-% an radioopaken Substanzen, sowie
- m) 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 10 Gew.-% an H2-Absorbern/Adsorbern oder an die H2-Entwicklung reduzierenden bzw. eliminierenden Substanzen.
- a 1 ) more than 1 to 90 wt .-%, preferably 10 to 60 wt .-% of at least one organopolysiloxane of the general formula I with at least two vinyl groups in the molecule and an Si-vinyl content of 0.7 to 10 mmol / g, preferably a Si-vinyl content of 0.8 to 9 mmol / g,
- a 2 ) 0 to 80 wt .-%, preferably 0 to 50 wt .-% of at least one organopolysiloxane with two vinyl groups in the molecule and a viscosity between 100 and 350,000 mPa · s at 20 ° C and / or at least one organopolysiloxane of the general formula II
- b) 1 to 90% by weight, preferably 10 to 60% by weight, of an organohydrogenpolysiloxane with at least two, particularly preferably at least 3 SiH groups and an SiH content of 0.1 to 15 mmol / g, particularly preferably of 4 up to 14 mmol / g and very particularly preferably from 6 to 13 mmol / g,
- c) 0.0001 to 0.1 wt .-%, preferably 0.0005 to 0.05 wt .-% of at least one catalyst for loading acceleration of the hydrosilylation reaction, based on pure metal,
- d) 0 to 80% by weight, preferably 0 to 70% by weight and particularly preferably 0.5 to 50% by weight of reinforcing fillers,
- e) 0 to 90% by weight, preferably 0 to 80% by weight and particularly preferably 0.1 to 75% by weight of non-reinforcing fillers,
- f) 0 to 5% by weight, preferably 0 to 2% by weight, of at least one dye,
- g) 0 to 30% by weight, preferably 0 to 5% by weight of moisture binder, h) 0 to 1% by weight, preferably 0 to 0.6 and particularly preferably 0 to 0.01% by weight inhibitors,
- i) 0 to 80% by weight, preferably 0 to 50% by weight, of at least one MQ resin containing vinyl groups,
- j) 0 to 80% by weight, preferably 0 to 50% by weight, of compounds composed of organopolysiloxanes containing vinyl groups and reinforcing fillers,
- k) 0 to 10% by weight, preferably 0 to 5% by weight, of surfactants, emulsifiers and / or stabilizers,
- l) 0 to 90 wt .-%, preferably 0 to 80 wt .-% of radio-opaque substances, and
- m) 0 to 20% by weight, preferably 0 to 10% by weight, of H 2 absorbers / adsorbers or of substances which reduce or eliminate H 2 development.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterialien zeichnen sich im ausvulkanisierten Zustand durch eine hohe Shore D-Endhärte und/oder durch ein großes Elastizitätsmodul, bei gleichzeitig kurzer Abbindezeit aus. Insbesondere auch wegen ihrer hervorragenden Hydrolysebeständigkeit eignen sich diese Zusammensetzungen daher für alle dentalmedizinischen und dentaltechnischen Anwendungen, in denen eine hohe Endhärte und eine geringe Elastizität des Materials gefordert ist. Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Materialien zur Bissregistrierung, als Zement, als provisorische Kronen, als Brückenmaterial, als provisorisches sowie als dauerhaftes Füllmaterial.The two-component silicone materials according to the invention are characterized by a high shore in the vulcanized state D-Final hardness and / or by a big one Modulus of elasticity, with a short setting time. Especially because of These compositions are suitable for their outstanding resistance to hydrolysis therefore for all dental medicine and dental technology applications in which a high final hardness and low elasticity of the material is required. The materials according to the invention are particularly suitable for bite registration, as cement, as provisional crowns, as Bridge material, as provisional as well as permanent filling material.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von den Erfindungsgedanken demonstrierenden, diesen jedoch nicht einschränkenden Beispielen erläutert.The invention is explained below demonstrating the ideas of the invention, but not these restrictive Examples explained.
Beispiel 1example 1
In einem geschlossenen Kneter wurden 125 Teile 1,5-Divinyl-3,3-diphenyltetramethyltrisiloxan mit 330 Teilen Quarzmehl mit einer mittleren Korngröße von 10 μm, 15 Teilen einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET sowie 2 Teilen eines Platin-Katalysators mit einem Gehalt an reinem Platin von 1 % für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.In a closed kneader, 125 parts of 1,5-divinyl-3,3-diphenyltetramethyltrisiloxane with 330 parts of quartz powder with an average grain size of 10 μm, 15 parts of a pyrogenically prepared, highly disperse, hydrophobized silica with a surface area of 200 m 2 / g were subsequently BET and 2 parts of a platinum catalyst with a content of pure platinum of 1% homogeneously mixed for 1.5 hours and then degassed in vacuo for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente A des erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials gemäß eines ersten Ausführungsbeispiels dar. Nach einer Lagerung bei 23 °C über 1 Monat waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. The paste constitutes component A of the two-component silicone material according to the invention according to one first embodiment After storage at 23 ° C for 1 month were the viscosity and reactivity in the target range.
Beispiel 2Example 2
In einem geschlossenen Kneter wurden 100 Teile 1,5-Divinyl-3,3-diphenyltetramethyltrisiloxan mit 40 Teilen eines Polymethylhydrogensiloxans mit einer Viskosität von 30 mPa·s und einem SiH-Gehalt von 9,3 mmol/g, 350 Teilen Quarzmehl sowie 15 Teilen einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.100 parts of 1,5-divinyl-3,3-diphenyltetramethyltrisiloxane with 40 parts of a polymethylhydrogensiloxane with a viscosity of 30 mPas and an SiH content of 9.3 mmol / g, 350 parts of quartz powder and 15 parts were mixed in a closed kneader a pyrogenically produced, highly disperse, hydrophobized silica with a surface area of 200 m 2 / g according to BET for 1.5 hours and then degassed in vacuo for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente B des erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials dar. Nach einer Lagerung über 1 Monat bei 23 °C waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. The paste constitutes component B of the two-component silicone material according to the invention After storage over 1 month at 23 ° C were the viscosity and reactivity in the target range.
Beispiel 3Example 3
50 Teile der in Beispiel 1 beschriebenen Komponente A und 50 Teile der in Beispiel 2 beschriebenen Komponente B wurden aus einer Kartusche (Fa. Mixpac) ausgedrückt und über einen statischen Mischer (Fa. Mixpac) homogen gemischt.50 parts of those described in Example 1 Component A and 50 parts of the component described in Example 2 B were expressed from a cartridge (Mixpac) and over a static mixer (Mixpac) homogeneously mixed.
Das Produkt blieb ca. 30 Sekunden bei Raumtemperatur verarbeitbar und härtet bei einer Temperatur von 35 °C innerhalb von etwa 10 Minuten nach Mischbeginn aus. Als Vulkanisat wurden harte, schwer komprimierbare Formkörper er halten, welche fräsbar waren. Mit dem Shore D-Durometer 3100 der Firma Zwick wurde eine Shore D-Härte von 86 bestimmt.The product stayed for about 30 seconds Can be processed at room temperature and hardens at a temperature of 35 ° C inside from about 10 minutes after the start of mixing. As vulcanizate hard, hard to compress moldings, which were milled. With the Shore D-Durometer 3100 from the company Zwick a Shore was D hardness determined by 86.
Das Elastizitätsmodul betrug im Zugversuch
(DIN 53455), gemessen nach 2 Stunden bei 37 °C, 398 MPa. Als Probekörper wurde
ein S2-Schulterstab nach DIN 53455 verwendet und das Elastizitätsmodul
als Sekantenmodul zwischen 0,1 und 0,8 % Dehnung/Stauchung nach
folgender Gleichung berechnet:
Beispiel 4Example 4
In einem geschlossenen Kneter wurden 33 Teile 1,5-Divinylhexamethyltrisiloxan mit 64 Teilen Quarzmehl mit einer mittleren Korngröße von 10 μm, 2 Teilen einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET sowie 1 Teil eines Platin-Katalysators mit einem Gehalt an reinem Platin von 1 % für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.In a closed kneader, 33 parts of 1,5-divinylhexamethyltrisiloxane with 64 parts of quartz powder with an average particle size of 10 μm, 2 parts of a pyrogenically prepared, highly disperse, hydrophobicized silica with a surface area of 200 m 2 / g according to BET and 1 part of a platinum -Catalyst mixed with a content of pure platinum of 1% for 1.5 hours and then degassed in a vacuum for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente A des erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials gemäß eines zweiten Ausführungsbeispiels dar. Nach einer Lagerung bei 23 °C über 1 Monat waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. The paste constitutes component A of the two-component silicone material according to the invention according to one second embodiment After storage at 23 ° C for 1 month were the viscosity and reactivity in the target range.
Beispiel 5Example 5
In einem geschlossenen Kneter wurden 39 Teile eines Polymethylhydrogensiloxans mit einer Viskosität von 30 mPa·s und einem SiH-Gehalt von 9,3 mmol/g, 60 Teile Quarzmehl sowie 1 Teil einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.In a closed kneader, 39 parts of a polymethylhydrogensiloxane with a viscosity of 30 mPa · s and an SiH content of 9.3 mmol / g, 60 parts of quartz powder and 1 part of a pyrogenically produced, highly disperse, hydrophobized silica with a surface area of 200 m 2 / g homogeneously mixed according to BET for 1.5 hours and then degassed in vacuo for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente B des erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials dar. Nach einer Lagerung über 1 Monat bei 23 °C waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. The paste constitutes component B of the two-component silicone material according to the invention After storage over 1 month at 23 ° C were the viscosity and reactivity in the target range.
Beispiel 6Example 6
50 Teile der in Beispiel 4 beschriebenen Komponente A und 50 Teile der in Beispiel 5 beschriebenen Komponente B wurden aus einer Kartusche (Fa. Mixpac) ausgedrückt und über einen statischen Mischer (Fa. Mixpac) homogen gemischt.50 parts of those described in Example 4 Component A and 50 parts of the component described in Example 5 B were expressed from a cartridge (Mixpac) and over a static mixer (Mixpac) homogeneously mixed.
Das Produkt blieb ca. 30 Sekunden bei Raumtemperatur verarbeitbar und härtet bei einer Temperatur von 35 °C innerhalb von etwa 10 Minuten nach Mischbeginn aus. Als Vulkanisat wurden harte, schwer komprimierbare Formkörper erhalten, welche gut fräsbar waren. Mit dem Shore D-Durometer 3100 der Firma Zwick wurde nach 2 Stunden bei 37 °C eine Shore D-Härte von 68 bestimmt.The product stayed for about 30 seconds Can be processed at room temperature and hardens at a temperature of 35 ° C inside from about 10 minutes after the start of mixing. As vulcanizate obtained hard, difficult to compress molded bodies that were easy to mill. With the Shore D durometer 3100 from Zwick, after 2 hours at 37 ° C a Shore D hardness determined by 68.
Das Elastizitätsmodul betrug im Zugversuch (DIN 53455), gemessen nach 2 Stunden bei 37 °C, 119 MPa. Die Bestimmung und Berechnung des Elastizitätsmoduls erfolgte wie in Beispiel 3 beschrieben.The modulus of elasticity was in the tensile test (DIN 53455), measured after 2 hours at 37 ° C, 119 MPa. The determination and Calculation of the modulus of elasticity was carried out as described in Example 3.
Aus diesem Beispiel geht hervor, dass Divinyltrisiloxan keineswegs, wie in dem Stand der Technik beschrieben, als Inhibitor wirkt, sondern vielmehr zur Vernetzung zu den erfindungsgemäßen, harten Siliconmaterialien bei Raum- und Mundtemperatur geeignet ist.This example shows that divinyltrisiloxane is by no means as in the prior art described, acts as an inhibitor, but rather for networking to the hard according to the invention Silicone materials at room and mouth temperature is suitable.
Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1
In einem Kneter wurden 42 Teile 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan, 55 Teile Quarzmehl mit einer Korngröße von 10 μm, 2 Teile einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET sowie 1 Teil eines Platin-Katalysators mit einem Gehalt an reinem Platin von 1 % für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.42 parts of 1,3-divinyltetramethyldisiloxane, 55 parts of quartz powder with a grain size of 10 μm, 2 parts of a pyrogenically prepared, highly disperse, hydrophobized silica with a surface area of 200 m 2 / g according to BET and 1 part of a platinum catalyst were mixed in a kneader with a content of pure platinum of 1% mixed homogeneously for 1.5 hours and then degassed in a vacuum for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente A eines nicht erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials dar. Nach einer Lagerung über 1 Monat bei 23 °C waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. Component A does not constitute one paste two-component silicone material according to the invention After storage over 1 month at 23 ° C were the viscosity and reactivity in the target range.
Vergleichsbeispiel 2Comparative Example 2
In einem Kneter wurden 34 Teile eines Polymethylhydrogensiloxans mit einer Viskosität von 30 mPa·s und einem SiH-Gehalt von 9,3 mmol/g, 64 Teile Quarzmehl sowie 2 Teile einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.34 parts of a polymethylhydrogensiloxane with a viscosity of 30 mPas and an SiH content of 9.3 mmol / g, 64 parts of quartz powder and 2 parts of a pyrogenically prepared, highly disperse, hydrophobized silica with a surface area of 200 m 2 were placed in a kneader / g homogeneously mixed according to BET for 1.5 hours and then degassed in vacuo for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente B eines nicht erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials dar. Nach einer Lagerung über 1 Monat bei 23 °C waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.A medium-flowing paste (DIN EN 24823) was obtained. The paste provides component B one two-component silicone material not according to the invention. After storage for 1 month at 23 ° C., the viscosity and the reactivity were in the desired range.
Vergleichsbeispiel 3Comparative Example 3
33 Teile der in Vergleichsbeispiel 1 beschriebenen Komponente A und 67 Teile der in Vergleichsbeispiel 2 beschriebenen Komponente B wurden aus einer Kartusche (Fa. Mixpac) ausgedrückt und über einen statischen Mischer (Fa. Mixpac) homogen gemischt.33 parts of the in comparative example 1 described component A and 67 parts of the in comparative example Component B described 2 were from a cartridge (Mixpac) expressed and over a static mixer (Mixpac) homogeneously mixed.
Das Produkt band innerhalb von 1,5 Stunden langsam ab. Als Vulkanisat wurden harte, schwer komprimierbare Formkörper erhalten. Mit dem Shore D-Durometer 3100 der Firma Zwick wurde nach 2 Stunden bei 37 °C eine Shore D-Härte von 60 bestimmt.The product bound within 1.5 Hours slowly. As vulcanizate, hard, difficult to compress moldings receive. With the Shore D durometer Zwick's 3100 became a shore after 2 hours at 37 ° C D hardness determined by 60.
Das Elastizitätsmodul betrug im Zugversuch (DIN 53455), gemessen nach 2 Stunden bei 37 °C, 34 MPa. Die Bestimmung und Berechnung des Elastizitätsmoduls erfolgte wie in Beispiel 3 beschrieben.The modulus of elasticity was in the tensile test (DIN 53455), measured after 2 hours at 37 ° C, 34 MPa. The determination and Calculation of the modulus of elasticity was carried out as described in Example 3.
Die Vergleichsbeispiele 1 bis 3 verdeutlichen, dass Disiloxane als Inhibitoren wirken und somit zur Vernetzung bei Raum- und Mundtemperatur nicht geeignet sind.Comparative Examples 1 to 3 illustrate that disiloxanes act as inhibitors and thus for cross-linking at room and mouth temperature are not suitable.
Ferner zeigt ein Vergleich des Beispiels 6 (Divinyltrisiloxan) mit Vergleichsbeispiel 3 (Divinyldisiloxan), wie überraschend schart die Grenze zwischen inhibierenden Disiloxan und dem nicht inhibierenden und vernetzenden Trisiloxan ist. Die Verbindung Divinyldisiloxan stellt hierbei den einfachsten und klassischen Vertreter für einen Inhibitor dar, wohingegen Divinyltrisiloxan der einfachsten bzw. kurzkettigsten Vertreter der erfindungsgemäß einzusetzenden Organopolysiloxane der allgemeinen Formel I ist.Furthermore, a comparison of the example shows 6 (divinyltrisiloxane) with comparative example 3 (divinyldisiloxane), how surprising does not sharpen the line between inhibitory disiloxane and that inhibiting and crosslinking trisiloxane. The compound divinyldisiloxane represents the simplest and classic representative for you Inhibitor, whereas divinyltrisiloxane is the simplest or Short-chain representatives of the organopolysiloxanes to be used according to the invention of the general formula I.
Vergleichsbeispiel 4Comparative Example 4
In einem Kneter wurden 140 Teile eines vinylendgestoppten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 1.000 mPa·s bei 20 °C, 10 Teile eines vinylgruppenhaltigen MQ-Harzes gelöst in einem vinylendgestoppten Polydimethylsiloxan mit einer Gesamtviskosität von 6.000 mPa·s bei 20 °C, 10 Teile einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET, 350 Teilen Aluminiumhydroxid sowie 1,5 Teile eines Platin-Katalysators mit einem Gehalt an reinem Platin von 1 % für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.140 parts were placed in a kneader a vinyl terminated polydimethylsiloxane with a viscosity of 1,000 mPa.s at 20 ° C, 10 parts of a vinyl group-containing MQ resin dissolved in one vinyl end stopped polydimethylsiloxane with a total viscosity of 6,000 mPa.s at 20 ° C, 10 parts of a pyrogenic, highly disperse, hydrophobized silica with a surface from 200 m2 / g according to BET, 350 parts of aluminum hydroxide and 1.5 parts of a platinum catalyst containing pure platinum from 1% for Homogeneously mixed for 1.5 hours and then degassed in vacuo for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente A eines nicht erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterials dar. Nach einer Lagerung über 1 Monat bei 23 °C waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. Component A does not constitute one paste two-component silicone material according to the invention After storage over 1 month at 23 ° C were the viscosity and reactivity in the target range.
Vergleichsbeispiel 5Comparative Example 5
In einem Kneter wurden 100 Teile eines vinylendgestoppten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 1.000 mPa·s bei 20 °C, 10 Teile eines vinylgruppenhaltigen MQ-Harzes gelöst in einem vinylendgestoppten Polydimethylsiloxan mit einer Gesamtviskosität von 6.000 mPa·s bei 20 °C, 40 Teile eines Polymethylhydrogensiloxans mit einer Viskosität von 50 mPa·s und einem SiH-Gehalt von 2,3 mmol/g, 350 Teile Aluminiumhydroxid sowie 12 Teile einer pyrogen hergestellten, hochdispersen, hydrophobierten Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m2/g nach BET für 1,5 Stunden homogen gemischt und danach 15 Minuten im Vakuum entgast.In a kneader, 100 parts of a vinyl-terminated polydimethylsiloxane with a viscosity of 1,000 mPa · s at 20 ° C, 10 parts of a vinyl group-containing MQ resin were dissolved in a vinyl-terminated polydimethylsiloxane with a total viscosity of 6,000 mPa · s at 20 ° C, 40 parts of a Polymethylhydrogensiloxane with a viscosity of 50 mPas and an SiH content of 2.3 mmol / g, 350 parts of aluminum hydroxide and 12 parts of a pyrogenically prepared, highly disperse, hydrophobicized silica with a surface area of 200 m 2 / g according to BET for 1, Homogeneously mixed for 5 hours and then degassed in a vacuum for 15 minutes.
Es wurde eine mittelfließende Paste (DIN EN 24823) erhalten. Die Paste stellt die Komponente B eines nicht erfindungsgemäßen Zweikomponenten- Siliconmaterials dar. Nach einer Lagerung über 1 Monat bei 23 °C waren die Viskosität und die Reaktivität im Sollbereich.It became a medium-flowing paste (DIN EN 24823) received. Component B does not constitute one two-component silicone material according to the invention After storage over 1 month at 23 ° C were the viscosity and reactivity in the target range.
Vergleichsbeispiel 6Comparative Example 6
50 Teile der in Vergleichsbeispiel 4 beschriebenen Komponente A und 50 Teile der in Vergleichsbeispiel 5 beschriebenen Komponente B wurden aus einer Kartusche (Fa. Mixpac) ausgedrückt und über einen statischen Mischer (Fa. Mixpac) homogen gemischt.50 parts of the in the comparative example 4 described component A and 50 parts of the in comparative example 5 described component B were from a cartridge (Mixpac) expressed and over a static mixer (Mixpac) homogeneously mixed.
Als Vulkanisat wurden mittelharte und elastisch verformbare Formkörper erhalten. Eine Shore D-Härte war nicht sinnvoll messbar. Mit dem Shore A-Durometer der Firma Zwick wurde eine Shore A-Härte von 70 bestimmt.When vulcanizate were medium hard and elastically deformable molded body receive. There was a Shore D hardness not sensibly measurable. With the Shore A durometer from Zwick, Shore A hardness determined from 70.
Das Elastizitätsmodul betrug im Druckversuch (in Anlehnung an DIN 53457) 4,4 MPa und im Zugversuch (DIN 53455) 5 MPa. Die Berechnung des Elastizitätsmoduls erfolgte wie in Beispiel 3 beschrieben, wobei folgender Probekörper verwendet wurde: 50 mm Länge, 10 mm Durchmesser, 15 mm Messlänge "I", Probekörperform: Zylinder.The modulus of elasticity was in the compression test (based on DIN 53457) 4.4 MPa and in tensile tests (DIN 53455) 5 MPa. The modulus of elasticity was calculated as in Example 3, using the following test specimen: 50 mm Length, 10 mm diameter, 15 mm measuring length "I", specimen shape: cylinder.
Die Vergleichsbeispiel 4 bis 6 verdeutlichen, dass mit den herkömmlich eingesetzten Organopolysiloxanen im Gegensatz zu den erfindungsgemäß einzusetzenden Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel I lediglich Siliconmaterialien mit einer geringen Endhärte und einem geringen Elastizitätsmodul erhalten werden.Comparative Examples 4 to 6 illustrate that with the organopolysiloxanes conventionally used, in contrast to the organopolysiloxanes of the general formula to be used according to the invention I only silicone materials with a low final hardness and a low modulus of elasticity can be obtained.
Vergleichsbeispiel 7Comparative Example 7
Ein handelsübliches Bissregistrierungsmaterial auf Basis additionsvernetzender Silicone wurde entsprechend der Herstelleranweisung gemischt und zur Abbindung gebracht.A commercially available bite registration material based on addition-crosslinking silicones Manufacturer's instructions mixed and brought to the setting.
Mit dem Shore A-Durometer der Firma Zwick bzw. dem Shore D-Durometer der Firma Zwick wurde eine Shore A-Härte des so erhaltenden Materials von 85 und eine Shore D-Härte von 28 bestimmt.With the company's Shore A durometer Zwick or the Shore D durometer from Zwick became a Shore A hardness of the material thus obtained of 85 and a Shore D hardness of 28 determined.
Das Elastizitätsmodul im Druckversuch in Anlehnung an DIN 53457 betrug 13,1 MPa und im Zugversuch (DIN 53455) 6,9 MPa.The modulus of elasticity in the compression test in Based on DIN 53457 was 13.1 MPa and in the tensile test (DIN 53455) 6.9 MPa.
Vergleichsbeispiel 8Comparative Example 8
Ein transparentes Bissregistriermaterial
Memosil 2 der Firma Hereaus Kulzer (lt. Herstellerangabe: extra
hart; Verkaufsprodukt auf Grundlage der in der
Mit dem Shore A-Durometer der Firma Zwick bzw. dem Shore D-Durometer der Firma Zwick wurde eine Shore A-Härte des so erhaltenden Materials von 78 und eine Shore D-Härte von 19 bestimmt.With the company's Shore A durometer Zwick or the Shore D durometer from Zwick became a Shore A hardness of the material thus obtained of 78 and a Shore D hardness of 19 determined.
Die Vergleichsbeispiele 7 und 8 verdeutlichen, dass Bissregistriermaterialien auf Basis additionsvernetzender Silicone nach dem Stand der Technik über eine merklich geringere Härte bzw. ein geringeres Elastizitätsmodul verfügen als die erfindungsgemäßen Zweikomponenten-Siliconmaterialien.Comparative Examples 7 and 8 illustrate that bite registration materials based on addition-crosslinking silicones according to the state of the art a noticeably lower hardness or a lower modulus of elasticity feature than the two-component silicone materials according to the invention.
Die Ergebnisse der einzelnen Beispiele
und Vergleichsbeispiele sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
Claims (16)
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE20221002U DE20221002U1 (en) | 2002-12-12 | 2002-12-23 | Addition-curing two-component silicone materials with high Shore D hardness |
| DE10261917A DE10261917A1 (en) | 2002-12-12 | 2002-12-23 | Addition-curing two-component silicone materials with high Shore D hardness |
| EP03795857A EP1583801B1 (en) | 2002-12-12 | 2003-11-29 | Addition cross-linking two-component silicon materials with a high shore d hardness |
| AU2003298153A AU2003298153A1 (en) | 2002-12-12 | 2003-11-29 | Addition cross-linking two-component silicon materials with a high shore d hardness |
| PCT/EP2003/013474 WO2004052994A1 (en) | 2002-12-12 | 2003-11-29 | Addition cross-linking two-component silicon materials with a high shore d hardness |
| US10/503,412 US7335708B2 (en) | 2002-12-12 | 2003-11-29 | Addition cross-linking two-component silicone materials with a high Shore D hardness |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10257935 | 2002-12-12 | ||
| DE10257935.0 | 2002-12-12 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10261917A1 true DE10261917A1 (en) | 2004-07-08 |
Family
ID=32477564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE10261917A Withdrawn DE10261917A1 (en) | 2002-12-12 | 2002-12-23 | Addition-curing two-component silicone materials with high Shore D hardness |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10261917A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7807730B2 (en) | 2004-10-12 | 2010-10-05 | 3M Espe Ag | Composition containing unsaturated silicone compounds, dental materials containing them and use thereof |
| DE102013217221A1 (en) | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Wacker Chemie Ag | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds and molded articles produced therefrom |
-
2002
- 2002-12-23 DE DE10261917A patent/DE10261917A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7807730B2 (en) | 2004-10-12 | 2010-10-05 | 3M Espe Ag | Composition containing unsaturated silicone compounds, dental materials containing them and use thereof |
| DE102013217221A1 (en) | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Wacker Chemie Ag | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds and molded articles produced therefrom |
| US9862642B2 (en) | 2013-08-28 | 2018-01-09 | Wacker Chemie Ag | Cross-linkable compositions based on organosilicon compounds and thus produced molded bodies |
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| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee | ||
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Effective date: 20140701 |