DE10219781A1 - Verfahren zur Herstellung von konjugierten Linolsäureglyceriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von konjugierten LinolsäureglyceridenInfo
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Abstract
Vorgeschlagen wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von konjugierten Linolsäureglyceriden mit vermindertem Anteil an trans/trans-Isomeren, welches sich dadurch auszeichnet, dass man DOLLAR A (a) Fettsäureniedrigalkylester der Formel (I), DOLLAR A R·1·CO-OR·2·, DOLLAR A in der R·1·CO für einen überwiegend mehrfach ungesättigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und R·2· für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 160 DEG C mit basischen Katalysatoren einer Doppelbindungsisomerisierung unterwirft und DOLLAR A (b) die so erhaltenen Konjuenfettsäureniedrigalkylester mit Glycerin zu den entsprechenden Glyceriden umestert und dabei den freigesetzten niederen Alkohol kontinuierlich abdestilliert.
Description
- Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Lebensmittelzusatzstoffe und betrifft ein verbessertes Eintopf-Verfahren zur Herstellung von speziellen konjugierten Linolsäureglyceriden.
- Stand der Technik
- Linolsäure mit konjugierten Doppelbindungen, die unter der Bezeichnung "CLA" (conjugated linoleic acid) im Handel sind, sind physiologisch aktiv und werden als Lebensmittelzusatzstoffe eingesetzt. Nachteilig ist, dass sie stark hydrophil sind und sich daher nur schwer in Ölphasen einarbeiten bzw. von Fetten aufgenommen werden. Zudem können sie unerwünschte Reaktionen mit anderen Lebensmittelbestandteilen eingehen, was zu sensorischen Nachteilen (Geschmack, Geruch, Verfärbung) führt und daher unerwünscht ist. Das Problem kann umgangen werden, wenn anstelle der freien Säuren die entsprechenden Triglyceride eingesetzt werden. Nach den Verfahren des Stands der Technik, wie er beispielsweise durch die Deutsche Patentschrift DE 197 18 245 C2 (Cognis) repräsentiert wird, sind diese konjugierten Linolsäureglyceride zwar grundsätzlich zugänglich, von Nachteil ist jedoch, dass sie einen vergleichsweise hohen Anteil an physiologisch unwirksamen und unerwünschten trans,trans- Doppelbindungsisomeren aufweisen.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat folglich darin bestanden, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von konjugierten Linolsäureglyceriden zu entwickeln, das mit möglichst geringem technischen Aufwand auskommt und zum anderen solche Produkte zur Verfügung stellt, die sich durch einen möglichst geringen Anteil an trans,trans- Doppelbindungsisomeren und einen möglichst hohen Anteil an c9,t11- und t10,c12-Isomeren auszeichnet.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von konjugierten Linolsäureglyceriden mit vermindertem Anteil an trans/trans-Isomeren, welches sich dadurch auszeichnet, dass man
- a) Fettsäureniedrigalkylester der Formel (I),
R1CO-OR2 (I)
in der R1CO für einen überwiegend mehrfach ungesättigten Acylrest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 bis 20 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Methyl steht, bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 160°C mit basischen Katalysatoren einer Doppelbindungsisomerisierung unterwirft, und - b) die so erhaltenen Konjuenfettsäureniedrigalkylester mit Glycerin zu den entsprechenden Glyceriden umestert und dabei den freigesetzten niederen Alkohol kontinuierlich abdestilliert.
- Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich die gewünschten konjugierten Linolsäureglyceride mit einem Anteil - bezogen auf den Gehalt an konjugierter Linolsäure - an trans/trans- Doppelbindungsisomeren von weniger als 3 Gew.-% und einem Anteil - bezogen auf den Gehalt an konjugierter Linolsäure - an c9,t11- und t10,c12-Doppelbindungsisomeren von zusammen mindestens 95 Gew.-% in einer simplen Eintopf-Reaktion herstellen lassen, wobei man im ersten Schritt eine alkalikatalysierte Doppelbindungsisomerisierung durchführt und dann ohne Zusatz weiteren Katalysators und unter gleich bleibenden Reaktionsbedingungen eine Umesterung unter Zusatz von Glycerin durchführt.
- Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der konjugierten Linolsäureglyceride kommen vorzugsweise solche Fettsäureniedrigalkylester in Frage, die einen Gehalt an zweifach- und/oder dreifach ungesättigten Acylresten von mehr als 50 und insbesondere mehr als 60 Mol-% aufweisen, wie beispielsweise Sonnenblumen-, Safflor- oder Rapsfettsäurealkylester. Üblicherweise geht man dabei von Methyl- oder Ethylestern aus.
- Zur Isomerisierung der isolierten Doppelbindungen in den Ausgangsestern, d. h. zur Ausbildung der Konjuenfettsäureester werden in der Regel basische Katalysatoren vom Typ der Alkalihydroxide oder Alkalialkoholate eingesetzt, die insbesondere wasserfrei oder in alkoholischer Lösung vorliegen. Die Einsatzmenge kann 1 bis 5 Gew.-% bezogen auf den eingesetzten Ester betragen. Typisch sind Reaktionszeiten im Bereich 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 h und Temperaturen von 100 bis 160, vorzugsweise 120 bis 140°C.
- Einer der wesentlichen Vorteile des Verfahrens besteht darin, dass es sich um eine Eintopreaktion handelt, d. h. der zwischenzeitlich gebildete Konjuenfettsäureester muss nicht isoliert werden, sondern kann direkt unter Zugabe von Glycerin zum Glycerid umgeestert werden. In der Regel ist es nicht einmal erforderlich, weiteren Katalysator zuzusetzen. Üblicherweise werden Fettsäureniedrigalkylester und Glycerin im molaren Verhältnis von 1 : 0,3 bis 1 : 0,5 eingesetzt, wobei die Menge normalerweise so ausgewählt wird, dass sie zur Bildung eines statistischen Mono/Di/Triestergemisches ausreicht. Die Umesterung kann bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 160, vorzugsweise 120 bis 140°C, gegebenenfalls unter vermindertem Druck von 50 bis 100 mbar durchgeführt werden. Der dabei freigesetzte Alkohol wird kontinuierlich aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt, um zur Produktbildung beizutragen. Anschließend wird der Katalysator durch Zugabe einer Mineralsäure, wie beispielsweise Phosphorsäure, oder einer organischen Säure, wie beispielsweise Milchsäure neutralisiert und unter Zugabe von Filterhilfsmitteln filtriert, um ein blankes Produkt zu erhalten. Falls gewünscht kann sich eine Desodorierung des Glycerids im Dünnschichtverdampfer anschließen.
- 200 g Sonnenblumenfettsäuremethylester wurden zusammen mit 6,4 g Kaliummethylat in einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler vorgelegt und innerhalb von 2 h auf 130°C erhitzt und 1,5 h bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurden 48,1 g Glycerin zugetropft, 1 h bei 130°C weitergerührt und dann der Druck bis auf 80 mbar abgesenkt. Nach einer weiteren Rührzeit von 2 h bei 130°C wurde der Ansatz auf 75°C abgekühlt, mit Stickstoff belüftet und durch Zugabe von Phosphorsäure neutralisiert, wobei eine Aufhellung der Farbe zu beobachten war. Anschließend wurde das Produkt mit einem Filterhilfsmittel versetzt, über eine Beco C1 Filterplatte filtriert und mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers desodoriert. Die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes ist Tabelle 1 zu entnehmen. Tabelle 1 Zusammensetzung des Reaktionsproduktes
- 200 g Safflorfettsäuremethylester wurden zusammen mit 4,4 g Kalium-tert.Butylat in einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler vorgelegt und innerhalb von 2 h auf 130°C erhitzt und 1,5 h bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wurden 48,1 g Glycerin zugetropft, 1 h bei 130°C weitergerührt und dann der Druck bis auf 80 mbar abgesenkt. Nach einer weiteren Rührzeit von 2 h bei 130°C wurde der Ansatz auf 75°C abgekühlt, mit Stickstoff belüftet und durch Zugabe von Phosphorsäure neutralisiert, wobei eine Aufhellung der Farbe zu beobachten war. Anschließend wurde das Produkt mit einem Filterhilfsmittel versetzt, über eine Beco C1 Filterplatte filtriert und mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers desodoriert. Die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes ist Tabelle 2 zu entnehmen. Tabelle 2 Zusammensetzung des Reaktionsproduktes
- Vergleichbeispiel V1
- 320 g Fettsäure (konjugierte Linolsäure: 76%, hiervon c9,t11: 35,5% u. t10,c12: 36,2%) und 35 g Glycerin wurden zusammen mit 0,25 g Zinn (II)-oxalat, 4,4 g Kaliummethylat in einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler vorgelegt und innerhalb von 2 h auf 210°C erhitzt und 2 h bei dieser Temperatur und einem Druck von 800 mbar gehalten. Anschließend wurde der Druck auf < 30 mbar abgesenkt. Der Ansatz wurde auf 75°C abgekühlt, mit Stickstoff belüftet und durch Zugabe von Phosphorsäure neutralisiert. Anschließend wurde das Produkt mit einem Filterhilfsmittel versetzt, über eine Beco C1 Filterplatte filtriert und mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers desodoriert. Die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes ist Tabelle 3 zu entnehmen. Tabelle 3 Zusammensetzung des Reaktionsproduktes
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von konjugierten Linolsäureglyceriden mit vermindertem
Anteil an trans/trans-Isomeren, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Fettsäureniedrigalkylester der Formel (I),
R1CO-OR2 (I)
in der R1CO für einen überwiegend mehrfach ungesättigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 160°C mit basischen Katalysatoren einer Doppelbindungsisomerisierung unterwirft, und
R1CO-OR2 (I)
in der R1CO für einen überwiegend mehrfach ungesättigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 160°C mit basischen Katalysatoren einer Doppelbindungsisomerisierung unterwirft, und
b) die so erhaltenen Konjuenfettsäureniedrigalkylester mit Glycerin zu den
entsprechenden Glyceriden umestert und dabei den freigesetzten niederen Alkohol
kontinuierlich abdestilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man konjugierte
Linolsäureglyceride herstellt, die - bezogen auf den Gehalt an konjugierter Linolsäure -
einen Anteil trans/trans-Doppelbindungsisomeren von weniger als 3 Gew.-% aufweisen.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man
konjugierte Linolsärueglyceride herstellt, die - bezogen auf den Gehalt an konjugierter
Linolsäure - einen Anteil an c9,t11- und t10,c12-Doppelbindungsisomeren von
zusammen mindestens 95 Gew.-% aufweisen.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
dass man Fettsäureniedrigalkylester einsetzt, die einen Gehalt an zweifach- und/oder
dreifach ungesättigten Acylresten von mehr als 50 Mol-% aufweisen.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man Sonnenblumen-, Safflor- oder Rapsfettsäurealkylester einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
dass man Methyl- oder Ethylester einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Doppelbindungsisomerisierung in Gegenwart von Alkalihydroxiden oder
Alkalialkoholaten durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Doppelbindungsisomerisierung über einen Zeitraum von 1 bis 6 h
durchführt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Fettsäureniedrigalkylester und das Glycerin im molaren Verhältnis von 1 : 0,3
bis 1 : 0,5 einsetzt.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Umesterung bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 160°C durchführt.
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