DE10216233A1

DE10216233A1 - Hydrosilylierte Alkenalderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE10216233A1
Application number: DE10216233A
Authority: DE
Inventors: Michael Kluge; Andrea Misske; Norbert Wagner
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2002-04-12
Filing date: 2002-04-12
Publication date: 2003-10-23

Abstract

Die Herstellung von hydrosilylierten Alkenalderivaten erfolgt durch Umsetzung von Alkenalderivaten der allgemeinen Formel DOLLAR F1 mit der Bedeutung DOLLAR A X jeweils unabhängig O, S, NH, DOLLAR A R·1·, R·2· unabhängig voneinander C¶1-30¶-Alkyl oder C¶1-30¶-Hydroxyalkyl, gegebenenfalls unterbrochen von einer oder mehreren nicht benachbarten und nicht endständigen Heteroatomgruppen, ausgewählt aus O, S, NH, SO¶2¶; C¶6-12¶-Aryl, C¶7-30¶-Alkaryl oder C¶7-30¶-Aralkyl, DOLLAR A wobei R·1·, R·2· auch zusammen einen Rest-(CR·3·R·4·-)¶n¶ bilden können mit R·3·, R·4· jeweils unabhängig Wasserstoff oder wie für R·1·, R·2· definiert, wobei eine Gruppe CR·3·R·4· auch C=O bedeuten kann, DOLLAR A n 2, 3 oder 4, DOLLAR A Y Einfachbindung oder C¶1-30¶-Alkylen, DOLLAR A R·5· Wasserstoff, C¶1-30¶-Alkyl oder Phenyl, DOLLAR A mit Silanen, Siloxanen oder Oligomeren oder Polymeren davon, die mindestens eine Si-H-Gruppe aufweisen, an einem Hydrosilylierungskatalysator.

Description

Die Erfindung betrifft hydrosilylierte Alkenalderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
In der Literatur ist die Synthese von Acroleinacetalen beschrieben, wobei die Acroleinacetale weiter alkoxyliert werden können. Die EP-A-0 043 966 betrifft so ein Verfahren zur Herstellung von Polyethern, bei dem man einen drei- oder mehrwertigen Alkohol, bei dem mindestens zwei Hydroxylgruppen acetalisiert oder ketalisiert sind, mit Oxiranen umsetzt. Die Acetalisierung des Alkohols wird insbesondere mit Acrolein durchgeführt. Nach der Umsetzung mit beispielsweise Ethylenoxid kann das Acetal gespalten werden, und das Produkt kann als Emulgier-, Dismulgier-, Egalisiermittel und Komplexbildner verwendet werden.
Ähnliche alkoxylierte Acetale sind in der GB-A 2 020 702 beschrieben, wobei sich die Acetalstruktur von einem aliphatischen Aldehyd ableitet. Die erhaltene ethoxylierte Verbindung wird insbesondere als Retardiermittel bei der Einfärbung von Polyestern verwendet.
In der US 5,932,667 sind reaktive Addukte von Vinyldioxoverbindungen beschrieben, die bei der Herstellung von kratzfesten Beschichtungen eingesetzt werden. Die beschriebenen Verbindungen weisen ein Acroleinacetal auf, das einen endständigen Silylrest enthält. Die Verbindung wird als Bindemittel in härtbaren Beschichtungszusammensetzungen eingesetzt.
Es ist ferner bekannt, Polyethersiloxane auf Basis von Allylalkoxylaten herzustellen, wobei Siloxane, die SiH-Gruppen enthalten, mit Allylalkoxylaten umgesetzt werden, vergleiche US 4,847,398.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von hydrosilylierten Alkenalderivaten und derartigen hydrosilylierten Alkenalderivaten, die insbesondere als Tenside eingesetzt werden können. Vorzugsweise sollen sie beim Einsatz als Schaumstabilisator für Polyurethanschäume oder beim Einsatz in Wirkstoff oder Effektstoffformulierungen wie Lacken, Beschichtungszusammensetzungen, Textilhilfsmitteln, Faserbehandlungsmitteln, Pflanzenschutzformulierungen oder Kosmetika vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. Besonders bevorzugt sollen die Tenside säurespaltbar sein.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierten Alkenalderivaten durch Umsetzung von Alkenalderivaten der allgemeinen Formel (I)

mit der Bedeutung
X jeweils unabhängig O, S, NH
R¹, R² unabhängig voneinander C_1-30-Alkyl oder C_1-30-Hydroxyalkyl, gegebenenfalls unterbrochen von einer oder mehreren nicht benachbarten und nicht endständigen Heteroatomgruppen, ausgewählt aus O, S, NH, SO₂;
C_6-12-Aryl, C_7-30-Alkaryl oder C_7-30-Aralkyl,
wobei R¹, R² auch zusammen einen Rest-(CR³R⁴-)_n bilden können mit R³, R⁴ jeweils unabhängig Wasserstoff oder wie für R¹, R² definiert, wobei eine Gruppe CR³R⁴ auch C=O bedeuten kann,
n 2, 3 oder 4,
Y Einfachbindung oder C_1-30-Alkylen,
R⁵ Wasserstoff, C_1-30-Alkyl oder Phenyl,
mit Silanen, Siloxanen oder Oligomeren oder Polymeren davon, die mindestens eine Si-H Gruppe aufweisen, an einem Hydrosilylierungskatalysator.
Es wurde erfindungsgemäß gefunden, daß Alkenalderivate der allgemeinen Formel (I) mit Silanen, Siloxanen oder Oligomeren oder Polymeren davon, die mindestens eine Gruppe Si-H aufweisen, an einem Hydrosilylierungskatalysator umgesetzt werden können, wobei im fertigen Produkt Acetalgruppen vorliegen. Ein beispielhaftes Umsetzungsschema ist nachfolgend dargestellt. Es ist ersichtlich, daß an die Polysiloxane als Seitenkette Acroleinacetale gebunden sind, die alkoxyliert sind.
Die im vorstehenden Reaktionsschema beispielhaft gezeigten alkoxylierten Acroleinacetale können gemäß dem nachfolgenden Schema aus Acrolein und mehrwertigen Alkohlen wie Trimethylolpropan (TMP) und nachfolgende Alkoxylierung hergestellt werden.
In den erfindungsgemäßen hydrosilylierten Alkenalderivaten kann die Acetalstruktur unter sauren, auch lewissauren, Bedingungen gespalten werden, so dass der alkoxylierte Rest von der Siloxangruppe abgetrennt werden kann. Hierdurch ist es beispielsweise möglich, das erfindungsgemäße Tensid zu deaktivieren oder die Polysiloxaneinheiten von den Polyethereinheiten abzutrennen. Es ist dabei beispielsweise möglich, die so abgetrennten Polysiloxane durch Phasentrennung zu entfernen. Es ist beispielsweise auch möglich, die Polysiloxane in Form des Tensids in ein Material einzubringen, wobei nach der Spaltung nur noch das Siloxan im Produkt vorliegt, während die Polyetherketten entfernt werden. Die Eigenschaft als spaltbares Tensid kann insbesondere für textile Anwendungen und bei der Formulierung von Wirk- und Effektstoffen interessant sein.
Die vorstehende Erläuterung bezieht sich beispielhaft auf Acroleinacetale, die Alkoxidgruppen aufweisen. Entsprechendes gilt für die anderen vorstehend genannten Alkenalderivate der allgemeinen Formel (I).
In den vor- und nachstehend aufgeführten Formeln treten gleichbezeichnete Reste teilweise mehrfach auf. Dabei kann an jeder Position jeder der Reste individuell aus den angegebenen Bedeutungen ausgewählt sein. Es können jedoch auch gleichbezeichnete Reste die identische Bedeutung im gesamten Molekül haben. Die Ausdrücke "jeweils unabhängig" und "unabhängig voneinander" drücken aus, dass jeder der angegebenen Reste individuell und unabhängig von den Bedeutungen der anderen Reste aus den angegebenen Bedeutungen ausgewählt sein kann.
In den Alkenalderivaten der allgemeinen Formel (I) bedeutet X jeweils unabhängig O, S oder NH. Dabei können die beiden Gruppen X identisch oder voneinander verschieden sein. Vorzugsweise sind die Reste X jeweils unabhängig O oder S. insbesondere sind beide Reste X Sauerstoffatome.
Die Reste R¹ und R² können unabhängig voneinander eine der folgenden Bedeutungen haben:
C_1-30-Alkyl, bevorzugt C_1-12-Alkyl, insbesondere C_1-6-Alkyl. Die Alkylreste können dabei linear oder verzweigt sein. Entsprechend können auch Hydroxyalkylreste mit gleicher Kohlenstoffzahl eingesetzt werden. Es handelt sich dabei insbesondere um endständige Hydroxyalkylreste. Die Alkyl- oder Hydroxyalkylreste können gegebenenfalls von einer oder mehreren nicht benachbarten und nicht endständigen Heteroatomgruppen unterbrochen sein, die ausgewählt sind aus O, S, NH, SO₂. Dabei können in jeder Kette mehrere unterschiedliche der genannten Heteroatomgruppen vorliegen. Insbesondere liegen Sauerstoffatome vor, die die Alkylkette unterbrechen. In den Resten R¹ und R² kann durch die Unterbrechung der Alkylkette beispielsweise durch Sauerstoffatome eine Struktur erhalten werden, die sich von Alkylenoxiden ableiten kann. Bevorzugte Alkylenoxide sind Ethylenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid, besonders bevorzugt Ethylenoxid und Propylenoxid, besonders bevorzugt Ethylenoxid. Dabei können unterschiedliche Alkylenoxide entlang der Kette vorliegen. Es kann sich um blockartige Verbindungen oder um statistisch verteilte Verbindungen handeln, in denen Alkylenoxidblöcke oder einzelne unterschiedliche Alkylenoxideinheiten vorliegen. Dies bedeutet, dass die Alkylengruppe zwischen zwei Sauerstoffatomen auch verzweigt sein kann, wie es vorstehend im Reaktionsschema dargestellt ist. Die genannten Reste können sich beispielsweise von Hydroxyalkylgruppen ableiten, die mit einem oder unterschiedlichen Alkylenoxiden weiter umgesetzt sind.
Im vorstehenden Formelschema können m und n jeweils Werte von vorzugsweise 0 bis 30, bevorzugt 0 bis 20 aufweisen. Besonders bevorzugt liegen I bis 15 Ethylenoxideinheiten vor.
Die Reste R¹ und R² können auch unabhängig voneinander C_6-12-Aryl, vorzugsweise Phenyl, C_7-30-Alkaryl, bevorzugt C_7-13-Alkaryl oder C_7-30-Aralkyl, vorzugsweise C_7-13- Aralkyl bedeuten. Vorzugsweise liegt nur in einem der Reste R¹ oder R² eine aromatische Gruppe vor.
Vorzugsweise können die Reste R¹ und R² auch zusammen einen Rest -(CR³R⁴-)_n bilden mit
R³, R⁴ jeweils unabhängig Wasserstoff oder wie vorstehend für R, R¹, R² definiert, wobei eine Gruppe CR³R⁴ auch C=O bedeuten kann,
n 2, 3 oder 4.
In dieser Ausführungsform bildet die Gruppe -(CR³R⁴-)_n damit ein zyklisches System, im Falle von X=O ein Acetal, aus. Wenn n den Wert 2 hat, wird ein 5-Ring gebildet, wenn n den Wert 3 hat, ein 6-Ring und wenn n den Wert 4 hat, ein 7-Ring, bevorzugt wird ein 6- Ring ausgebildet, wobei n den Wert 3 hat. Dabei können R³ und R⁴ an jeder Position unabhängig voneinander die angegebenen Bedeutungen haben. Vorzugsweise sind nur an einer Position die Reste R³ und R⁴ beide von Wasserstoff verschieden. Vorzugsweise liegt im Rest -(CR³R⁴-)_n nur ein längerer Alkylrest vor, der durch die genannten Heteroatomgruppen unterbrochen ist. Besonders bevorzugt liegt ein derartiger Alkylrest vor, der durch die genannten Heteroatomgruppen unterbrochen ist, und gegebenenfalls zusätzlich ein Alkylrest, der nicht durch Heteroatomgruppen unterbrochen ist. Vorzugsweise liegt für n = 3 eine Gruppe -CH₂-CR³R⁴-CH₂- vor. Dabei kann R³ insbesondere eine der angegebenen Bedeutungen haben, während R⁴ ein C_1-30-Alkylrest oder C_1-30-Hydroxyalkylrest ist.
Eine Gruppe CR³R⁴ kann auch C=O bedeuten, so dass im Ring eine Carboxylgruppe vorliegen kann.
Der Rest Y bedeutet eine Einfachbindung oder einen C_1-30-Alkylenrest, vorzugsweise eine Einfachbindung oder einen C_1-12-Alkylenrest, insbesondere eine Einfachbindung oder einen C_1-6-Alkylenrest. Besonders bevorzugt ist Y eine Einfachbindung.
R⁵ hat die Bedeutung Wasserstoff. C_1-30-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise ist der Alkylrest ein C_1-12-Alkylrest, insbesondere ein C_1-6-Alkylrest.
Besonders bevorzugt bedeuten im Alkylenderivat der allgemeinen Formel (I) X jeweils O und R¹, R² zusammen -CH₂-CR³R⁴-CH₂-.
Besonders bevorzugt bedeuten Y eine Einfachbindung oder eine C_1-6-Alkylen und R⁵ Wasserstoff.
Bevorzugt sind die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Siloxane oder Oligomere oder Polymere davon solche der allgemeinen Formel (II)

E-O-[SiR⁶ ₂-O]_x-[SiHR⁶-O]_y-[SiR⁶R⁷-O-]_z-E (II)

mit der Bedeutung
E jeweils unabhängig SiR⁶ ₃, SiR⁶ ₂R⁷, wobei auch beide Reste E gemeinsam SiR⁶ ₂ oder SiR⁶R⁷ bedeuten können,
R⁶ jeweils unabhängig C_1-30-Alkyl oder Phenyl,
R⁷ C_1-30-Alkyl oder C_1-30-Hydroxyalkyl, unterbrochen von einem oder mehreren nicht benachbarten und nicht endständigen Heteroatomgruppen, ausgewählt aus O, S, NH, SO₂,
x ganze Zahl ≥ 0,
y ganze Zahl ≥ 1,
z ganze Zahl von 0 bis 100,
wobei die Grundbausteine entlang der Siloxanketten beliebig verteilt sein können.
Je nach Kettenlänge kann es sich dabei um Monomere, Oligomere oder Polymere mit einem Siloxangrundgerüst handeln. Die Reste E, R⁶ und R⁷ können für jede der angegebenen Positionen unterschiedliche Bedeutungen haben. Dabei kann jeder der Reste an jedem der Siliciumatome eine andere Bedeutung aufweisen. Bevorzugt haben jedoch die Reste E, R⁶ und R⁷ für sich genommen jeweils dieselbe Bedeutung. Wenn beide Reste E gemeinsam SiR⁶ ₂ oder SiR⁶R⁷ bedeuten, wird ein cyclisches Siloxan gebildet.
R⁶ ist vorzugsweise ein C_1-12-Alkylrest, besonders bevorzugt ein C_1-6-Alkylrest, insbesondere ein C_1-3-Alkylrest.
Der Rest R⁷ bedeutet vorzugsweise einen durch Heteroatome unterbrochenen Rest, wie er für die Reste R³ und R⁴ beschrieben ist. Vorzugsweise handelt es sich um einen C_1-30- Alkylrest oder C_1-30-Hydroxyalkylrest, der durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, so dass sich die Struktur von Polyalkoxiden ableitet. Diese können dabei vorzugsweise auf Ethylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid als Monomereinheiten zurückgehen. Es kann sich dabei um einen Alkylrest handeln, der durch einen oder mehrere aneinandergeknüpfte Alkoxyreste substituiert ist.
x ist eine ganze Zahl mit einem Mindestwert von 0. Vorzugsweise weist x einen Wert von 0 bis 100, besonders bevorzugt von 0 bis 50 auf. y bedeutet eine ganze Zahl mit einem Mindestwert von 1. Vorzugsweise hat y einen Wert von 1 bis 200, besonders bevorzugt von 1 bis 15.
z ist eine ganze Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50.
Die einzelnen Klammerausdrücken können dabei im Polysiloxan beliebig verteilt vorliegen. Sie können beispielsweise in Form von Blöcken oder statistisch verteilt vorliegen.
Besonders bevorzugt sind Siloxane oder Oligomere oder Polymere davon der allgemeinen Formel (II) mit der Bedeutung
E SiR⁶ ₃
R⁶ C_1-6-Alkyl,
x ganze Zahl von 10 bis 100
y ganze Zahl von 1 bis 10
z 0.
Die erfindungsgemäße Umsetzung führt zu einer Anlagerung der Doppelbindung der Alkenalderivate der allgemeinen Formel (I) an die Siliciumatome, die Wasserstoffatome tragen. Damit werden hydrosilylierte Alkenalderivate erhalten. Die erfindungsgemäßen hydrosilylierten Alkenalderivate weisen vorzugsweise die allgemeine Formel (III) auf

E-O-[SiR⁶ ₂-O]_x-[SiR⁶R⁸-O]_y-[SiR⁶R⁷-O]_z-E (III)

mit der Bedeutung
E, R⁶, R⁷, x, y, z wie vorstehend definiert,
R⁸

mit den vorstehend angegebenen Bedeutungen für R⁵, X, Y, R¹.
Die Umsetzung kann in Gegenwart beliebiger geeigneter Hydrosilylierungskatalysatoren durchgeführt werden. Vorzugsweise werden edelmetallhaltige Katalysatoren, insbesondere Platin, Palladium und/oder Rhodium enthaltende Katalysatoren eingesetzt. Insbesondere wird als Katalysator H₂PtCl₆ oder ein Derivat davon eingesetzt.
Die Umsetzung kann lösungsmittelfrei oder in Gegenwart üblicher Lösungsmittel durchgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel können aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol oder Xylol sein. Ferner können zyklische Ether wie Dioxan, Diethylether, MTB-Ether oder THF oder auch Alkohole wie aliphatische Alkohole, Petrolether, halogenierte, insbesondere chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Gemische davon eingesetzt werden.
Die Umsetzung wird bei beliebigen geeigneten Temperaturen durchgeführt. Vorzugsweise beträgt die Temperatur 20 bis 140°C, insbesondere 60 bis 100°C.
Der Druck, unter dem die Umsetzung durchgeführt wird, ist nicht kritisch. Es kann bei Über- oder Unterdruck gearbeitet werden. Vorzugsweise wird bei Umgebungsdruck gearbeitet.
Zusätzlich kann in der Umsetzung ein Mittel zur Einstellung des pH-Wertes verwendet werden. Die Umsetzung sollte vorzugsweise bei einem pH-Wert im Neutralbereich stattfinden. Falls notwendig, kann dieser pH-Wert im Neutralbereich mit Hilfe von Puffersubstanzen, wie Salzen organischer oder anorganischer Säuren eingestellt werden. Beispiele geeigneter Puffersubstanzen sind Natriumacetat und Natriumbenzoat.
Ferner ist es möglich, dass Stabilisatoren im Umsetzungsgemisch vorliegen. Derartige Stabilisatoren können beispielsweise aus dem Acrolein stammen. Acrolein wird üblicherweise mit einem Stabilisator zur Verhinderung einer Polymerisation versetzt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise so geführt, dass der pH-Wert des Umsetzungsgemisches nicht in den sauren pH-Wertebereich geht.
Die erfindungsgemäßen hydrosilylierten Alkenalderivate können - wie bereits vorstehend beschrieben - als Tensid eingesetzt werden. Insbesondere finden sie als Netzmittel oder Schaumstabilisatoren für Polyurethanschäume, in Lacken, Beschichtungszusammensetzungen, Textilhilfsmitteln, Lederhilfsmitteln, Processchemikalien in der Papierherstellung, Faserbehandlungsmitteln, Pflanzenschutzformulierungen oder Kosmetika Verwendung.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Reaktionsschemata und Beispielen näher erläutert.
Die Herstellung bevorzugt eingesetzter Acroleinacetale kann nach dem folgenden Schema erfolgen:
Im ersten Umsetzungsschritt können dabei unterschiedliche mindestens zweiwertige Alkohole oder Polyole eingesetzt werden. Beispiele geeigneter einsetzbarer Alkohole sind Trimethylolmethan, Trimethylolethan, Trimethylolpropan usw., Glycerin, Pentaerythrit, Pentite (Arabit, Adonit, Cylit), Hexite (Sorbit, Mannit, Dulcit). Dabei sollten mindestens zwei Hydroxylgruppen in acetalisierbarer Form vorliegen.
Die Herstellung von Acroleinacetalen und die nachfolgende Alkoxylierung können wie in EP-A-0 043 966 beschrieben durchgeführt werden. In dieser Schrift sind auch geeignete Reaktionsbedingungen und Katalysatoren aufgeführt.
Weitere Verfahren zur Herstellung der Acroleinacetale sind in GB-A-2 020 702 und DE-A-21 36 572 beschrieben.
Die Umsetzung mit der Siloxankomponente kann nach dem folgenden Schema erfolgen:

Beispiele Beispiel 1 (und allgemeine Vorgehensweise) Herstellung des Siloxanbackbone
73 g Hexamethyldisiloxan, 771 g Octamethylcyclotetrasiloxan und 156 g Polymethylhydrosiloxan werden vorgelegt und mit N₂ inertisiert. Man addiert 0,65 g (376 µL) Trifluormethansulfonsäure und rührt 6 h bei 70°C.
Anschließend läßt man auf Raumtemperatur abkühlen und rührt weitere 12 h.
Es wird 7,5 g feingepulvertes Natriumhydrogencarbonat addiert und 2 h gerührt. Der Niederschlag wird abfiltriert. Hydrosilylierung des Siloxanbackbones mit Acroleinacetal
Man legt 60,6 g (0,3 mol) Siloxanbackbone, 34,8 (0,2025 mol) Acroleinacetal, 25,3 µL Na- Benzoat (33%ige wässrige Lösung) und 27,2 µL Katalysator (7,5% Hexachloroplatinsäure in Isopropanol) vor und inertisiert mit einem mäßigen N₂-Strom. Anschließend erwärmt man auf 80°C und rührt für 2 Stunden. Man erhält nach Filtration ein farbloses Öl. Beispiel 2
Es wurden 67,4 g (0,02 mol) des Siloxans und 18,6 g (0,108 mol) des Acroleinacetals eingesetzt. Ferner wurden 22,8 µl Natriumbenzoatlösung und 24,5 µl Hexachloroplatinsäurelösung eingesetzt. Beispiel 3
Es wurden 67,4 g (0,02 mol) der Siloxankomponente und 15,3 g (0,108 mol) des Acroleinacetals eingesetzt. Ferner wurden 22,0 µl Natriumbenzoatlösung und 23,6 µl Hexachloroplatinsäurelösung eingesetzt. Beispiel 4
Es wurden 50,5 g (0,015 mol) des Polysiloxans und 51,4 g (0,084 mol) des Alkoxylats eingesetzt. Ferner wurden 58 µl Hexachloroplatinsäurelösung zugesetzt. Beispiel 5
Es wurden 50,5 g (0,015 mol) des Polysiloxans und 32,9 g (0,084 mol) des Alkoxylats eingesetzt. Ferner wurden 23,8 µl Hexachloroplatinsäurelösung verwendet.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierten Alkenalderivaten durch Umsetzung von Alkenalderivaten der allgemeinen Formel (I)

mit der Bedeutung
X jeweils unabhängig O, S, NH
R¹, R² unabhängig voneinander C_1-30-Alkyl oder C_1-30-HYdroxyalkyl, gegebenenfalls unterbrochen von einer oder mehreren nicht benachhbarten und nicht endständigen Heteroatomgruppen, ausgewählt aus O, S, NH, SO₂;
C_6-12-Aryl, C_7-30-Alkaryl oder C_7-30-Aralkyl,
wobei R¹, R² auch zusammen einen Rest-(CR³R⁴-)_n bilden können mit R³, R⁴ jeweils unabhängig Wasserstoff oder wie für R¹, R² definiert, wobei eine Gruppe CR³R⁴ auch C=O bedeuten kann,
n 2, 3 oder 4,
Y Einfachbindung oder C_1-30-Alkylen,
R⁵ Wasserstoff, C_1-30-Alkyl oder Phenyl,
mit Silanen, Siloxanen oder Oligomeren oder Polymeren davon, die mindestens eine Si-H Gruppe aufweisen, an einem Hydrosilylierungskatalysator.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass im Alkenalderivat der allgemeinen Formel (I)
X jeweils O und
R¹, R² zusammen -CH₂-CR³R⁴-CH₂- bedeuten.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass im Alkenalderivat der allgemeinen Formel (I) Y eine Einfachbindung oder C_1-6- Alkylen und R⁵ Wasserstoff bedeuten.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Siloxane oder Oligomere oder Polymere davon die allgemeine Formel (II) aufweisen

E-O-[SiR⁶ ₂-O]_x-[SiHR⁶-O]_y-[SiR⁶R⁷-O-]_z-E (II)

mit der Bedeutung
E jeweils unabhängig SiR⁶ ₃, SiR⁶ ₂R⁷, wobei auch beide Reste E gemeinsam SiR⁶ ₂ oder SiR⁶R⁷ bedeuten können,
R⁶ jeweils unabhängig C_1-30-Alkyl oder Phenyl,
R⁷ C_1-30-Alkyl oder C_1-30-Hydroxyalkyl, unterbrochen von einer oder mehreren nicht benachbarten und nicht endständigen Heteroatomgruppen, ausgewählt aus O, S, NH, SO₂,
x ganze Zahl ≥ 0,
y ganze Zahl ≥ 1,
z ganze Zahl von 0 bis 100,
wobei die Grundbausteine entlang der Siloxanketten beliebig verteilt sein können.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass im Siloxan oder Oligomer oder Polymer davon der allgemeinen Formel (II)
E SiR⁶ ₃
R⁶ C_1-6-Alkyl,
x ganze Zahl von 10 bis 100
y ganze Zahl von 1 bis 10
z 0 bedeuten.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator H₂PtCl₆ oder ein Derivat davon eingesetzt wird.

7. Hydrosilyliertes Alkenalderivat, erhältlich nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.

8. Hydrosilyliertes Alkenalderivat der allgemeinen Formel (III)

E-O-[SiR⁶ ₂-O]_x-[SiR⁶R⁸-O]_y-[SiR⁶R⁷-O]_z-E (III)

mit der Bedeutung
E, R⁶, R⁷, x, y, z wie in Anspruch 4 oder 5 definiert,
R⁸

mit den in Anspruch 1 oder 2 angegebenen Bedeutungen für R⁵, X, Y, R¹.

9. Verwendung von hydrosilylierten Alkenalderivaten gemäß Anspruch 7 oder 8 als spaltbares Tensid, in dem die Polysiloxaneinheiten von den Polyethereinheiten unter sauren Bedingungen abgespalten werden können.

10. Verwendung nach Anspruch 9 als Netzmittel oder als Schaumstabilisator für Polyurethanschäume, in Lacken, Beschichtungszusammensetzungen, Textilhilfsmitteln, Lederhilfsmitteln, Processchemikalien in der Papierherstellung, Faserbehandlungsmitteln, Pflanzenschutzformulierungen oder Kosmetika.