DE1056619B - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-diarylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-diarylaminenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß man p-Chlor-nitrobenzol mit
Ammoniak oder aliphatischen Aminen zu p-Nitranilin oder N-substituierten p-Nitranilinen umsetzen kann
(vgl. deutsche Patentschrift 148 749). Bei Verwendung von aromatischen Aminen werden jedoch technisch
nicht zufriedenstellende Ausbeuten erzielt. Auch bei der in der deutschen Patentschrift 185 663 beschriebenen
Verfahrensweise, bei der in Gegenwart von Kupferjodür oder Mischungen von Kupferpulver
und" Jod gearbeitet wird, werden keine zufriedenstellenden Ausbeuten erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man 4-Nitro-diarylamine
mit guter Ausbeute erhält, wenn man gegebenenfalls substituierte p-Halogennitrobenzole mit
gegebenenfalls substituierten, am Stickstoff acylierten Arylaminen umsetzt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete p-Halogermitrobenzole sind z. B. p-Chlor-nitrobenzol,
p-Bromnitrobenzol oder l,2-Dichlor-4-nitrobenzol. Geeignete Acylarylamine sind z. B. Formanilid, Acetanilid,
Formyl-a-naphthalid und Formyl-p-toluidid.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur,
z. B. bei 150 bis 250° C, vorzugsweise 180 bis 2200C; jedoch können auch höhere oder tiefere
Temperaturen angewandt werden. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, wenn man in Gegenwart von Kupferpulver
oder einer Kupferverbindung arbeitet. Um die bei der Reaktion entstehenden Halogenwasserstoffe
zu binden, setzt man zweckmäßig säurebindende Verbindungen, z. B. Alkalicarbonate, Alkaliacetate oder
Magnesiumoxyd, "zu. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, daß man ein Lösungsmittel verwendet, jedoch
kann man auch, falls es gewünscht wird, in Gegenwart inerter Lösungsmittel arbeiten.
Es ist weiterhin nicht erforderlich, daß man direkt die Acylderivate der Arylamine einsetzt, sondern man
kann diese Verbindungen auch erst im Reaktionsgemisch aus den Ausgangskomponenten erzeugen.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß die 4-Nitro-diarylamine in sehr
reiner Form anfallen, so daß sie in vielen Fällen ohne λ orherige Isolierung weiterverarbeitet werden können.
So kann das 4-Nitro-diphenylamin z. B. ohne vorherige
Isolierung durch katalytische Hydrierung in 4-Amino-diphenylamin ü1>ergeführt werden.
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 95 Teilen Formanilid, 40 Teilen Kaliumcarbonat und
1 Teil Kupferoxyd wird in einem Rührkolben
2 Stunden auf 180° C, dann 1 Stunde auf 190° C und
2 Stunden auf 200° C erhitzt, dann auf 80° C abgekühlt, mit 150 Teilen Benzol verdünnt und noch heiß
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-diarylaminen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Klaus Schwarzer, Koln-Flittard, und Dr. Rudolf Stroh, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
von den anorganischen Salzen abfiltriert. Beim Abkühlen der Lösung kristallisieren 53 Teile 4-Nitrodiphenylamin,
Schmelzpunkt des Rohproduktes 127 bis 130° C. Durch Einengen der Mutterlauge kann
die Ausbeute noch erhöht werden.
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 95 Teilen Formanilid und 40 Teilen Kaliumcarbonat
wird 5 Stunden auf 200° C erhitzt. Anschließend werden nicht umgesetztes p-Chlor-nitrobenzol und
Formanilid mit Wasserdampf abgetrieben. Als Rückstand verbleiben 85 Teile 4-Nitro-diphenylamin.
Schmelzpunkt des Rohproduktes: 125 bis 126° C.
B e i s ρ i e 1 3 35
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 70 Teilen Anilin und 35 Teilen Ameisensäure
(D = 1,22) wird in einem Rührkolben, der mit einem absteigenden Kühler versehen ist, erhitzt. Nachdem
die Hauptmenge des Reaktionswassers abdestilliert ist, werden 60 Teile Kaliumcarbonat und 1 Teil
Kupferoxyd eingetragen und dann 5 Stunden auf 200° C erhitzt. Anschließend werden nicht umgesetztes
p-Chlor-nitrobenzol und Anilin bzw. Formanilid mit Wasserdampf abgetrieben. Als Rückstand
verbleiben 91 Teile 4-Nitro-diphenylamin.
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 67,5 Teilen Acetanilid, 50 Teilen Kaliumacetat und
5 Teilen Kupferoxyd wird 5 Stunden auf 200° C erhitzt, dann mit Benzol verdünnt und noch heiß von
den anorganischen Salzen abfiltriert. Beim Abkühlen kristallisiert aus der Lösung 4-Nitro-diphenylamin.
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200° C erhitzt und die Lösung noch heiß filtriert. Aus dem Filtrat kristallisieren beim Abkühlen
62 Teile 2-Chlor-4-nitro-diphenylamin aus. Schmelzpunkt des Rohproduktes 107 bis 108° C (nach dem
Umkristalliseren aus Alkohol F. 113° C;.
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 95 Teilen Formanilid, 50 Teilen Kaliumcarbonat und
ίο \ Teil Kupferoxyd wird zusammen mit 80 Teilen
Xylol 8 Stunden auf 180° C erhitzt. Dabei wird das während der Reaktion entstehende Wasser durch
azeotrope Destillation laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Nach beendeter Reaktion werden
das Lösungsmittel und nicht umgesetzte Ausgangsstoffe mit Wasserdampf abgetrieben. Es hinterbleiben
107 Teile 4-Nitro-diphenylamin.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Nitrodiarylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man
gegebenenfalls substituierte p-Halogennitrobenzole
mit gegebenenfalls substituierten, am Stickstoff acylierten Arylaminen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln arbeitet.
3. Ausführungsform des Verfahrens nach An-Spruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
die am Stickstoff acylierten Arylamine erst im Reaktionsgemisch erzeugt.
Die Bestimmung des anorganisch gebundenen Chlors ergab einen Umsatz von 55°/o der Theorie.
Beispiel 5
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 105 Teilen Form-p-toluidid, 40 Teilen Kaliumcarbonat
und 1 Teil Kupferoxyd wird 5 Stunden auf 200° C erhitzt, nach dem Abkühlen auf 80° C mit 150 Teilen
Benzol verdünnt und noch heiß filtriert. Aus der Lösung scheiden sich beim Abkühlen 55 Teile 4-Nitro-4'-methyl-diphenylamin
ab. Ähnliche Ergebnisse werden bei Verwendung von Form-o-toluidid erzielt.
Beispiel 6
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 128 Teilen Form-crnaphthalid, 40 Teilen Kaliumcarbonat
und 1 Teil Kupferoxyd wird 5 Stunden auf 2000C erhitzt, nach dem Abkühlen auf 8O0C mit
150 Teilen Benzol verdünnt und noch heiß filtriert. Aus dem Filtrat kristallisieren 85 Teile N-(4-Nitrophenyl)-a-naphthylamin
aus. F. 164 bis 167° C (nach dem Umkristallisieren aus Xylol F. 173 bis 174° C).
Beispiel 7
Eine Mischung aus 78 Teilen p-Chlor-nitrobenzol, 63 Teilen p-Nitroformanilid, 40 Teilen Kaliumcarbonat
und 1 Teil Kupferoxyd wird in 250 Teilen Nitrobenzol 5 Stunden auf 200° C erhitzt und die
Lösung dann noch heiß von den anorganischen Salzen abnitriert. Aus dem Filtrat kristallisieren beim Abkühlen
17 Teile 4,4'-Dinitro-diphenylamin.
Beispiel 8
Eine Mischung aus 95 Teilen l,2-Dichlor-4-nitro- In Betracht gezogene Druckschriften:
benzol, 95 Teilen Formanilid, 40 Teilen Kaliumcar- 35 Beilstein, Handbuch der organischen Chemie,
bonat und 1 Teil Kupferoxyd wird 5 Stunden auf 4. Auflage, Hptw. Bd. 12, S. 240.
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