DD273571A1 - Insektizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue insektizide Mittel, die eine selektive Wirkung gegen pflanzenschaedigende Blattlaeuse (Aphiden) in Kulturpflanzenbestaenden aufweisen. Der Ausbildung von Resistenzerscheinungen durch wiederholte Anwendung derselben Mittel kann durch die Anwendung von Wirkstoffen mit neuen chemischen Strukturen begegnet werden (Rotation der Mittel). Die erfindungsgemaessen Mittel enthalten als wirksamen Bestandteil 1,3-Oxazinonderivate der allgemeinen Formel I (in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste bedeuten, R3 und R4 unabhaengig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder R3 und R4 gemeinsam auch die Glieder eines ungesaettigten carbocyclischen Ringes sein koennen), die eine vergleichsweise niedrige Warmbluetertoxizitaet bezueglich der bisher verwendeten Aphizide aufweisen und unter Verwendung geeigneter Zusaetze in unterschiedliche Applikationsformen gebracht werden koennen. Formel I
Description
in der R1 und R2 für niedere Alkylreste stehen, die gleich oder verschieden sein oder zusammen mit N einen cyclischen Reo' ergeben, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder R3 und R4 gemeinsam auch die Glieder eines ungesättigten carbocyclischen Ringes sein können, als insektizide, insbesondere aphizide Wirkstoffe zur Bekämpfung z.B. von Aphis fabae, Myzus persicae, Myzus cerasi, Brachycandus cardui L., Brachycandus helichrysi, Macrosiphum rosal, Brevicoryne brassicae usw. Verwendung finden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach einem in der Literatur beschriebenen Syntheseverfahren herstellen (Chem. Ber. 105,137 [1972], Liebigs Ann. Chem. 1976,1689) und sind beispielhaft in der Tabelle 1 aufgeführt.
Die Verbindungen der Formel I können als solche oder in Kombination mit geeigneten Zusätzen als aphizide Mittel angewendet werden. Geeignete Zusätze sind beispielsweise Lösungs-, Verdünnungs-, Emulgier-, Verdickungs- und Haftmittel sowie weitere Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel.
Die Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel I enthalten, können in verschiedener Form appliziert werden, beispielsweise als Emulsionen, Suspensionen, Stäubepulver, Dispersionen, Nebelmittel oder Mikrogranulate. Die Applikationsart richtet sich ausschließlich nach dem Verwendungszweck. Die Herstellung der für die verschiedenen Anwendungsformen geeigneten Wirkstofformulierungen kann nach den in der Formulierungstechnik üblichen Misch- und Mahlverfahren erfolgen.
Wirkstoffe der Formel I sind im Vergleich zu den bekannten kommerziellen Aphiziden wesentlich weniger toxisch gegenüber Warmblütern. Die akutoralen LDM-Werte sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.
In der Praxis können die Verbindungen der Formel I je nach Art der durchzuführenden Behandlung, dem Zeitpunkt und dem Entwicklungsstadium der Schädlingspopulation in Konzentrationen von 100 bis 10OOppm, besonders im Konzentrationsbereich von 400 bis 800 ppm angewendet werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung naher erläutern, ohne sie einzuschränken.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1: Ermittlung der Insektiziden Wirkung gegenüber Aphis faba6 im Labortest Aus einer Aphis fabae-Massenzucht wurden mit etwa 50-70 Blattläusen (Adulte) befallene Vicia faba-Triebe entnommen. Je 1 Trieb (= 1 Pflanze) pro Prüfglied wurde für die Dauer von etwa 5s in die zu prüfenden Emulsionen verschiedener Konzentrationen getaucht und anschließend in je einen Erlenmeyerkolben mit Wasser gestallt. Die Mortalitätsrate bzw. der Restbefall ergab sich nach 24 h durch Auszählen der getöteten bzw. überlebenden Tiere. Als Kriterium für die Wirksamkeit der Testsubstanzen gilt der Prozentsatz der abgetöteten Blattläuse bezogen auf die Gesamtzahl der pro Pflanze befindlichen Tiere. Die errechneten Werte sind den Tabellen 3 und 4 zu entnehmen.
Beispiel 2: Ermittlung der Insektiziden Wirkung von Aphis fabae im Freilandtest Mit Aphis fabae befallene Freilandparzellen von Vicia faba der Sorte ,Erfordia' (3 Parzellen ä 1 χ 2 m pro Prüfglied, Höhe der Pflanzen etwa 10cm) wurden mit wäßrigen Emulsionen unterschiedlicher Konzentrationen bespritzt (Aufwandmenge pro Parzelle = 11, Termin 25.7., ö-l-Rückenspritze). Die Wirksamkeit wurde durch Schätzen bzw. visuelle Begutachtung von 5 Pflanzen pro Par/elle, d. h. 15 Pflanzen pro Prüfglied nach folgendem Bonitur-S-jhema ermittelt:
1 = starker Befall
3 = Befall reduziert
5 = noch eine oder mehrere kleine Kolonien
7 = noch einzelne Exemplare
9 = befallsfrei Die Ergebnisse sind aus Tabelle 5 ersichtlich.
Fp (0C)
CH3 C2H5 C3H7 i-C.Hr
CHg
C2H5
C3H7
-(CHg)3- -(CH2)3-
-(CHg)5-
CH3
C2H5
CH0
C2H5 C2H5 CH„
-(CH2)2-O-(CH2)2- -(CHg)4-
-(CHg)3- -CH=CH-CH=CH- -CH=CH-CH=CH- -CH=CH-CH=CH- -CH=CH-CH=CH- -CH=CH-CH=CH-
C2H5 CH,
C2H
H H
CH,
ch!
Tabelle 2 Warmblütertoxizität
Wirkstoff
LD50-WeH (mg/kg KM Ratte p. o.]
143 93 - 94 79 168
99 - 102 123
137 - I39 110
100 - 102 155 - 157 164 - 167 210 154 - 156
82 - 85 145 - 147
| Nr. 2 Endosulfan Dimethoat Parathionmethyl | 900(681-1189) 40-50 215-267 14 | 1000 | Mortalität in % bei der Konzentration (ppm) 800 400 | 97,8 93,6 54,5 | 200 |
| 100,0 92,9 98,5 90,5 | 100 86,5 98,2 93 | 92,2 51,8 66,7 54,8 | |||
| Tabelle 3 Insektizide Wirkung gegenüber Aphis fabae im Labortest | |||||
| Verbindung Lfd. Nr. | |||||
| 2 8 9 14 |
Tabelle 4 Insektizide Wirkung gegenüber Aphis fabae im Labortest im Vergleich zu bekannten Aphiziden
Verbindung Mortalität in % bei den Konzentration (ppm AS)
bzw. Präparat 500 200 100 SO
| Nr. 2 20% EC | 100 | 90,1 | Einschätzung noch Bonitur-Schema | 20.8. | 75,3 | 63,0 |
| Bi 58 EC | 6.8. | |||||
| (380g/IDimethoxat) | 100 | 100 | 5-7 | 100 | 100 | |
| Wofatox-Konzentrat 60 | 3 | 7 | ||||
| (575£,/IParthionmethyl) | 100 | 87,9 | 5 | 9 | 73,7 | 66,7 |
| Thiodan 35 flüssig | 7 | - | ||||
| (32,9%Endosulfan) | 100 | 100 | 1 | 100 | 100 | |
| Tabelle 5 Insektizide Wirkung gegenüber Aphis fabae im Freiland | ||||||
| Verbindung | ||||||
| Konzentration (ppm AS) | ||||||
| Nr. 2 20% EC | ||||||
| 200 | ||||||
| 400 | ||||||
| 800 | ||||||
| unbeh. Kontrolle | ||||||
Thiodan 35 flüssig (32,9%Endosulfan) 660 9-7
Claims (1)
- Insektizide Mittel gegen Blattläuse, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff mindestens ein 1,3-Oxazinonderivatderallgemeinen Formel !,inderR1 und R2 für niedere Alkylreste stehen, diogleich oder verschieden sein oder zusammen mit N einen cyclischen Rest ergeben, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl oder R3 und R4 gemeinsam auch die Glieder eines ungesättigten carbocyclischen Ringes sein können, neben den üblichen Trägerstoffen, Lösungsmittel und/oder Formulierungshilfsmittel enthalten.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft neue insektizide Mittel zur Bekämpfung von pflanzschädigenden Blattläusen (Aphiden) in Kulturpflanzenbeständen, die als wirksame Komponente mindestens ein 1,3-Oxazinonderivat enthalten.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikPflanzenschädigende Aphiden sind weltweit verbreitet. Als säftesaugende Direktschädlinge im Obst- und Gemüsebau, in Feldkulturen und im Zierpflanzenbau sowie als Virusvektoren im Feibau (z. B. an Betarüben, Ackerbohnen und Kartoffeln) beeinflussen sie in erheblichem Umfang die Ernteerträge und sind somit von großer Bedeutung für die Ökonomie im Pflanzenbau. Zur Bekämpfung dieser Schädlinge stehen verschiedene Präparate zur Verfügung, die Vi' kstoffe unter anderem aus der Substanzklasse der chlorierten Kohlenwasserstoffe und der Phosphororganika onthalten. Die wiederholte Anwendung derselben Wirkstoffe insbesondere der Phosphororganika führt zur Ausbildung von Resistenzerscheinungen, was ihre Substitution durch neue Mittel mit Wirkstoffen anderer chemischer Struktur (Rotation der Mittel) erforderlich macht. Phosphororganika und auch die chlorierten Kohlenwasserstoffe^. B. das Thiodan weisen darüber hinaus eine große Warmblüter- und z.T. auch Fischtoxizität auf, wodurch ihre Verwendung aus toxikologischer Sicht mit einem erhöhten Risiko behaftet ist.Aus den angeführten Mängeln ergibt sich die Notwendigkeit, ständig nach neuen wirksamen Substanzen zu suchen und neue effektive insektizide Mittel zu entwickeln, die selektiv gegen bestimmte Schädlinge z. B. pflanzenschädigende Aphiden wirksam sind.1,3-Oxazinone wurden in der Patentliteratur und in der chemischen Fachliteratur wiederholt beschrieben. Die Hersteilung benzokondensierter Derivate als Zwischenprodukte für Farbstoffe und Pharmazeutika ist z. B. Gegenstand der DE OS 1445744. Ihre Verwendung als Herbizide ist in den DDWP 207847,155866 und 149995 beschrieben. Die Synthese von Cyclopenta-1,3-oxazin-4-onen ist ebenfalls schon zitiert (Liebigs Ann. Chem. 1976,1683). Über biozide Eigenschaften dieser Verbindungen ist bisher nichts bekannt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist die Entwicklung neuer effektiver Mittel zur Bekämpfung pflanzenschädigender Aphiden, die den bisher angewendeten Insektiziden in ihrer Wirkung auf Pflanzenschädlinge ebenbürtig oder überlegen sind, eine geringe Warmblütertoxizität aufweisen, Kulturpflanzen und natürliche Feinde der Aphiden nicht schädigen und auf diese Weise den Schädlingsbefall unter der ökonomischen Schadschwelle halten.Darlegung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, nriue insektizide Mittel mit selektiver aphizider Wirkung auf der Basis neuer chemischer Wirkstoffe zu entwickeln, um eine Rotation der Mittel zur Vermeidung von Resistenzerscheinungen durchzuführen. Darüber hinaus ist es erforderlich, stark warmblüter*.oxische Präparate durch toxikologisch unbedenklichere neue Wirkstoffe abzulösen, um auf diese Weise durch eine vorteilhafte Bekämpfung der Schädlinge Ertragseinbußen im Kulturpflanzenbau zu vermeiden. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß 1,3-Oxazin-4-one der allgemeinen Formel I
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| DD31749788A DD273571A1 (de) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | Insektizide mittel |
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| DD273571A1 true DD273571A1 (de) | 1989-11-22 |
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ID=5600626
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009038064A1 (ja) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する複素環誘導体 |
-
1988
- 1988-07-04 DD DD31749788A patent/DD273571A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
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| WO2009038064A1 (ja) * | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する複素環誘導体 |
| EP2208728A4 (de) * | 2007-09-19 | 2011-12-21 | Inst Med Molecular Design Inc | Heterocyclisches derivat mit hemmender wirkung auf 11-?-hydroxysteroiddehydrogenase vom typ i |
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