DD261153A1 - Verfahren zur herstellung von neuen 2-heteroaryl-5-acylamino-thiazolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 2-heteroaryl-5-acylamino-thiazolen Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazolen, die als optische Aufheller, und Pharmaka interessant sind. Das Ziel der Erfindung, bisher unbekannte 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazole der Formel II, in der R Heteroaryl bedeutet, in hoher Ausbeute und Reinheit herzustellen, wurde dadurch geloest, dass Heteroaryl-5-aminothiazole der Formel I in geloester Form mit einem Acylierungsmittel umgesetzt werden. Als Acylierungsmittel eignen sich besonders die Saeureanhydride und Saeurechloride, wobei im letzten Fall eine Hilfsbase zugesetzt wird. Als Loesungsmittel fungieren die den Acylierungsmitteln zugrunde liegenden Saeuren, ueberschuessige Acylierungsmittel selbst sowie aprotische Loesungsmittel, vorzugsweise Acetonitril. Formel II
Description
Allgemeine Vorschriften:
Variante A 5 mmol Aminothiazol werden in einer minimalen Menge Säure, mit der acyliert werden soll (A-i), oder Acetonitril (A2) in der Hitze gelöst, mit5-7,5mmol Säureanhydrid versetzt und 10 min weiter erhitzt. Die Acylderivatefaiien in der Regel schon in der Hitze aus, können aber auch mit Wasser gefällt werden. Sie werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und gegebenenfalls umkristallisiert.
Variante B Man löst 5 mmol Aminothiazol in wenig heißem Acetonitril, setzt 5 mmol Pyridinzu, versetzt mit 5-6 mmol Säurechlorid und erhitzt kurz. Man verfährt dann weiter nach Variante A Die Acylverbindungen werden nach beiden Varianten in Ausbeuten >90% erhalten. Beispiele sind in der folgenden Tabelle enthalten.
| Tabelle: 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazoleder'Formel | R | π | Il | Vai te | H | Scamp/ | axis |
| Bei- | Acyl | - | 318-32 | C / T',"1 VT.-, υ / jjiaj.1 | |||
| 1 | -COCH3 | ||||||
-GOCF
-CJOC ^H1-
Ä1
H3--145
316-319 / Chlorbenzen
J>
A.
314-317 / DM?
-'. ρTj
oW.i.
307-309
-COCH
255-257 / DMP
Claims (2)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von neuen
- 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazolen der Formel•s-(II),in der R = Heteroaryl bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß 2-Heteroaryl-5-aminothiazole der Formel(D,in der R die oben genannte Bedeutung hat, mit einem Acylierungsmittei in einem Lösungsmittel umgesetzt wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazolen, die als Pharmaka verwendet werden können.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikBisher sind nur wenige 2-substituierte-5-Aminothiazole bzw. deren Acylderivate bekannt. 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazole sind noch unbekannt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, bisher unbekannte 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazole zu erschließen.Darlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung ist es, neue 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazole auf einfache Weise in hoher Ausbeute und Reinheit herzustellen.Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-Heteroaryl-5-aminothiazole der FormelR -<^ Hin der R = Heteroaryl bedeutet, in gelöster Form mit einem Acylierungsmittei umgesetzt werden und dabei bisher unbekannte 2-Heteroaryl-5-acylaminothiazole der FormelNH AcylS—irin der R die oben genannte Bedeutung hat, in hoher Reinheit entstehen.Als Acylierungsmittei eignen sich besonders die Säureanhydride und Säurechloride, wobei im letzten Fall eine Hilfsbase zugesetzt werden muß. Als Lösungsmittel können, die den Acylierungsmitteln zugrunde liegenden Säuren, überschüssige Acylierungsmittei sowie aprotische Lösungsmittel, vorzugsweise Acetonitril, dienen.
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|---|---|---|---|
| DD30092687A DD261153A1 (de) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Verfahren zur herstellung von neuen 2-heteroaryl-5-acylamino-thiazolen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD30092687A DD261153A1 (de) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Verfahren zur herstellung von neuen 2-heteroaryl-5-acylamino-thiazolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD261153A1 true DD261153A1 (de) | 1988-10-19 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2012161879A1 (en) * | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Merck Patent Gmbh | Thiazole derivatives |
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1987
- 1987-03-19 DD DD30092687A patent/DD261153A1/de not_active IP Right Cessation
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