DD257740A3 - Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen Download PDFInfo
- Publication number
- DD257740A3 DD257740A3 DD28638486A DD28638486A DD257740A3 DD 257740 A3 DD257740 A3 DD 257740A3 DD 28638486 A DD28638486 A DD 28638486A DD 28638486 A DD28638486 A DD 28638486A DD 257740 A3 DD257740 A3 DD 257740A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- methanol
- conversion
- alcohols
- alcohol
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- -1 C 4 olefins Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 6
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Verfahren zur Herstellung von C2- bis C4-Olefinen. Durch Umsetzung von im wesentlichen Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenen Gasen, z. B. Synthesegas, an kupferhaltigen Katalysatoren werden Alkoholgemische gebildet, die Methanol und hoehere aliphatische Alkohole enthalten. Deren Umwandlung an zeolithischen Katalysatoren findet bei erhoehten Temperaturen und Druecken ueber 100 kPa statt. Erfindungsgemaess wird im Alkoholgemisch ein Masseverhaeltnis von Methanol zu hoeheren Alkoholen von 0,6 bis 5,6, vorzugsweise 0,6 bis 1,5, eingestellt und dann die Umwandlung vorgenommen.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von C2- b'is Q-Olefinen aus Alkoholgemischen, die aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen hergestellt wurden.
Es ist bereits bekannt, aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen, wie Synthesegas, unter Anwendung von kupferhaltigen Katalysatoren ein Methanol und höhere Alkohole enthaltendes Alkoholgemisch zu erzeugen, aus diesem Alkoholgemisch das Methanol abzutrennen und die höheren aliphatischen Alkohole, insbesondere Ethanol und Propanol, an einem Dehydratisierungskatalysatorzu den entsprechenden Olefinen zu dehydratisieren (DE-AS 3005550). Dieses Verfahren hat den Nachteil eines hohen Energieaufwandes, da das Methanol vor der Alkohoidehydratisierung vollständig aus dem Alkoholgemisch abzutrennen sowie die Energie für die endotherm verlaufende Dehydratisierung der höheren Alkohole insgesamt von außen zuzuführen ist. Es besteht außerdem der Nachteil, daß Methanolanteile des ursprünglichen Alkoholgemisches nicht zur Olefinbildung genutzt werden.
Andererseits ist es bekannt, Alkoholgemische an zeolithischen Katalysatoren in olefinhaltige Kohlenwasserstoffe umzuwandeln. Die Abführung der dabei freiwerdenden Reaktionswärme erfolgt dabei in unterschiedlicher Weise.
So ist es bekannt, die Umwandlung von niederen Alkoholen, Ethern, auch im Gemisch mit anderen Verbindungen, wie höheren Alkoholen oder Carbonylverbindungen, so durchzuführen, daß in einer ersten Stufe Methanol in ein Dimethyiether-Methanol-Wasser-Gemisch unter Freisetzung des ersten Teiles der Reaktionswärme umgewandelt wird, das Zwischenprodukt indirekt gekühlt und dann weiter zu einem Kohlenwasserstoffgemisch unter indirekter Kühlung der zweiten Katalysatorzone umgesetzt wird (US 4052479). Das Verfahren hat den Nachteil, daß nur mit einem maximal 25%igen Umsattz des Einsatzproduktes und mit einer hohen Methanolrückführung gearbeitet wird.
Es ist weiterhin bekannt, die Umwandlung von niederen Alkoholen im Wirbelbettreaktor durchzuführen und die Reaktionswärme durch Kühlen des Katalysators in besonderen Kühlzonen durch Strippen mit Dampf, leichten Gasen (ggf. abgetrennt aus den Reaktionsprodukten) und indirekt über Kühler abzuführen (EP 15715). Es ist weiterhin bekannt, die Reaktionswärme der Umsetzung von Methanol, C2-C3-Alkoholen, deren Etherderivaten oder Mischungen von Oxygenaten aus Synthesegas, Oxygenaten aus der Fischer-Tropsch-Synthese durch Katalysator- und Produktkühlung indirekt unter Verwendung von organischen Ölen oder Salzschmelzen zu entfernen (EP 108482). Ebenso wird die Reaktionswärme bei der Umwandlung von C1-bis C3-Monoalkoholen, deren Gemischen sowie Mischungen eines oder mehrerer solcher Alkohole und ähnlichen Oxygenaten und/oder Oxygenaten aus der Fischer-Tropsch-Synthese ebenfalls durch Katalysatorkühlung über apparative Einrichtungen abgeführt (EP 99690).
Es ist weiterhin bekannt, Alkohole, deren Etherderivate, synthetische Sauerstoffverbindungen, einschließlich Sauerstoffverbindungen der Fischer-Tropsch-Synthese, so umzusetzen, daß die Reaktionswärme durch eine Vielzahl von Wärmeaustauscherrohren im Wirbelbett oder Reaktionszone abgeleitet wird (DE 3040957). Alle vorstehend genannten Verfahren haben den Nachteil, daß der Wärmeabtransport nur durch indirekte Kühlung mit entsprechenden Wärmeverlusten und erheblichem technischen Aufwand für die Kühleinrichtungen erfolgt.
Es ist weiterhin bekannt, den Wärmeabtransport bei der Umsetzung von Alkoholen und/oder Ethern mit nicht mehr als 4C-Atomen neben einer Methanol-Kreislaufführung durch Zusatz inerter Verdünnungsmittel, wie Dampf, Stickstoff, Wasserstoff, Kohlendioxid und Paraffinen zu unterstützen (DE 2 615150). Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die zugesetzten Verdünnungsmittel bei der Produktaufar-beitung wieder abzutrennen sind.
Alle vorstehend genannten Verfahren haben den Nachteil, daß die bei der Umwandlung der sauerstoffhaltigen Verbindungen freiwerdende Wärme nicht unmittelbar für chemische Reaktionen genutzt, sondern abtransportiert wird, in der DE 3437 698 wird ein Verfahren zur Hersteilung von niederen Olefinen, vorzugsweise Ethylen, Monoaromaten und Vergaserkraftstoffen durch katalytische Umwandlung von Methanol (bzw. von Gemischen von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen) und Kohlenwasserstoffen, u.a. solchen des Benzin- und Gasölsiedebereiches, im Mengenverhältnis 10:1 bis 1:5 an hochkieselsäurehaltigen Zeolithkatalysatoren bei Temperaturen von 600 bis 800°C beschrieben, durch das diese Nachteile behoben werden sollen. Die Kopplung der exothermen Methanolumwandlung mit der endothermen Spaltung der Kohlenwasserstoffe führt zwar zu einer besseren Beherrschung der Exothermie, jedoch hat das Verfahren den Nachteil einer zusätzlichen Produktwirtschaft für die zusätzlich zur Methanolumwandlung einzuspeisenden Kohlenwasserstoffe.
Es ist das Ziel der Erfindung, die Ökonomie von Verfahren zur Herstellung von C2- bis C4-Olefinen aus Alkoholgemischen zu verbessern.
Es bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von C2- bis C4-Olefinen aus Alkoholgemischen zu entwickeln, bei dem der technologische Aufwand für das Gesamtverfahren vermindert wird. Diese Aufgabe wird durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen, z. B. Synthesegas, an kupferhaltigen Katalysatoren zu einem Alkoholgemisch, das Methanol und höhere aliphatische Alkohole enthält, und Umsetzung der höheren aliphatischen Alkohole an zeolithischen Katalysatoren vom Pentasiltyp bei Temperaturen von 250 bis 6000C und bei Drücken über 10OkPa erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man im Alkoholgemisch ein Masseverhältnis von Methanol zu höheren Alkoholen von 0,6 bis 5,6 einstellt. Vorzugsweise stellt man ein Masseverhältnis von Methanol zu höheren Alkoholen von 0,6 bis 1,5 ein. Die gleichzeitige Anwesenheit von wechselnden Gehalten an Wasser im Einsatzprodukt wirkt sich weder auf die Synthese von Olefinen noch auf die anschließend erforderlichen Trennprozesse störend aus. Daraus ergibt sich für die vorausgehende Synthese des Alkoholgemisches keine Notwendigkeit bzw. nur eine mit herkömmlichen Mitteln durchführbare begrenzte Entfernung von CO2 aus Synthesekreislaufgas.
Mit der Einstellung des erfindungsgemäßen Masseverhältnisses zwischen Methanol und höheren Alkoholen wird bei der Umsetzung des Alkoholgemisches am Umwandlungskatalysator ein weitgehender Wärmeausgleich zwischen exothermer Methanolumwandlung und endothermer Dehydratisierung der höheren Alkohole erreicht, der zu einer annähernd thermoneutralen Reaktion führt. Damit wird die Energie für die Alkohoidehydratisierung durch die Methanolumwandlung bei gleichzeitiger zusätzlicher Olefinbildung erbracht.
Die Einstellung des bestimmten Masseverhältnisses Methanol zu höheren Alkoholen erfolgt bevorzugt durch Abdestillieren eines Teils des Methanols aus dem bei der Alkoholsynthese erhaltenen Alkoholgemisch, kann aber auch so erfolgen, daß die Alkoholsynthese unter Bedingungen durchgeführt wird, die zu einem solchen Gemisch führen oder so, daß C2 +-Alkohole, die nach anderen Verfahren erhalten wurden, zugeführt werden. Das durch Abdestillieren erhaltene Methanol kann in die Alkoholsynthese zurückgeführtwerden. Als Umwandlungskatalysatoren sind Zeolithe vom Pentasiltyp, beispielsweise auf Basis des Zeolithes LZ40 (siehe DD-PS 219639) hergestellte, oder heteropolysäurehaltige Katalysatoren geeignet. Diese Katalysatoren können im Gemisch mit Dehydratisierungskatalysatoren, beispielsweise mit Aluminiumoxid, verwendet werden. Die Umwandlung erfolgt bei einem Druck von 10OkPa und darüber, bevorzugt bei 200 bis 1 000kPa. Die Katalysatorbelastung mit organischem Produkt liegt bei 0,3 bis 5,0 l/l Katalysator · h, bevorzugt bei 0,5 bis 1,5 l/l Katalysator · h. Es kann in Gegenwart von Inertgas, wie z. B. Kohlenwasserstoffen oder Kohlendioxid gearbeitet werden. Es wird ein vollständiger Alkoholumsatz erreicht. Die Umwandlung wird im Fest- oder Wirbelbett vorgenommen. Die zur Umwandlung eingesetzten Alkoholgemische enthalten neben Methanol C2- bis Ci0- n- und iso-Alkohole, sowie Ether, Ester, Carbonylverbindungen und ggf. Kohlenwasserstoffe in jeweils Anteilen < 5 Ma.-%. Die Alkoholgemische können einen Wassergehalt bis 80 Ma.-% haben. Das Verfahren ist aber auch geeignet für Alkoholgemische, die entwässert wurden.
Das Produkt der Umwandlung wird auf Temperaturen unter 313 K gekühlt. In einem Abscheider wird das Produkt in eine untere wäßrige, eine obere Kohlenwasserstoffphase und in eine Gasphase getrennt. Die wäßrige" Phase wird als Prozeßabwasser ausgeschieden. Sie enthält keinen Alkohol mehr. Aus der Gasphase werden nach Kohlendioxidabtrennung Methan und die C2-bis C4-Olefine in üblicher Weise abgetrennt. Die restlichen Bestandteile der Gasphase, sowie die C5 +-Kohlenwasserstoffe der flüssigen Phase können in den Umwandlungsreaktor zurückgeführt oder in einen zusätzlichen Reaktor zur thermischen Spaltung zu Olefinen geleitet werden.
Ausführungsbeispiele
Von 1 000g eines Alkoholgemisches, das durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff an einem kupferhaltigen Katalysator erhalten wurde und in Ma.-% derflüssigen Anteile 53 Methanol, 17 Ethanol, 7 Propanole, 3,5 Butanole, 1,0 höhere Alkohole, 0,5 Kohlenwasserstoffe, 18 Wasser enthielt, wurden 320g Methanol abdestilliert. Das verbleibende Alkoholgemisch hatte ein Masseverhältnis Methanol zu höheren Alkoholen von 0,74. Das nach Abdestillieren eines Teiles des Methanols erhaltene wasserhaltige Gemisch wurde bei 2500C, einem Druck von 20OkPa und einer Belastung von 0,8 ml (bezogen auf sauerstoffhaltige organische Produktbestandteile) pro ml Katalysator h an einem Katalysator aus 70 Ma.-% Zeolith mit Pentasilstruktur (LZ40), der 2,6Ma.-% Magnesium enthielt, und 30Ma.-% Aluminiumoxid umgewandelt. Das Umwandlungsprodukt bestand, bezogen auf eingesetztes CH2, aus 28,5% Ethen, 20,4% Propen, 11,9% Butenen, 37,7% C4 +-Kohlenwasserstoffen und i^/oCT-Cs-Paraffinen. Der Alkoholumsatz war vollständig.
-3- 257 74C
1 000g eines Alkoholgemisches, das durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff an einem kupferhaltigen Katalysator erhalten wurde und in Ma.-% der flüssigen Anteile 82,0 Methanol, 8,1 Ethanol, 4,1 Propanole, 4,3 Butanole, 1,4 höhere Alkohole, 0,1 Kohlenwasserstoffe enthielt (wobei das Masseverhältnis Methanol zu höheren Alkoholen 4,58 betrug), wurden bei 37O0C, einem Druck von 20OkPa und einer Belastung von 1,5ml (bezogen auf sauerstoffhaltige organische Produktbestandteile) pro ml Katalysator · h an einem Katalysator aus 80 Ma.-% Zeolith mit Pentasilstruktur (HS 30) und 20 Ma.-% Böhmit umgewandelt. Das Umwandlungsprodukt bestand, bezogen auf eingesetztes CH2, aus 20,2% Ethen, 34,2% Propen, 19,6% Butenen, 24,3% Ci+-KOh len Wasserstoffen (ohne Butene) und 1,7% Cr bis C3-Pa raff inen. Der Alkohol Umsatz war vollständig.
1000g eines Alkoholgemisches, das durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff an einem kupferhaltigen Katalysator erhalten wurde und in Ma.-% der flüssigen Anteile 84,5 Methanol, 6,7 Ethanol, 3,9 Propanole, 3,4 Butanole, 1,1 höhere Alkohole, 0,4 Kohlenwasserstoffe enthielt (wobei das Masseverhältnis Methanol zu höheren Alkoholen 5,6 betrug), wurden bei 350°C, einem Druck von 20OkPa und einer Belastung von 1,1 ml (bezogen auf sauerstoffhaltige organische Produktbestandteile) pro ml Katalysator · h an einem Katalysator aus 65 Ma.-% Zeolith mit Pentasilstruktur (LZ40) und 35 Ma.-% Böhmit umgewandelt. Das Umwandlungsprodukt bestand, bezogen auf eingesetztes CH2, aus 24,3% Ethen, 27,7% Propen, 18,4% Butenen, 28,0% C4 +-KoIilenwasserstoffen (außer Butene) und 1,6% C1- bis C3-Paraffinen. Der Alkoholumsatz war vollständig.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von C2- bis C4-Olefinen durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthaltenden Gasen, z. B. Synthesegas, an kupferh altig en Katalysatoren zu einem Alkoholgemisch, das Methanol und höhere aliphatische Alkohole enthält, und Umsetzung der höheren aliphatischen Alkohole an zeolithischen Katalysatoren mit Pentasilstruktur bei Temperaturen von 250 bis 600°C und bei Drücken über 10OkPa, dadurch gekennzeichnet, daß man im Alkoholgemisch ein Masseverhältnis von Methanol zu höheren Alkoholen von 0,6 bis 5,6 einstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Masseverhältnis von Methanol zu höheren Alkoholen von 0,6 bis 1,5 einstellt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28638486A DD257740A3 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen |
| SU877774399A SU1657478A1 (ru) | 1986-01-22 | 1987-01-14 | Способ получени олефинов С @ - С @ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28638486A DD257740A3 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD257740A3 true DD257740A3 (de) | 1988-06-29 |
Family
ID=5576033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28638486A DD257740A3 (de) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD257740A3 (de) |
| SU (1) | SU1657478A1 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005051872A1 (en) | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Controlling the ratio of ethylene to propylene produced in an oxygenate to olefin conversion process |
| WO2005095308A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-10-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for making methanol streams and uses for the streams |
| CN1882519B (zh) * | 2003-11-19 | 2010-04-28 | 埃克森美孚化学专利公司 | 控制在含氧化合物-烯烃转化工艺中生产的乙烯与丙烯的比率的方法 |
| WO2010066339A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum herstellen eines c3h6 und c2h4 enthaltenden produkts |
| WO2021043556A1 (de) | 2019-09-05 | 2021-03-11 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Verfahren zur herstellung von alkenen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5468904B2 (ja) * | 2006-11-22 | 2014-04-09 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | 担持ヘテロポリ酸触媒の使用による酸化剤からのアルケンの製造方法 |
| DE102012215757A1 (de) * | 2012-09-05 | 2014-03-06 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von linearen Butenen aus Methanol |
-
1986
- 1986-01-22 DD DD28638486A patent/DD257740A3/de not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-01-14 SU SU877774399A patent/SU1657478A1/ru active
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005051872A1 (en) | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Controlling the ratio of ethylene to propylene produced in an oxygenate to olefin conversion process |
| EA008569B1 (ru) * | 2003-11-19 | 2007-06-29 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Регулирование отношения этилена к пропилену, получаемых в процессе превращения кислородсодержащего вещества в олефины |
| CN1882519B (zh) * | 2003-11-19 | 2010-04-28 | 埃克森美孚化学专利公司 | 控制在含氧化合物-烯烃转化工艺中生产的乙烯与丙烯的比率的方法 |
| WO2005095308A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-10-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for making methanol streams and uses for the streams |
| US7192987B2 (en) | 2004-03-05 | 2007-03-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for making methanol streams and uses for the streams |
| EA010072B1 (ru) * | 2004-03-05 | 2008-06-30 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способы получения метанольных потоков |
| CN1930104B (zh) * | 2004-03-05 | 2010-10-13 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制备甲醇料流的方法以及该料流的用途 |
| WO2010066339A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum herstellen eines c3h6 und c2h4 enthaltenden produkts |
| DE102008061300A1 (de) | 2008-12-11 | 2010-07-08 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Herstellen eines C3H6 und C2H4 enthaltenden Produkts |
| CN102245542A (zh) * | 2008-12-11 | 2011-11-16 | 鲁奇有限责任公司 | 制备含有c3h6和c2h4产物的方法 |
| US9085500B2 (en) | 2008-12-11 | 2015-07-21 | Air Liquide Global E&C Solutions Germany Gmbh | Method for producing a product containing C3H6 and C2H4 |
| WO2021043556A1 (de) | 2019-09-05 | 2021-03-11 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Verfahren zur herstellung von alkenen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1657478A1 (ru) | 1991-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3313573C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolin aus dem entsprechenden Alkan | |
| DE69914073T2 (de) | Verfahren zur umsetzung von sauerstoffverbindungen zu olefinen mit abschreckung des produktes zur wärmegewinnung | |
| DE69608915T2 (de) | Herstellung von dimethylether mit kraftstoffreinheitsgrad | |
| EP0882692B1 (de) | Verfahren zum Erzeugen von Ethylen, Propylen und wahlweise auch Butenisomeren aus Methanol und/oder Dimethylether | |
| EP0063813B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Isopropyl-tert.-butylether und tert.-Butylalkohol | |
| DE2853769C3 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem Methyl-tert.-butylether und einem C&darr;4&darr;-Kohlenwasserstoffgemisch, das wesentlich weniger als 1% Isobuten enthält | |
| DE102009046790B9 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Kohlenwasserstoffen, insbesondere Benzin, aus Synthesegas | |
| EP0074075A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen aus Methanol und/oder Dimethylether | |
| DE3332314A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffen | |
| DD289554A5 (de) | Umwandlung von stoffen, die mit sauerstoff angereichert sind in benzin bei veraenderlicher raumgeschwindigkeit | |
| DE3148109A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylether (mtbe) und weitgehend von i-buten und vom methanol befreiten kohlenwasserstoff-raffinaten | |
| DE60109479T2 (de) | Verfahren zur herstellung einer treibstoffkomponente | |
| DE3604636A1 (de) | Verfahren zur umwandlung von methanol oder dimethylaether in olefine | |
| DE3149738A1 (de) | Verfahren zum abtrennen von buten-1 aus butan-buten-fraktionen | |
| EP1294670B1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroformylierungsprodukten von olefinen mit 2 bis 8 kohlenstoffatomen | |
| EP0063814A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus sec.-Butyl-tert.-butylether und tert.-Butylalkohol | |
| DE69023639T2 (de) | Herstellung von MTBE aus Isobutylen/TBA und Methanol in Gegenwart eines Säureharz-Katalysators. | |
| DD257740A3 (de) | Verfahren zur herstellung von c tief 2- bis c tief 4-olefinen | |
| DE69907148T2 (de) | Verfahren zur herstellung von styrolen | |
| DE69304687T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ethylbenzol | |
| EP0065112A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Olefinen | |
| WO2010066339A1 (de) | Verfahren zum herstellen eines c3h6 und c2h4 enthaltenden produkts | |
| DD263978A5 (de) | Verfahren zur herstellung von isopropylalkohol und tertiaeren c tief 4- bis c tief 5- alkoholen | |
| DE69525075T2 (de) | Verfahren zur herstellung von ethylbenzol oder von cumol | |
| DE2547380C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| RPV | Change in the person, the name or the address of the representative (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |